DE69125801T2 - Cis-Gamma-Butyrolacton-Verbindungen und diese enthaltende Zusammensetzung - Google Patents
Cis-Gamma-Butyrolacton-Verbindungen und diese enthaltende ZusammensetzungInfo
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Description
- Diese Erfindung bezieht sich auf eine neue optisch aktive Verbindung, die in den Bereichen der Flüssigkristalldisplayelemente und Flüssigkristalllichtschaltelemente geeignet ist. Insbesondere bezieht sie sich auf eine optisch aktive Verbindung, die die spontane Polarisation ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzungen trägt, auf eine die Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung und auf ein dieselbe verwendendes Flüssigkristallelement.
- Gegenwärtig ist die TN (verdrillt nematisch) Displaybetriebsweise breitest als ein Flüssigkristalldisplayelement verwendet worden. Diese TN Anzeige ist mit vielen Vorteilen wie niedrige Steuerspannung, geringer Kraftstromverbrauch, etc. ausgestattet. Jedoch ist das Displayelement, was seine Ansprechgeschwindigkeit anbelangt, den Emissionsbetriebsweisedisplayelementen wie Kathodenstrahlröhre, Elektrolumineszenz, Plasmadisplay, etc. weit unterlegen. Es ist auch ein neuer Typ eines TN Displayelements, bei dem der Verdrillungswinkel auf 180º bis 270º vergrößert ist, entwickelt worden, aber dessen Ansprechgeschwindigkeit ist noch gering. Obwohl Bemühungen im Hinblick auf verschiedene Verbesserungen, wie zuvor beschrieben, durchgeführt worden sind, ist ein TN Displayelement mit einer schnellen Ansprechgeschwindigkeit bis jetzt noch nicht verwirklicht worden.
- Jedoch ist im Falle einer neuen Displaybetriebsweise unter Verwendung eines ferroelektrischen Flüssigkristalls, dessen Betriebsweise jetzt umfassend erforscht worden ist, eine bemerkenswerte Verbesserung im Hinblick auf die Ansprechgeschwindigkeit erwartet worden (Clark et al, Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)). Diese Displaybetriebsweise verwendet eine chirale smektische Phase, die eine Ferroelektrizität wie chirale smektische C Phase (im nachfolgenden als Sc* Phase abgekürzt), etc. zeigt. Als Flüssigkristallphasen, welche Ferroelektrizität zeigen, gibt es chirale smektische F, G, H, I, etc. neben der Sc* Phase.
- Viele charakteristische Eigenschaften werden für ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien, die für ferroelektrische Flüssigkristalldisplayelemente für den praktischen Gebrauch verwendet werden, verlangt.
- Repräsentative Beispiele der charakteristischen Eigenschaften von ferroelektrischen Flüssigkristallen sind spontane Polarisation (Ps), Kippwinkel (θ), Viskosität (η), Flüssigkristallphasenserien, etc.
- Es ist möglich, daß Moleküle in ferroelektrischen Flüssigkristallen sich nur auf einem Kegel bewegen, und es ist auch möglich, daß sie zwei Zustände einnehmen, wobei die Richtung der Hauptachse der Moleküle vertikal zu der Richtung des elektrischen Feldes ist. Der zwischen den beiden Zuständen gebildete Winkel ist "Kegelwinkel" genannt worden, und die Hälfte des Kegelwinkels ist "Kippwinkel (θ) " genannt worden. Die ferroelektrische Flüssigkristalldisplaybetriebsart umfaßt gegenwärtig hauptsächlich zwei Betriebsweisen: eine Doppelbrechungsbetriebsweise genannte Betriebsweise unter Verwendung zweier oberer und unterer Polarisationsplatten und eine Gast-Wirt (G H) Betriebsweise, bei der die Polarisationsplatte einfach ist, und ein dichromatischer Farbstoff zu einer Flüssigkristallzusammensetzung gefügt ist. Um das beste Verhältnis von Helligkeit zu Dunkelheit (Kontrastverhältnis) der beiden Zustände zu geben, wird für die Doppelbrechungsbetriebsweise ein Kippwinkel von 22,5º benötigt, und der von 45º wird für die G H Betriebsweise benötigt.
- Weil ferner eine Beziehung τ η/Ps zwischen der Ansprechzeit (τ) und Ps, η besteht, um eine Hochgeschwindigkeitsreation zu erzielen, wird ein Material mit einem großen Ps Wert und einer niedrigen Viskosität benötigt.
- Viele charakteristische Merkmale werden für ferroelektrische Flüssigkristallmaterialien benötigt, welche praktisch für ferroelektrische Flüssigkristalldisplayelemente verwendet werden, aber es ist gegenwärtiger Status, daß keine einzige Verbindung derartigen Anforderungen genügen kann. Demgemäß sind Mischungen vieler Materialien dafür zur Verfügung gestellt worden.
- Derartige ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen können nicht nur aus Flüssigkristallverbindungen zusammengesetzt sein, sondern auch aus Nichtflüssigkristallverbindungen. Es gibt nämlich ein Verfahren zum Zusammensetzen ferroelektrischer Flüssigkristallzusammensetzungen nur aus ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen und ein Verfahren zum Mischen von Verbindungen oder Zusammensetzungen, die gekippte smektische Phasen wie achirale smektische C, F, G, H, I oder ähnliche Phasen (hier als Sc oder ähnliche Phase abgekürzt) zeigen, als Grundsubstanzen mit mindestens einer ferroelektrischen Flüssigkristallverbindung oder nicht flüssigen kristallinen optisch aktiven Verbindung, wobei folglich eine Zusammensetzung erhalten wird, die eine ferroelektrische Flüssigkristallphase als Ganzes zeigt.
- Als Grundsubstanzen sind Verbindungen mit verschiedenen Gruppen, die achirale, smektische Flüssigkristallphasen wie Sc, etc. zeigen, verwendet worden, aber in der Praxis sind Flüssigkristallverbindungen oder Flüssigkristallzusammensetzungen, die smektische Phasen in einem breiten Temperaturbereich von Niedrigtemperaturen bis hin zu Raumtemperatur oder höher zeigen, verwendet worden. Unter diesen smektischen Phasen, weil die Sc Phase die höchste Ansprechgeschwindigkeit bei den ferroelektrischen Flüssigkristallphasen zeigt. Aus diesem Grund hat die Sc Phase im allgemeinen eine Flüssigkristallphase der Grundsubstanzen gebildet. Beispiele der Komponenten, die diese smektischen C Flüssigkristallzusammensetzungen bilden, sind Phenylbenzoate, Schiffsche Basen, Biphenyle, Phenylpyridine, Phenylpyrimidine, etc.
- Ferner sind als Verbindungen, welche zu diesen Grundsubstanzen für die Induzierung der Ferroelektrizität hinzugefügt werden, viele Verbindungen insoweit beschrieben worden.
- Als optisch aktive Materialien, welche zu den ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen unter Induzierung der Ferroelektrizität hinzugefügt werden, sind die folgenden Lactonverbindungen A, B, C und D bekannt: Verbindung A:
- (Sonderdruck des 15. Japanischen Flüssigkristall symposiums, 1A05, Seite 18 (1989))
- (Offengelegte Japanische Patentanmeldung Nr. Hei 1-199959), Verbindung B:
- (Sonderdruck des 15. Japanischen Flüssigkristallsymposiums, 1A11, Seite 34), Verbindung C:
- (Sonderdruck des 16. Japanischen Flüssigkristallsymposiums, 1K117, und siehe auch EP-A 384432), Verbindung D:
- (Sonderdruck des 16. Japanischen Flüssigkristallsymposiums, 1K116).
