DE899698C - Process for the production of cobalt phthalocyanine - Google Patents

Process for the production of cobalt phthalocyanine

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DE899698C
DE899698C DEF5733A DEF0005733A DE899698C DE 899698 C DE899698 C DE 899698C DE F5733 A DEF5733 A DE F5733A DE F0005733 A DEF0005733 A DE F0005733A DE 899698 C DE899698 C DE 899698C
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DE
Germany
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parts
compounds
cobalt phthalocyanine
cobalt
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Expired
Application number
DEF5733A
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German (de)
Inventor
Dr Fritz Baumann
Dr-Ing Berthold Bienert
Dr Heinrich Vollmann
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/14—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting
    • D06P1/145—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using phthalocyanine dyes without vatting using phthalocyanine dyes prepared in situ
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc

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Description

(WiGBl. S. 175)(WiGBl. P. 175)

AUSGEGEBEN AM 14. DEZEMBER 1953ISSUED DECEMBER 14, 1953

F 5733 IVd j 22 βF 5733 IVd j 22 β

Zusatz zum Patent 861Addendum to patent 861

Nach Patent 86i 300 kann Kobaltphthalocyanin aus den komplexen Kobaltverbindungen, die nach Patent 839 939 erhältlich sind, hergestellt werden, wenn man diese komplexen Kobaltverbindungen höheren Temperaturen und/oder reduzierend wirkenden Bedingungen aussetzt. Die Farbstoffbildung kann auch auf der Faser vorgenommen werden.According to patent 86i 300, cobalt phthalocyanine can be made from the complex cobalt compounds that according to U.S. Patent 839,939 can be made using these complex cobalt compounds exposed to higher temperatures and / or reducing conditions. The dye formation can can also be made on the fiber.

In Weiterführung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß die Kobaltphthalocyaninbildung, insbesondere auf der Faser, dann sehr leicht erfolgt, wenn man in Gegenwart organischer Lösungsmittelgemische, die ein gutes Lösungsvermögen für die Natriumverbindungen der Kobaltzwischenprodukte besitzen und die gegebenenfalls gleichzeitig reduzierend wirken, arbeitet.In continuation of this process it has now been found that the cobalt phthalocyanine formation, in particular on the fiber, then very easily done if you are in the presence of organic solvent mixtures, which have a good dissolving power for the sodium compounds of the cobalt intermediates and which may have a reducing effect at the same time, works.

Geeignete Lösungsmittelgemische, die ein gutes Lösungsvermögen für die Natriumverbindungen der komplexen Kobaltzwischenprodukte besitzen und die gleichzeitig reduzierend wirken, können z. B. folgende Lösungsmittel enthalten: ein- oder mehrwertige aliphatische Alkohole, die auch Äther- oder Thioäthergruppen enthalten können, Carbonsäureamide und Sulfonsäureamide, wobei der Wasserstoff in den Amidgruppen durch organische Reste, z. B. Alkylgruppen, ersetzt sein kann, ferner Ketone und tertiäre Basen. Man kann auch zwei oder mehrere verschiedene Lösungsmittelgemische bei der Herstellung einer Druckpaste nacheinander anwenden. Die abgeänderte Arbeitsweise gemäß vorliegender Erfindung ist vor allem für die Erzeugung von aus KobaltphthalocyaninSuitable solvent mixtures which have good solvency for the sodium compounds of the have complex cobalt intermediates and have a reducing effect at the same time, z. B. the following Solvents contain: monohydric or polyhydric aliphatic alcohols, which also contain ether or thioether groups may contain carboxamides and sulfonamides, with the hydrogen in the amide groups by organic residues, e.g. B. alkyl groups can be replaced, furthermore ketones and tertiary bases. You can also use two or more different solvent mixtures in the preparation of a Apply printing paste one after the other. The modified procedure of the present invention is before especially for the production of cobalt phthalocyanine

S99S99

bestehenden Drucken auf Textümaterialien von besonderer Bedeutung, wobei es vorteilhaft sein kann, zur Beschleunigung der Entwicklung Reduktionsmittel, wie Aldehydbisulfite, Acetonbisulfit, oder reduzierende Zucker, wie Glukose, zuzusetzen. Die folgenden Lösungsmittelgemische, die gemeinsam verwendet werden, haben sich z. B. für diesen Zweck besonders bewährt:existing prints on textile materials of particular interest Meaning, whereby it may be advantageous to accelerate the development of reducing agents, such as aldehyde bisulfite, acetone bisulfite, or reducing sugars, such as glucose, to be added. the the following solvent mixtures, which are used together, have z. B. for this purpose particularly proven:

DimethylformamidDimethylformamide

Formamid Formamide

Glycerin Glycerin

Thiodiglykol Thiodiglycol

Diglykol Diglycol

TriäthanolaminTriethanolamine

Aceton acetone

Äthanol Ethanol

GewichtsteileParts by weight

IO
2,5IO
2.5

3.5
4.03.5
4.0

Ha GewichtsteileHa parts by weight

4.54.5

An Stelle von Diglykol kann auch Glykol verwendet werden.Glycol can also be used in place of diglycol.

