DE67470C - Process for the preparation of an alizarincbinoline - Google Patents
Process for the preparation of an alizarincbinolineInfo
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
a-Amidoalizarin läfst sich durch Erhitzen mit Glycerin und Schwefelsäure, am besten unter Zusatz eines Oxydationsmittels, wie z. B. Nitrobenzol, Pikrinsäure oder a-Nitroalizarin, in das entsprechende Alizarinchinolin überführen. Der Körper liefert, besonders mit Chrombeizen, auf Baumwolle und Wolle ein schönes Grün, welches sich vor dem mit Cörulem erhältlichen bei gleicher Echtheit durch gröfsere Reinheit der Farbe auszeichnet. Der Farbstoff eignet sich auch, besonders in Gestalt seiner leicht löslichen Bisulfitverbindung. zum Druck.α-Amidoalizarin dissolves with heating Glycerine and sulfuric acid, preferably with the addition of an oxidizing agent, such as. B. nitrobenzene, Picric acid or a-nitroalizarin, converted into the corresponding alizarinquinoline. Of the Body produces a beautiful green on cotton and wool, especially with chrome stains, which stands out from the one available with Cörulem with the same authenticity through greater Purity of color. The dye is also suitable, especially in the form of it easily soluble bisulfite compound. for printing.
Die Darstellung des Chinolins kann auf folgende Weise ausgeführt werden:The representation of the quinoline can be carried out in the following way:
15 Theile a-Amidoalizarin werden in 110 Theilen 66 procentiger Schwefelsäure gelöst und 15 Theile Glycerin sammt 1 Theil Pikrinsäure hinzugefügt. Die erhaltene Lösung wird dann so lange auf 100 bis Γ200 erhitzt, bis eine Probe in alkoholischer Natronlauge nicht mehr das Spectrum des a-Amidoalizarins zeigt, was nach ungefähr .2 Stunden der Fall zu sein pflegt. Nachdem hierauf die Masse in Wasser gegossen, wird aufgekocht und der unlösliche Farbstoff abfiltrirt.15 parts of a-amidoalizarin are dissolved in 110 parts of 66 percent sulfuric acid, and 15 parts of glycerine and 1 part of picric acid are added. The resulting solution is then heated to 100 to Γ20 0 until a sample in alcoholic sodium hydroxide no longer shows the spectrum of a-amidoalizarin, which is usually the case after about .2 hours. After the mass is then poured into water, it is boiled and the insoluble dye is filtered off.
In dem vorstehend mitgetheilten Ansatz können an Stelle von 1 Theil Pikrinsäure (auf ι 5 Theile Amidoalizarin) auch 5 Theile Nitrobenzol oder 7 bis 8 Theile a-Nitroalizarin verwendet werden. Die Ueberführung in das Chinolinderivat verläuft genau in der gleichen Weise wie bei Anwendung von Pikrinsäure.In the approach given above, instead of 1 part of picric acid (on 5 parts amidoalizarine) also 5 parts nitrobenzene or 7 to 8 parts a-nitroalizarine be used. The conversion into the quinoline derivative proceeds exactly in the same way Way as when using picric acid.
Auch aus dem a-Nitroalizarin läfst sich mit Glycerin und Schwefelsäure das neue Chinolin darstellen. Man erhitzt z. B. 1 Theil Nitroalizarin mit 14 Theilen Schwefelsäure vonThe new quinoline can also be made from a-nitroalizarin with glycerine and sulfuric acid represent. One heated z. B. 1 part nitroalizarin with 14 parts sulfuric acid of
6666
70 bis 8o°70 to 8o °
B. und ι Y2 Theilen Glycerin allmälig auf steigert die Temperatur aber erst nach Verlauf von 3 Stunden auf iio°, da sonst die Reaction leicht zu heftig wird. Nach kurzem Erhitzen bei 11 ο bis 115 ° wird in Wasser-gegossen und abfiltrirt.B. and 2 parts of glycerol gradually increases the temperature to 10 ° only after the lapse of 3 hours, since otherwise the reaction is easily too violent. After brief heating at 110 to 115 °, it is poured into water and filtered off.
Durch Erhitzen von 1 Theil a-Amidoalizarin mit ι Y3 Theil Glycerin und 8 bis 10 Theilen Schwefelsäure ' von 66 ° auf 120 ° läfst sich auch ohne Zusatz eines Oxydationsmittels das Alizarinchinolin erhalten, nur mufs hier das Erhitzen längere Zeit fortgesetzt werden.By heating 1 part of a-amidoalizarine with 3 parts of glycerine and 8 to 10 parts of sulfuric acid from 66 ° to 120 °, the alizarinquinoline can be obtained even without the addition of an oxidizing agent, only here the heating must be continued for a long time.
Zur weiteren Reinigung, speciell zur Entfernung von etwa vorhandenem Alizarin und Amidoalizarin, wird der Rückstand mit verdünnter heifser Natronlauge behandelt und das gebildete, schwer lösliche Natronsalz so lange gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft. Um den Farbstoff in einer zum Lösen in Bisulfit geeigneten Form zu erhalten, wird das Natronsalz mit verdünnter Schwefelsäure zersetzt und die Base aus dem entstandenen Sulfat durch Behandeln mit viel Wasser in Freiheit gesetzt. Die durch Filtration gewonnene Paste wird mit dem gleichen Volumen concentrirter Bisulfitlösung versetzt und 8 Tage sich selbst überlassen. Nachdem durch Wasserzusatz die etwa ausgeschiedene Bisulfitverbindung in Lösung gebracht, wird dieselbe nach dem Filtriren aus der schön carminrothen Lösung ausgesalzen, abfiltrirt, getrocknet und als Farbstoff in Pulverform verwendet.For further purification, especially to remove any alizarin and Amidoalizarin, the residue is treated with dilute hot sodium hydroxide solution and that sparingly soluble sodium salt formed was washed until the filtrate is colorless. Around The sodium salt is used to obtain the dye in a form suitable for dissolving in bisulfite decomposed with dilute sulfuric acid and the base from the resulting sulfate through Treat with plenty of water set in freedom. The paste obtained by filtration is with added to the same volume of concentrated bisulfite solution and left for eight days. After the bisulfite compound which has separated out has been brought into solution by the addition of water, it is removed after filtration salted out of the beautiful carmin-red solution, filtered off, dried and used as a coloring agent in powder form used.
Aus der Bisulfitverbindung läfst sich unverändertes Alizarinchinolin durch Kochen mit Wasser und noch leichter durch Zusatz von Säuren abscheiden.Unchanged alizarinquinoline can be removed from the bisulfite compound by boiling Separate water and even more easily by adding acids.
Reductionsmittel, wie Zinkstaub und Natronlauge, führen das Chinolin in einen in Alkalien mit gelbbrauner Farbe löslichen Leukokörper über, welcher schon durch den Luftsauerstoff leicht wieder zu dem Chinolin oxydirt wird.Reducing agents, such as zinc dust and caustic soda, convert the quinoline into alkalis with a yellow-brown color soluble leuco body, which is already due to the oxygen in the air is easily oxidized again to the quinoline.
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