DE69215008T2 - Entfernung von Spuren von Molybdenum - Google Patents

Entfernung von Spuren von Molybdenum

Info

Publication number
DE69215008T2
DE69215008T2 DE69215008T DE69215008T DE69215008T2 DE 69215008 T2 DE69215008 T2 DE 69215008T2 DE 69215008 T DE69215008 T DE 69215008T DE 69215008 T DE69215008 T DE 69215008T DE 69215008 T2 DE69215008 T2 DE 69215008T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molybdenum
ppm
fraction
reaction
ammonia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69215008T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69215008D1 (de
Inventor
Edward Thomas Marquis
Robert Allen Meyer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Specialty Chemicals Corp
Original Assignee
Texaco Chemical Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Texaco Chemical Inc filed Critical Texaco Chemical Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE69215008D1 publication Critical patent/DE69215008D1/de
Publication of DE69215008T2 publication Critical patent/DE69215008T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0202Alcohols or phenols
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/34Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of chromium, molybdenum or tungsten
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/32Separation; Purification
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/16Clays or other mineral silicates
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/70Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
    • B01J2231/72Epoxidation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbesserung in einem Verfahren zur Auftrennung der Reaktionsmischung, die bei der Herstellung von Propylenoxid und tert.-Butylalkohol durch Reaktion von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid in Lösung in tert.-Butylalkohol in der Gegenwart eines löslichen Molybdän- Katalysators gebildet wird. Genauer gesagt ist die vorliegende Erfindung darauf gerichtet, Molybdän aus der Reaktionsmischung im wesentlichen zu entfernen.
  • Molybdän-Verbindungen sind für Lebewesen in bestimmtem Umfang toxisch und daher müssen Lösungen, die Molybdän enthalten, mit Vorsicht gehandhabt werden. Auch stellt das Vorhandensein von Molybdän in flüssigen Nebenprodukten wegen der begrenzten Toxizität von Molybdän gegenüber Lebewesen ein Entsorgungsproblem dar.
  • Die Epoxidierungsreaktionsmischung, die gebildet wird, wenn Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid in Lösung in tert.-Butylalkohol in Gegenwart eines löslichen Molybdän-Epoxidierungskatalysators zur Reaktion gebracht wird, wird normalerweise nicht-umgesetztes Propylen, Propylenoxid, tert.-Butylalkohol, nicht-umgesetztes tert.-Butylhydroperoxid, den löslichen Molybdän-Katalysator und Verunreinigungen, einschließlich C&sub1;-C&sub4;- niederaliphatische Carbonsäuren umfassen. Die Reaktionsmischung wird üblicherweise durch Destillation in mehrere Fraktionen aufgetrennt, einschließlich einer Rückführ-Propylenfraktion, einer Propylenoxid-Produktfraktion, einer tert.- Butylalkohol-Produktfraktion und einer schweren flüssigen Destillationsfraktion, die tert.-Butylalkohol, nicht-umgesetztes tert.-Butylhydroperoxid und Verunreinigungen enthält, einschließlich des gesamten gelösten Molybdän-Katalysators und eines Teils der niederaliphatischen Carbonsäure-Verunreinigungen.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Behandlung einer Molybdän-Fraktion bereitzustellen, die während der Herstellung von Propylenoxid und tert.-Butylalkohol unter Verwendung eines löslichen Molybdän-Katalysators gebildet wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die schwere flüssige Destillationsfraktion oder eine Fraktion davon, die von etwa 50 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, durch ein Bett aus einem festen Adsorptionsmittel geleitet, das im wesentlichen aus einem synthetischen, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche besteht, um das gelöste Molybdän im wesentlichen zu entfernen und um ein flüssiges Eluat bereitzustellen, das nicht mehr als etwa 20 ppm gelöstes Molybdän enthält.
  • Die schwere flüssige Destillationsfraktion kann am Anfang so wenig wie 0,03 Gew.-% (300 ppm) gelöstes Molybdän enthalten, wird normalerweise aber von etwa 0,06 bis etwa 0,6 Gew.-% (etwa 600 bis etwa 6.000 ppm) gelöstes Molybdän enthalten. Wenn die schwere flüssige Destillationsfraktion von 300 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, kann sie direkt mit dem Bett aus synthetischem, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche behandelt werden, um das gelöste Molybdän im wesentlichen zu entfernen und um ein flüssiges Eluat bereitzustellen, das nicht mehr als etwa 20 ppm gelöstes Molybdän enthält. Wenn die schwere flüssige Destillationsfraktion jedoch mehr als etwa 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, wie etwa 600 bis etwa 6.000 ppm, wie dies üblicherweise der Fall ist, kann die schwere flüssige Destillationsfraktion, gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, zunächst, nicht-katalytisch, mit einem Fällungsmittel wie etwa ein Ammoniak in einer Fällungszone behandelt werden, um einen Niederschlag zu bilden, der den Großteil des gelösten Molybdäns umfaßt, und aus der eine flüssige Fraktion, wie etwa Filtrat, (z.B. durch Filtration) gewonnen werden kann, die von etwa 50 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält und die, als Ausgangsmaterial, der Adsorptionszone zur Behandlung mit dem Bett aus synthetischem, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche zugeführt wird, um das gelöste Molybdän im wesentlichen vollständig zu entfernen und um ein flüssiges Eluat bereitzustellen, das nicht mehr als etwa 20 ppm gelöstes Molybdän enthält. Wasserstoff kann als ein Fällungsmittel verwendet werden.
