DE69228213T2 - Verfahren zur Verbesserung der Lagerungsstabilität von Pigmenten - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Lagerungsstabilität von PigmentenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0065—Preparation of organic pigments of organic pigments with only non-macromolecular compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität von Pigmenten, insbesondere gefärbten organischen Pigmenten in Pulverform, und die Lagerung stabiler Pigmentzusammensetzungen.
- Die Tönungskraft eines Pigments in Pulverform sinkt in der Regel mit steigender Lagerzeit des Pulvers. Dieses Problem ist besonders bei Monoazopigmenten bemerkenswert.
- Es wurde nun gefunden, daß durch Bilden einer Beschichtung einer hydrolysierten Verbindung eines Elements der Gruppe IVA oder IVB auf Pigmentteilchen die Lagerstabilität und deshalb die Zurückhaltung der Tönungskraft von Pigmenten in Pulverform deutlich verbessert werden kann.
- Es ist aus US-A-4 880 472 bekannt, daß organische Pigmente mit bestimmten, teilweise hydrolysierten Verbindungen von Elementen der Gruppe IVA oder IVB des Periodensystems beschichtet werden können, um die rheologischen Eigenschaften des Pigments zu verbessern. DE-B-11 69 060 beschreibt die Beschichtung von Pigmenten mit einem Hydrolyseprodukt eines Organozinntrihalogenids zur Herstellung eines hydrophoben Pigments mit Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Wetter. DE- B-15 92 830 beschreibt Behandeln von Metalloxidpigmenten mit Wasser öslichen, hydrolysierbaren Verbindungen von Silicium, Titan und/oder Zirconium und/oder Phosphat- oder Phosphorsäure, gefolgt von einer Aluminium-, Cer- und/oder Calciumverbindung und einem alkalischen Stoff, unter Gewinnung von Pigmenten mit höherer Tönungskraft und besserem Glanz, wenn sie in Anstrichstoffe eingearbeitet werden.
- Folglich stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität der Pulverform eines gefärbten organischen Pigments bereit, umfassend das Beschichten von Pigmentteilchen mit einer teilweise oder vollständig hydrolysierten Verbindung eines Elements der Gruppe IVA oder Gruppe IVB des Periodensystems in seiner IV. Oxida tionsstufe, wodurch Verminderung der Tönungskraft des Pigments nach Lagerung gehemmt wird.
- Die hydrolysierte Verbindung kann eine Verbindung der Formel
- sein, in teilweise oder vollständig hydrolysierter Form, wobei M ein Element der Gruppe IVA oder Gruppe IVB bedeutet und Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; jeweils unabhängig Halogen, C&sub1;- C&sub4;-Alkoxy oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryloxy oder eine Gruppe der Formel
- bedeuten, worin R¹ Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy bedeutet und R² Methyl oder Ethyl bedeutet.
- Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; können gleich oder verschieden sein. Wenn einer oder mehrere der Reste Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; eine C&sub1;-C&sub4;-Alkoxygruppe bedeuten, kann diese eine Methoxy-, sec-Butoxy- oder tert-Butoxygruppe oder vorzugsweise eine Ethoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxygruppe sein. Wenn einer oder mehrere der Reste Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; Halogen bedeuten, kann dieses Brom, Fluor oder vorzugsweise Chlor sein. Wenn einer oder mehrere der Reste Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; eine C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryloxygruppe bedeuten, kann diese Phenoxy, gegebenenfalls substituiert mit einer bis drei Alkylgruppen, mit einer Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen nicht größer als 6, oder Naphthyloxy sein.
- In Formel II bedeuten R¹ und R² vorzugsweise jeweils Methyl, das heißt, Formel II ist vorzugsweise eine Acetylacetonatgruppe.
- In Formel I bedeutet M im allgemeinen Zinn, Blei, Germanium, Silicium, Titan oder Zirconium. Somit schließen die Verbindungen der Formel 1 Zinn(IV)chlorid (SnCl&sub4;), Zinn- (IV)dichlordiacetylacetonat (das heißt Q¹ und Q² sind jeweils -C&sub1; und Q³ und Q&sup4; sind jeweils eine Acetylacetonatgruppe), Tetraethoxysilan, Titan(IV)-n-butylat (Ti(OCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub3;)&sub4;), Titan(IV)isopropylat, Titan(IV)oxysulfat (Ti0SO&sub4;), Zirconium- (IV)propylat und Zirconium(IV)acetylacetonat (Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; bedeuten jeweils Acetylacetonat), ein.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind jene, worin M Silicium, Titan oder Zirconium, insbesondere Zirconium, bedeutet. Eine besonders bevorzugte Verbindung der Formel I ist Zirconium(IV)acetylacetonat.
