DE69311334T2 - Alkylierungsverfahren - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Verbesserungen bei der Alkylierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart eines Fluorwasserstoffkatalysators.
- Die säurekatalysierte Alkylierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit olefinischen Kohlenwasserstoffen ist ein wohl bekanntes Verfahren für die Herstellung von hoch oktanhaltigen Benzinprodukten. Die Alkylierung von Kohlenwasserstoffen wird industriell in der flüssigen Phase erreicht, indem Paraffine und Olefine in Gegenwart eines stark sauren Katalysators gemischt werden und das Gemisch gerührt wird, bis die Alkylierungsreaktion vollständig ist.
- Bis heute sind die gewöhnlich verwendeten sauren Katalysatoren für die industrielle Alkylierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen konzentrierte Schwefelsäure oder trockene Fluorwasserstoffsäure, deren Stärke durch Zugabe einer Lewis-Säure, wie BF&sub3; oder SbF&sub5;, erhöht werden kann.
- Diese diskontinuierlichen Verfahren erfordern große Reaktionsvolumina und gründliches Mischen des Alkylierungsgemisches durch mechanische Mittel zum Rühren, um engen Kontakt zwischen dem sauren Katalysator, den reagierenden Kohlenwasserstoffen und dem olefinischen Alkylierungsmittel bereitzustellen.
- Obwohl sie sehr wirksam sind, liegt ein Hauptnachteil der bekannten Alkylierungsverfahren in den Umwelt- und Gesundheitsrisiken, die während der Handhabung von großen Mengen der vorstehend genannten Säuren auftreten, die in den Verfahren notwendig sind.
- Außer daß sie gesundheitsschädliche Materialien sind, sind Schwefelsäure und Fluorwasserstoffsäure unter den Reaktionsbedingungen, die in Alkylierungsverfahren verwendet werden, aggressive Verbindungen. Bei Umgebungsbedingungen ist Fluorwasserstoffsäure ein flüchtiges Gas, was die Notwendigkeit ergibt, daß das Alkylierungsverfahren bei niedrigen Temperaturen oder bei erhöhtem Druck ausgeführt wird.
- Wachsende Sorgen um die Sicherheit der HF-Alkylierung bewirkten einige Verbesserungen in den Alkylierungsverfahren, die diese Säure verwenden, die Modifikationen unter Verwendung von Zusätzen und Änderungen im Reaktoraufbau einschließen (WO 93/00315, WO 93/00316, US-A-5,196,627, US-A-5,196,628, US-A- 5,196,629, US-A-5,114,675 und US-A-4,938,935). Obwohl diese Maßnahmen den Dampfdruck verringern und daher das Risiko leicht erniedrigen, lösen sie nicht das Problem, daß die Handhabung von großen Mengen von flüssigen, leicht flüchtigen Fluorwasserstoff beinhaltet, das im Fall eines Unfalls in die Umwelt freigesetzt werden kann.
- Es wurde gefunden, daß der Dampfdruck und daher die Umwelt- oder Gesundheitsrisiken verringert werden, wenn Fluorwasserstoff während der Alkylierung von Kohlenwasserstoffen adsorbiert auf einem festen Material, das in einem geeigneten Alkylierungsreaktor angeordnet ist, verwendet wird, ohne daß die Säurestärke und die katalytische Stärke der Säure vermindert werden.
- Daher beschreibt US-A-2,820,835 einen festen Katalysator zur Verwendung in der Alkylierung von Kohlenwasserstoffen, der Fluorwasserstoff adsorbiert auf Oxiden von Kobalt und Molybdän, die auf Aluminiumoxid aufgetragen sind, das gegebenenfalls andere Materialien, wie Siliciumdioxid oder Graphit enthält, aufweist.
