DE642424C - Process for the production of N-vinyl compounds - Google Patents
Process for the production of N-vinyl compoundsInfo
- Publication number
- DE642424C DE642424C DEI52988D DEI0052988D DE642424C DE 642424 C DE642424 C DE 642424C DE I52988 D DEI52988 D DE I52988D DE I0052988 D DEI0052988 D DE I0052988D DE 642424 C DE642424 C DE 642424C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acetylene
- production
- vinyl compounds
- pyridine
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1010
In dem Hauptpatent 618 120 ist ein Verfahren zur Herstellung von Vinylverbindungen des Pyrrols oder den Pyrrolring enthaltender organischer Verbindungen und in dem Zusatzpatent 636 213 ein solches zur Herstellung von N-Vinylverbindungen von Diarylaminen beschrieben. Bei .beiden Verfahren läßt man Acetylen in Gegenwart basisch, wirkender Stoffe auf die entsprechenden Verbindungen bei erhöhter Temperatur einwirken.In the main patent 618 120 is a method for the production of vinyl compounds of pyrrole or organic compounds containing the pyrrole ring Compounds and in the additional patent 636 213 such for the production of N-vinyl compounds described by diarylamines. In both processes acetylene is left in the presence basic, acting substances on the corresponding compounds at elevated temperature act.
Es wurde nun gefunden, daß die Anlagerung von Acetylen an die in dem Hauptpatent 618120 und dem Zusatzpatent 636 213 genannten Stoffe besonders stark beschleunigt werden kann, wenn man hierbei als Katalysator eine stark alkaliseh, wirkende Verbindung zusammen mit Ammoniak oder einer heterocyclischen Verbindung, die Stickstoff in tertiärer Bindung enthält, verwendet. Als solche heterocyclischen Verbindungen seien vor allem Pyridin, Chinolin, Isochinolin oder deren Abkömmlinge genannt. Es genügen häufig schon geringe Mengen der geIt has now been found that the addition of acetylene to those in the main patent 618120 and the additional patent 636 213 mentioned substances can be accelerated particularly strongly, if one acts as a catalyst together with a strongly alkaline compound Ammonia or a heterocyclic compound containing nitrogen in a tertiary bond, used. Such heterocyclic compounds are above all pyridine, quinoline, isoquinoline or called their descendants. Small amounts of the ge are often sufficient
nannten Stoffe, um die Anlagerung von Acetylen an die den Pyrrolkern enthaltenden Verbindungen oder an die Diarylamine ganz bedeutend zu beschleunigen. Wenn man beispielsweise Carbazol durch Umkristallisieren aus Pyridin reinigt und das so erhaltene Carbazol, dem noch Pyridinreste anhaften, der Behandlung mit Acetylen in Gegenwart von starkem Alkali unterwirft, so bewirken diese verhältnismäßig geringen Mengen Pyridin schon eine wesentlich beschleunigte Acetylenaufnähme. Man kann jedoch die beschleunigt wirkenden Stoffe auch in größeren Mengen zusetzen, so daß sie gleichzeitig als Lösungsmittel für die den Pyrrolkern enthaltenden Verbindungen oder die Diarylamine bei der Behandlung mit Acetylen dienen.called substances about the addition of acetylene to the compounds containing the pyrrole nucleus or to speed up the diarylamines quite significantly. For example, if you have carbazole Purified by recrystallization from pyridine and the resulting carbazole, which still contains pyridine residues adhere, subjected to treatment with acetylene in the presence of strong alkali, so These relatively small amounts of pyridine already have a significantly accelerated effect Acetylene absorption. However, you can also use the accelerated substances in larger ones Add amounts so that they also act as a solvent for the pyrrole-containing nucleus Compounds or the diarylamines are used in the treatment with acetylene.