- Die hydrolysierte Verbindung kann alternativ ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes Acetat, Nitrat, Sulfat, Oxysulfat, Oxychlorid, Carbonat oder Silicat von Titan(IV) oder Zirconium(IV) sein. Es wird angenommen, daß wässerige Lösungen der Verbindungen von Zirconium(IV), wie Zirconiumacetat, ebenfalls bekannt als Zirconylacetat, Zirconiumnitrat, ebenfalls bekannt als Zirconylnitrat, und Zirconium-ortho-sulfat, ebenfalls bekannt als Zirconylsulfat, hydroxylierte polymere Spezies enthalten. Derartige bevorzugte hydrolysierte Titan(IV)- und Zirconium(IV)verbindungen sind hydrolysiertes Titan(IV)oxysulfat (TiOSO&sub4;), Zirconium(IV)oxychlorid (ZrOCl&sub2;) und insbesondere Zirconium(IV)acetat, Zirconium(IV)ortho-sulfat und Zirconium(IV)nitrat.
- Die Hydrolyse der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB kann in situ in dem zur Bewirkung der Beschichtung der Pigmentteilchen verwendeten Medium, wenn dieses Medium wässerig ist, ausgeführt werden.
- In einem zweckmäßigen Verfahren zur Beschichtung der Pigmentteilchen mit einem hydrolysierten Derivat der Verbindung des Elements der Gruppen IVA oder IVB werden die Pigmentteilchen und die Verbindung oder eine Lösung oder Dispersion der Verbindung in einem wässerigen Medium, in dem die Verbindung hydrolysiert wird, vermischt, bis die Pigmentteilchen beschichtet sind, und die beschichteten Pigmentteilchen werden von dem erhaltenen Gemisch abgetrennt. Vorzugsweise wird eine wässerige Dispersion des Pigments, beispielsweise erhalten durch Redispergieren eines vorstehend gebildeten Pigmentpreßkuchens in Wasser oder einem Gemisch von Wasser mit einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel mit der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB oder einer Lösung davon in Wasser, einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch von Wasser oder dem Lösungsmittel, vermischt.
- Das wässerige Medium, in dem das Beschichten der Pigmentteilchen ausgeführt werden kann, kann sauer oder alkalisch, in Abhängigkeit von der Art der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB, sein. Beispielsweise können Titan(IV)verbindungen leicht in saurem oder alkalischem Medium hydrolysiert werden, während alkalische Medien gewöhnlich für die Hydrolyse von Zirconium(IV)verbindungen bevorzugt sind. Um das erforderliche pH-Niveau zu erreichen, kann eine wasserlösliche Säure oder Base zu dem wässerigen Medium gegeben werden. Geeignete solche Basen sind Alkalimetallhydroxide und -carbonate, die üblicherweise als wässerige Lösungen zugegeben werden. Geeignete Säuren schließen Mineralsäuren, wie Salz- und Schwefelsäuren, zweckmäßig als verdünnte, wässerige Lösungen, ein.
- Die Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB, wird im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 15%, vorzugsweise 0,5 bis 5%, berechnet als das Oxid des Elements auf das Gewicht des Pigments, verwendet.
- Die hydrolysierte Verbindung, die auf die Pigmentteilchen beschichtet wird, kann durch Reaktion mit einem dafür vorgesehenen Vernetzungsmittel vernetzt werden. Diese Reaktion wird zweckmäßig in einem wässerigen Medium ausgeführt, in dem Beschichtung der Pigmentteilchen vor der Trennung der beschichteten Teilchen von dem Medium bewirkt wird, obwohl es durch Behandeln der beschichteten Pigmentteilchen mit dem Vernetzungsmittel nach der Trennung, beispielsweise in einem weiteren Lösungsmittel oder Gemisch von Lösungsmitteln, ausgeführt werden könnte. Es wird angenommen, daß Vernetzung durch die Reaktion des Mittels mit Hydroxylgruppen, die nach der Hydrolyse der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB gebildet wurden, stattfindet.
