Verfahren zur Darstellung eines Snlfonierungsproduktes eines schwefelreichen Niner alöls. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung eines Sulfonierungsproduktes eines schwefelreichen Mineralöls.
Sulfonierungsprodukte aus Mineralölen, zum Beispiel Teerölen, werden mannigfaltig verwendet, zum Beispiel zur Herstellung von Emulsionen zu technischen Zwecken oder zur Herstellung pharmazeutiseher Präparate usw. Eine besondere Rolle spielen hierbei die Produkte aus schwefelreichen Ölen.
Diese Produkte sind meist sehr dunkel gefärbt und auch in dünner Schicht undurch sichtig, da bei ihrer Herstellung das Sulfo- nierungsmittel, zum Beispiel Schwefelsäume, ausser der sulfonierenden Wirkung auch noch eine verharzende Wirkung infolge von Oxy dation oder Kondensation ausübt. Die dunkle Färbung der Sulfonierungsprodukte ist für viele Zwecke von Nachteil, ebenso der teil weise als unangenehm empfundene Geruch.
Die Raffination von Ölen zur Entfernung färbender Verunreinigungen ist an sich be- kannt. Bei der vorliegenden Erfindung be steht die Aufgabe jedoch darin, die färben den Bestandteile zu entfernen, ohne den Schwefelgehalt wesentlich zu verringern, während bisher die möglichst vollständige Entfernung des Schwefels Hauptzweck oder einer der Zwecke der Raffination war.
Wesentlich ist ferner im vorliegenden Falle, dass es nicht auf die Farbe des Öls ankommt. Auch ein helles Öl kann bei der nachfolgenden SulfonieTung ein dunkles und verharztes Sulfonierungsprodukt ergeben. Deshalb müssen also hier unter möglichst vollständiger Erhaltung der Schwefelver bindungen diejenigen Ölanteile durch Vor raffination entfernt werden, die eine Dun kelfärbung im Sulfonierungsprodukt bewir ken würden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Sulfonierungs- produktes eines Mineralöls, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass das Mineralöl durch eine chemische Vorraffination von den Be standteilen befreit wird, die bei der Sulfo- nierung eine Dunkelfärbung des Endproduk- tes hervorrufen würden, während die Haupt menge der Schwefelverbindungen in dem 01 verbleibt,
worauf das 01 dann durch scho nende Behandlung mit einem Sulfonierungs- mittel sulfoniert wird, beispielsweise unter Kühlung oder mit nicht ganz konzentrierter Schwefelsäure oder unter Anwendung eines Verdünnungsmittels. Bei der schonenden Sulfonierung können auch mehrere der an gegebenen Ambeitsweisen miteinander kom biniert werden.
Die Vorraffination kann zum Beispiel mit Natronlauge und mit Schwefelsäure aus geführt werden, deren Konzentration so be messen ist, dass einerseits die verharzbaren Anteile möglichst weitgehend entfernt wer den, anderseits noch keine merkliche Sulfo- nierung oder Entfernung von Schwefelver bindungen stattfindet.
Die Vorraffinatien kann jedoch auch mit andern bekannten Raf- finationsmitteln, die entweder allein oder kombiniert angewendet werden, ausgeführt werden, so zum Beispiel mit Kalilauge, Aluminiumchlorid, Phosphorsäure, Bleich erde und anderem.
Bei der schonenden Sulfonierung kann als Verdünnungsmittel :der aus früherem Sulfo- nierungen stammende, nicht weiter sulfonier-. bare oder angreifbare Teil des Öls dienen.
Je nach der Intensität der Vorraffina- tion und je nach dem Grad der bei der Sulfo- nierung beobachteten Schonung erhält man nach dem Neutralisieren des Sulfonierungs- gemisches und Abtrennen des ungelösten Anteils des Öls, ein durchsichtiges, klarwas serlösliches Produkt von hellgelber bis hell brauner Farbe, das in Mischungen mit an dern Stoffen nicht durchfärbt, während man ohne die Anwendung dieser Massnahme ein viel dunkleres, undurchsichtiges, meist schwarzbraunes Produkt erhält.
Unter Um ständen ist das Erzeugnis auch ganz oder fast geruchlos.