- Diese Erfindung stellt ein Verfahren für die Alkylierung eines Kohlenwasserstoffausgangsmaterials mit einem olefinischen Alkylierungsmittel in Gegenwart eines Fluorwasserstoffkatalysators bereit, wobei der Fluorwasserstoffkatalysator auf einem Trägermaterial aufgetragen ist, das ein festes Material mit einer Hammett-Säurestärke Ho > -8, berechnet für das Material in der protonierten Form, umfaßt, wobei das Material Polymerharze mit Pyridingruppen, Amingruppen, anderen basischen Gruppen oder porösen Formen von Kohlenstoff, einschließlich Formen von Aktivkohlenstoff, umfaßt. Gegenwärtig sind bevorzugte Materialien protonierte Formen von Polyvinylpyridin, das mit Divinylbenzol und/oder Polystyrolaminen vernetzt ist.
- Die vorstehend beschriebenen Katalysatorsysteme sind in den meisten Reaktoranordnungen, in denen das Kohlenwasserstoffeinsatzprodukt mit einem Olefin alkyliert wird, einschließlich einem Festbett mit einem sich bewegenden Katalysatorband, das in US-A-5,220,095 genannt ist, dessen Inhalt durch Bezugnahme vorliegend eingeschlossen ist, verwendbar. Ferner umfassen geeignete Reaktionssysteme ein Festbett mit Säurewiedergewinnung, verschiedene Flüssigbettanordnungen, Rührreaktoren oder auf andere Weise mischende Reaktoren und Fallfilmreaktoren.
- Ein Poly-4-vinylpyridinträgermaterial, das mit Divinylbenzol, das kommerziell unter dem Handelsnamen "Reillex 425 Polymer" erhältlich ist, vernetzt wurde und eine Teilchengröße von 0,3 - 0,7 mm aufwies, wurde mit trockenem Fluorwasserstoff gesättigt, indem ein Strom von Stickstoff durch dem flüssigen Fluorwasserstoff und dann ein Bett des Trägermaterials geleitet wurde, bis das Material mit Fluorwasserstoff gesättigt war. Überschüssiger Fluorwasserstoff wurde durch Durchleiten von Stickstoff durch das Bett bei 50ºC aus dem Polyvinylpyridinmaterial entfernt.
- Der Fluorwasserstoffgehalt in dem gesättigten Polymer wurde durch Markierung mit Tritium zu 52,6% (Gewicht/Gewicht) bestimmt.
- Ein 100 ml-Reaktor wurde mit 81,26 g des vorstehend beschriebenen, gesättigten Fluorwasserstoffmaterials bepackt. 9,55 g Fluorwasserstoff wurden zu dem Reaktor gegeben und ein Einsatzmaterialstrom, der 5% (Gewicht/Gewicht) Olefin in Isobutan enthielt, wurde durch den Reaktor gepumpt, der in einem Bad bei 15-40ºC gehalten wurde. Tabelle 1
- Die Alkylierung eines Einsatzmaterialstromes, der 2-Buten und/oder Isobuten enthielt, wurde in einem Verfahren ausgeführt, das ähnlich dem Verfahren, das in Beispiel 1 beschrieben wurde, war. Die mit unterschiedlichen Einsatzmaterialströmen erhaltenen Ergebnisse bei 20ºC sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2
- * 3,5 g Trifluormethansulphonsäure, die extra zu dem Reaktor gegeben wurden.
Claims (5)
1. Verfahren zur Alkylierung von
Kohlenwasserstoffeinsatzmaterialien mit einem olefinischen Alkylierungsmittel in
Gegenwart eines Fluorwasserstoffkatalysators, wobei der
Fluorwasserstoffkatalysator auf einem Trägermaterial
aufgetragen ist, das Harze umfaßt, die basische Gruppen
enthalten und beständig gegen Fluorwasserstoff in der
protonierten Form sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die basischen Gruppen
Pyridine und/oder Amine umfassen.
3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Harze
Polyvinylpyridin, das mit Divinylbenzol vernetzt ist, umfassen.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Harze Polystyrolamine
umfassen.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei
der Fluorwasserstoffkatalysator in einer beweglichen
Reaktionszone innerhalb einer begrenzten Fläche des
Trägermaterials angeordnet ist.
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