- Geeignete Vernetzungsmittel schließen Boroxysäuren und deren Salze, beispielsweise Borsäuren, wie ortho-Bor säure, meta-Borsäure und Polyborsäuren und deren Salze, gewöhnlich Alkalimetallsalze und Boronsäuren, gewöhnlich Alkanboronsäuren, wie Methanboron- und Ethanboronsäure, Arylboronsäuren, wie Phenylboronsäure und deren Salze, Phosphorsäuren, wie ortho-Phosphorsäure und deren Salze, gewöhnlich Alkalimetallsalze, aliphatische und aromatische Aldehyde, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, n-Valeraldehyd, n-Caproaldehyd, n-Heptaldehyd, Glyoxal, Succindialdehyd, Glutardialdehyd, Adipindialdehyd und Benzaldehyd, Carbonsäuren und deren Halogenide oder Salze, gewöhnlich Di(säurehalogenide) von Dicarbonsäuren, wie Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und Phthalsäure, Alkylendihalogenide, gewöhnlich C&sub1;-C&sub6;-Alkylen, wie Methylen-, Ethylen-, Ethyliden-, Trimethylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen- und Hexamethylendihalogenide, gewöhnlich Dibromide oder vorzugsweise Dichloride, Aluminiumsalze, wie Aluminiumnitrat, Aluminiumsulfat, Natriumaluminiumsulfat oder Kaliumaluminiumsulfat und Polyisocyanate, gewöhnlich Diisocyanate, wie 1,2-Propylen-, 1,4-Butylen-, Pentamethylen-, Hexamethylendihalogenide, gewöhnlich Dibromide oder vorzugsweise Dichloride, Aluminiumsalze, wie Aluminiumnitrat, Aluminiumsulfat, Natriumaluminiumsulfat oder Kaliumaluminiumsulfat und Polyisocyanate, gewöhnlich Diisocyanate, wie 1,2- Propylen-, 1,4-Butylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Dodecamethylen-, 1,4-Cyclohexylen- und Methyl-2,4-cyclohexylendiisocyanate, 3-Isocyanatomethyl-3, 5; 5-Trimethylcyclohexylisocyanat (Isophorondiisocyanat), 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanate und 4,41-Diphenylmethandiisocyanat ein.
- Geeignete andere Vernetzungsmittel sind Alkoxide von Elementen der Gruppe IVA oder Gruppe IVB des Periodensystems, gewöhnlich Tetraalkoxide von Zinn, Blei, Germanium oder vorzugsweise von Silicium, Titan oder Zirconium, worin die Alkylgruppen vorzugsweise jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wie beispielsweise in Methyl-, sec-Butyl- oder tert- Butylgruppen oder insbesondere Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl- oder n-Butylgruppen und anorganischen Verbindungen von Zinn, Titan und Zirconium, wie ZrOCl2, TiOSO&sub4; und SnCl&sub4;, vorausge setzt, daß das Vernetzungsmittel sich von der für die Bildung der hydrolysierten Beschichtung auf dem Pigment verwendeten Verbindung unterscheidet.
- Weitere, geeignete Vernetzungsmittel sind Silicate, die "aktives" Siliciumdioxid bilden, oder Aluminate, die Aluminiumoxid bilden. Die Bildung von aktivem Siliciumdioxid aus Silicaten wird in US-A-3 370 971 und 3 639 133 beschrieben. Vorzugsweise werden Kieselsäure, Metasilicate oder insbesondere kommerzielles Natriumsilicat als Quelle für aktives Siliciumdioxid verwendet. Geeignete Aluminate sind wasserlösliche Aluminate, wie Natrium-, Kalium- und Magnesiumaluminate.
- Ebenfalls als Vernetzungsmittel geeignet sind Alkoxysilyl-substituierte Alkylester von Acrylsäure und Methacrylsäure, gewöhnlich Trialkoxysilyl-substituierte C&sub1;-C&sub6;-Alkylester von Acryl- oder Methacrylsäure, worin die Alkoxygruppen vorzugsweise jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, wie Trimethoxysilylmethylacrylat, 2-(Trimethoxysilyl)- ethylmethacrylat, 2-(Triethoxysilyl)ethylmethacrylat und 3- (Trimethoxysilyl)propylmethacrylat. ·
- Bevorzugte Vernetzungsmittel schließen Borsäuren und deren Salze, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, insbesondere ortho-Borsäure und Natriumtetraborat, Phosphorsäuren und deren Salze, insbesondere Natrium-ortho-phosphat, Silicate, insbesondere Natriumsilicat, zusammen mit einer Säure, vorzugsweise Schwefelsäure und Trialkoxysilyl-substituierte C&sub1;- C&sub6;-Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, worin die Alkoxygruppen jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, insbesondere 3-(Trimethoxysilyl)propylmethacrylat, ein.