Im Anschluss an die schonende Sulfonie- rung kann mehrmals nacheinander beispiels- weise mit Schwefelsäure von stufenweise steigender Stärke sulfoniert werden, so dass jede Sulfonierung gewissermassen als Vor raffination für die Sulfonierung mit der nä-chststärkeren Säure angesehen werden kann.
Die bei dieser stufenweisen Sulfonie- rung jeweils anzuwendende Säurekonzen tration ist nach unten begrenzt durch die bei der vorhergehenden Stufe angewandte Säurekonzentration, nach oben ist sie nicht begrenzt, und man kann unter Beachtung der nötigen Schonung bis in das Konzentra tionsgebiet der rauchenden Schwefelsäure an steigen.
Je stärker der Konzentrationsunter schied zwischen zwei Sulfonierungsproduk- ten ist, um so grösser ist die Ausbeute der zweiten Stufe, aber um so grössere Vorsicht und Schonung erfordert die Sulfonierung.
Durch Hinzufügen von Wasser bezw. durch Eindampfen kann das hergestellte Endprodukt in .die gewünschte Konsistenz übergeführt werden. Die Entfernung von Sulfaten lässt sich in bekannter Weise vor oder nach dem Neutralisieren. zum Beispiel durch Dialyse oder durch Extraktion mit Lösungsmitteln ausführen.
Man kann nach dem Verfahren gleich vorteilhaft schwefelreiche Erdöle oder schwe felreiche Teeröle, zum Beispiel aus italieni scher Steinkohle, mitteldeutscher Braunkohle, süddeutschem bituminösem Schiefer usw., zur Herstellung .des .Sulfonierungsproduktes benutzen. Analoge Vorkommen, die sieh in gleicher Weise wegen ihres Schwefelgehaltes für das Verfahren; gemä3 der Erfindung eignen, finden sich in allen Teilen der Erde. Zweckmässig ist es, von Destillaten auszu gehen, da hierdurch die Raffination verein facht wird.
<I>Beispiel 1:</I> Als Ausgangsmaterial dient eindestil lierter, italienischer Steinkohlenteer mit fol genden Kennzahlen: Spez. Gewicht /15 ca. 0,9 Schwefel 8,8 Siedegrenzen ca. 90-250 100 gor dieses Öls werden mit Natronlauge von 39 Be, Schwefelsäure von 70,%, H'SO4 und Bleicherde vorraffiniert. Der Schwefel gehalt beträgt nach der Vorraffination 10,22<B>/WO.</B>
Das raffinierte 0I wird nun mit ca. 60 ein' Schwefelsäure von 90 % H--SO, unter Rüh ren und Kühlung bei etwa 0 C sulfoniert. Das Sulfonierungsgemisch wird in Wasser gegossen und Sulfosäure und Öl werden darauf mit Ammoniak neutralisiert.
Nach Abtrennung des Öls wird das Pro dukt bis auf einen Wassergehalt von 41,24 eingedampft. Es werden 10 gr dieses Pro duktes erhalten, das in diesem Zustande 6,84% Ammoniumsulfat und 9,57 % Schwe fel enthält. Die organische ,Substanz beträgt dann 51,92 % mit 15,24 % Schwefel.
Es errechnet sich, da.ss der Ölanteil, der sulfoniert worden ist, einen Gehalt an orga nisch gebundenem Schwefel von 11,01 hat. Das Produkt ist hellbraun, durchsichtig und klar wasserlöslich. Die im Endprodukt enthaltenen Reaktionsprodukte von<B>01</B> und Schwefelsäure sind echte Sulfosäuren und keine Ester, da letztere bei der starken Er hitzung, die beim Verdünnen des Sulfonie- rungs.gemisches mit Wasser und beider Ver dampfung des Wassers aus dem neutralisier ten Produkte stattfindet, gespalten werden würden.