  • Der getrennte Niederschlag wird ein konzentriertes festes Molybdän-Produkt umfassen, das zur Rückgewinnung von Molybdän weiterverarbeitet werden kann. Der Niederschlag wird im wesentlichen das gesamte Molybdän, das in der Reaktionsmischung vorhanden ist, enthalten, und folglich wird die so behandelte Molybdän-Fraktion ein geringeres Umweltproblem stellen und kann leichter entsorgt werden.
  • Die Reaktion von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid in Gegenwart eines löslichen Molybdän-Katalysators, um ein Reaktionsprodukt zu liefern, das Propylenoxid und tert.- Butylalkohol umfaßt, ist im Stand der Technik bekannt. Siehe zum Beispiel Kollar U.S.-Patent No. 3,350,422, Kollar U.S. Patent No. 3,351,635 und Russel U.S. Patent No. 3,418,340.
  • Kollar U.S. Patent No. 3,860,662 ist gerichtet auf eine Verbesserung in seinem grundlegenden Verfahren, betreffend die Rückgewinnung von Alkoholen aus dem Reaktionsprodukt, wobei von dem Produkt angegeben ist, daß es eine saure Natur aufweist, bei dem ein basisches Material, wie etwa eine Alkalimetall- oder Erdalkalimetallverbindung der Reaktionsmischung zugesetzt wird. Kollar U.S. Patent No. 3,947,500 offenbart ein Verfahren zur Behandlung des Reaktionsproduktes, das durch die Reaktion eines organischen Hydroperoxids mit einem Olefin gebildet wird, wobei ein organischer Alkohol als ein Nebenprodukt gebildet wird. Es wird angegeben, daß der Alkohol zur Dehydratisierung neigt und daß, um dieses Problem wenigstens teilweise zu überwinden, das Oxidationsreaktionsprodukt mit einer Alkalimetall- oder einer Erdalkalimetallverbindung behandelt wird. Kollar gibt an, daß die Alkalimetall- oder Erdalkalimetallverbindung dem Epoxidierungsreaktor oder dem Reaktionsprodukt zugesetzt werden kann.
  • Maurin U.S. Patent No. 3,931,044 ist gerichtet auf ein Verfahren zur Rückgewinnung von Molybdän-Katalysator-Wertstoffen aus einem Peroxidationsreaktionsprodukt zur Rückführung. Maurin offenbart eine von drei Techniken. Gemäß der ersten Ausführungsform wird die Rückstandsfraktion kalziniert, um Molybdäntrioxid zu liefern, das anschließend verwendet wird, um eine lösliche Molybdän-Verbindung durch Reaktion mit flüssigem Ammoniak herzustellen. In einer zweiten Ausführungsform wird die molybdänhaltige Fraktion mit wäßrigem Ammoniak ohne Kalzinierung behandelt, um ein Ammoniummolybdat zu bilden, das mit einem Polyalkohol behandelt wird, um einen Molybdänsäureester zu ergeben. In einer dritten Ausführungsform wird die molybdänhaltige Fraktion mit gasförmigem Ammoniak behandelt, um einen Ammoniummolybdat-Niederschlag zu bilden, der durch Filtration gewonnen werden kann.
  • Levine U.S. Patent No. 3,819,663 ist gerichtet auf ein Verfahren zur Behandlung einer schweren Destillationsfraktion dieser Art, um das Molybdän in der konzentrierten Bodenfraktion zur Rückführung zur Epoxidierungsreaktionszone als Ergänzungs- Katalysator zurückzugewinnen.
  • Levine führt sein Wischfilm-Verdampfungsverfahren unter Bedingungen durch, die eine Temperatur von etwa 550º-650ºF (etwa 273ºC bis etwa 330ºC) bei atmosphärischem Druck einschließen, um seine gewünschte Rückstandsfraktion zur Rückführung als Katalysator-Ergänzung und eine Destillatfraktion, die etwa 85 % oder mehr der schweren Destillationsfraktion umfaßt, zu erhalten. Levine gibt an, daß die Destillatfraktion, die so erhalten wird, als ein Ofenbrennstoff verwendet werden kann oder zur Rückgewinnung der darin enthaltenden Einzelbestandteile aufgearbeitet werden kann. Die Druckschrift von Levine et al. enthält jedoch keine Lehre darüber, wie die Einzelbestandteile in der Fraktion erhalten würden.
  • U.S. Patent No. 4,079,116 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Ammoniumheptamolybdat aus einem Molybdänoxid-Konzentrat, welches, als einen der Schritte, die Behandlung eines Filtrats mit einem Kationenaustauschharz umfaßt, um im Filtrat enthaltenes Molybdän zurückzugewinnen.
  • U.S. Patent No. 4,328,191 offenbart ein Verfahren zur Rückgewinnung von Molybdän aus dem Katalysatorrückstand, der aus einem Olefinepoxidierungsverfahren stammt, wobei der Rückstand mit einem Oxidationsmittel wie etwa Salpetersäure, Wasserstoffperoxid, Natriumhypochlorit, etc. behandelt wird, um eine wäßrige Lösung von Molybdän-Verbindungen zu bilden, die durch Filtration gewonnen werden kann. Das wäßrige Filtrat enthält organische Rückstände, die entfernt werden, indem das Filtrat durch ein Bett aus Adsorptionsmittel, nämlich Kohle, geleitet wird, um die organischen Rückstände zu entfernen. Danach wird Molybdän aus dem so behandelten Filtrat zurückgewonnen.