- In einem zweckmäßigen Verfahren zur Bewirkung der Vernetzung der Beschichtung der hydrolysierten Verbindung auf dem beschichteten Pigment werden das Vernetzungsmittel oder eine Lösung davon in Wasser, einem mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch davon mit einer wässerigen Dispersion des mit der hydrolysierten Verbindung beschichteten Pigments vermischt und nach Vernetzen werden pigmentierte Teilchen mit einer vernetzten Beschichtung aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch abgetrennt. Die wässerige Di spersion des beschichteten Pigments ist vorzugsweise jene, die durch Mischen der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder Gruppe IVB oder einer Lösung oder Dispersion davon mit einer wässerigen Dispersion des Pigments, bis Pigmentteilchen wie vorstehend beschrieben beschichtet sind, erhalten wird, das heißt Vernetzen wird vorzugsweise in dem wässerigen Medium bewirkt, in dem Beschichtung ausgeführt wird, bevor die beschichteten Pigmentteilchen von dem Medium getrennt werden.
- Im allgemeinen kann das Vernetzungsmittel in einer Menge von 0,01 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Mol pro Mol der Verbindung, des Elements der Gruppe IVA oder IVB verwendet werden. Wenn ein aktives Siliciumdioxid-bildendes oder Aluminiumoxid-bildendes Mittel verwendet wird, wird es in einer Menge gewöhnlich von 0,5 bis 50, vorzugsweise 1 bis 25, insbesondere 2 bis 15 Gew.-%, des Pigments zugegeben.
- Das wässerige Medium, in dem Vernetzen ausgeführt wird, weist gewöhnlich einen pH-Wert von 5 bis 10, gewöhnlicher 7 bis 10, auf. Der pH-Wert wird gewöhnlich durch Zugabe einer in Wasser löslichen Base zu dem wässerigen Medium gesteuert. Solche Basen schließen Alkalimetallhydroxide und Carbonate, zweckmäßig in wässerigen Lösungen zugegeben, ein. Wenn ein aktives Siliciumdioxid-bildendes Silicat als Vernetzungsmittel verwendet wird, wird der pH-Wert der wässerigen Dispersion des beschichteten Pigments durch Zugabe einer Base gewöhnlich auf 7-10 eingestellt und das Silicat wird langsam zusammen mit der hydrolysierenden Säure zugegeben, während der pH-Wert oberhalb 7 gehalten wird.
- Das Reaktionsgemisch kann zum Bewirken von Vernetzen erwärmt werden, beispielsweise auf eine Temperatur bis zu 95ºC, vorzugsweise 60-95ºC. Die Vernetzungsreaktionszeit kann beispielsweise 0,1 bis 8 Stunden sein, im allgemeinen ist die Reaktion innerhalb 0,2 bis 2 Stunden ausreichend vollständig. Die Pigmentteilchen mit einer Vernetzungsbeschichtung können von dem Reaktionsgemisch durch Filtration getrennt, gewaschen, als Preßkuchen gelagert, falls erforderlich und anschließend getrocknet werden, unter Gewinnung eines beschichteten Pigmentpulvers.
- Pulverzusammensetzungen, die Teilchen von gefärbtem organischem Pigment umfassen, beschichtet mit einer wie vorstehend beschriebenen hydrolysierten Verbindung, vernetzt mit einer Boroxysäure oder einem Salz davon, mit Phosphorsäure oder einem Salz davon oder mit Alkoxysilyl-substituiertem Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, sind neu. Folglich stellt die vorliegende Erfindung ebenfalls eine teilchenförmige Zusammensetzung bereit, umfassend Teilchen eines gefärbten organischen Pigments, beschichtet mit einer wie vorstehend definierten hydrolysierten Verbindung, vernetzt mit einer Boroxysäure oder einem Salz davon, mit einer Phosphorsäure oder einem Salz davon oder mit einem Alkoxysilylsubstituierten Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, wie vorstehend beschrieben.
