DE69307497T2

DE69307497T2 - Verfahren zur Ausrüstung von Fasern

Info

Publication number: DE69307497T2
Application number: DE69307497T
Authority: DE
Inventors: Michael E Allen; Tuller Norman
Original assignee: Henkel Corp
Current assignee: Cognis IP Management GmbH
Priority date: 1992-02-28
Filing date: 1993-02-22
Publication date: 1997-08-07
Anticipated expiration: 2013-02-23
Also published as: WO1993017172A1; DE69307497D1; AU3721393A; EP0628101A1; EP0628101B1; TW213498B; MX9301079A; US5314718A

Description

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

1. Gebiet der Erfindung

Diese Erfindung betrifft neue Verfahren zur Faserveredlung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren, Fasern Gleitfähigkeit zu verleihen.

2. Beschreibung des Standes der Technik

Im allgemeinen werden im Fall vieler Fasermaterialien Veredlungsmittel-Zusammensetzungen auf Fasern aufgetragen, um ihre anschließende Handhabung und Verarbeitung zu verbessern. In gewissem Grad ermöglichen Faserveredlungsmittel einem Faserhersteller die Herstellung eines Faserprodukts und ermöglichen in gewissem Grad einem Käufer dieses Produkts den Einsatz von Verfahren zur Herstellung von Garn und Gewebe, um ein Endprodukt zu erhalten. Die Zusammensetzung und die Menge eines bestimmten&sub1; aufgetragenen Faserveredelungsmittels hängen in hohem Maße von den chemischen Merkmalen einer bestimmten Faser, der speziellen Stufe während der Verarbeitung der Faser, bei der es aufgetragen wird, und der vorgesehenen Verwendung der speziellen Faser ab.
Solche Veredlungsmittel erzeugen im allgemeinen eine Gleiteigenschaft, verhindern den Aufbau von statischer Elektrizität und ergeben eine leichte Kohäsion zwischen benachbarten Fasern. Viele andere Merkmale sind jedoch ebenfalls wünschenswert. Sie sollten beispielsweise leicht auf Fasern aufgetragen und von ihnen entfernt werden können und sollten bei der anschließenden Behandlung der Fasern nützlich sein. Darüber hinaus sollten sie eine wünschenswerte thermische und chemische Stabilität aufweisen, ohne die Fasern selbst nachteilig zu beeinflussen. Solche Faserveredlungsmittel sollten weder Rückstände auf Gegenständen hinterlassen, mit denen sie in Kontakt kommen, noch giftige Dämpfe oder nicht wünschenswerte Gerüche verursachen. Sie sollten ein schnelles Benetzen der Faseroberflächen ermöglichen, in Wasser löslich oder emulgierbar sein oder in Lösungsmittel löslich sein und eine gute Lagerstabilität aufweisen. Weiterhin sollten sie nicht Verunreinigungen anziehen, Farbänderungen an Fasern verursachen, mit Reibungselementen wechselwirken, die beim Texturieren verwendet werden, oder korrosiv gegenüber Maschinenteilen sein.
Das Auftragen solcher Veredlungsmittel kann im allgemeinen bewerkstelligt werden, indem ein Faserkabel oder Garn mit einer Lösung oder Emulsion in Berührung gebracht wird, die/das wenigstens ein Gleitmittel mit den erwünschten antistatischen Eigenschaften umfaßt. Zusätzliche Antistatikmittel, Benetzungsmittel, Zusätze wie Oxidationsschutzmittel, Biozide, Korrosionsschutzmittel, Mittel zur Steuerung des pH-Werts sowie Emulgatoren werden üblicherweise in solchen Veredlungsmitteln gefunden. Ein geeignetes Faser-Veredlungsmittel kann auch direkt auf Fasern oder Garn aufgesprüht oder aufgetragen werden.
In der Vergangenheit bestanden Faserveredlungsmittel aus vielen Elementen zusätzlich zu einem Gleitmittel, wobei jedes Element dem Faserveredlungsmittel ein wünschenswertes Merkmal verlieh. Beispielsweise wurden zusätzlich zu dem Gleitmittel oft Antistatikmittel zugegeben, um die Fähigkeit der Faser zur Vermeidung des Aufbaus von statischer Elektrizität zu erhöhen. Auch Emulgatoren wurden oft zugegeben, um das Auftragen des oft öligen und schwer zu handhabenden Gleitmittels auf die Faser zu unterstützen. Verschiedene Gleitmittel sind von Ogiso et al., U.S.-A- 4 615 816, Yamamoto et al., U.S.-A-4 505 956, Carver, U.S.-A- 3 951 825, Carver, U.S.-A-3 907 689, Kgleske, U.S.-A- 4 163 114, und Sturwold et al., U.S.-A-3 970 569, offenbart worden. Verschiedene Faserveredlungsmittel sind von Crossfield et al, U.S.-A-4 098 702, und Murase et al., U.S.-A-4 403 049, offenbart worden. Casciani, U.S.-A-4 766 153, offenbart bestimmte Alkylpolyoxyalkylencarboxylate, bei denen es sich um Tenside handelt, und stellt fest, daß sie als Emulgatoren, Dispergiermittel, Gleitmittel, Benetzungsmittel, Verlaufmittel und dergleichen in der Textilindustrie geeignet sind. Darüber hinaus sind Ethercarboxylatester auch als Weichmacher verwendet worden. Siehe Bell et al., U.S.-A-2 803 646, und North, U.S.-A-2 109 947.
Obwohl diese Bemühungen zufriedenstellend sein können, umfassen sie alle die Verwendung von Emulgatoren, und manchmal sind sie aufgrund der Viskosität einiger Verbindungen schwierig zu handhaben. Demgemäß ist ein wünschenswerteres Verfahren angezeigt, das in Faserveredlungsmitteln wünschenswerte Eigenschaften, z.B. Gleitfähigkeit, verleihen kann. Ein solches Verfahren sollte dazu in der Lage sein, unter Verwendung von wenig Emulgatoren oder ganz ohne Emulgatoren auf die Faser aufgetragen werden zu können, während es wünschenswerte Merkmale, z.B. Gleitfähigkeit, verleiht.

KURZBESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Nach der vorliegenden Erfindung wird die erwünschte Faserveredlung, d.h. Gleitfähigkeit, erreicht, indem eine wirksame, gleitfähig machende Menge einer Verbindung aufgetragen wird, die aus denen mit der allgemeinen Formel ausgewählt ist, wobei R&sub1; ein cyclisches, geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 3 bis 15 ist, m eine Zahl von 1 bis 6 ist, Y -O- oder -S- ist und X -C&sub2;H&sub4;O- oder-C&sub3;H&sub6;O- oder eine Mischung aus -C&sub2;H&sub4;O- und -C&sub3;H&sub6;O- ist und R&sub2; ein cyclisches, geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist. Die wirksame Menge der Verbindung beträgt 0,01 bis 3 Gew.-% und vorzugsweise 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Faser. Als Beispiele für Alkyl können Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Isooctadecyl, Stearyl oder Oleyl erwähnt werden.
Die in der vorliegenden Erfindung brauchbaren Verbindungen umfassen eine enge Klasse von Ethercarboxylatester-Verbindungen, die, wenn sie auf eine unten beschriebene Weise auf die Faser aufgetragen werden, eine wünschenswerte Viskosität, Gleitfähigkeit und Erleichterung der Handhabung aufweisen, was zu einer verminderten Notwendigkeit für die Verwendung verschiedener anderer Komponenten führt, die in Kombination damit als Faserveredlungsmittel zu verwenden sind. Diese und andere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung können mit Hilfe der folgenden Beschreibung spezieller Ausführungsformen klarer verstanden werden.