  • In Canavesi U.S. Patent No. 4,331,567 ist ein Verfahren offenbart, das auf die Herstellung eines Olefinepoxidierungskatalysators gerichtet ist, der sowohl Eisen(III)- als auch Molybdän-Salze enthält, ein Verarbeitungsschritt wird eingesetzt, bei dem ein Filtrat, das während eines Filtrationsschrittes gewonnen worden ist, mit einem anionischen Austauschharz behandelt wird, um im Filtrat enthaltenes Molybdän zurückzugewinnen.
  • Canavasi U.S. Patent No. 4,401,631 offenbart ein Verfahren zur Rückgewinnung von Molybdän aus Katalysatorrückständen aus einem Olefinepoxidierungsverfahren, bei dem der verbrauchte Katalysator, in der Oxidform, mit einem wäßrigen Alkalimetallhydroxid behandelt wird, um das Molybdän in der Form eines Alkalimetallmolybdats löslich zu machen, und anschließend mit einem starken kationischen Austauschharz behandelt wird, um das Molybdat in Molybdänsäure umzuwandeln.
  • Ein Verfahren zur Rückgewinnung des in einem Olefinepoxidierungskatalysator enthaltenen Molybdäns ist in Moore et al., U.S. Patent No. 4,405,572 offenbart, bei dem eine katalysatorhaltige Rückstandsfraktion mit wäßrigem alkalischen Material behandelt wird, um eine molybdänhaltige wäßrige Phase zu bilden, aus der das Molybdän durch Ansäuerung und Ausfällung oder durch Behandlung mit einem Kationenaustauschharz zurückgewonnen werden kann.
  • Die Fällungszone, die geeigneterweise einen Reaktor, wie etwa einen Autoklaven, umfassen kann, der mit geeigneten Mitteln zur Beaufschlagung mit Bewegung (z.B. einem Propeller), Temperatursteuerungsmitteln, wie etwa einem Mantel oder Wicklungen, durch die ein flüssiges Wärmeaustauschmedium umgewälzt werden kann, zufuhrleitungen für die schwere Destillationsfraktion und für das Ammoniak und eine Austragsleitung zum Abziehen des behandelten Produkts versehen ist. In der Fällungszone wird das Ammoniak mit den Molybdän-Verbindungen, die in der schweren Destillationsfraktion vorhanden sind, reagieren, um ein Reaktionsprodukt zu bilden, das einen molybdänhaltigen Niederschlag umfaßt, der aus der Fällungszone abgezogen werden kann. Der Niederschlag kann in jeder gewünschten Art und Weise in einer Zone zur Entfernung eines Niederschlages entfernt werden (z.B. durch Filtration, Zentrifugation, etc.). Der Niederschlag kann zur Entsorgung in irgendeiner geeigneten, unter Umweltgesichtspunkten annehmbaren Art und Weise gewonnen werden, wie etwa z.B. durch Behandlung in einer Metallrückgewinnungsanlage zur Rückgewinnung des Molybdäns.
  • Die Filtratfraktion kann anschließend durch ein Bett aus einem festen Absorptionsmittel geleitet werden, das im wesentlichen aus einem synthetischen, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche besteht, um das gelöste Molybdän im wesentlichen vollständig zu entfernen und um ein flüssiges Eluat zu liefern, das nicht mehr als etwa 20 ppm gelöstes Molybdän enthält, typischerweise von 5 bis 20 ppm.
  • Da die schwere Destillationsfraktion normalerweise weniger als etwa 1 Gew.-% Wasser enthalten wird, wenn Ammoniak als das Fällungsmittel verwendet wird, sollte Ammoniak als solches statt in der Form einer wäßrigen ammoniakalischen Lösung verwendet werden.
  • Das Ammoniak sollte vorzugsweise in einer Menge verwendet werden, die äquivalent ist zur Menge an Molybdän in der schweren Destillationsfraktion, und vorzugsweise wird ein Überschuß an Ammoniak verwendet werden, wie etwa 1 bis 200 Mol Ammoniak pro Grammatom Molybdän, das in der schweren Destillationsfraktion vorhanden ist. Vorzugsweise wird die schwere Destillationsfraktion mit Ammoniak gesättigt.
  • Die Fällungsreaktion kann unter Umgebungsbedingungen der Temperatur und des Druckes durchgeführt werden, obgleich etwas höhere Temperaturen und Drücke verwendet werden können, falls gewünscht, wie etwa Temperaturen im Bereich von etwa 20º bis 250ºC und Drücke im Bereich von 0 bis 20.690 kPa Überdruck (0 bis 3.000 psig). Die Kontaktzeit sollte ausreichend sein, um sicherzustellen, daß die Fällungsreaktion vollständig abläuft (z.B. 0,2 bis 2 Stunden).
  • Nachdem die Fällungsreaktion abgeschlossen ist, kann die Mischung aus Niederschlag und behandelter schwerer Destillationsfraktion aus der Fällungszone zur Entfernung des Niederschlages abgezogen werden. Der Niederschlag kann auf jede gewünschte Art und Weise entfernt werden, z.B. Filtration, Zentrifugation oder Eindampfung. Da der Niederschlag nur eine geringe Menge der Mischung aus Niederschlag und behandelter schwerer Destillationsfraktion darstellt, ist Filtration bevorzugt.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das aus dem Fällungsschritt erhaltene Filtrat durch ein Bett aus einem festen Adsorptionsmittel geleitet, das im wesentlichen aus einem synthetischen, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche besteht, wie etwa aus einem der kommerziellen Produkte, das von The Dallas Group of America unter dem Markennamen Magnesol vertrieben wird (z.B. Magnasol oder Magnasol Code XL). Der Adsorptionsschritt wird geeigneterweise bei Temperaturen von Umgebungstemperatur bis 100ºC und Drücken von Atmosphärendruck bis 6.900 kPa Überdruck (1.000 psig) durchgeführt und wird so durchgeführt, daß die zu behandelnde Lösung für einen Zeitraum von etwa einer Stunde in innigem Kontakt mit dem Adsorptionsmittel steht.