- Es ist beschrieben worden, daß diese Verbindungen einen großen spontanen Polarisationswert haben und ein überlegenes optisch aktives Additiv für ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen sind.
- Jedoch haben die Verbindungen A und B jeweils eine Bindungsgruppe wie Esterbindung, Etherbindung oder Oxymethylenbindung zwischen dem Lactonringteil und dem Benzolring- oder Cyclohexanringteil. Aus den gesammelten Daten der Rotationsviskosität in nematischen Flüssigkristall verbindungen ist offenkundig, daß Verbindungen mit einer derartigen Bindungsgruppe die Viskosität in einem großen Ausmaß erhöhen. Somit kann auch von den oben aufgeführten Verbindungen gesagt werden, daß sie die Viskosität von ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen in einem großen Ausmaß erhöhen.
- Darüber hinaus haben im Falle der Verbindungen C und D, wobei das fünfgliedrige Ringlacton und die Phenylgruppe durch eine Einfachbindung verbunden sind, diese Verbindungen eine an die α-Stellung des Lactonringes gebundene Phenylgruppe. Obwohl derartige Verbindungen mit einer an die α-Stellung des Lactonringes gebundenen Phenylgruppe einen relativ großen spontanen Polarisationswert haben, ist ein derartiger Wert noch nicht ausreichend groß.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine Lactonverbindung, die Ferroelektrizität induziert, wenn sie zu einer ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung als Basissubstanz hinzugegeben wird, wobei dadurch eine Lactonverbindung mit einem größeren spontanen Polarisationswert als diejenigen der insoweit bekannten Verbindungen, und welche dennoch eine relativ niedrige Viskosität aufweist, erhalten wird, und eine die Lactonverbindung enthaltende Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen.
- Die Erfinder haben eine umfangreiche Untersuchung durchgeführt, um die Rotationsviskosität einer Lactonverbindung zu reduzieren und weiterhin ihren spontanen Polarisationswert zu erhöhen. Als Ergebnis haben sie festgestellt, daß eine Lactonverbindung, deren zuvor genannte Bindungsgruppe entfernt ist, das heißt eine durch die Formel (I) dargestellte Verbindung, welche eine an die γ-Position eines Lactonrings gebundene Phenylgruppe aufweist, einen größeren spontanen Pol arisationswert hat als denjenigen einer Verbindung, welche eine an die α-Position eines Lactonrings gebundene Phenylgruppe aufweist, und dennoch eine niedrige Viskosität hat, und sie haben die Erfindung fertiggestellt.
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich nämlich auf eine cis-γ- Butyrolactonverbindung, welche durch die Formel
- dargestellt wird, wobei R¹ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, R² eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ist, -A- eine Einfachbindung, eine 1,4-Phenylengruppe oder eine 1,4-Cyclohexylengruppe ist, und * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist, und auf eine die Lactonverbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung, insbesondere auf eine die Verbindung enthaltende ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung, und weiterhin auf ein dieselbe enthaltendes Flüssigkristalldisplayelement.
- Die die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung wird bevorzugt, eine nematische oder smektische Flüssigkristallphase zu zeigen.
- Bei der durch die Formel (I) dargestellten Verbindung ist R¹ vorzugsweise eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugter sind diejenigen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen.
- R² ist vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, bevorzugter sind diejenige mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen.
- Die Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung wird durch -A- folgendermaßen klassifiziert:
- (im Falle von -A- = Einfachbindung),
- (im Falle von -A- = 1,4-Phenylen), und
- (im Falle von -A- = 1,4-Cyclohexylen).
- Im Falle von -A- = 1,4-Cyclohexylen ist R¹ vorzugsweise eine Alkylgruppe.
- Darüberhinaus können in den Verbindungen der Formel (I) sowohl R¹ wie auch R² jeweils eine oder mehrere Methyl- oder Ethyl zweige, etc. enthalten, und in diesem Fall kann die Alkylgruppe optisch aktiv sein.
- Hier sind konkrete Beispiele der optisch aktiven Gruppen von R¹ und R² 1-Methylpropyl, 1-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 1-Methylhexyl, 1-Methylheptyl, 1-Methyloctyl , 1-Methylnonyl, 1-Methyldecyl, 1-Methylundecyl, 1-Methyldodecyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylhexyl, 5-Methylheptyl, 6-Methyloctyl, 7-Methylnonyl, 8-Methyldecyl, etc.
- Weiterhin sind, wenn sowohl R¹ wie auch R² nicht optisch aktiv sind, bevorzugte Verbindungen folgende:
- α-Butyl-γ-(4-butylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.1)
- α-Butyl-γ-(4-pentylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.2)
- α-Butyl-γ-(4-hexylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.3)
- α-Butyl-γ-(4-heptylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.4)
- α-Butyl-γ-(4-octylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.5)
- α-Pentyl-γ-(4-butylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.6)
- α-Pentyl-γ-(4-pentylphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.7)
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- α-Hexyl-γ-(4-hexyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.38)
- α-Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.39)
- α-Hexyl-γ-(4-octyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.40)
- α-Heptyl-γ-(4-butoxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.41)
- α-Heptyl-γ-(4-pentyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.42)
- α-Heptyl-γ-(4-hexyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.43)
- α-Heptyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.44)
- α-Heptyl-γ-(4-octyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.45)
- α-Octyl-γ-(4-butoxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.46)
- α-Octyl-γ-(4-pentyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.47)
- α-Octyl-γ-(4-hexyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.48)
- α-Octyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.49)
- α-Octyl-γ-(4-octyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Nr.50)
- α-Butyl-γ-(4'-butylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.51)
- α-Butyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.52)
- α-Butyl-γ-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.53)
- α-Butyl-γ-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.54)
- α-Butyl-γ-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.55)
- α-Pentyl-γ-(4'-butylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.56)
- α-Pentyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.57)
- α-Pentyl-γ-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.58)
- α-Pentyl-γ-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.59)
- α-Pentyl-γ-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.60)
- α-Hexyl-γ-(4'-butylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.61)
- α-Hexyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.62)
- α-Hexyl-γ-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.63)
- α-Hexyl-γ-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.64)
- α-Hexyl-γ-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.65)
- α-Heptyl-γ-(4'-butylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.66)
- α-Heptyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.67)
- α-Heptyl-γ-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.68)
- α-Heptyl-γ-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.69)
- α-Heptyl-γ-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.70)
- α-Octyl-γ-(4'-butylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.71)
- α-Octyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.72)
- α-Octyl-γ-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.73)
- α-Octyl-γ-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.74)
- α-Octyl-γ-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.75)