BESCHREIBUNG SPEZIELLER AUSFÜHRUNGSFORMEN

Nach der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Faserveredlung verfügbar gemacht, und insbesondere wird ein Verfahren verfügbar gemacht, mit dem Fasern Gleitfähigkeit verliehen wird, indem darauf eine wirksame Menge einer Verbindung mit der allgemeinen Formel
aufgetragen wird, wobei R&sub1; oder R&sub2; ein cyclisches, geradkettiges oder verzweigtkettiges Alkyl, gesättigt oder ungesättigt, mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist. R&sub1; und R&sub2; können jeweils vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, 16 bis 18 Kohlenstoffatome, 12 bis 14 Kohlenstoffatome, 8 bis 10 Kohlenstoffatome oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Zusätzlich dazu, daß sie einen einzigen Wert aufweisen, zum Beispiel, daß R&sub1; oder R&sub2; ein Alkyl mit 1, 8, 9, 10, 16, 17 oder 18 Kohlenstoffatomen sind, können beide, R&sub1; und R&sub2;, als Verhältnis einer Zahl von Kohlenstoffatomen innerhalb der obigen Bereiche vorliegen. Beispielsweise kann R&sub1; für den gegebenen Bereich von 16 bis 18 Kohlenstoffatomen als Verhältnis (Gemisch) von C&sub1;&sub6;, C&sub1;&sub7; und C&sub1;&sub8; vorliegen. Es gilt als vereinbart, daß R&sub1; und R&sub2; unterschiedliche Werte aufweisen können und nicht notwendigerweise durch denselben Bereich von Kohlenstoffatomen repräsentiert werden müssen. Zum Beispiel kann in einer bevorzugten Ausführungsform R&sub1; ein Gemisch von C&sub1;&sub6;, C&sub1;&sub7; und C&sub1;&sub8; sein, während R&sub2; C&sub1; oder Methyl sein kann. Die Zahl der X-Repetiereinheiten wird durch n dargestellt, wobei n eine Zahl von 3 bis 15, vorzugsweise 3 bis 5, und am meisten bevorzugt 5 ist, die Zahl der CH&sub2;- Repetiereinheiten wird durch m dargestellt, wobei m eine Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 3 und am meisten bevorzugt 1 ist, Y -S- oder -O- ist und X -C&sub2;H&sub4;O- oder -C&sub3;H&sub6;O- oder eine Mischung aus -C&sub2;H&sub4;O- und -C&sub3;H&sub6;O- ist.
Verbindungen der Formel I können allgemein hergestellt werden, indem ein Alkohol mit einer Kohlenstoffkette der erwünschten Länge, zum Beispiel aus einem der zuvor erwähnten Bereiche, mit einem Alkylenoxid wie Ethylenoxid oder Propylenoxid umgesetzt wird, wodurch ein alkoxylierter Alkohol gebildet wird. Die Synthese kann auch mit einem zuvor synthetisierten, alkoxylierten Alkohol beginnen. Der alkoxylierte Alkohol wird dann mit einer starken Base umgesetzt, zum Beispiel einer Kalium- oder Natriumbase in Gegenwart eines Reduktionsmittels wie Natriumborhydrid, wodurch das entsprechende Kalium- oder Natriumalkoxylat hergestellt wird. Dieses Produkt reagiert dann mit Natriumchloracetat, wodurch ein Ethercarbonsäuresalz hergestellt wird. Dieses Salz wird dann durch Waschen mit wässriger Schwefelsäure in die entsprechende Säure umgewandelt. Die Ethercarbonsäure wird dann durch die Umsetzung mit einem erwünschten Alkohol mit einer Kohlenstoffkette der erwünschten Länge, zum Beispiel aus einem der zuvor erwähnten Bereiche, verestert, wodurch die Verbindungen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
Bei der Faserveredlung können diese Verbindungen allein oder gegebenenfalls in Kombination mit geeigneten Antistatikmitteln und Emulgatoren, falls erforderlich, sowie mit anderen wünschenswerten Faserveredlungs-Komponenten aufgetragen werden. Fasern können mit einer wirksamen Menge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung entweder allein oder mit anderen Komponenten eines Faserveredlungsmittels beschichtet werden, indem ein Faserstrang durch die Verbindung oder das Faserveredlungsmittel gezogen wird oder indem die Verbindung oder das Faserverdlungsmittel direkt auf die Faser gesprüht wird. Es gilt als vereinbart, daß die Verbindungen der vorliegenden Erfindung eine geeignete Viskosität, Gleitfähigkeit und Emulgierbarkeit aufweisen, so daß ihre Verwendung allein oder mit bestimmten der obigen Komponenten in einem Faserveredlungsmittel ermöglicht wird.
Die folgenden Beispiele geben bestimmte, spezielle Ausführungsformen der Erfindung an und werden aufgeführt, um den Fachleuten die Herstellung der in der Praxis der Erfindung nützlichen Verbindungen zu ermöglichen und den Nutzen der Erfindung bei bestimmten Anwendungen zu veranschaulichen. Diese Beispiele sollten nicht so ausgelegt werden, als ob sie den Rahmen der Erfindung einschränken.