  • Der Niederschlag, der normalerweise etwa 40 bis etwa 58 Gew.-% Molybdän enthalten wird, kann in einer unter Umweltgesichtspunkten annehmbaren Art und Weise entsorgt werden. Zum Beispiel kann er als ein Ausgangsmaterial in einer Metallrückgewinnungsanlage verwendet werden oder als ein Rohmaterial für die Herstellung einer zusätzlichen Menge von frischer Molybdän-Katalysator-Lösung.
  • In der Zeichnung ist die Figur eine schematische Zeichnung einer bevorzugten Reaktions- und Reinigungsabfölge, die in der Praxis der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden kann.
  • Eine Epoxidierungsreaktionszone 10 ist vorgesehen und Propylen wird dieser über eine Leitung 12 zusammen mit einem löslichen Molybdän-Katalysator, der über eine Leitung 14 zugeführt wird, zugeführt. Eine Lösung von tert.-Butylhydroperoxid in tert.- Butylalkohol wird über eine Leitung 16 zugeführt.
  • Die Epoxidierungsreaktion ist eine Epoxidierungsreaktion des Typs, der von Kollar U.S. Patent No. 3,351,653 offenbart ist, wie weiter ausgeführt z.B. in der britischen Patentschrift No. 1,298,253, bei der Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid zur Reaktion gebracht wird. Als ein anderes Beispiel wird die Epoxidierung von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid in Lösung in tert.-Butylalkohol in Gegenwart eines löslichen Molybdän-Katalysators in Marquis et al. U.S. Patent No. 4,891,437 offenbart. Siehe auch Marquis et al. U.S. Patent No. 4,845,251.
  • Der lösliche Molybdän-Katalysator, der der Epoxidierungsreaktionszone über die Leitung 14 zugeführt wird, kann ein Epoxidierungskatalysator des Typs sein, der im Stand der Technik bekannt ist, wie etwa diejenigen, die durch das Kollar-Patent oder das britische Patent oder durch Marquis et al. U.S. Patent No. 4,626,596, U.S. Patent No. 4,650,886, U.S. Patent No. 4,654,427, U.S. Patent No. 4,703,027 oder U.S. Patent No. 4,758,681 offenbart sind. Die Patente von Marquis et al. sind gerichtet auf Molybdän/Alkanol-Komplexe, wie etwa Lösungen von Molybdän-Verbindungen in Ethylenglykol, die eine hohe Konzentration an Molybdän enthalten und besonders brauchbar als Katalysatoren in der Epoxidierungsreaktion sind.
  • Geeigneterweise ist das tert.-Butylhydroperoxid, das der Epoxidierungsreaktionszone 10 über Leitung 16 zugeführt wird, eine etwa 40 bis etwa 75 Gew.-%ige Lösung von tert.-Butylhydroperoxid in tert.-Butylalkohol. Der Katalysator wird der Epoxidierungsreaktionszone 10 über die Zufuhrleitung 14 in einer Menge zugeführt, die derart ist, daß von etwa 50 bis etwa 1.000 ppm Molybdän, bezogen auf die Gesamtheit der zugeführten Reaktanten, und bevorzugter von etwa 200 bis 600 ppm bereitgestellt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei überatmosphärischem Druck durchgeführt.
  • Wenn die Reaktion auf einer kontinuierlichen Basis durchgeführt wird, wie in der Zeichnung dargestellt, werden die Ausgangsmaterialien der Epoxidierungsreaktionszone 10 über die Leitungen 12, 14 und 16 in Geschwindigkeiten zugeführt, die ausreichend sind, um die gewünschte Konzentration der Reaktanten zu halten, und ein aquivalentes Volumen an Epoxidierungsreaktionsmischung wird aus der Epoxidierungsreaktionszone 10 über eine Austragsleitung 18 abgezogen. Das über die Leitung 18 ausgetragene Reaktionsprodukt wird normalerweise nicht-umgesetztes Propylen, eine geringe Menge nicht-umgesetztes tert.-Butylhydroperoxid, Propylenoxid, tert.-Butylalkohol, einschließlich tert.-Butylalkohol, der durch die Reaktion des tert.-Butylhydroperoxids mit Propylen gebildet ist, den Molybdän-Katalysator und Verunreinigungen, wie etwa Propan, Propionaldehyd, Aceton, Methanol, Isopropanol, Wasser, Acetaldehyd, Methylformiat, Essigsäure, Ameisensäure, Isobuttersäure, Kohlenwasserstoffe, die 6 oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, und hochsiedende Rückstandsbestandteile, umfassen.
  • Das Reaktionsprodukt 18 wird einer Epoxidierungsreaktionsprodukt-Destillationszone 20 zugeführt, in der es durch Destillation in gewünschten Fraktionen aufgetrennt werden kann.