- α-Butyl-γ-(4'-butoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.76)
- α-Butyl-γ-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.77)
- α-Butyl-γ-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.78)
- α-Butyl-γ-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.79)
- α-Butyl-γ-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.80)
- α-Pentyl-γ-(4'-butoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.81)
- α-Pentyl-γ-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.82)
- α-Pentyl-γ-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.83)
- α-Pentyl-γ-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.84)
- α-Pentyl-γ-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.85)
- α-Hexyl-γ-(4'-butoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.86)
- α-Hexyl-γ-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.87)
- α-Hexyl-γ-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.88)
- α-Hexyl-γ-(4'-heptyjoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.89)
- α-Hexyl-γ-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.90)
- α-Heptyl-γ-(4'-butoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.91)
- α-Heptyl-γ-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrojacton (Nr.92)
- α-Heptyl-γ-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.93)
- α-Heptyl-γ-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.94)
- α-Heptyl-γ-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.95)
- α-Octyl-γ-(4'-butoxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.96)
- α-Octyl-γ-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.97)
- α-Octyl-γ-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.98)
- α-Octyl-γ-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.99)
- α-Octyl-γ-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Nr.100)
- α-Butyl-γ-(4-(4'-butylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.101)
- α-Butyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.102)
- α-Butyl-γ-(4-(4'-hexylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.103)
- α-Butyl-γ-(4-(4'-heptylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.104)
- α-Butyl-γ-(4-(4'-octycyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.105)
- α-Pentyl-γ-(4-(4'-butylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.106)
- α-Pentyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.107)
- α-Pentyl-γ-(4-(4'-hexylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.108)
- α-Pentyl-γ-(4-(4'-heptylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.109)
- α-Pentyl-γ-(4-(4'-octylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.110)
- α-Hexyl-γ-(4-(4'-butylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.111)
- α-Hexyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.112)
- α-Hexyl-γ-(4-(4'-hexylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.113)
- α-Hexyl-γ-(4-(4'-heptylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.114)
- α-Hexyl-γ-(4-(4'-octylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.115)
- α-Heptyl-γ-(4-(4'-butylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.116)
- α-Heptyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.117)
- α-Heptyl-γ-(4-(4'-hexylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.118)
- α-Heptyl-γ-(4-(4'-heptylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.119)
- α-Heptyl-γ-(4-(4'-octylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.120)
- α-Octyl-γ-(4-(4'-butylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.121)
- α-Octyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.122)
- α-Octyl-γ-(4-(4'-hexylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.123)
- α-Octyl-γ-(4-(4'-heptylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.124)
- α-Octyl-γ-(4-(4'-octylcyclohexyl)phenyl-γ-butyrolacton (Nr.125)
- Weiterhin sind repräsentative Beispiele der achiralen Flüssigkristallverbindungen, die sich als eine die Grundsubstanz bildende Komponente eignen, die dazu fähig ist, Ferroelektrizität zur Zeit der Zugabe der optisch aktiven Verbindung der vorliegenden Erfindung zu induzieren, folgende:
- wobei R' und R" jeweils eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen.
- Um die dielektrische Anisotropie in ihren negativen Wert abzuleiten, ist es darüber hinaus auch möglich, eine Verbindung mit einer Teilstruktur wie den folgenden hinzuzufügen:
- Die Verbindung der vorliegenden Erfindung kann auffolgendem Weg hergestellt werden Diastereomer Trennung
- wobei R¹, R² und -A- wie zuvor angegeben definiert sind.
- Es wird nämlich ein optisch aktives Epoxid 1 mit einer in ein Anion durch die Wirkung von LDA (Lithiumdiisopropylamid; zukünftig gilt dieses für das Nachfolgende) hergestellten Verbindung 2 umgesetzt, gefolgt von Säurebehandlung, wodurch es möglich ist, ein Lacton 3 eines ringgeschlossenen Diastereomeren zu erhalten. Durch Aussetzen des Lactons 3 Diastereomerentrennung gemäß einem geeigneten Verfahren wie Säulenchromatographie ist es möglich, trans und cis Lactonverbindungen zu erhalten (I).
- Während manchmal das optisch aktive Epoxid 1 käuflich erhältlich ist, ist es für den Fall, daß es nicht käuflich erhältlich ist, möglich, das Epoxid gemäß dem nachfolgenden Verfahren herzustellen:
- wobei R¹ und -A- wie zuvor angegeben definiert sind.
- Es ist nämlich durch Oxidieren des entsprechenden Olefins 4 mithilfe eines Mikroorganismus wie Pilzen möglich, das optisch aktive Epoxid 1 herzustellen. Als derzeit geeignete Pilze gibt es Nocardia, Corallina, etc.
- Ferner kann die Verbindung 1 auch vorzugsweise mithilfe des nachfolgenden Verfahrens hergestellt werden. Enzym Acylierungsmittel Alkali
- wobei R¹ und -A- wie zuvor angegeben definiert sind, Hal ein Halogenatom darstellt und R' eine Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, etc. ist.
- Wenn nämlich ein halogenierter Alkohol 5, welcher eine racemische Substanz ist, mit einem geeigneten Acylierungsmittel in der Anwesenheit eines Enzyms und in einem organischen Lösungsmittel oder in einem anorganischen Lösungsmittel umgesetzt wird, ist es möglich, die Verbindung 5 optischer Auflösung in einen optisch aktiven Alkohol 6 und einen optisch aktiven Ester 7 mit einer von derjenigen von 6 unterschiedlichen absoluten Konfiguration auszusetzen. Durch Behandeln von entweder der Verbindung 6 oder der Verbindung 7 mit einem Alkali ist es möglich, das Epoxid 1 zu erhalten.
- Derzeit gibt es als vorzugsweise für die optische Auflösung verwendetes Enzym von Pseudomonas abstammende Enzyme wie von Amano Seiyaku Co., Ltd., hergestellte Lipase Ps, etc.
- Weiterhin gibt es als vorzugsweise verwendetes Acylierungsmittel Tributyrin, Tripropionin, Vinylvalerat, etc.
- Ferner kan die erfindungsgemäße Verbindung vorzugsweise mithilfe des nachfolgenden Verfahrens hergestellt werden: Alkali
- wobei R¹, -A- und R² wie zuvor angegeben definiert sind, und X eine Abgangsgruppe wie Halogenatom, p-Toluolsulfonyloxygruppe, Methansulfonyloxygruppe, etc. darstellt.
- Es ist nämlich möglich, durch Umsetzen eines durch R²-X dargestellten Alkylierungsmittels mit einem optisch aktiven γ-Butyrolacton 8 in Anwesenheit eines Alkali wie LDA ein Diastereomer 3 herzustellen. Was 3 anbelangt, so ist es durch Aussetzen dieses der zuvor beschriebenen Diastereomertrennung möglich, die Verbindung (I) der trans-Form und cis- Form herzustellen.
- Hier kann die als Rohmaterial verwendete Verbindung 8 vorzugsweise gemäß dem nachfolgenden Verfahren hergestellt werden: Enzym
- wobei R¹, -A- und R' wie zuvor angegeben definiert sind. Es wird nämlich ein Enzym mit einem racemischen Hydroxyester 9 unter Erhalt eines optisch aktiven Lactons 8 und eines optisch aktiven Hydroxyesters 9 mit einer zu derjenigen von 8 entgegengesetzten absoluten Konfiguration erhalten.
- Wenn 9 unter einer sauren Bedingung zyklisiert wird, wird ein Lacton mit einer zu derjenigen von 8 entgegengesetzten absoluten Konfiguration erhalten.
- Als für diese enzymatische Reaktion wirksame Enzyme gibt es Schweinepankreaslipase (hier als PPL abgekürzt), etc.