BEISPIEL I

HERSTELLUNG VON OCTYLCARBOMETHOXYMETHYL-PEG-220-ETHER

(a) Herstellung von Octylcarboxymethyl-PEG-220-Ether

In einen Reaktionsbehälter wurden unter Rühren 10500 g (30 mol) des 5-mol-Ethoxylats von Octylalkohol (Alkylkette mindestens 95 % C8, Hydroxylzahl 160 mg KOH/g) gegeben. Der Reaktionsbehälter wurde verschlossen und viermal bei etwa 25 - 40 ºC entgast, indem alternativ 101 kPa (30 Inch) Vakuum gezogen und mit trockenem Stickstoff gespült wurde. Der Feuchtigkeitsgehalt des Reaktionsbehälters wurde überprüft, wobei ein bevorzugter Feuchtigkeits-Prozentwert weniger als 0,01 % des Inhalts des Reaktionsbehälters betrug. Wenn die Feuchtigkeit mehr als 0,01 % betrug, wurde der Inhalt des Reaktionsbehälters 1 h lang bei 110 ºC getrocknet, während 101 kPa (30 Inch) Vakuum gezogen wurde. Das System wurde mit trockenem Stickstoff gespült, um das Vakuum aufzuheben, und abgekühlt. Natriumborhydrid, 12,6 g, wurde zu dem Reaktionsbehälter gegeben, und die Reaktionsmischung wurde 1 h lang bei 50 - 60 ºC gerührt. Der Inhalt wurde auf 40 - 60 ºC abgekühlt, und 3595 g (32,1 mol) Kalium-tert-butoxid wurde in zwei gleichen Teilen zugegeben, wobei zwischen den Teilen 15 min lang gewartet wurde. Natriummonochloracetat, 3670 g (31,5 mol), wurde unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit in den Reaktionsbehälter gegeben, daß die Exothermie gesteuert werden konnte, um die Temperatur auf 50 - 75 ºC zu halten. Nach Vervollständigung der Zugabe wurde die Temperatur der Reaktionsmischung 30 min lang auf 70 - 75 ºC gehalten, wonach die Temperatur auf 80 - 90 ºC erhöht wurde, und die Reaktionsmischung wurde 12 h lang bei dieser Temperatur gerührt. Aus dem Inhalt wurden dann auf die folgende Weise Proben gezogen, um den Säurewert und die Hydroxylzahl als Maß für den Reaktionsgrad zu bestimmen. Eine 40,0 g Probe wurde in einen Behälter gegeben und unter Rühren auf 75 - 80 ºC erwärmt. Dann wurde 40,0 g einer heißen (75 ºC), 7,5%igen, wässrigen Schwefelsäurelösung zugegeben, und die Lösung wurde 1 min lang bei 75 ºC gerührt. Die Mischung wurde in einen Scheidetrichter transferiert und die Schichten sich trennen gelassen. Die untere, wässrige Schicht wurde verworfen, und die organische Schicht wurde zweimal mit jeweils 20,0 g einer heißen (75 ºC), 10%igen, wässrigen Lösung von Natriumchlorid gewaschen. Die organische Schicht wurde dann isoliert und in einem Rotationsverdampfer bei 90 - 100 ºC getrocknet. Der Säurewert und die Hydroxylzahl des resultierenden Öls wurden gemessen und es wurde gefunden, daß sie 126 mg KOH/g bzw. 10 mg KOH/g betrugen. Ein Mindest-Säurewert von 125 mg KOH/g und eine maximale Hydroxylzahl von 16 mg KOH/g sind bevorzugt, die einen Mindestumsatz von 90 % des Alkoholethoxylats in die Ethercarbonsäure darstellen. Wenn der Säurewert niedrig ist und die Hydroxylzahl hoch ist, kann der Inhalt des Reaktionsbehälters zusätzliche 6 h lang bei 80 - 90 ºC gerührt werden und nochmals analysiert werden. Wenn der Säurewert bei einer hohen Hydroxylzahl immer noch niedrig ist, kann es erforderlich sein, die