  • Eines der Destillatprodukte, das in der Zone 20 gewonnen wird, ist eine Propylen-Fraktion, die über eine Leitung 22, gesteuert durch ein Ventil 24 und versehen mit einer Zweigleitung 26, die durch ein Ventil 28 gesteuert ist, ausgetragen wird, um die Rückführung von nicht-umgesetztem Propylen zur Epoxidierungsreaktionszone 10 über die Propylen-Zufuhrleitung 12 zu ermöglichen.
  • Eine weitere Destillatfraktion, die erhalten wird, ist eine Propylenoxid-Produktfraktion 30, die über die Leitung 30 ausgetragen wird.
  • Die Propylenoxid-Fraktion kann in einer Propylenoxid- Reinigungszone gereinigt werden.
  • Ein weiteres Produkt, das aus der Epoxidierungsreaktionsprodukt-Destillationszone 20 gewonnen wird, ist ein tert.-Butylalkohol-Destillatprodukt 40, das weitergereinigt werden kann, falls gewünscht, um oxidierte Verunreinigungen daraus durch katalytische Behandlung zu entfernen.
  • Eine schwere Destillationsfraktion 50, üblicherweise eine Bodenfraktion, wird ebenfalls aus der Oxidierungsreaktionsprodukt-Destillationszone 20 ausgetragen. Die schwere Destillationsfraktion wird im wesentlichen den gesamten Molybdän-Katalysator enthalten, der anfänglich der Epoxidierungsreaktionszone 10 über die Leitung 14 zugeführt worden ist. Die schwere Destillationsfraktion 50 wird weitere Produkte enthalten, wie etwa tert.-Butylhydroperoxid, tert.-Butylalkohol und Verunreinigungen, einschließlich Oxidationsprodukte, die leichter sind als tert.-Butylalkohol, wie etwa Acetaldehyd, Aceton, Isopropylalkohol, etc., Oxidationsprodukten, die schwerer sind als tert.-Butylalkohol, aber leichter als tert.-Butylhydroperoxid, und Rückstandsbestandteile, die schwerer sind als tert.-Butylhydroperoxid, wie etwa Propylenglykol-tert.- butylether, etc.. Wie angegeben wird die schwere Destillationsfraktion 50 auch Carbonsäuren enthalten, wie etwa Ameisensäure, Essigsäure und Isobuttersäure.
  • Obgleich der Molybdän-Katalysator in der Oxidierungsreaktionszone 10 in einer Menge im Bereich von etwa 50 bis 1.000 ppm und üblicherweise 200 bis 600 ppm vorhanden ist, wird er progessiv in der Epoxidierungsreaktionsprodukt-Destillationszone 20 konzentriert und ist normalerweise in der schwere Destillationsfraktion in einer Menge im Bereich von etwa 300 bis 6.000 ppm oder mehr vorhanden.
  • Die mit Molybdän verunreinigte schwere Destillationsfraktion 50 wird gemäß der vorliegenden Erfindung einer Fällungszone 60 zugeführt, die einen Reaktionsbehälter umfassen kann, wie etwa einen Autoklaven, der mit geeigneten Mitteln zur Beaufschlagung mit Bewegung (z.B. einem Propeller) und geeigneten Temperatursteuerungsmitteln, wie etwa einem Außenmantel oder Innenwicklungen, durch die ein Wärmeaustauschmedium umgewälzt werden kann, ausgestattet ist. In der Fällungszone wird die schwere Destillationsfraktion 50 mit einem Fällungsmittel wie etwa Ammoniak in Kontakt gebracht, das über eine Leitung 52, die durch ein Ventil 54 gesteuert wird, zugeführt werden kann. Ein molarer Überschuß an Ammoniak kann vorzugsweise verwendet werden, wie oben beschrieben.
  • Wenn Ammoniak verwendet wird (z.B. durch Öffnen von Ventil 54), wird es vorzugsweise in der Form von wasserfreiem Ammoniak eingesetzt, um den Wassergehalt der schweren Destillationsfraktion 50 zu minimieren. Das Ammoniak wird geeigneterweise mit der schweren Destillationsfraktion 50 unter Umgebungsbedingungen der Temperatur und des Drucks in Kontakt gebracht, obgleich höhere Temperaturen und/oder Drücke verwendet werden können, wie etwa Temperaturen im Bereich von etwa 200 bis 250ºC und Drücke im Bereich von 0 bis 20.690 kPa Überdruck (0 bis 3.000 psig). Die Kontaktzeit sollte ausreichend sein, um eine so vollständige Reaktion des Ammoniaks mit dem Molybdän, wie vernünftigerweise möglich ist, sicherzustellen und um im wesentlichen vollständige Ausfällung des Produktes sicherzustellen, wie etwa eine Kontaktzeit von etwa 0,2 bis 2 Stunden.
  • Die so gebildete Aufschlämmung des Niederschlages in der behandelten schweren Destillationsfraktion 50 wird aus der Fällungszone 60 über eine Aufschlämmungsaustragsleitung 62 ausgetragen, die zu einer Zone zur Abtrennung des Niederschlags geleitet wird, wie etwa einer Filtrationszone 70, in der die Aufschlämmung in einen Niederschlag, der über eine Austragsleitung 72 abgezogen wird, und in eine Filtratfraktion, die über eine Filtrataustragsleitung 74 ausgetragen wird, aufgetrennt wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Filtratfraktion 74, die normalerweise von etwa 50 bis etwa 500 ppm Molybdän enthalten wird, zu einer Adsorptionszone 80 geleitet werden, die ein Bett aus einem festen Adsorptionsmittel enthält, das im wesentlichen aus einem synthetischen, porösen, amorphen Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche besteht, und unter den oben beschriebenen Bedingungen dort hindurch geleitet werden. Das Eluat wird aus der Adsorptionszone 80 über eine Leitung 82 ausgetragen und wird nicht mehr als etwa 20 ppm gelöstes Molybdän und normalerweise von etwa 5 bis etwa 15 ppm gelöstes Molybdän enthalten.