- Ferner, wie in den nachfolgenden Gleichungen dargestellt ist: Assymetrischer Reduktionskatalysator Zyklisierung
- wird ein Boran-THF Komplex mit einem γ-Ketoester 10 in Anwesenheit eines asymmetrischen Reduktionskatalysators (repräsentative Beispiele: β-Methyloxazaborolidin, β-Phenyloxazaborolidin, β-Butyloxazaborolidin, etc.) (Referenzliteratur: D.J. Masley et al, J. Org. Chem., 56, 751-762 (1991), E.J. Colley et al, J. Am. Chem. Soc., 109, 7925-7926 (1987)) unter Aussetzen der Verbindung 10 einer asymmetrischen Reduktion umgesetzt, wodurch hoch stereoselektiv ein Hydroxyester 9 hergestellt wird, gefolgt von Zyklisieren der Verbindung 9 unter Erhalt eines optisch aktiven Lactons 8.
- Die erste Funktion und Wirksamkeit der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß, wenn die Verbindung zu einer Grundsubstanz für achirale, ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzungen hinzugegeben wird, der spontane Polarisationswert der sich ergebenden Zusammensetzung bemerkenswert ansteigt. Wie später in den Beispielen detaillierter beschrieben wird, steigt der spontane Polarisationswert auf das etwa zweifache derjenigen der schon berichteten Verbindungen mit an ihre α-Position gebundener Phenylgruppe an. Diese Eigenschaft läuft direkt darauf hinaus, daß die Ansprechgeschwindigkeit von ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen höher gemacht wird. Wenn eine optisch aktive Verbindung zu einer Verbindung oder einer Zusammensetzung als Grundsubstanz hinzugefügt wird, die Sc Phase oder dergleichen verknüpft mit überlegener Displayeigenschaft zum Bewegen der Bildanzeige, etc. zeigt, wodurch Ferroelektrizität induziert wird, ist es erwünscht, daß die hinzugegebene optisch aktive Verbindung einen großen spontanen Polarisationswert und dennoch eine niedrige Viskosität zeigt. Die vorliegende Erfindung ist gut mit diesen Eigenschaften versehen.
- Weiterhin besteht die zweite Funktion und Wirksamkeit der vorliegenden Erfindung, wie zuvor am Anfang der Zusammenfassung der Erfindung beschrieben, darin, daß die Verbindung der vorliegenden Erfindung niedriger in Bezug auf die Viskosität als so weit berichtete Verbindungen ist; somit kann die Verbindung weiterhin dazu beitragen, die Ansprechgeschwindigkeit von ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzungen zu erhöhen.
- Wenn, wie später in den Beispielen detaillierter beschrieben ist, die erfindungsgemäße Verbindung mit der Verbindung der höchsten Geschwindigkeit Ic (abgekürzt als Verbindung B), die in dem Sonderdruck des 15. Japanischen Flüssigkristallsymposiums, 1A11, Seite 34 beschrieben ist, verglichen wird, wird die Ansprechzeit bei der vorliegenden Erfindung verkürzt, wobei die Wirkung des Entfernens der Bindungsgruppe von der Lactonverbindung klar dargestellt ist.
- Weil weiterhin die optisch aktive Verbindung der vorliegenden Erfindung optisch aktive Kohlenstoffatome hat, wenn die Verbindung zu nematischen Flüssigkristallen hinzugefügt wird, hat sie die Fähigkeit, die verdrillte Struktur zu induzieren. Da nematische Flüssigkristalle mit verdrillter Struktur, d.h. chirale nematische Flüssigkristalle nicht den sogenannten Umkehrbereich von Displayelementen der TN Betriebsweise bilden, kann die erfindungsgemäße Verbindung als ein Mittel zur Verhinderung der Bildung des Umkehrbereichs verwendet werden.
- Die erfindungsgemäße Verbindung wird detaillierter mit Hilfe von Beispielen beschrieben.
- Die Meßverfahren von verschiedenen physikalischen Eigenschaften ferroelektrischer Flüssigkristalle wurden folgendermaßen durchgeführt:
- (1) Spontane Polarisation (Ps): gemäß dem Dreieckwellenverfahren.
- (2) Kippwinkel (e): berechnet in Bezug auf 1/2 des Bewegungswinkels zwischen einer Unterscheidungsposition, welche erhalten wurde, als ein ausreichend hohes elektrisches Feld der kritischen Spannung oder höher auf eine homogen gerichtete Zelle übertragen wurde, und einer Unterscheidungsposition zur Zeit der Polaritätsumkehr.
- (3) Ansprechzeit (T): berechnet als Änderung der Intensität des durchfallenden Lichts in Bezug auf die Zeit, erhalten, als eine Zusammensetzung in eine Zelle von 2 µm Dicke gefüllt wurde, welche mit transparenten Elektroden mit darauf aufgetragenem Polyvinylalkohol versehen war, gefolgt von Reiben der Oberfläche unter Aussetzung dieser einer parallelen Ausrichtungsbehandlung, und Übertragen einer Rechteckwelle von ±10 V/µm und 100 Hz.
- (4) Viskosität (η): berechnet aus der vollen Breite bei einem halben Maximum des Polarisationsschaltstromes bei Umkehr und spontaner Polarisation (H. Takezoe et al, Japan Journal of Applied Physics, (Jpn. 5. Appl. Phys.), 26, L255 (1987).
- Weil darüber hinaus Ps und η größtenteils von 0 abhängen, werden, um zu verhindern, daß die Meßwerte von 0 abhängen, normalisierte Werte von P&sub0; und η&sub0; eingefügt, welche jeweils definiert sind durch P&sub0; = p/sinθ und η&sub0; = η/sin²θ.
- Rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton und rel-(αR,γS)-α- Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (Verbindung Nr.39)
- (hier zeigt "rel", daß die absolute Konfiguration unklar ist, aber die relative Konfiguration ist geklärt)
- (Herstellung einer Verbindung der Formel (I), wobei R¹ = Heptyloxy, R² = Hexyl und -A- = Einfachbindung)
- Durch einen Mörser und Stößel zerquetschtes Succinsäureanhydrid (62,4 g) wurde in einen 1 l Dreihalskolben gefüllt, woran sich portionsweises Hinzugeben von Heptyloxybenzol (100 g) und Nitrobenzol (300 ml), portionsweises Hinzufügen von wasserfreiem Aluminiumchlorid (150 g) unter Eiskühlung, Erhitzen der Mischung auf bis zu 50ºC, 2-stündiges Rühren, Stehenlassen über Nacht anschloß, die sich ergebende Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen und einer Dampfdestillation unter Abdestillieren von überschüssigem Nitrobenzol ausgesetzt, gefolgt von Eiskühlen, Abfiltrieren der sich ergebenden Feststoffe, Erhitzen unter Rückfluß zusammen mit Toluol unter Entfernen von Wasser mit Hilfe einer Ablaßleitung vom Dien-Stark Typ, Abfiltrieren der Lösung, während diese heiß war, Umkristallisieren aus dem Filtrat und weiterem Abfiltrieren der sich ergebenden Kristalle, wobei 3-(4-Heptyloxybenzoyl)-propionsäure (114,5 g) erhalten wurde. Schmelzpunkt: 103,5-105,7ºC.