<I>Beispiel 2:</I> Als Ausgangsmaterial dient ein .destil lierter, italienischer Steinkohlenteer mit fol genden Kennzahlen: Spez. Gewicht /15 0,.890 Schwefel 7,0 Siedeanalyse: Beg. 101 bis 200' 54,3 bis 269 95 531 g-r dieses Öls werden, mit 35%iger Natronlauge, 85%iger Phosphorsäure und Bleicherde vorraffiniert. Der Schwefelgehalt beträgt nach der Vorraffination <B>7,2%.</B>
Das raffinierte Öl wird nun mit ca. 480 cm' Schwefelsäure (reinst konzentriert) un- ter Rühren und Kühlung bei etwa -5 C sulfoniert, das Sulfonierungsgemisch in Was ser gegossen, und Sulfosäure und Öl werden darauf mit Ammoniak neutralisiert. Nach Abtrennung des Öls wird das Produkt bis auf einen Wassergehalt von 42 % ein gedampft. Es. werden 69 gr dieses Produk tes erhalten. Es enthält in diesem Zustande <B>11,0%</B> Ammensulfat und<B>10,62%</B> Schwefel. Die organische .Substanz beträgt darin 47,0 mit 16,92% Schwefel.
Es errechnet sich, dass der Ölanteil, der sulfoniert worden ist, einen Gehalt an org.anis:ch .gebundenem Schwefel von 10,38 % hat. Das Produkt ist hellbraun, durchsichtig und klar wasserlöslich.
Beispiel <I>3:</I> Als Ausgangsmaterial dient eindestil liertes mitteldeutsches Braunkohlen-Gas- leichtöl mit folgenden Kennzahlen: Spez. Gewicht /15 0,850 Schwefel 6,0 Siedeanalyse: Beg. 80 bis<B>100'</B> 2,5% bis 150 33 bis 200' 92 500 gr dieses Öls: werden, mit 50 % iger Kalilauge und mit 50%iger Schwefelsäure vorraffiniert. Der Schwefelgehalt des Öls beträgt nach dieser Vorraffination noch 5,6%.
Das raffinierte Öl wird nun mit ca. 500 em'7 Schwefelsäure (reinst konzentriert) unter Rühren und Kühlung bei etwa 0 C sulfo- niert. Das Sulfonierungsgemisch wird in Wasser gegossen und mit Ammoniak neutra lisiert.
Nach Abscheidung des beim Ver dünnen mit Wasser sich absetzenden, Anteils .des unangegriffenen Öls wird ,das. Produkt bis; auf einen Wassergehalt von<B>30%</B> ein gedampft. Es werden 50 gr dieses Produk tes erhalten. Es enthält in diesem Zustande <B>8,67%</B> Ammansulfat und<B>10.,90%</B> .Schwefel. Die organische Substanz darin beträgt 6,1,33% mit 14,3ä% Schwefel.
So errechnet sich, dass' der Ölanteil, der sulfoniert worden ist, einen Gehalt an organisch gebundenem Schwefel von<B>8,69%</B> hat. Das Produkt ist hellbraun, durchsichtig und klar wasser löslich.
Beispiel l: Als Ausgangsmaterial dient ein destil liertes Tiroler Schieferöl mit folgenden Kanuzahlen: Spez. Gewicht /15 _ 0,,885 Schwefel 11,3. Siedeanalyse Beg. 80 bis<B>100.' 1,8%</B> bis 200 61,0 bis 300 94,1 524 gr dieses. Öls werden mit wasser freiem Aluminiumchlorid, 35 % iger Natron lauge und Bleicherde vorraffiniert. Der Schwefelgehalt des Öls beträgt nach dieser Vorraffination noch<B>11,0%.</B>
Das raffinierte Öl wird nun mit ca. 425 cm@ Schwefelsäure (rainst konzentriert) unter Rühren und Kühlung bei etwa -5 C sul- foniert. Das Sulfonierungs:gemisch wird in Wasser gegessen, und. Sulfosäure und Öl werden mit Ammoniak neutralisiert. Nach Abtrennung des beim Verdünnen mit Was ser sich ausscheidenden Anteils des unan- gegriffenen Öls wird das Produkt bis auf einen Wassergehalt von 30,5 % eingedampft.
Es werden 105 gr,dieses Produktes erhalten. Es enthält in diesem Zustande 4,77% Am monsulfat und 14,8.0% Schwefel. Die orga nische Substanz darin beträgt<B>64,73%</B> mit \3l,07 % Schwefel. So errechnet sich, -dass' der Ölanteil, der sulfoniert worden ist, einen Ge halt an organisch gebundenem Schwefel von <B>17,53%</B> hat. Das Produkt ist hellbraun, durchsichtig und klar wasserlöslich.