  • BEISPIELE
  • Die Erfindung wird durch die folgenden spezifischen Beispiele veranschaulicht werden, die zum Zwecke der Veranschaulichung und nicht als Beschränkungen des Schutzumfanges dieser Erfindung angegeben sind.
  • Ammoniakvorbehandlung
  • Die Experimente wurden in einem diskontinuierlichen 1 l-Rührreaktor unter den Bedingungen, wie angegeben in Tabelle I, durchgeführt. Zum Beispiel wurde das Ammoniak in Experiment 6547-62 mit einer molybdänhaltigen Katalysatorlösung für eine halbe Stunde bei 50ºC und einem Druck von 345 kPa Überdruck (50 psig) umgesetzt. Der Reaktor wurde abgekühlt und anschließend belüftet und der zurückbleibende Inhalt filtriert. Der getrocknete Niederschlag und das Filtrat wurden auf Molybdän- Gehalt analysiert. In Experiment 6547-62 wurde ein Teil NH&sub3; (1,0 Gramm) oder 0,0588 Mol Ammoniak mit sechs Teilen (6, Gramm) einer Katalysatorlösung umgesetzt, die eine Molybdän- Gehalt von 0,56 Gew.-% aufwies (6 x 0,0056, d.h. 0,0336 Gramm Molybdän). Da das Gewicht eines Grammatoms Molybdän 95,95 Gramm beträgt, beläuft sich dies auf 0,00035 Gramm Atome Molybdän oder ein Verhältnis, für Experiment 6547-62, von 168 Mol Ammoniak pro Grammatom Molybdän Für Experiment 6547-62 wurde festgestellt, daß der getrocknete Niederschlag 55 Gew.-% Molybdän enthielt, und es wurde festgestellt, daß das Filtrat 52 ppm Molybdän enthielt.
  • Als ein weiteres Beispiel wurde, in Experiment 6270-90, 1 Teil Ammoniak mit etwa 6 Gewichtsteilen einer 0,56 Gew.-%igen Molybdän-Katalysatorlösung (dieses Material war über zwei Jahre alt) bei Bedingungen von 100ºC, 1.310 kPa Überdruck (190 psig) für eine Stunde umgesetzt. Der Reaktor wurde abgekühlt, anschließend belüftet und der zurückbleibende Inhalt filtriert. Der getrocknete Niederschlag enthielt 31 Gew.-% Molybdän, während das Filtrat 350 ppm Molybdän enthielt.
  • Die nächsten sechs Experimente von Tabelle I repräsentierten dasselbe kurz davor hergestellte Ausgangsmaterial, so daß die Ergebnisse direkt verglichen werden konnten. In den Experimenten 6547-63 und 64 wurde gasförmiges Ammoniak verwendet.
  • In den Experimenten 6547-60, 61, 62 und 66 wurden Ammoniak und Katalysator in den diskontinuierlichen Rührreaktor eingebracht. Es wurden solche Mengen zugegeben, daß der Reaktor bei Betriebstemperatur zu etwa 90 % mit Flüssigkeit gefüllt war. Es schien, daß niedrigere Molybdän-Gehalte im Filtrat mit der Flüssigphasenreaktion von Ammoniak erzielt wurden.
  • Experiment 6547-62 repräsentierte die einstufige Reaktion mit Ammoniak. Die Experimente 6547-70/76 repräsentierten die Erst- und Zweit-Stufen Reaktionen mit einem konzentrierteren Molybdän-Ausgangsmaterial. Molybdän-Konzentrationen sind höher im Feststoff und niedriger im Filtrat bei der einstufigen Reaktion, verglichen mit der zweistufigen Reaktionsabfolge. Überdies werden mildere Betriebsbedingungen bei der einstufigen Reaktion eingesetzt.
  • Wenn die Ausgangsmaterialien mit höheren Molybdän-Konzentrationen mit Ammoniak umgesetzt werden (Experimente 6547-69 und 73), enthielten die filtrierten Feststoffe weniger Molybdän- Wertstoffe, wohingegen die Filtrate höhere Molybdän-Gehalte enthielten, verglichen mit einem verdünnteren Ausgangsmaterial.
  • Die Experimente 6547-70 und 76 reprasentlerten eine zweistufige Reaktionsabfolge. In der ersten Stufe wurde der Molybdän-Gehalt von 15.000 auf 3.000 ppm verringert. Dieses Filtrat wurde einer Sekundärreaktion mit Ammoniak unterzogen, in der der Molybdän-Gehalt im Filtrat auf 1.900 ppm verringert wurde.
  • Es schien kein Vorteil darin zu liegen, die Molybdän-Lösung zu konzentrieren, gefolgt von einer zweistufigen Reaktionsabfolge, gegenüber derjenigen einer einstufigen Reaktion, die mit einer verdünnteren Molybdänlösung beginnt. TAEELLE I Reaktion von Mo-Katalysatorlösung mit Ammoniak
  • ¹ Nicht genügend Probe für Test
  • ² 1 psig 6.895 kPa Überdruck
  • Magnesiumsilicat -Adsorption
  • Diskontinuierliche Laborexperimente wurden durchgeführt, um die hierin beanspruchte Erfindung zu veranschaulichen.