- 3-(4-Heptyloxybenzoyl)propionsäure (50 g) und Ethanol(1 l) wurden in einen 3 l Dreihalskolben gefüllt, woran sich alimähliches Hinzufügen von konzentrierter Schwefelsäure (50 ml), 8-stündiges Erhitzen der Mischung unter Rückfluß, Abdestillieren von Ethanol (500 ml), Gießen der Reaktionslösung in eine Mischung aus Eiswasser (1 l) und Toluol (1 l), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit Wasser, 2N-NaOH Lösung und gesättigter wäßriger NaCl Lösung in dieser Reihenfolge, Trocknen der organischen Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck und Umkristallisieren des sich ergebenden Konzentrats aus Ethanol unter Erhalt von farblosem, kristallinem Ethyl 3-(4-heptyloxybenzoyl)propionat (60 g) anschloß. Schmelzpunkt: 39,7- 40,1ºC.
- Ethyl 3-(4-heptyloxybenzoyl)propionat (30 g), Diethylether (250 ml) und Methanol (250 ml) wurden in einen 2 l Dreihalskolben gefüllt, woran sich Hinzugeben einer Lösung von Natriumborhydrid (1,8 g) gelöst in destilliertem Wasser (6 ml) unter Eiskühlung, 2-stündiges Rühren der Lösung, wie sie war, bei 0ºC, Stehenlassen bei -10ºC über Nacht, Hinzugeben von Diethylether (300 ml) und gesättigter wäßriger NaHCO&sub3; Lösung (300 ml) zu der Reaktionslösung, Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wurde, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat und Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck unter Erhalt von farblosem, sirupartigem Ethyl 4-(4- heptyloxyphenyl)-4-hydroxybutanoat (25 g) anschloß.
- Ethyl 4-(4-heptyloxyphenyl)-4-hydroxybutanoat (17 g), Schweinepankreaslipase (hier abgekürzt PPL) (34,4 g) und wasserfreier Diethylether (500 ml) wurden in einen 1 l Dreihalskolben gefüllt, gefolgt von 4 tägigem Rühren der Mischung bei Raumtemperatur, Abfiltrieren von PPL, Konzentrieren des Filtrats bei vermindertem Druck und Reinigen des Konzentrats mittels Chromatographie unter Erhalt von rel-(S)-γ-(4-Heptyloxy-phenyl)-γ- butyrolacton (4 g) (69% e.e., optische Reinheit (%) wurde mit Hilfe der von Daisel Co., Ltd. hergestellten Chiral Cell OB gemessen, e.e.: Abkürzung von Enantiomerüberschuß, dieses gilt hierfür) und Ethyl rel-(R)-γ-(4-Heptyloxyphenyl)hydroxybutanoat (5,2 g) ([α]D26,0 -13,69 (c 10,24, Chloroform)). Das zuerst Genannte wurde aus Ethanol umkristallisiert, woran sich Entfernen der sich ergebenden Kristalle, Konzentrieren der Stammlösung unter vermindertem Druck und Umkristallisieren des Konzentrats aus Ethanol unter Erhalt von rel-(S)-γ-(4-Heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (3,8 g) (95% e.e.) anschloß. Schmelzpunkt: 44,0ºC, (α)D31,6 +6,62 (c 11,89, Chloroform).
- ¹H-NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (t, 6 H)
- 1,10 2,60 (m, 24 H)
- 3,95 (t, 2 H)
- 5,30 (dd, 1 H)
- 6,90 7,20 (q, 4 H)
- Rel-(S)-γ-(4-Heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (3,0 g) undwasserfreies Tetrahydrofuran (50 ml) wurden in einen 200 ml Dreihalskolben gefüllt, gefolgt von Kühlen der Mischung auf -65ºC unter Rühren, tropfenweiser Zugabe einer Tetrahydrofuranlösung von Lithiumdiisopropylamid (21,8 Millimol) (hier als LDA abgekürzt) über 30 Minuten, einstündigem Abkühlen auf -65ºC unter Rühren, tropfenweisem Hinzugeben einer gemischten Lösung aus Hexylbromid (2,71 g), Hexamethylphosphorsäuretriamid (hier als HMPA abgekürzt) (2,93 g) und wasserfreiem Tetrahydrofuran (5 ml) über 20 Minuten, allmählichem Erhöhen der Temperatur, Rühren der Mischung bei Raumtemperatur über Nacht, Hinzufügen von Eiswasser (50 ml) und Toluol (200 ml), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit 2N-Salzsäure, gesättigter wäßriger NaHCO&sub3; Lösung und gesättigter wäßriger NaCl Lösung in dieser Reihenfolge, Trocknen der organischen Schicht über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Entfernen von Magnesiumsulfat, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck, Trennreinigen mittels Chromatographie und Umkristallisieren aus Ethanol unter Erhalt von rel-(αS, γS)-α-Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (cis-Form) (0,05 g), Schmelzpunkt: 74,8-75,8ºC.
- ¹H-NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (t, 6 H)
- 1,10 2,60 (m, 24 H)
- 3,95 (t, 2 H)
- 5,30 (dd, 1 H)
- 6,90 7,20 (q, 4 H)
- Ferner wurde ein durch das gleiche Trennreinigungsverfahren mittels Chromatographie erhaltenes Diastereomer aus Ethanol unter Erhalt von rel(αS,γR)-α-Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,1 g) umkristallisiert. Schmelzpunkt: 45,9-47,0ºC
- [α]D32,8 -6,78 (c 1,032, Chloroform)
- ¹H -NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (t, 6 H)
- 1,00 2,60 (m, 24 H)
- 3,95 (t, 2 H)
- 5,45 (dd, 1 H)
- 6,90 7,20 (q, 4 H)
- 4-Butylphenylessigsäure (5 g) wurde in THF (100 ml) gelöst, gefolgt von Abkühlen der Lösung auf -60ºC, tropfenweiser Zugabe einer Tetrahydrofuranlösung von LDA (10,4 Millimol) über 30 Minuten, Erhöhen der Temperatur auf bis zu 0ºC, 30 Minuten Rühren, Abkühlen auf -60ºC, tropfenweiser Zugabe einer gemischten Lösung von (R)-1,2-Epoxyoctan (3,4 g) mit wasserfreiem THF (5 ml) über 10 Minuten, allmählichem Erhöhen der Temperatur, Rühren bei Raumtemperatur über Nacht, Gießen der Reaktionslösung in Eiswasser (100 ml) und Toluol (200 ml), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit 6N-HCI, 2N-NaOH und gesättigter wäßriger NaCl Lösung in dieser Reihenfolge, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck, Plazieren des sich ergebenden Konzentrats in einen 12-Dreihalskolben, Hinzufügen von Toluol (250 ml) und p-Toluolsulfonsäure (1,1 g), 4-stündigem Erhitzen der Mischung unter Rückfluß, Dehydratisieren mit einer Dien-Stark Entwässerungsleitung, Hinzugeben von Eiswasser (100 ml), Waschen der organischen Schicht mit 6N-HCl, 2N-NaOH und gesättigter wäßriger NaCl Lösung in dieser Reihenfolge, Trocknen über Magnesiumsulfat, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck, Trennreinigen mittels Chromatographie und Umkristallisieren aus Ethanol unter Erhalt von (αS,γR)-α-(4-Butylphenyl)-γ-hexyl-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,8 g), Schmelzpunkt: 37,7ºC
- [α]D29,4 + 30,95 (c 2,142, Chloroform)
- ¹H - NMR: 5 (ppm) TMS
- 0,90 (t, 6 H)
- 1,10 2,80 (m, 18 H)
- 3,95 (dd, 1 H)
- 4,60 (m, 1 H)
- 7,10 (s, 4 H)
- Mit Hilfe der gleichen Chromatographie wie in Beispiel 1 wurde (αR,γR)-γ-(4-Butylphenyl)-γ-hexyl-γ-butyrolacton (cis-Form) (0,27 g) erhalten. Schmelzpunkt: 61,5ºC
- [α]D30,8 +11,76 (c 1,088, Chloroform)
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (t, 6 H)
- 1,10 2,80 (m, 18 H)
- 3,85 (dd, 1 H)
- 4,45 (m, 1 H)
- 7,15 (s, 4 H)
- Die erste Stufe des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß Bernsteinsäureanhydrid (62,4 g) durch 68,1 g davon und Heptyloxybenzol (100 g) durch Heptylbenzol (100 g) unter Erhalt von 3-(4- Heptylbenzoyl)propionsäure (110 g) ersetzt wurden. Schmelzpunkt: 101,0- 103,5ºC.