- Die vorliegende Erfindung stellt weiterhin teilchenförmige Zusammensetzungen bereit, umfassend Teilchen eines gefärbten organischen Pigments mit einer vernetzten Beschichtung eines teilweise oder vollständig hydrolysierten Acetats, Nitrats, Sulfats, Oxysulfats, Oxychlorids, Carbonats oder Silicats von Titan(IV) oder Zirconium(IV). Die Beschichtung kann wie vorstehend beschrieben vernetzt werden, vorzugsweise durch ein wie vorstehend beschriebenes bevorzugtes Vernetzungsmittel.
- In dem erfindungsgemäßen Verfahren und der erfindungsgemäßen Zusammensetzung kann das Pigment beispielsweise ein Monoazopigment, ein Diazopigment, ein Phthalocyanin, ein Chinacridon, ein Indanthron, ein Flavanthron, ein Pyranthron, ein Perylen, ein Thioindigo, ein Dioxazin, ein Perinon, ein Isoindolin, ein Isoindolinon, ein Diketopyrrolopyrrol, ein basischer Farbstoffkomplex oder ein Metallkomplex sein. Die Erfindung ist besonders verwendbar, wenn das Pigment ein Monoazopigment, beispielsweise ein Arylamidpigment der Formel
- darstellt, worin Ar¹ eine Phenylgruppe, substituiert mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkyl (vorzugsweise Methyl), Halogen (vorzugsweise Chlor), Nitro oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy (vorzugsweise Methoxy) bedeutet und Ar² eine Phenylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei Substituenten, ausgewählt aus C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy (vorzugsweise Methoxy) und Halogen (vorzugsweise Chlor) substituiert ist, oder ein Pigment der Formel
- Ar¹- N = N - Ar³ IV
- worin Ar¹ wie vorstehend definiert ist und Ar³ eine 2-Hydroxynaphthylgruppe bedeutet, die weiter mit einer Gruppe -CONHAr² substituiert sein kann, worin Ar² wie vorstehend definiert ist, darstellt. Solche Pigmente schließen C. I. Pigmente Yellow 1, Yellow 3, Yellow 4, Yellow 5, Yellow 73, Yellow 98, Yellow 111 und insbesondere Yellow 74 und C. I. Pigmente Red 3, Red 12 und insbesondere Orange 5 ein. Die Erfindung ist besonders verwendbar, wenn das Pigment ein basischer Farbstoffkomplex, wie C. I. Pigment Violet 3, ist.
- Verschiedene Coadditive können zusammen mit einem erfindungsgemäß behandelten Pigment in Pigmentzusammensetzungen verwendet werden. Beispiele für solche Coadditive, die im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-% der Gesamtpigmentzusammensetzung verwendet werden, schließen Tenside, Harze und langkettige Fettsäuren und Amine ein. Verwendete Tenside können vom anionischen Typ, wie Fettsäuretauride, Fettsäure-N-methyltauride, Fettsäureisethionate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylphenolpolyglycolethersulfate und Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Fettsäuren, wie Palmitin-, Stearin- und Ölsäure, Seifen, wie Alkalimetallsalze von Fettsäuren und Naphthensäüren, sein; kationische Tenside schließen quaternäre Ammoniumsalze und N-Oxide von tertiären Aminen oder Salzen davon ein; nichtionische Tenside schließen Fettalkoholpolyglycolether (ethoxylierte Fettalkohole), Fettsäurepolyglycolester, Alkylphenolpolyglycolether und Dialkylpolyglycolether ein. Harze schließen Holzkolophonium, hydriertes Holzkolophonium und Polyamidharze, beispielsweise jene, hergestellt durch Kondensieren von Phthalsäureanhydrid mit langkettigen Aminen, ein. Amine, die zugegeben werden können, schließen langkettige primäre Amine, beispielsweise Stearylamin, Aminderivate von Holzkolophonium, langkettige Alkylalkylendiamine, Polyamme, β-Amine, Polyamid/Polyaminderivate von ethoxylierten Fettaminen und -diaminen und Derivate von diesen Verbindungen ein.