Reaktionsmischung auf 40 - 50 ºC abzukühlen und zusätzliches Kalium-tert-butoxid-Äquivalent zu dem verbliebenen, nicht umgesetzten Alkoholethoxylat zu geben. Dann wird die Reaktionsmischung 15 zusätzliche Minuten lang bei 40 - 50 ºC gerührt. Als nächstes wird die Reaktionsmischung auf 60 - 70 ºC erwärmt und eine äquivalente Menge Natriummonochloracetat zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 4 h lang bei 70 - 90 ºC gerührt, und danach werden der Säurewert und die Hydroxylzahl nochmals überprüft. Wenn der Säurewert und die Hydroxylzahl akzeptabel waren, wurde langsam ein Vakuum von 101 kPa (30 Inch) an den Reaktionsbehälter angelegt, wobei sorgfältig darauf geachtet wurde, daß kein Schäumen auftrat, und die Reaktionsmischung wurde 30 min lang bei 70 - 90 ºC unter einem Vakuum von 101 kPa (30 Inch) gerührt, um während der Reaktion erzeugten tert-Butylalkohol zu entfernen. Das Vakuum wurde dann mit Stickstoff aufgehoben, und 17 800 g einer 7,5%igen, wässrigen Lösung von Schwefelsäure, die auf 80 ºC erwärmt worden war, wurde langsam zugegeben, während die Temperatur auf 70 - 80 ºC gehalten wurde. Die resultierende Mischung wurde 1 min lang gerührt und in einen Scheidetrichter gegeben, wo man die Schichten sich trennen ließ. Die untere, wässrige Schicht wurde verworfen, und die organische Schicht wurde zweimal mit 9000 g einer heißen (80 ºC), 10%igen, wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen. Die organische Schicht wurde dann isoliert und getrocknet. Das resultierende Öl wurde filtriert, wodurch eine Verbindung der Formel
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O- (C&sub2;H&sub4;O)&sub5;-CH&sub2;COOH
erhalten wurde.

(b) Herstellung der Titelverbindung

10200 g (25 mol) der in (a) oben hergestellten Verbindung wurde in einen zur Veresterung dienenden Kolben gegeben, der eine Standard-Apparatur zum Rühren, Erwärmen, Destillieren, Zugeben und der Methanolzugabe unter die Oberfläche aufwies. 155 g Natriumhydrogensulfat-Lösung (50 %) und 4,4 g Hypophosphorsäure-Lösung (50 %) wurden zugegeben, und der Inhalt wurde auf 125 ºC erwärmt, wobei ein Strom von trockenem Stickstoff durchperlte, um Wasser zu entfernen. Wenn das gesamte Wasser entfernt war, wurde mit der Zugabe von Methanol unter die Oberfläche begonnen, und Methanol wurde in Teilen von 1000 ml zugegeben. Nach jeder Zugabe von Methanol wurde der Säurewert des Inhälts überprüft. Wenn ein maximaler Säurewert von 1,0 mg KOH/g erreicht war, was. auf eine Umwandlung von etwa 99 % des Esters hindeutete, wurde an den Reaktionskolben ein Vakuum von 101 kPa (30 Inch) angelegt, und der Inhalt wurde bei 125 ºC gerührt, um alle Spuren von nicht umgesetztem Methanol zu entfernen. Der Inhalt wurde dann auf 70 ºC abgekühlt, und das Vakuum mit trockenem Stickstoff aufgehoben. Der pH-Wert (5 % in destilliertem Wasser) des Inhalts wurde mit Natriumhydroxid auf 6,0 bis 7,5 eingestellt, und das resultierende Öl wurde filtriert, wodurch eine Verbindung der Formel
C&sub8;H&sub1;&sub7;-O- (C&sub2;H&sub4;O)&sub5;-CH&sub2;COOCH&sub3;
erhalten wurde.