- Unter Verwendung der Gesamtmenge der zuvor erhaltenen 3-(4- Heptylbenzoyl)propionsäure und auf die gleiche Weise wie in der zweiten Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, sirupartiges Ethyl 3-(4-heptylbenzoyl)propionat (110 g) erhalten.
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen Ethyl 3-(4-heptylbenzoyl)propionats (60 g) und auf die gleiche Weise wie in der dritten Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, sirupartiges Ethyl 4-(4-heptylphenyl)-4- hydroxybutanoat (24,6 g) erhalten.
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen Ethyl 4-(4-heptylphenyl)-4- hydroxybutanoats (12 g) und auf die gleiche Weise wie in der vierten Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, sirupartiges rel-(S)-γ-(4-Heptylphenyl)-γ- butyrolacton (69,9% e.e.) (2,57 g) erhalten.
- [α]D24,6 7,21 (c 10,612, Chloroform)
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 3 H)
- 1,10 1,80 (m, 24 H)
- 2,40 2,90 (m, 2 H)
- 5,50 (dd, 1 H)
- 7,20 (s, 4 H)
- Unter Verwendung von rel-(S)-γ-(4-Heptylphenyl)-γ-butyrolacton (1 g) und auf die gleiche Weise wie in der fünften Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4-heptylphenyl)-γ- butyrolacton (cis-Form) (0,4 g) erhalten. Schmelzpunkt: 68,9-71,0ºC
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,10 2,20 (m, 22 H)
- 2,40 3,00 (m, 3 H)
- 5,30 (dd, 1 H)
- 7,20 (s, 4 H)
- Ferner wurde auf die gleiche Weise farbloses, kristallines rel(αR,γS)-α-Hexyl-γ-(4-heptylphenyl)-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,4 g) erhalten. Schmelzpunkt: 45,9-48,0ºC.
- ¹H -NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,10 2,20 (m, 22 H)
- 2,40 3,00 (m, 3 H)
- 5,50 (t, 1 H)
- 7,20 (s, 4 H)
- Herstellung von rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4'-pentyl-biphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton und rel-(αR,γS)-γ-Hexyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Verbindung Nr.62) (in der Formel (I), R¹ = Pentyl, R² = Hexyl und -A--
- Die erste Stufe des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß Heptyloxybenzol durch 4-Pentylbiphenyl unter Durchführung der Friedel-Crafts Reaktion ersetzt wurde, wobei farblose, kristalline 3-(4- (4'-Pentylphenyl)benzoyl)propionsäure (116 g) erhalten wurde. Schmelzpunkt: 179,2-183ºC.
- Unter Verwendung der zuvor erhaltenen 3-(4-(4'-Pentylphenyl)benzoyl)propionsäure (116 g) und durch Verestern auf die gleiche Weise wie in der zweiten Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines Ethyl 3-(4-(4'- pentylphenyl)benzoyl)propionat (88,7 g) erhalten. Schmelzpunkt: 110,8- 112,6ºC.
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen 3-(4-(4'-Pentylphenyl)benzoyl)- propionats (50 g) und Durchführen der Reduktion auf die gleiche Weise wie in der dritten Stufe des Beispiels 1 wurde öliges Ethyl 4-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-4-hydroxybutanoat (30 g) erhalten.
- Herstellung von rel-(S)-γ-(4'-Pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton Unter Verwendung des zuvor erhaltenen 4-(4'-Pentylbiphenyl-4-yl)-4- hydroxybutanoats (30 g) und unter Durchführen einer gleichen enzymatischen Reaktion wie in der vierten Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines rel-(S)-γ-(4'-Pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (69,6% e.e.*) (6,58 g) erhalten. Schmelzpunkt: 98,8ºC
- [α]D32,0 +12,53 (c 11,381, Chloroform)
- ¹H - NMR: 5 (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (t, 3 H)
- 1,20 2,00 (m, 8 H)
- 2,40 3,00 (m, 4 H)
- 5,60 (t, 1 H)
- 7,20 8,20 (m, 8 H)
- *: Messung optischer Reinheit
- Ein optisch aktives Lacton wurde zuerst durch Lithiumaluminiumhydrid in eine Diolverbindung reduziert, gefolgt durch Umsetzen dieser mit (R)- (+)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)-phenylessigsäure unter Erhalt einer
- Diesterverbindung und Durchführen von Hochdruck-Flüssigkeitschromatographiemessung unter Verwendung einer Umkehrphasen ODS Säule zur Bestimmung der optischen Reinheit. Dieses gilt für die nachfolgenden Fälle.
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen rel-(S)-γ-(4'-Pentylbiphenyl-4- yl)-γ-butyrolactons (0,5 g) und durch Alkylieren auf die gleiche Weise wie in der fünften Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines rel(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (cis-Form) (0,05 g) erhalten.
- ¹H-NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,20 (m, 20 H)
- 2,40 3,00 (m, 3 H)
- 5,40 (dd, 1 H)
- 7,20 7,80 (m, 8 H)
- Weiterhin wurde auf die gleiche Weise wie zuvor farbloses, kristallines rel-(αR,γS)-α-Hexyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,05 g) erhalten.
- ¹H-NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,00 (m, 20 H)
- 2,40 3,00 (m, 3 H)
- 5,60 (t, 1 H)
- 7,20 7,80 (m, 8 H)
- Herstellung von rel-(αS,γS)-γ-Pentyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton und rel-(αR,γS)-α-Pentyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Verbindung Nr. 57) (in der Formel (I) R¹ = Pentyl, R² = Pentyl und -A--
- In der zweiten Stufe des Beispiels 3 erhaltenes Ethyl-3-(4-(4'- Pentylphenyl)benzyl)propionat (15 g), (S)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo [1,2-C] [1,3,2] oxazaborol (0,59 Mol/l Toluol Lösung) (3,73 ml) und wasserfreies THF (40 ml) wurden in einen 100 ml Dreihalskolben gefüllt, gefolgt von Rühren der Mischung, tropfenweisem Hinzufügen einer Boran THF Lösung (1,0 Mol/l) (26,4 ml) unter Eiskühlung über eine Stunde, anschließendem 30 minütigem Rühren der Mischung bei Raumtemperatur, Hinzufügen von MeOH (6 ml), gesättigter wäßriger NaCl Lösung (6 ml) und 1N- HCl (0,75 ml), weiterem Hinzufügen von Toluol (100 ml), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Entfernen des Magnesiumsulfats, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck und Trennreinigen des Konzentrats mittels Chromatographie unter Erhalt von Ethyl rel-(S)-γ-(4'- Pentylbiphenyl-4-yl)-4-hydroxybutanoat (9,88 g).
