Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Sulfonsäuren
Es wurde gefunden, daß man organische Sulfonsäuren von technisch sehr wertvollen
Eigenschaften erhält, wenn man ,aromatische Carbonsäuren oder deren funktionelle
Derivate, z. B. Carbonsäurechloride, mit höhermolekularen Alltoholen oder Aminen
umsetzt und in die erhaltenen Stoffe, soweit sie nicht schon Sulfonsäuregruppen
Senfhalten, sölche einführt.Process for the preparation of substituted aromatic sulfonic acids
It has been found that organic sulfonic acids of technically very valuable
Properties obtained when one, aromatic carboxylic acids or their functional
Derivatives, e.g. B. carboxylic acid chlorides, with higher molecular weight alcohols or amines
converts and into the substances obtained, if they do not already have sulfonic acid groups
Hold mustard, so import.
Man führt die S.ulfonsäuregruppen in der für die Herstellung von echten
Sulfonsäuren der aromatischen Reihe bekannten Weise ,ein unter Verwendung von Schwefelsäure,
Oleum, Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxyd, gewünschtenfalls in Gegenwart von
Löse- und Verdünnungsmitteln, wie Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Nitrobenzol,
Diäthyläther, Pyridin und/oder gegebenenfalls unter Zusatz von wasserbindenden organischen
oder anorganischen Säuren, Säureanhydriden oder -chloriden.The sulfonic acid groups are used in the manufacture of real
Sulfonic acids of the aromatic series known way, one using sulfuric acid,
Oleum, chlorosulfonic acid or sulfur trioxide, if desired in the presence of
Solvents and thinners, such as carbon tetrachloride, trichlorethylene, nitrobenzene,
Diethyl ether, pyridine and / or optionally with the addition of water-binding organic
or inorganic acids, acid anhydrides or chlorides.
Auf diese Weise werden echte Sulfonsäuren gewonnen, die ein hohes
Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Lösevermögen besitzen und als solche oder in
Form ihrer Salze in neu- . tralen, alkalischen oder sauren Bädern oder auch in Bädern,
die Härtebildner enthalten; vorteilhaft verwendbar sind. Die Erfindung wird durch
die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel
i m eine Schmelze aus 72 Teilen Naphthoesäure und 242 Teilen Cetylalkohol
leitet man eine Zeitlang Chlorwasserstoffgas ein. Wenn die Wasserabspaltung beendet
ist, behandelt man den erhaltenen Stoff so lange mit 400 Teilen 12prozentigem .Oleum,
bis eine Probe in Wasser löslich ist. Die Masse wird dann auf Eis gegossen und die
Lösung neutralisiert. Durch Anssalzen kann man das Natriumsalz der Sulfonsäure erhalten.
Beispiel 2 Man erhitzt ein Gemisch aus 46o Teilen i-Octode@eenylaminonaphthalin
und igoTeilen Benzoylchlorid eine Zeitlang auf ioö°. Dann entfernt man durch Auswaschen
mit Säure und Alkali nicht umgesetzte Ausgangsstoffe, trocknet die erhaltene Verbindung
und behandelt sie bei 100' mit : q.00 Teilen i 2 prozentigem Oleum, bis sie wasserlöslich
,ge; worden ist. Man gießt dann das Gemisch auf Eis, neutralisiert es mit Calciumcarbonat,
trennt
das Calciumsulfat ab und führt die gebildete Sulfonsäure mit Natriumcarbonat in
ihr: Natriumsalz über. Das Salz ist ,auch in sauren Bädern löslich und besitzt ein
gutee Netzvermögen.In this way, real sulfonic acids are obtained, which have a high wetting, cleaning, dispersing and dissolving power and as such or in the form of their salts in new. neutral, alkaline or acidic baths or in baths that contain hardeners; can be used advantageously. The invention is illustrated in more detail by the following examples. The parts are parts by weight. For example, in a melt of 72 parts of naphthoic acid and 242 parts of cetyl alcohol, hydrogen chloride gas is passed in for a while. When the dehydration has ended, the substance obtained is treated with 400 parts of 12 percent oleum until a sample is soluble in water. The mass is then poured onto ice and the solution is neutralized. The sodium salt of sulfonic acid can be obtained by adding salt. Example 2 A mixture of 46o parts of i-octodeneylaminonaphthalene and igo parts of benzoyl chloride is heated to 100 ° for a while. Unreacted starting materials are then removed by washing out with acid and alkali, the compound obtained is dried and treated at 100 'with: q.00 parts of 2 percent oleum until it is water-soluble, ge; has been. The mixture is then poured onto ice, neutralized with calcium carbonate, the calcium sulfate is separated off and the sulfonic acid formed is transferred with sodium carbonate in it: sodium salt. The salt is also soluble in acid baths and has good wetting properties.
Beispiel 3 , Ein Gemisch von 9o Teilen des Mono=-natriumsalzes der
o-Sülfobenzoesäure und 68 Teilen Octodecylalkohol wird unter Rühren r 6 Stunden
lang unter 3o mm Druck auf i 8o' erhitzt. Nach dem Entfernen des nicht umgesetzten
Octodecylalkohols durch Ausziehen mit Äther erhält man eine in Wässer lösliche Verbindung
vön gutem Waschvermögen.Example 3, a mixture of 9o parts of the mono = sodium salt of
o-Sülfobenzoic acid and 68 parts of octodecyl alcohol are stirred for 6 hours
heated under 30 mm pressure to i 8o 'for a long time. After removing the unreacted
Octodecyl alcohol by extraction with ether gives a compound which is soluble in water
of good washing power.