BEISPIEL II

HERSTELLUNG VON OCTADECYLCARBOMETHOXYMETHYL-PEG-22 0-ETHER

Unter Befolgung im wesentlichen des Verfahrens von Beispiel I und unter Verwendung einer äquivalenten Menge des 5-mol- Ethoxylats von Octadecylalkohol (Alkylkette mindestens 95 % C18, Hydroxylzahl 114 mg KOH/g) statt des 5-mol-Ethoxylats von Octylalkohol zusammen mit einer gleichen Menge trockenen Toluols als Lösungsmittel, das nach dem letzten Waschschritt durch Destillation entfernt wurde, wurde eine Verbindung der Formel

C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;-O-(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;-CH&sub2;COOCH&sub3;

erhalten.

BEISPIEL III

HERSTELLUNG VON HEXADECYL-/OCTADECYLCARBOMETHOXYMETHYL-PEG- 220-ETHER

Unter Befolgung im wesentlichen des Verfahrens von Beispiel II und unter Verwendung einer äquivalenten Menge des 5-mol- Ethoxylats von Hexadecyl-/Octadecylalkohol (Alkylkette etwa 35 % C&sub1;&sub6; und 65 % C&sub1;&sub8;, Hydroxylzahl 116 mg KOH/g) statt des 5- mol-Ethoxylats von Octylalkohol wurde eine Verbindung der Formel
C&sub1;&sub6;H&sub3;&sub3;/C&sub1;&sub8;H&sub3;&sub7;-O-(C&sub2;H&sub4;O)&sub5;-CH&sub2;COOCH&sub3;
erhalten.

BEISPIEL IV

Unter Befolgung im wesentlichen des Verfahrens von Beispiel I und unter Verwendung des entsprechenden Ausgangsalkohol- Ethoxylats wurden die folgenden Verbindungen erhalten:
(a) Octyl-/Decylcarbomethoxymethyl-PEG-220-ether aus dem 5- mol-Ethoxylat von Octyl-/Decylalkohol (Alkylkette etwa 45 % C&sub8; und 55 % C&sub1;&sub0;, Hydroxylzahl 153 mg KOH/g).
(b) Octyl-/Decylcarbomethoxymethyl-PEG-352-ether aus dem 8- mol-Ethoxylat von Octyl-/Decylalkohol (Alkylkette etwa 45 % C&sub8; und 55 % C&sub1;&sub0;, Hydroxylzahl 113 mg KOH/g).
(c) Octylcarbomethoxymethyl-PEG-528-ether aus dem 12-mol- Ethoxylat von Octylalkohol (Alkylkette mindestens 95 % C&sub8;, Hydroxylzahl 85 mg KOH/g).
(d) Nonyl-/Decyl-/Undecylcarbomethoxymethyl-PEG-352-ether aus dem 8-mol-Ethoxylat von Nonyl-/Decyl-/Undecylalkohol (Alkylkette etwa 30 % C&sub8;, 40 % C&sub1;&sub0; und 30 % C&sub1;&sub1;, Hydroxylzahl 110 mg KOH/g)
(e) Dodecyl-/Tetradecylcarbomethoxymethyl-PEG-220-ether aus dem 5-mol-Ethoxylat von Dodecyl-/Tetradecylalkohol (Alkylkette etwa 70 % C&sub1;&sub2; und 30 % C&sub1;&sub4;, Hydroxylzahl 135 mg KOH/g).
(f) Tridecylcarbomethoxymethyl-PEG-374-ether aus dem 8-1/2- mol-Ethoxylat von n-Tridecylalkohol (Alkylkette mindestens 95 % C&sub1;&sub3;, Hydroxylzahl 98 mg KOH/g).
(g) Iso-octadecylcarbomethoxymethyl-PEG-220-ether aus dem 5- mol-Ethoxylat von Iso-octadecylalkohol (Alkylkette mindestens 75 % Iso-C&sub1;&sub8;, Hydroxylzahl 109 mg KOH/g).
(h) Octadecylcarbomethoxymethyl-PEG-528-ether aus dem 12-mol- Ethoxylat von Octadecylalkohol (Alkylkette mindestens 95 % Iso-C&sub1;&sub8;, Hydroxylzahl 70 mg KOH/g).
(i) Octadecylcarbomethoxymethyl-PPG-58-PEG-220-ether aus dem Octadecylalkohol, der mit 1 mol Propylenoxid, gefolgt von 5 mol Ethylenoxid umgesetzt worden war (Alkylkette mindestens 95 % Iso-C&sub1;&sub8;, Hydroxylzahl 101 mg KOH/g).