- Die zuvor erhaltene Gesamtmenge von Ethyl rel-(S)-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-4-hydroxybutanoat wurde in einen 100 ml Dreihalskolben gefüllt, gefolgt von Hinzugeben von wasserfreiem THF (15 ml), Lösen dieses unter Rühren, Hinzugeben von Natriumhydrid (0,02 g) bei Raumtemperatur, 45 minütigem Rühren der Mischung, Hinzugeben von 6N-HCl (15 ml) und Ethylacetat (50 ml), Waschen der sich ergebenden organischen Schicht mit Wasser, Trocknen dieser über wasserfreiem Magnesiumsulfat, Entfernen des Magnesiumsulfats, Konzentrieren der organischen Schicht unter vermindertem Druck und Umkristallisieren aus Alkohol unter Erhalt von rel-(S)-γ-(4'- Pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (96,78% e.e.) (3,2 g). Schmelzpunkt: 98,2-100, 7ºC.
- [α]D26,0 + 16,51 (c 10,649, Chloroform)
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 3 H)
- 1,20 2,00 (m, 8 H)
- 2,00 2,80 (m, 4 H)
- 5,60 (t, 1 H)
- 7,20 8,20 (m, 8 H)
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen rel-(S)-γ-(4'-Pentylbiphenyl-4- yl)-γ-butyrolactons (1 g) und auf die gleiche Weise wie in der fünften Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines rel-(αS,γS)-α-Pentyl-γ- (4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (cis-Form) (0,25 g) erhalten. Schmelzpunkt: 109,4-111,9ºC.
- ¹H -NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,20 (m, 15 H)
- 2,40 3,00 (m, 4 H)
- 5,60 (t, 1 H)
- 7,20 7,70 (m, 8 H)
- Ferner wurde auf die gleiche Weise farbloses, kristallines rel(αR,γS)-α-Pentyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,25 g) erhalten. Schmelzpunkt: 86,2-88,4ºC.
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,20 (m, 15 H)
- 2,40 3,00 (m, 4 H)
- 5,39 (dd, 1 H)
- 7,20 7,70 (m, 8 H)
- Herstellung von rel-(αS,γS)-α-Octyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton und rel-(αR,γS)-α-Octyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (Verbindung Nr.72) (in der Formel (I) R¹ = Pentyl, R² = Octyl und -A- =
- Unter Verwendung des in der zweiten Stufe des Beispiels 4 erhaltenen rel-(S)-γ-(4'-Pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolactons (1 g) und durch Alkylieren auf die gleiche Weise wie in der fünften Stufe des Beispiels 1 wurde farbloses, kristallines rel-(αS,γS)-α-Octyl-γ-(4'-pentylbiphenyl-4- yl)-γ-butyrolacton (cis-Form) (0,25 g) erhalten. Schmelzpunkt: 114,0- 117,7ºC.
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,20 (m, 21 H)
- 2,50 3,00 (m, 4 H)
- 5,39 (dd, 1 H)
- 7,20 7,70 (m, 8 H)
- Ferner wurde auf die gleiche Weise wie zuvor farbloses, kristallines rel-(αR,γS)-α-Octyl-y-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-γ-butyrolacton (trans-Form) (0,25 g) erhalten. Schmelzpunkt: 89,5-91,0ºC.
- ¹H- NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 6 H)
- 1,20 2,20 (m, 21 H)
- 2,50 3,00 (m, 4 H)
- 5,60 (t, 1 H)
- 7,20 7,70 (m, 8 H)
- Herstellung von rel-(αS,γS)-α-(Hexyl)-γ-4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl)-γ- butyrolacton und rel-(αR,γS)-α-(Hexyl)-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl)-γ- butyrolacton (Verbindung Nr.112) (in der Formel (I), R¹ = Pentyl, R² = Hexyl, und -A- = 1,4-Cyclohexylen)
- Es wurde eine Friedel-Crafts Reaktion auf die gleiche Weise wie in der ersten Stufe des Beispiels 1 unter Erhalt von 3-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)benzoyl)propionsäure durchgeführt.
- Unter Verwendung der zuvor erhaltenen 3-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)benzoyl)propionsäure und durch Verestern auf die gleiche Weise wie in der zweiten Stufe des Beispiels 1 wurde Ethyl-3-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)benzoyl)propionat erhalten.
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen 3-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)benzoyl)propionats und durch asymmetrische Reduktion auf die gleiche Weise wie in der ersten Stufe des Beispiels 4 wurde Ethyl rel-(S)-γ-(4-(4'- Pentylcyclohexyl)phenyl-4-hydroxybutanoat erhalten.
- Herstellung von rel-(S)-γ-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)phenyl)-γ-butyrolacton Unter Verwendung des zuvor erhaltenen rel-(S)-y-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)phenyl)-4-hydroxybutanoats und durch Zyklisieren in der gleichen Weise wie in der zweiten Stufe des Beispiels 4 wurde farbloses, kristallines rel-(S)-γ-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)phenyl)-γ-butyrolacton erhalten.
- [α]D28,0 +9,10 (c 10,916, CHCl&sub3;)
- ¹H - NMR: δ (ppm) TMS interner Standard
- 0,90 (m, 3 H)
- 1,20 3,00 (m, 25 H)
- 5,47 (t, 1 H)
- 7,20 (s, 4 H)
- Unter Verwendung des zuvor erhaltenen rel-(S)-y-(4-(4'-Pentylcyclohexyl)phenyl)-γ-butyrolactons und auf die gleiche Weise wie in der fünften Stufe des Beispiels 1 wurden rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4-(4'-pentylcyclohexyl)phenyl)-γ-butyrolacton (cis-Form) und rel-(αR,γS)-α-Hexyl-γ-(4- (4'-pentylcyclohexyl)phenyl)-γ-butyrolacton (trans-Form) erhalten.