<I>Beispiel 5:</I> Ein destilliertes Tiroler Schieferöl wird mit '35 % iger Natronlauge, 70%iger Schwe- feleäure und Bleicherde raffiniert, wodurch man ein Öl mit folgenden Kennzahlen erhält: Spez. Gewicht /15' 0,894 Schwefel 11,45% Siedeanalyse: Beg. 130 bis 200, 58 bis 287 96,5 7,15 kg dieses Öls werden mit 16 1 Schwe felsäure (technisch 66 Be) unter Rühren bei einer Temperatur von ca.. -8 C sulfo niert. Das Sulfonierungsgemisch wird in Wassergegossen und Sulfosäure und Öl wer den mit Ammoniak neutralisiert.
Nach Ab trennung des beim Verdünnen - mit Wasser sich ausscheidenden Anteils des unangegrif- fenen Öls, wird das Produkt bis auf einen Wassergehalt von 24,25 % eingedampft. Es werden 1,83 kg dieses Produktes erhalten. Es enthält in diesem Zustande 7,33 % Am monsulfat und 14,87 % Schwefel. Die orga nische Substanz darin beträgt 68,42 % mit <B>19,13</B> % Schwefel. Für den -Ölanteil, der sul- foniert worden ist, errechnet sich ein Gehalt an organisch gebundenem Schwefel von 15,04%.
Das Produkt ist hellbraun, durch- siohtig und klar wasserlöslich.
Von dem bei dem Verdünnen des Sulfo- nierungsgemisches mit Wasser ausgeschiede nen Öl mit dem spezifischen Gewicht 0,926 /15 werden 463 gr mit dem gleichen Volu men Petroleum verdünnt und mit 500 cm-' Schwefelsäure (16 Gewichtsprozent techni- , Säure von 66 Be + 84 Gewichtspro- c 'he zent technische rauchende Säure mit 18 S03) unter Rühren bei einer Temperatur von ca.
-15 C sulfoniert. Das Sulfonierungs- gemisch wird in Wasser gegossen und Sulfo- säure und Öl werden mit Ammoniak neutra lisiert. Nach Abtrennung,des beim Verdün nen mit Wasser sich ausscheidenden Anteils des unangegriffenen Öls wird das Produkt bis auf einen Wassergehalt von 50% ein gedampft. Es werden 816 gr -dieses Produk tes erhalten, das in diesem Zustande 10,95 Ammonsulfat und 10,60% Schwefel enthält.
Für den sulfonierten Ölanteil errechnet sich ein Gehalt an organisch gebundenem Schwe fel von<B>2,8%.</B> Das Produkt ist hellbraun, durchsichtig und klar wasserlöslich.
Process for the preparation of a synthesis product of a sulfur-rich mineral oil. The invention relates to a method for preparing a sulfonation product of a sulfur-rich mineral oil.
Sulphonation products from mineral oils, for example tar oils, are used in a variety of ways, for example for the production of emulsions for technical purposes or for the production of pharmaceutical preparations, etc. The products made from sulfur-rich oils play a special role here.
These products are usually very dark in color and even in a thin layer opaque, since during their manufacture the sulfonating agent, for example sulfur fringes, has a resinifying effect due to oxidation or condensation in addition to the sulfonating effect. The dark color of the sulfonation products is a disadvantage for many purposes, as is the odor, which is sometimes perceived as unpleasant.
The refining of oils to remove staining impurities is known per se. In the present invention, however, the object is to remove the coloring components without significantly reducing the sulfur content, while so far the most complete removal of the sulfur was the main purpose or one of the purposes of refining.
It is also essential in the present case that the color of the oil is not important. Even a light oil can result in a dark and resinified sulfonation product during the subsequent sulfonation. Therefore, while maintaining the sulfur compounds as completely as possible, those oil fractions that would cause a dark color in the sulfonation product must be removed by pre-refining.
The subject of the invention is a process for the production of a sulphonation product of a mineral oil, which is characterized in that the mineral oil is freed from the constituents by chemical pre-refining which would cause the end product to darken during sulphonation, while the majority of the sulfur compounds remain in the 01,
whereupon the oil is then sulfonated by gentle treatment with a sulfonating agent, for example with cooling or with not entirely concentrated sulfuric acid or with the use of a diluent. In the case of gentle sulfonation, several of the working methods given can also be combined with one another.