BEISPIEL V

METHYLCARBO(NONOXY/DECOXY/UNDECOXY)METHYL-PEG-352-ETHER

(a) Unter Befolgung im wesentlichen des Verfahrens von Beispiel I(a) und unter Verwendung einer äquivalenten Menge des 8-mol-Ethoxylats von Methylalkohol (Alkylkette mindestens 99 % C&sub1;, Hydroxylzahl 146 mg KOH/g) statt des 5- mol-Ethoxylats von Octylalkohol wurde eine Verbindung der Formel
CH&sub3;-O-(C&sub2;H&sub4;O)&sub8;-CH&sub2;CO&sub2;H
erhalten.
(b) 884 g (2,0 mol) der oben in (a) hergestellten Verbindung wurden in einen zur Veresterung dienenden Kolben gegeben, der eine Standard-Apparatur zum Rühren, Erwärmen, Destillieren und Zugeben aufwies. 320 g (2,0 mol) Nonyl-/Decyl/Undecylalkohol und 0,6 g Hypophosphorsäure (50 % in Wasser) wurden zugegeben, und die Mischung wurde auf 170 ºC erwärmt. Nachdem 36 ml Wasser gesammelt worden waren, wurde die Reaktionsmischung abgekühlt, wodurch die Titelverbindung erhalten wurde.
Eine wirksame Menge der den Beispielen I, II, III, IVa, IVb, IVc, IVd, IVe, IVf, IVg, IVh, IVi und V entsprechenden Verbindungen, beschrieben in der Beschreibung der speziellen Ausführungsformen, wurde in den Verfahren zum Beschichten von Fasern ohne Verwendung von Emulgatoren oder anderen Verbindungen verwendet und auf Eigenschaften getestet, die für Faser- Gleitmittel wünschenswert sind. Bestimmte der obigen Verbindungen wurden zur Beschichtung einer speziellen Faser vorzugsweise verwendet. Es wurden die folgenden Testergebnisse erhalten.

