Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen In der Patentschrift
292 36o ist angegeben, daß man zu Küpenfarbstoffen von bräunlichblauer bis grünlichschwarzer
Nuance von hoher Echtheit gelangt, wenn man in der Aminogruppe substituierte Aminonaphthole,
nämlich Arylaminooxynaphthaline, mit freier o-Stellung mit reaktionsfähigen Isatin-a-Derivaten
kondensiert.Process for making indigoid dyes In the patent
292 36o indicates that vat dyes range from brownish-blue to greenish-black
Nuance of high authenticity is obtained when amino naphthols substituted in the amino group,
namely arylaminooxynaphthalenes, with free o-position with reactive isatin-a-derivatives
condensed.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Küpenfarbstoffe von, besonderer
Klarheit erhält, wobei gleichzeitig eine Verschiebung der Nuance nach Grün erfolgt,
wenn man Kernsubstitutionsprodukte von 2 # 3-Naphthisatinen in Form ihrer reaktionsfähigen
a-Derivate mit i-Oxy-8-phenylaminonaphthalinenmitfreier 2-Stellung nach bekannten.
Methoden kondensiert. Als geeignete Is:atinderivate haben sich beispielsweise das
i-Chlor-2 # 3-naphthisatin erwiesen. Geeignete Kupplungskomponenten für das vorliegende
Verfahren. sind beispielsweise i-Oxy-8'-janilidonaphthalin oder i-Oxy-8-p-methoxy:anilidonaphthalin.It has now been found that valuable vat dyes can be obtained from special
Obtains clarity while at the same time shifting the shade to green,
if you consider core substitution products of 2 # 3-naphthisatins in the form of their reactive
α-derivatives with i-oxy-8-phenylaminonaphthalenes with a free 2-position according to known.
Methods condensed. Suitable Is: atine derivatives have, for example, been found to be
i-chloro-2 # 3-naphthisatin proved. Suitable coupling components for the present
Procedure. are for example i-oxy-8'-janilidonaphthalene or i-oxy-8-p-methoxy: anilidonaphthalene.
Beispiel i 25o Gewichtsteile i-Chlor-2 # 3-naphthis:atina-chlorid
werden mit 235 Gewichtsteilen i - Phenoylamino - 8 -,oxynaphth:alin in Chlorbenzol
in der Wärme gekuppelt. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen
und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkles blaugrünes, kristallinisches Pulver
dar, das sich mit Hydrosulfit und Natron; lauge in. eine gelbe Küpe überführen l,äßt,
aus welcher Textilfasern nach der Oxydation in klaren grünen Tönen mit vorzüglichen
Echtheitseigenschaften angefärbt werden.Example i 250 parts by weight of i-chloro-2 # 3-naphthis: atina chloride
are with 235 parts by weight of i - phenoylamino - 8 -, oxynaphth: alin in chlorobenzene
coupled in the warmth. After cooling, the dye is filtered off with suction and washed
and dried. The dye is a dark blue-green, crystalline powder
dar, which deals with hydrosulfite and soda; transfer lye into a yellow vat
from which textile fibers after oxidation in clear green tones with excellent
Fastness properties are stained.
Beispiel --
377 Gewichtsteile i-Chlor-2 # 3-naphehisatin.-a-chlornaphthalid
werden mit 265 Gewichtsteilen i-p-Methoxyphenylamino-8-,oxynaphthalin in Chlorbenzol
mit etwas Piperidin in der Wärme kondensiert. Nach Beendigung der Reaktion wird
der ,ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein
dunkles kristallinisches Pulver dar, das sich mit Hydrosulfit -und Alkalien in eine
gelbe Küpe überführen läßt, welche Textilfasern nach der Oxydation in klaren grünen
Tönen von sehr hohen Echtheitseigenschaften anfärbt.Example - 377 parts by weight of i-chloro-2 # 3-naphehisatin.-a-chloronaphthalide are condensed with a little piperidine in chlorobenzene with 265 parts by weight of ip-methoxyphenylamino-8-, oxynaphthalene in chlorobenzene. When the reaction has ended, the dyestuff which has separated out is filtered off, washed and dried. It is a dark crystalline powder that can be converted into a yellow vat with hydrosulfite and alkalis, which, after oxidation, dyes textile fibers in clear green tones with very high fastness properties.