- Die vorliegende Erfindung stellt ebenfalls ein Material mit hohem Molekulargewicht, pigmentiert mit einem Pigment, behandelt durch das erfindungsgemäße, wie vorstehend beschriebene Verfahren, einschließlich Material, pigmentiert mit neuen teilchenförmigen, wie hierin beschriebenen Zusammensetzungen, bereit. Materialien mit hohem Molekulargewicht, die mit einem erfindungsgemäß behandelten Pigment pigmentiert sein können, schließen Celluloseether und -ester, wie Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, Aminoplaste, wie Harnstofformaldehyd- und Melaminformaldehydharze, Alkydharze, Phenoplaste, Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrole, Polyvinylchloride, Polyamide, Polyurethane, Polyester, Kautschuke, Casein und Silicone, ein. Diese Materialien mit hohem Molekulargewicht können in Form von Feststoffen oder Flüssigkeiten, beispielsweise in Zusammensetzungen für die Herstellung von geformten Kunststoffen oder in Lösung, beispielsweise in Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen und Druckfarben, vorliegen. Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten, beschichteten Pigmente werden im allgemeinen in einer Menge von 0,01 bis 30%, vorzugsweise 0,1 bis 15 Gew.-% des Materials mit hohem Molekulargewicht, eingearbeitet.
- Die verbesserte Lagerstabilität, die durch die vorliegende Erfindung erreicht werden kann, ist besonders für Pigmente verwendbar, die für Materialien mit hohem Molekulargewicht verwendet werden, wie Alkydharze in Oberflächenbeschichtungszusammensetzungen, wie Anstrichstoffe oder Druckfarben.
- Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert, in denen Teile und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen sind, sofern nicht anders ausgewiesen.
- Ein wässeriger Preßkuchen von C. I. Pigment Yellow 74 (33% Feststoffe) (182 g) wird in Wasser (400 ml) in üblicher Weise redispergiert. Zu der erhaltenen wässerigen Suspension wird festes Zirconiumacetylacetonat (9,6 g) ( = 4% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment) gegeben und das Gemisch wird 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Temperatur des Gemisches wird auf 80ºC erhöht und 1 Stunde gehalten, dann wird der pH-Wert des Gemisches unter Verwendung von verdünntem wässerigem Natriumhydroxid auf 8,0 erhöht. Natriumtetraborat (3,49 g, 0,5 Mol pro Mol Zirconiumacetylacetonat) wird zugegeben und das Gemisch wird 2 Stunden bei 80ºC gerührt. Das beschichtete Pigment wird durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und als Preßkuchen erhalten. Das Produkt wird vor dem Testen bei 65ºC getrocknet. Das so erhaltene Produkt weist, verglichen mit dem unbehandelten Pigment, verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 1).
- Ein wässeriger Preßkuchen von C. I. Pigment Yellow 74 (33% Feststoffe) (182 g) wird in Wasser (700 ml) in üblicher Weise redispergiert. Zu der erhaltenen wässerigen Suspension wird festes Zirconiumacetylacetonat (9,6 g) ( = 4% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment) gegeben und das Gemisch wird 2 Stunden gerührt. Die Temperatur des Gemisches wird auf 75ºC erhöht und der pH-Wert des Gemisches unter Verwendung von verdünntem wässerigem Natriumhydroxid auf 8,5 erhöht. Nach Rühren des Gemisches für 1 Stunde bei 75ºC wird eine Lösung von Natriumsilicat (30% SiO&sub2;) (3,99 g) ( = 2% SiO&sub2;, basierend auf dem Pigment) verdünnt mit Wasser (100 ml) langsam unter gleichzeitiger Zugabe von verdünnter Schwefelsäure unter Halten des pH-Werts von 8,5-9,0 zugegeben. Wenn die Zugabe vollständig ist, wird die Temperatur auf 90ºC erhöht und das Gemisch wird bei dieser Temperatur für 90 Minuten gerührt. Nach Kühlen auf 70ºC wird das beschichtete Pigment durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und als Preßkuchen aufbewahrt. Das Produkt wird kurz vor dem Testen bei 65ºC getrocknet. Das so erhaltene Produkt weist, verglichen mit dem unbehandelten Pigment, verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 1).
- Ein wässeriger Preßkuchen von C. I. Pigment Yellow 74 (33% Feststoffe) (182 g) wird in Wasser (400 ml) in üblicher Weise redispergiert. Zu der erhaltenen wässerigen Suspension wird festes Zirconiumacetylacetonat (9,6 g) ( = 4% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment) gegeben und das Gemisch wird 18 Stunden gerührt. Die Temperatur des Gemisches wird auf 85ºC erhöht und der pH-Wert des Gemisches unter Verwendung von verdünntem wässerigem Natriumhydroxid auf 8,5 erhöht. Das Gemisch wird bei 85ºC 90 Minuten gerührt und die Temperatur wird anschließend auf 80ºC vermindert. Eine Lösung von 3- (Trimethoxysilyl)propylmethacrylat (1,26 g) in Isopropanol (60 ml) wird zugegeben. Die Temperatur wird einmal auf 85ºC erneut erhöht und das Rühren wird 75 Minuten fortgesetzt. Nach Kühlen auf 70ºC wird das beschichtete Pigment durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und als Preßkuchen aufbewahrt. Das Produkt wird kurz vor dem Testen bei 65ºC getrocknet. Das so erhaltene Produkt weist, verglichen mit dem unbehandelten Pigment, verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 1).