BEISPIEL VI

TESTERGEBNISSE

Es wurde ein Vergleich von Faser-Metall- und Faser-Faser- Reibungskoeffizienten in den Verfahren unter Verwendung verschiedener existierender Gleitmittel-Verbindungen, d.h. den Verbindungen A und B der Tabellen 1, 2 und 3, mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung durchgeführt, wobei oben beschriebene Verbindungen auf drei kommerziell wichtige Fasern aufgetragen wurden. Verbindung A war Emerest 2654 PEG 400 Monopelargonate, und Verbindung B war Emery 6724 Methoxy PEG 400 Pelargonate. Diese beiden Verbindungen sind kommerziell von der Henkel Corporation erhältlich und werden weithin als Gleitmittel in Faserveredlungsmitteln verwendet. Die kinematische Viskosität wurde in m²/s (centistoke) bei 40 ºC gemessen, wobei Ubbelohde-Viskosimeterrohre verwendet wurden. Reibungskoeffizienten (µ) wurden mit einem Rothschild-F-Meter mit Fasergeschwindigkeiten von 100 m/min und 1 cm/min gemessen. Der erste, für den Faser-Metall-Reibungskoeffizienten aufgeführte Wert wurde unter Verwendung eines polierten Chromstifts bestimmt, während der zweite Wert unter Verwendung eines matten 55RMS-Stifts aus rostfreiem Stahl bestimmt wurde. Die in Tabelle 1 aufgeführten Werte wurden an 222,2 dtex (200 d) Nylon bestimmt, von dem vor dem Auftragen des zu untersuchenden Gleitmittels das gesamte Veredlungsmittel abgestreift worden war. Das zu untersuchende. Gleitmittel wurde mit 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Faser, aufgetragen. Die in Tabelle 2 aufgeführten Werte wurden an 166,6 dtex (150 d) Polyethylenterepthalat bestimmt, das ohne Veredlungsmittel hergestellt worden war, und das zu untersuchende Gleitmittel wurde mit 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Faser, aufgetragen. Die Werte in Tabelle 3 wurden an 288,9 dtex (260 d) Polypropylen bestimmt, das ohne Veredlungsmittel hergestellt worden war, und das zu untersuchende Gleitmittel wurde mit 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Faser, aufgetragen.
Wie aus den Daten in den Tabellen 1, 2 und 3, wobei die Verfahren dieser Erfindung praktiziert werden, leicht ersehen werden kann, haben wir für bestimmte, kommerziell wichtige Fasern im Vergleich zu den kommerziell erhältlichen Produkten eine vergleichbare oder höhere Viskosität erreicht und vergleichbare oder niedrigere Faser-Metall- oder Faser-Faser- Reibungskoeffizienten erzeugt. Diese Daten deuten darauf hin, daß die Verfahren der vorliegenden Erfindung kommerziell wichtigen Fasern eine wünschenswerte Gleitfähigkeit verleihen. TABELLE 1 TABELLE 2 TABELLE 3

Claims

1. Verfahren zur Erzeugung von Gleitfähigkeit in einer Faser, umfassend das Auftragen einer Verbindung mit der allgemeinen Formel

wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist, R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 23 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 3 bis 15 ist, m eine Zahl von 1 bis 6 ist, Y -O- oder -S- ist und X -C&sub2;H&sub4;O- oder -C&sub3;H&sub6;O- oder eine Mischung aus -C&sub2;H&sub4;O- und -C&sub3;H&sub6;O- ist, auf die Faser, wobei die Verbindung in einer zur Erzeugung von Gleitfähigkeit wirksamen Menge vorliegt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.

3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.

4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ist.

5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.

6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R&sub2; eine Methylgruppe ist.

7. Verfahren nach Anspruch 1, wobei n 3 bis 5 ist.

8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei n 5 ist.

9. Verfahren nach Anspruch 1, wobei m 1 bis 3 ist.

10. Verfahren nach Anspruch 1, wobei m 1 ist.

11. Verfahren nach Anspruch 1, wobei X -C&sub2;H&sub4;O- ist.

12. Verfahren nach Anspruch 1, wobei Y -O- ist.

13. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, R&sub2; eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 3 bis 15 ist, m eine Zahl von 1 bis etwa 6 ist, Y -O- oder -S- ist und X -C&sub2;H&sub4;O- ist.

14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei R&sub2; eine Methylgruppe ist, n 5 ist, m 1 ist und X -C&sub2;H&sub4;O- ist.

15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.

16. Verfahren nach Anspruch 14, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.

17. Verfahren nach Anspruch 14, wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 18 Kohlenstoffatomen ist.

18. Verfahren nach Anspruch 14, wobei Y -O- ist.