  • Die Experimente wurden in der folgenden Weise durchgeführt: Etwa 5 Teile Katalysatorlösung zu 1 Teil Adsorptionsmittel, gewichtsbezogen, wurden in einem Becherglas zusammengemischt, kontinuierlich gerührt und bei einer Temperatur von 50-70ºC für eine Stunde gehalten. Das Material wurde dann filtriert und das Filtrat auf Molybdän-Gehalt analysiert.
  • In den Experimenten 6547-78-05 und 79-05 gab es keine Vorbehandlung der Katalysatorlösung Die Molybdän-Gehalte waren von 5.600 auf 1.500 ppm bzw. 430 auf < 5 ppm verringert.
  • Das Ausgangsmaterial für Beispiel 6547-85-11 und das Ausgangsmaterial für Beispiel 6547-92-29 war das Filtrat, das nach der Ammoniakbehandlung in Experiment 6547-60 von Tabelle I gewonnen wurde. Das Ausgangsmaterial für Beispiel 6547-85-16 und das Ausgangsmaterial für Beispiel 6547-92-13 war ein Teil des Filtrats, das nach der Ammoniakbehandlung in Experiment 6547- 61 von Tabelle I gewonnen wurde. Das Ausgangsmaterial für Beispiel 6547-85-21 und das Ausgangsmaterial für Beispiel 6574- 93-13 war ein Teil des Filtrats, das nach der Ammoniakbehandlung in Experiment 6547-62 von Tabelle I gewonnen wurde.
  • Die Ergebnisse der Experimente sind in Tabelle II angegeben. Es ist anzumerken, daß, wenn das Ausgangsmaterial für den Adsorptionsschritt von etwa 50 bis 500 ppm Molybdän enthielt, in den Experimenten 6547-79-05, 6547-85-11, 6547-92-29, 6547-58- 16, 6547-92-13, 6547-85-21 und 6547-93-13 befriedigende Ergebnisse erzielt wurden, indem das Eluat nicht mehr als etwa 12 ppm Molybdän enthielt. Im Gegensatz dazu wurden in den Experimenten 6547-78-05, 6547-93-27 und 6547-94-12, in denen das Ausgangsmaterial mehr als 500 ppm gelöstes Molybdän enthielt, unbefriedigende Ergebnisse erzielt, indem das Eluat signifikant mehr als 500 ppm gelöstes Molybdän im Filtrat enthielt. TABELLE II Adsorption von Molybdän
  • M = Magnesol
  • MXL Magnesol Code XL
  • ¹ Nach Behandlung mit Adsorptionsmittel der Marken Magnesol oder Magnesol Code XL

Claims (5)

1. Ein Verfahren zur Entfernung von Molybdän aus einer Destillationsfraktion, die gelösten Molybän-Katalysator einschließt, gebildet während eines Reaktionsverfahrens zur Herstellung von Propylenoxid und tert.-Butylalkohol in der Gegenwart eines löslichen Molybdän-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß eine Destillationsfraktion aus der Reaktion, die von 50 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, mit einem festen Adsorptionsmittel, das ein synthetisches, poröses, amorphes Magnesiumsilicat mit hoher Oberfläche umfaßt, in einer Adsorptionszone in Kontakt gebracht wird und ein Eluat daraus gewonnen wird, das nicht mehr als 20 ppm gelöstes Molybdän enthält.
2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Destillationsfraktion aus der Reaktion, die von 50 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, aus einer schweren Fraktion hergestellt wird, die mehr als 500 ppm gelöstes Molybdän enthält, dadurch gekennzeichnet, daß besagte schwere Fraktion mit einem Fällungsmittel behandelt wird, um eine flüssige Aufschlämmung zu bilden, die eine Niederschlagsmolybdänverbindung enthält, die von der Aufschlämmung abgetrennt wird, um eine flüssige Fraktion zu liefern, die von 50 bis 500 ppm gelöstes Molybdän enthält.
3. Ein Verfahren nach Anspruch 2, wobei das Fällungsmittel Ammoniak ist.
4. Ein Verfahren nach Anspruch 3, wobei ein molarer Überschuß an Ammoniak unter Behandlungsbedingungen verwendet wird, die eine Temperatur von 200 bis 250ºC und einen Druck von 0 bis 20.690 kPa Überdruck (0 bis 3.000 psig) umfassen.
5. Ein Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Adsorptionsschritt bei einem Temperaturbereich von Umgebungstemperatur bis 100ºC und einem Druck von Atmosphärendruck bis 6.900 kPa Überdruck (1.000 psig) durchgeführt wird.