The pre-refining can be carried out, for example, with caustic soda and sulfuric acid, the concentration of which is measured in such a way that, on the one hand, the resinous components are removed as far as possible, and on the other hand, no noticeable sulfonation or removal of sulfur compounds takes place.
The pre-refining can, however, also be carried out with other known refining agents, which are used either alone or in combination, for example with potassium hydroxide, aluminum chloride, phosphoric acid, bleaching earth and others.
In the case of gentle sulphonation, the following can be used as diluent: the one from previous sulphonation, no further sulphonation. bare or vulnerable part of the oil.
Depending on the intensity of the pre-refining and the degree of sparing observed during the sulphonation, after neutralizing the sulphonation mixture and separating off the undissolved portion of the oil, a transparent, clear water-soluble product of light yellow to light brown color is obtained that does not color through in mixtures with other substances, while without the use of this measure a much darker, opaque, mostly black-brown product is obtained.
The product may also be completely or almost odorless.
After the gentle sulphonation, sulphonation can be carried out several times in succession, for example with sulfuric acid of gradually increasing strength, so that each sulphonation can to a certain extent be viewed as a pre-refining for the sulphonation with the next stronger acid.
The acid concentration to be used in this step-by-step sulphonation is limited below by the acid concentration used in the previous step, it is not limited above, and you can increase to the concentration area of the fuming sulfuric acid if you take the necessary care.
The greater the difference in concentration between two sulfonation products, the greater the yield of the second stage, but the greater the caution and protection required by the sulfonation.
By adding water respectively. By evaporation, the end product produced can be converted into the desired consistency. The removal of sulfates can be carried out in a known manner before or after neutralization. for example by dialysis or by extraction with solvents.
One can use the same advantageous sulfur-rich petroleum or sulfur-rich tar oils, for example from Italian coal, central German lignite, southern German bituminous slate, etc., for the production of .desulfonierungsproduktes. Analogous occurrences, which look in the same way because of their sulfur content for the process; suitable according to the invention can be found in all parts of the world. It is advisable to use distillates as this simplifies refining.
<I> Example 1: </I> The starting material used is single-distilled, Italian coal tar with the following key figures: Specific weight / 15 approx. 0.9 sulfur 8.8 boiling limits approx. 90-250 100 g of this oil are mixed with caustic soda Pre-refined from 39 Be, sulfuric acid from 70%, H'SO4 and fuller's earth. The sulfur content after pre-refining is 10.22 <B> / WO. </B>
The refined OI is now sulfonated with about 60 a 'sulfuric acid of 90% H - SO, with stirring and cooling at about 0 C. The sulfonation mixture is poured into water and the sulfonic acid and oil are then neutralized with ammonia.
After the oil has been separated off, the product is evaporated to a water content of 41.24. 10 grams of this product are obtained, which in this state contains 6.84% ammonium sulfate and 9.57% sulfur. The organic substance is then 51.92% with 15.24% sulfur.
It is calculated that the proportion of oil that has been sulfonated has an organically bound sulfur content of 11.01. The product is light brown, transparent and clearly soluble in water. The reaction products of <B> 01 </B> and sulfuric acid contained in the end product are genuine sulphonic acids and not esters, as the latter result from intense heating that occurs when the sulphonation mixture is diluted with water and the water evaporates from the neutralized products takes place, would be split.
<I> Example 2: </I> A distilled Italian coal tar with the following key figures is used as the starting material: Specific weight / 15 0, .890 sulfur 7.0 Boiling analysis: Beg. 101 to 200 '54.3 to 269 95 531 gr of this oil are pre-refined with 35% sodium hydroxide solution, 85% phosphoric acid and fuller's earth. The sulfur content after pre-refining is <B> 7.2%. </B>
The refined oil is then sulfonated with about 480 cm of sulfuric acid (extremely concentrated) while stirring and cooling at about -5 C, the sulfonation mixture is poured into water, and the sulfonic acid and oil are then neutralized with ammonia. After the oil has been separated off, the product is evaporated to a water content of 42%. It. 69 g of this product are obtained. In this state it contains <B> 11.0% </B> Ammensulfat and <B> 10.62% </B> sulfur. The organic .Substanz therein is 47.0 with 16.92% sulfur.