Beispielexample

Je nach der gewünschten Farbtiefe werden 2, 3 oder 4 Gewichtsteile eines nach Patent 839 939 gewonnenen Kobaltphthalocyaninzwischenproduktes mit 9,5 Gewichtsteilen des obengenannten Lösungsmittelgemisches I angerührt, dann fügt man 2,5 Gewichtsteile 30%ige Natronlauge zu und rührt, bis das Kobaltphthalocyaninzwischenprodukt mit orangeroter Farbe in Lösung gegangen ist. Dazu fügt man unter ständigem Umrühren 2 Gewichtsteile o- oder p-Toluolsulfamid (oder ein Gemisch derselben) und 18 Gewichtsteile eines der unter Ha bis Hd angeführten Lösungsmittelgemische und rührt die Lösung in ein Gemisch aus 40 Gewichtsteilen Tragantverdikkung (65 Gewichtsteile Tragant in 1000 Gewichtsteilen) und 3,15 Gewichtsteilen Benzaldehydbisulfit (etwa 93- bis 94°/oig) ein. Anschließend stellt man mit Wasser auf 100 Gewichtsteile ein.Depending on the desired depth of color, 2, 3 or 4 parts by weight of a cobalt phthalocyanine intermediate obtained according to Patent 839,939 are mixed with 9.5 parts by weight of the above-mentioned solvent mixture I, then 2.5 parts by weight of 30% strength sodium hydroxide solution are added and the mixture is stirred until the cobalt phthalocyanine intermediate product has orange-red Color has gone into solution. 2 parts by weight of o- or p-toluenesulfamide (or a mixture thereof) and 18 parts by weight of one of the solvent mixtures listed under Ha to Hd are added with constant stirring and the solution is stirred into a mixture of 40 parts by weight of tragacanth thickening (65 parts by weight of tragacanth in 1000 parts by weight) and 3.15 parts by weight Benzaldehydbisulfit (about 93- to 94 ° / o solution) a. It is then adjusted to 100 parts by weight with water.

Mit der so hergestellten Druckpaste wird eine cellulosehaltige Faser (Baumwolle, Matt- oder Glanzcrepe, Zellwolle, Kupferseide, Lavabelseide usw.) bedruckt und die bedruckte Ware nach dem Trocknen bei 45 Hb
GewichtsteileThe printing paste produced in this way is used to print a cellulose-containing fiber (cotton, matt or gloss crepe, rayon, copper silk, lavabel silk, etc.) and the printed goods after drying at 45 Hb
Parts by weight

6,5 .6.5.

HcHc

GewichtsteileParts by weight

6
4-56th
4-5

Hd
GewichtsteileHd
Parts by weight

4 4.54th 4.5

bis 700 in der üblichen Weise sauer oder neutral gedämpft. Nach dem Dämpfen unterwirft man die Drucke einer sauren Nachbehandlung, z. B. mit heißer, verdünnter Ameisensäure (30 Gewichtsteile in 1000 Gewichtsteilen), spült und seift in bekannter Weise.up to 70 0 in the usual way acidic or neutral steamed. After steaming, the prints are subjected to an acidic aftertreatment, e.g. B. with hot, dilute formic acid (30 parts by weight in 1000 parts by weight), rinses and soaps in a known manner.

Man erhält kräftige, klare, blaue Drucke von Kobaltphthalocyanin, die durch eine hervorragende Lichtechtheit und hervorragende Naßechtheiten ausgezeichnet sind.Strong, clear, blue prints of cobalt phthalocyanine are obtained which are characterized by excellent lightfastness and excellent wet fastness properties are excellent.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: ι. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Kobaltphthalocyanin gemäß Anspruch 2 bis 4 des Patents 861300 aus den nach Patent 839 939 erhältlichen gelbbraunen komplexen Kobaltverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier in Gegenwart von Alkali und organischen Lösungsmittelgemischen, die ein gutes Lösungsvermögen für die Natriumverbindungen der komplexen Kobaltverbindungen besitzen und die gegebenenfalls gleichzeitig reduzierend wirken, arbeitet.ι. Modification of the manufacturing process for Cobalt phthalocyanine according to claims 2 to 4 of patent 861300 from those according to patent 839,939 available yellow-brown complex cobalt compounds, characterized in that one here in the presence of alkali and organic solvent mixtures that have good solvency for the sodium compounds of the complex cobalt compounds and which optionally at the same time have a reducing effect, works. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Reduktionsmittel Sulfitverbindungen zusetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that that sulfite compounds are added as a reducing agent. 5643 12.535643 12.53
DEF5733A 1951-03-08 1951-03-09 Process for the production of cobalt phthalocyanine Expired DE899698C (en)

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Publications (1)

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ID=25973770

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DE (1) DE899698C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2511096A1 (en) * 1975-03-13 1976-09-23 Nippon Chemical Works Co Coloured synthetic resins contg cobalt phthalocyanine pigment - formed in situ from the amine complex salt

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2511096A1 (en) * 1975-03-13 1976-09-23 Nippon Chemical Works Co Coloured synthetic resins contg cobalt phthalocyanine pigment - formed in situ from the amine complex salt

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