- Zu einer wässerigen Aufschlämmung von C. I. Pigment Yellow 74 (4,7% Pigment) (17,6 kg) wird eine Lösung von Zirconiumnitrat (46 g), gelöst in Wasser (1 Liter) (= 2% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment), gegeben. Das erhaltene Gemisch wird 15 Minuten gerührt und 1 Stunde auf 80-85ºC erwärmt. Der pH- Wert des Gemisches wird durch Zugabe von verdünnter wässeriger NaOH auf 8,2 erhöht. Eine Lösung von Natriumtetraborat (24 g) in Wasser (1 Liter) wird zugegeben und das Gemisch wird 1 Stunde bei 80-85ºC gehalten. Nach Kühlen auf 70ºC wird das beschichtete Pigment durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und in einem Ofen bei 68ºC getrocknet. Das getrocknete Produkt wird gesiebt und getestet und weist, ver glichen mit dem unbehandelten Pigment, verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 2).
- Ein wässeriger Preßkuchen von C. I. Pigment Yellow 74 (26% Feststoffe) (270 g) wird in Wasser (500 ml) in üblicher Weise redispergiert. Zu der erhaltenen wässerigen Suspension wird eine Lösung von Zirconiumacetat (2,8 g) (= 4% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment) in Wasser (50 g) gegeben und das Gemisch wird gerührt und 15 Minuten bei 99ºC gekocht. Eine Lösung von Natriumorthophosphat (1,4 g) in Wasser (50 g) wird zugegeben und das Gemisch wird bei 99ºC weitere 15 Minuten gekocht und anschließend auf 70ºC abgekühlt. Das beschichtete Pigment wird durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 70ºC getrocknet. Das getrocknete Produkt wird gesiebt, getestet und weist verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 3).
- Ein wässeriger Preßkuchen von C. I. Pigment Yellow 74 (36% Feststoffe) (167 g) wird in Wasser (500 ml) in üblicher Weise redispergiert. Zu der erhaltenen wässerigen Suspension wird eine Lösung von Zirconiumacetylacetonat (1,2 g) ( = 0,5% ZrO&sub2;, basierend auf Pigment) in Wasser (50 g) gegeben und das Gemisch wird gerührt und auf 80ºC erhitzt. Der pH-Wert wird mit verdünnter wässeriger NaOH auf 8,0 eingestellt. Die Aufschlämmung wird 1 Stunde auf 80ºC erhitzt und anschließend auf 70ºC abgekühlt. Das beschichtete Pigment wird durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und bei 70ºC getrocknet. Das getrocknete Produkt wird gesiebt, getestet und weist, verglichen mit dem unbehandelten Pigment, verbesserte Pulverlagerstabilität auf (siehe Tabelle 4).
- Um die Pulverlagerstabilität der durch das erfindungsgemäße Verfahren behandelten Pigmente sowie der entsprechenden unbehandelten Pigmente zu bestimmen, werden die getrockneten Pigmente in üblicher Weise in ein Alkydanstrich stoffsystem (SORBAL P470, ein Alkydharz von DSM Resins Ltd., mit einem Feststoffgehalt von 70%, Testbenzin, Pigment und trockener Lösung) eingearbeitet.
- Die getrockneten Pulver werden in jeweils zwei Portionen geteilt. Eine Portion wird in dem vorstehenden Anstrichstoffsystem unmittelbar nach Trocknen getestet. Die andere Portion wird 1 Monat bevor der Anstrichstoff hergestellt wird, bei 40ºC gelagert.
- Die Tönungskraft wird visuell und instrumentell unter Verwendung von datacolour DC-3890 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabellen 1 bis 4 angegeben. Die Werte, die den Teilen des Pigments entsprechen, die erforderlich sind, um eine gleiche Tönungskraft zu ergeben, werden als Standard definiert. Geringere Werte bedeuten höhere Tönungskraft. Tabelle 1 Tabelle 2 Tabelle 3 Tabelle 4
Claims (15)
1. Verfahren zur Verbesserung der Lagerstabilität der
Pulverform eines gefärbten organischen Pigments, umfassend
das Beschichten von Pigmentteilchen mit einer teilweise oder
vollständig hydrolysierten Verbindung eines Elements der
Gruppe IVA oder Gruppe IVB des Periodensystems in seiner IV.