It is calculated that the proportion of oil that has been sulfonated has an org.anis: ch. Bound sulfur content of 10.38%. The product is light brown, transparent and clearly soluble in water.
Example <I> 3: </I> Single-distilled Central German lignite gas-light oil with the following key figures is used as the starting material: Specific weight / 15 0.850 sulfur 6.0 Boiling analysis: Beg. 80 to <B> 100 '</B> 2.5% to 150 33 to 200 '92 500 gr of this oil: are pre-refined with 50% potassium hydroxide solution and 50% sulfuric acid. After this pre-refining, the sulfur content of the oil is still 5.6%.
The refined oil is then sulfonated with approx. 500 em-7 sulfuric acid (highly concentrated) with stirring and cooling at approx. The sulfonation mixture is poured into water and neutralized with ammonia.
After separating the portion of the unaffected oil that settles when thinning with water, the. Product up; steamed to a water content of <B> 30% </B>. 50 grams of this product are obtained. In this state it contains <B> 8.67% </B> amman sulfate and <B> 10, 90% </B> sulfur. The organic matter in it is 6.1.33% with 14.3% sulfur.
It is calculated that 'the proportion of oil that has been sulfonated has an organically bound sulfur content of <B> 8.69% </B>. The product is light brown, transparent and clearly soluble in water.
Example 1: A distilled Tyrolean shale oil with the following canoe numbers is used as the starting material: Spec. Weight / 15_0,, 885 sulfur 11.3. Boiling analysis Beg. 80 to <B> 100. ' 1.8% </B> up to 200 61.0 to 300 94.1 524 gr of this. Oil are pre-refined with anhydrous aluminum chloride, 35% sodium hydroxide solution and fuller's earth. After this pre-refining, the sulfur content of the oil is still <B> 11.0%. </B>
The refined oil is then sulphonated with approx. 425 cm @ sulfuric acid (rainst concentrated) with stirring and cooling at approx. -5 ° C. The sulfonation mixture is eaten in water, and. Sulfonic acid and oil are neutralized with ammonia. After separating off the portion of the unaffected oil that separates out when diluting with water, the product is evaporated to a water content of 30.5%.
105 gr of this product are obtained. In this state it contains 4.77% ammonium sulphate and 14.8.0% sulfur. The organic substance in it is <B> 64.73% </B> with \ 3l.07% sulfur. This is how it is calculated that the proportion of oil that has been sulfonated has an organically bound sulfur content of <B> 17.53% </B>. The product is light brown, transparent and clearly soluble in water.
<I> Example 5: </I> A distilled Tyrolean shale oil is refined with 35% sodium hydroxide solution, 70% sulfuric acid and fuller's earth, whereby an oil with the following key figures is obtained: Specific weight / 15 0.894 sulfur 11 , 45% boiling point analysis: Beg. 130 to 200, 58 to 287 96.5 7.15 kg of this oil are sulfonated with 16 liters of sulfuric acid (technically 66 Be) with stirring at a temperature of approx. The sulfonation mixture is poured into water and the sulfonic acid and oil are neutralized with ammonia.
After separating off the portion of the unaffected oil that separates out when diluting with water, the product is evaporated to a water content of 24.25%. 1.83 kg of this product are obtained. In this state it contains 7.33% ammonium sulphate and 14.87% sulfur. The organic substance in it is 68.42% with <B> 19.13 </B>% sulfur. For the oil part that has been sulphonated, a content of organically bound sulfur of 15.04% is calculated.
The product is light brown, translucent and clearly soluble in water.
Of the oil with a specific gravity of 0.926 / 15 that separated out when the sulphonation mixture was diluted with water, 463 grams are diluted with the same volume of petroleum and with 500 cm- 'sulfuric acid (16 percent by weight technical, acid of 66 Be + 84 Weight per cent technical fuming acid with 18 S03) with stirring at a temperature of approx.
-15 C sulfonated. The sulfonation mixture is poured into water and the sulfonic acid and oil are neutralized with ammonia. After separating off the portion of the unaffected oil which separates out on dilution with water, the product is evaporated to a water content of 50%. 816 grams of this product are obtained, which in this state contains 10.95% ammonium sulfate and 10.60% sulfur.
An organically bound sulfur content of <B> 2.8% is calculated for the sulfonated oil content. </B> The product is light brown, transparent and clearly soluble in water.