DE69215008T 1991-05-20 1992-05-18 Entfernung von Spuren von Molybdenum Expired - Fee Related DE69215008T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/702,523 US5093509A (en) 1991-05-20 1991-05-20 Removal of trace quantities of molybdenum

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69215008D1 DE69215008D1 (de) 1996-12-12
DE69215008T2 true DE69215008T2 (de) 1997-03-06

Family

ID=24821553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69215008T Expired - Fee Related DE69215008T2 (de) 1991-05-20 1992-05-18 Entfernung von Spuren von Molybdenum

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5093509A (de)
EP (1) EP0518499B1 (de)
JP (1) JPH05192589A (de)
CA (1) CA2068603A1 (de)
DE (1) DE69215008T2 (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5290527A (en) * 1992-11-05 1994-03-01 Texaco Chemical Company Molybdenum recovery
US5736112A (en) * 1995-05-08 1998-04-07 Huntsman Specialty Chemicals Corporation Aqueous oxidation of organic molybdenum compounds
US5585077A (en) * 1995-08-03 1996-12-17 Arco Chemical Technology, L.P. Molybdenum epoxidation catalyst recovery
US5731446A (en) * 1996-06-04 1998-03-24 Arco Chemical Technology, L.P. Molybdenum epoxidation catalyst recovery
US6090798A (en) * 1997-12-19 2000-07-18 Alcon Laboratories, Inc. Treatment of GLC1A glaucoma with glucocorticoid antagonists
US6555004B2 (en) * 2000-05-02 2003-04-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for separating catalyst, product and solvent
US7223875B2 (en) * 2003-01-09 2007-05-29 Mobile Process Technology, Co. Process for manufacturing propylene oxide
US7473815B2 (en) * 2003-11-12 2009-01-06 Crompton Corporation Process for removal of catalyst residues from poly-α-olefins
CN110724034B (zh) * 2019-09-24 2022-02-22 南京金陵亨斯迈新材料有限责任公司 一种减缓叔丁醇精制过程含钼催化剂残液堵塞的方法
CN112573998B (zh) * 2020-12-07 2023-01-13 万华化学集团股份有限公司 一种叔丁醇的精制方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3418340A (en) * 1966-01-24 1968-12-24 Halcon International Inc Process for producing propylene oxide
US3351635A (en) * 1966-03-14 1967-11-07 Halcon International Inc Epoxidation process
GB1191940A (en) * 1966-10-26 1970-05-13 Sir Soc Italiana Resine Spa Method of Recovering Molybdenum from Spent Catalysts Containing Iron and Molybdenum Oxides
US3480563A (en) * 1967-10-25 1969-11-25 Atlantic Richfield Co Organic-soluble molybdenum catalysts
US3573226A (en) * 1969-04-02 1971-03-30 Atlantic Richfield Co Molybdenum-containing catalyst solutions and method of making and using same
FR2105500A5 (de) * 1970-09-09 1972-04-28 Raffinage Cie Francaise
BE790548A (fr) * 1971-10-27 1973-04-25 Halcon International Inc Recyclage de catalyseur d'époxydation
US4079116A (en) * 1976-12-27 1978-03-14 Amax Inc. Process for producing ammonium heptamolybdate and/or ammonium dimolybdate
US4515756A (en) * 1980-12-09 1985-05-07 Occidental Research Corporation Process for extracting tungsten or molybdenum from solution
US4455283A (en) * 1982-05-24 1984-06-19 Atlantic Richfield Company Molybdenum epoxidation catalyst recovery
US4654427A (en) * 1984-12-31 1987-03-31 Texaco Inc. Synthesis of molybdenum oxide/alkanol complexes
US4650886A (en) * 1984-12-31 1987-03-17 Texaco Inc. Synthesis of ammonium molybdate/alkanol complexes

Also Published As

Publication number Publication date
US5093509A (en) 1992-03-03
EP0518499B1 (de) 1996-11-06
JPH05192589A (ja) 1993-08-03
EP0518499A1 (de) 1992-12-16
DE69215008D1 (de) 1996-12-12
CA2068603A1 (en) 1992-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2455617B2 (de) Verfahren zur herstellung von butandiol und/oder tetrahydrofuran ueber die zwischenstufe des gamma-butyrolactons
DE68920559T2 (de) Katalysatorrückgewinnung.
DE69705209T2 (de) Verfahren zur herstellung von 1,3-propandiol
DE2627475C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure
DE69215008T2 (de) Entfernung von Spuren von Molybdenum
DE2911944C2 (de) Verfahren zur Entfernung von Schwefelsäure aus roher Glykolsäure
DE69306491T2 (de) Katalytische Entfernung von Peroxidverunreinigungen aus einem t-Butylalkoholzurückführungsstrom
DE69024429T2 (de) Abtrennung von sauren Verunreinigungen von Tertiärbutylhydroperoxid
US4278567A (en) Process for preparation of copper-iron-aluminum hydrogenation catalyst
DE69510152T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines polyhydrischen Alkohols
DE2418569C3 (de) Verfahren zur Herstellung von dl-Weinsäure
DE69012491T2 (de) Rückgewinnung von Tertiärbutylhydroperoxid und Tertiärbutylalkohol.
DE69505701T2 (de) Verfahren zur Rückgewinnung und Wiederverwendung von Kobalt und Wolfram aus Reaktionsflüssigkeiten
DE69407082T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäuren
DE2903890C2 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Äthylenglykolmonoäthylätheracetat
US5101052A (en) Molybdenum recovery
DE69408813T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diol-Verbindungen
DE69004012T2 (de) Verfahren zur Gewinnung von festen Molybdän-Verbindungen.
EP0398095B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-tris(2-chlor(iso)-propyl)estern
EP0230254B1 (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Cyclohexylhydroperoxid, Cyclohexanol und Cyclohexanon enthaltenden Reaktionsgemischen
DE69301347T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoepoxiden und tert. Butylalkohol mit einem regeneriertem Katalysator
DE69504281T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaldehyden
DE4123062A1 (de) Verfahren zur herstellung von calciumformiat
EP0285835A2 (de) Verfahren zur Direkthydrierung von Butterfett
DE69508699T2 (de) Gewinnung und Reinigung von tertiärem Butylalkohol

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HUNTSMAN SPECIALTY CHEMICALS CORP., AUSTIN, TEX.,

8339 Ceased/non-payment of the annual fee