Oxidationsstufe, wodurch Verminderung der Tönungskraft des
Pigments nach Lagerung gehemmt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Verbindung
die Formel
aufweist, in teilweise oder vollständig
hydrolysierter Form, wobei M ein Element der Gruppe IVA oder Gruppe IVB
des Periodensystems bedeutet und Q¹, Q², Q³ und Q&sup4; jeweils
unabhängig Halogen, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy oder C&sub6;-C&sub1;&sub2;-Aryloxy oder
eine Gruppe der Formel
bedeuten, worin R¹ Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy
bedeutet und R² Methyl oder Ethyl bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei R¹ und R² jeweils
Methyl bedeuten und M Silicium, Titan oder Zirconium
bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die hydrolysierte
Verbindung ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes
Acetat, Nitrat, Sulfat, Oxysulfat, Oxychlorid, Carbonat oder
Silicat von Titan(IV) oder Zirconium(IV) darstellt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, das in
einem wässerigen Medium ausgeführt wird und in dem Hydrolyse
der Verbindung des Elements der Gruppe IVA oder IVB in situ
ausgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die
Pigmentteilchen und die Verbindung oder eine Lösung oder Dispersion der
Verbindung in einem wässerigen Medium vermischt werden, indem
die Verbindung hydrolysiert wird, bis die Pigmentteilchen
beschichtet sind und beschichtete Pigmentteilchen von dem
erhaltenen Gemisch abgetrennt werden.
7. Verfahren nach Anspruch 6, wobei eine wässerige
Dispersion des Pigments mit der Verbindung oder einer Lösung
davon in Wasser, einem mit Wasser mischbaren organischen
Lösungsmittel oder einem Gemisch von Wasser und dem
Lösungsmittel vermischt wird.
8. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche,
wobei die auf die Pigmentteilchen beschichtete, hydrolysierte
Verbindung durch Reaktion mit einem Vernetzungsmittel dafür
vernetzt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das
Vernetzungsmittel eine Borsäure oder ein Salz davon, ein Silicat, eine
Phosphorsäure oder ein Salz davon, oder ein
Trialkoxysilylsubstituierter C&sub1;-C&sub6;-Alkylester von Acrylsäure oder
Methacrylsäure ist.
10. Verfahren nach Anspruch 8, wobei das
Vernetzungsmittel oder eine Lösung davon in Wasser, einem mit Wasser
mischbaren organischen Lösungsmittel oder einem Gemisch von
Wasser und dem Lösungsmittel mit einer wässerigen Dispersion
eines mit der hydrolysierten Verbindung beschichteten
Pigments vermischt wird und nach Vernetzen Pigmentteilchen mit
einer vernetzten Beschichtung von dem erhaltenen
Reaktionsgemisch abgetrennt werden.
11. Teilchenförmige Zusammensetzung, umfassend
Teilchen eines gefärbten organischen Pigments, beschichtet mit
einer teilweise oder vollständig hydrolysierten Verbindung
gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, vernetzt mit einer
Boroxysäure oder einem Salz davon, mit einer Phosphorsäure oder
einem Salz davon, oder mit einem Alkoxysilylsubstituierten
Alkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure.
12. Teilchenförmige Zusammensetzung, umfassend
Teilchen eines gefärbten organischen Pigments mit einer
vernetzten Beschichtung einer hydrolysierten Verbindung nach
Anspruch 1, die ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes
Acetat, Nitrat, Sulfat, Oxysulfat, Oxychlorid, Carbonat oder
Silicat von Titan(IV) oder Zirconium(IV) darstellt.
13. Verwendung einer teilweise oder vollständig
hydrolysierten Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als
Pulverstabilisierungsbeschichtung auf gefärbten organischen
Pigmentteilchen, wodurch Verminderung der Tönungskraft des
Pigments nach Lagerung gehemmt wird.
14. Verwendung nach Anspruch 13, wobei die
Beschichtung durch eine Reaktion mit einem Vernetzungsmittel dafür
vernetzt wird.
15. Material mit hohem Molekulargewicht, pigmentiert
mit einer Zusammensetzung nach Anspruch 11 oder 12.
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