- Eine Flüssigkristallzusammensetzung A bestehend aus
- 5-Octyl-2-(4-hexyloxyphenyl)pyrimidin 30 Gew.%
- 5-Octyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidin 20 Gew.%
- 5-Octyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidin 10 Gew.%
- 5-Octyl-2-(4-decyloxyphenyl)pyrimidin 10 Gew.%
- 5-Octyl-2-(4-pentyl-4-biphenylyl)pyrimidin 20 Gew.% und
- 5-Octyl-2-(4'-heptyl-4-biphenylyl)pyrimidin 20 Gew.% und
- zeigt die folgenden Phasenübergangspunkte:
- Cr 4ºC Sc 65ºC Sa 79ºC N 90ºC I
- Eine Mischung (Zusammensetzung B) dieser Zusammensetzung A (95 Gew.%) mit cis-rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (die cis- Form Verbindung des Beispiels 1) (5 Gew.%) zeigte die folgenden Phasenübergangspunkte:
- Cr Sc* 56ºC Sa 68,6ºC N* 77,4ºC I
- Die Werte der physikalischen Eigenschaften des ferroelektrischen Flüssigkristalls bei 40ºC der Zusammensetzung B waren wie folgt:
- Ps: 9,1 (nC/cm²)
- Kippwinkel: 17,7 (º)
- Ansprechzeit: 27,2 (µsec)
- P&sub0;: 29,9 (nC/cm²)
- η&sub0;: 93,0 (mPa * sec)
- Eine Mischung (Zusammensetzung C) der Zusammensetzung A (95 Gew.%) mit cis-rel-(αR,γR)-α-(4-Butylphenyl)-γ-hexyl-γ-butyrolacton (cis-Form Verbindung des Vergleichsbeispiels 1) (5 Gew.%) zeigte die folgenden Phasenübergangspunkte:
- Cr Sc* 47,6ºC Sa 58,5ºC N* 75,1ºC I
- Die Werte der physikalischen Eigenschaften des ferroelektrischen Flüssigkristalls bei 40ºC der Zusammensetzung C waren wie folgt:
- Ps: 2,0 (nC/cm²)
- Kippwinkel: 14,4 (º)
- Ansprechzeit: 56 (µsec)
- P&sub0;: 8,0 (nC/cm²)
- η&sub0;: 53,4 (mPa * sec)
- Wie aus den zuvor angegebenen Ergebnissen ersichtlich ist, variieren die ferroelektrischen Eigenschaften stark in Abhängigkeit von der Differenz in den Richtungseigenschaften des Lactonringes, und das Lacton der erfindungsgemäßen Verbindung ist überlegen.
- Eine Mischung (Zusammensetzung D) der Zusammensetzung A (98 Gew.%) mit cis-rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4-Heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (cis-Form- Verbindung des Beispiels 1) (2 Gew.%) zeigte die folgenden Phasenübergangspunkte:
- Cr Sc* 56ºC Sa 68,6ºC N* 77,4ºC I
- Die Werte der physikalischen Eigenschaften des ferroelektrischen Flüssigkristalls bei 25ºC der Zusammensetzung D waren wie folgt:
- Ps: 4,5 (nC/cm²)
- Kippwinkel: 21,7 (º)
- Ansprechzeit: 64 (µsec)
- P&sub0;: 12,2 (nC/cm²)
- η&sub0;: 77,5 (mPa * sec)
- Eine Mischung (Zusammensetzung E) eines achiralen Grundflüssigkristalls der Phenylpyrimidingruppe BSC022, beschrieben in dem Sonderdruck des 15. Japanischen Flüssigkristallsymposiums, 1A11 (98 Gew.%) mit der cis-Form der Verbindung B (Nr. 1c) (2 Gew.%) ist im Hinblick auf die Darstellung der folgenden Phasenübergangspunkte beschrieben worden:
- Cr Sc* 46ºC Sa 68ºC N* 70ºC I
- Ferner sind die Werte der physikalischen Eigenschaften des ferroelektrischen Flüssigkristalls bei 40ºC der Zusammensetzung E als folgende beschrieben worden:
- Ps 4 (nC/cm²)
- Kippwinkel 10 (º)
- Ansprechzeit 77 (µsec)
- P&sub0; 23,0 (nC/cm )
- Der 110 Wert der Zusammensetzung E kann nicht berechnet werden, aber es ist aus der Beziehung zwischen P&sub0;, θ und der Ansprechzeit ersichtlich, daß ihre Viskosität hoch ist.
- Eine nematische Flüssigkristallzusammensetzung, bestehend aus
- 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 20 Gew.%
- 4'-Pentyl-4-cyanobiphenyl 35 Gew.%
- 4'-Octyl-4-cyanobiphenyl 30 Gew.% und
- 4"-Pentyl-4-Cyanoterphenyl 15 Gew.%,
- wurde als Probe in eine Zelle von 10 µm Dicke gefüllt, die mit transparenten Elektroden versehen war, die erhalten worden waren durch Auftragen von Polyvinylalkohol als Ausrichtungsbehandlungsmittel und Reiben der Oberfläche unter Aussetzen dieser einer parallelen Ausrichtungsbehandlung, wodurch ein Flüssigkristalldisplayelement der TN Betriebsweise konstruiert wurde. Beim Beobachten dieses Elements unter einem Polarisationsmikroskop wurde eine Umkehrverdrehungsdomäne beobachtet. Zu dieser Zusammensetzung wurde 0,1 Gew.% trans-rel-(αS,γS)-α-Hexyl-γ-(4- heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (trans-Form - Verbindung des Beispiels 1) hinzugegeben. Als die sich ergebende nematische Flüssigkristallzusammensetzung in ähnlicher Weise beobachtet wurde, wurde keine Umkehrverdrehungsdomäne beobachtet, und es wurde eine einheitliche nematische Phase beobachtet.
- Zu einer von Merck Co., Ltd. hergestellten nematischen Flüssigkristallzusammensetzung ZLI-1132 wurde 0,1 Gew.% cis-rel-(αS,γS)-α- Hexyl-γ-(4-heptyloxyphenyl)-γ-butyrolacton (cis-Form-Verbindung des Beispiels 1) hinzugegeben. Die sich ergebende chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung zeigte die folgenden chiralen Abstandslängen:
- Wie aus den zuvor dargestellten Ergebnissen ersichtlich ist, hat die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung eine kurze chirale Abstandslänge induziert; somit ist es für die Betriebsweise am geeignetsten, eine starke Verdrillungskraft wie im Falle von STN, etc. zu fordern. Weil darüberhinaus die chirale Abstandslänge in Abhängigkeit von der Temperatur nicht so sehr variiert, und sie beinahe einheitlich ist, ist es möglich, ein Displayelement mit einer geringen Temperaturabhängigkeit herzustellen.
Claims (8)
1. Cis-y-Butyrolactonverbindungen der Formel:
wobei R¹ eine gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15
Kohlenstoffatomen ist; R² ist eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit
1 bis 16 Kohlenstoffatomen; -A- ist eine Einfachbindung, eine
1,4-Phenylengruppe oder 1,4-Cyclohexylengruppe; und * bedeutet ein asymmetrisches
Kohlenstoffatom.
2. Cis-γ-Butyrolactonverbindung nach Anspruch 1, wobei -A- eine
Einfachbindung ist.
3. Cis-γ-Butyrolactonverbindung nach Anspruch 1, wobei -A- eine 1,4-
Phenylengruppe ist.
4. Cis-γ-Butyrolactonverbindung nach Anspruch 1, wobei -A- eine 1,4-
Cyclohexylengruppe ist.
5. Cis-γ-Butyrolactonverbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
wobei R¹ eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15
Kohlenstoffatomen ist.
6. Cis-γ-Butyrolactonverbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei
R¹ eine gerade oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen
ist.
7. Flüssigkristallzusammensetzung, welche mindestens zwei Komponenten
enthält, von denen mindestens eine eine cis-γ-Butyrolactonverbindung der
Formel (I), wie in einem der vorhergehenden Ansprüche dargestellt, ist.
8. Flüssigkristallelement, zusammengesetzt unter Verwendung einer
ferroelektrischen Flüssigkristallzusammensetzung, welche mindestens zwei
Komponenten enthält, von denen mindestens eine eine
cis-γ-Butyrolactonverbindung der Formel (I) ist, wie in einem der vorhergehenden Ansprüche
1-6 beschrieben ist.
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