Auf diese Weise ist es nicht nur möglich, in der gleichen Zeit in einer Anlage wesentlich größere Mengen an N-Vinylverbindungen herzustellen, also die Anlage besser auszunutzen, sondern die Anlagerung des. Acetylens an die Ausgangsstoffe gestaltet, sich auch viel voll-In this way it is not only possible to work in one plant at the same time to produce larger quantities of N-vinyl compounds, i.e. to make better use of the system, but the addition of the. Acetylene to the starting materials is also much more complete.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:*) The patent seeker indicated the following as the inventors:
Dr.-Ing. Ernst Keyßner und Dr. Wgrner Wolff in Ludwigshafeni Rhein. **) Früheres Zusatzpatent '636 213 Dr.-Ing. Ernst Keyßner and Dr. Wgrner Wolff in Ludwigshafen i Rhine. **) Former additional patent '636 213
MICRORLMED BY·
FiATMICRORLMED BY
FiAT
004612004612
ständiger bei Gegenwart der genannten Stoffe gegenüber dem Arbeiten ohne ihren Zusatz.more constant in the presence of the substances mentioned compared to working without their addition.
Die folgenden Versuche Zeigen deutlich den besonderen Wert und technischen Vorteil· des vorliegenden Verfahrens:The following experiments clearly show the special value and technical advantage of the present proceedings:
In drei gleiche Druckgefäße von etwa 25
Inhalt werden 50 g durch Sublimation gereinfg.-tes Carbazol, 50 ecm Cyclohexan und 2 g' Ka->
liumhydroxyd eingefüllt. Das erste Gefäß erhält keinen weiteren Zusatz, dem zweiten
werden 2 g Pyridin zugefügt. Nach Ausspülen und Einpressen von Stickstoff auf 3 Atm. wird
nach Erwärmen auf 180 ° Acetylen bis auf 20 bis 25 Atm. unter fortwährendem Schütteln
der Druckgefäße nachgepreßt. Bei dem dritten Druckgefäß wird an Stelle des Stickstoffs
Ammoniakgas zur Verdünnung des Acetylens verwendet. Nach Beendigung der Acetylenaufnahme
wird der Inhalt der Druckgefäße mit etwa 50 bis 100 ecm Cyclohexan verdünnt,
schwach erwärmt und filtriert. Auf dem Filter bleibt das nicht umgesetzte Carbazol zurück,
dessen Menge ein Maß für den Umsetzungsgrad darstellt. Die Wirkung der Zusätze an Pyridin
bzw. Ammoniak ist aus folgenden Zahlen zu ersehen:In three equal pressure vessels of about 25
Contents are filled with 50 g of carbazole purified by sublimation, 50 ecm of cyclohexane and 2 g of potassium hydroxide. The first vessel does not receive any further additive, 2 g of pyridine are added to the second. After flushing out and injecting nitrogen to 3 atm. becomes acetylene up to 20 to 25 atm after heating to 180 °. pressed while continuously shaking the pressure vessels. In the third pressure vessel, ammonia gas is used instead of nitrogen to dilute the acetylene. After the uptake of acetylene has ended, the contents of the pressure vessels are diluted with about 50 to 100 ecm of cyclohexane, warmed gently and filtered. The unreacted carbazole remains on the filter, the amount of which is a measure of the degree of conversion. The effect of the additions of pyridine or ammonia can be seen from the following figures:
Zusatzadditive
Pyridin Pyridine
Ammoniak.Ammonia.
Nichtnot
umgesetztes Darbazolconverted darbazole
8,6
6,3
1.5 Bei einer anderen Versuchsreihe mit einem zweifach sublimierten Carbazol wurden folgende
Zahlen erhalten:8.6
6.3
1.5 In another series of experiments with a doubly sublimed carbazole, the following figures were obtained:
Zusatzadditive
Nicht um-Not about-
jesetztes Carbazolpresent carbazole
23,523.5
Chinolin 1 18 8,0 4,5Quinoline 1 18 8.0 4.5
8-Oxychinolin ... 1 19 8,2 1,0 8-Oxychinaldin .. 1 14 8,5 ο8-oxyquinoline ... 1 19 8.2 1.0 8-oxychinaldin .. 1 14 8.5 ο
In einem drehbaren Druckgefäß werden 300 Gewichtsteile Diphenylaroin in Gegenwart von 9 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd und 15 Gewichtsteilen Pyridin bei iSo ° mit Acetylen, wie oben beschrieben, behandelt. Nach 8 Stunden beträgt die aufgenommene Acetylenmenge 45 Gewichtsteile. Wird der gleiche Versuch ohne Zusatz von Pyridin ausgeführt, so dauert es 15 Stunden bis 45 Gewichtsteile Acetylen angelagert worden sind.In a rotating pressure vessel, 300 parts by weight of diphenylaroin are in the presence of 9 parts by weight of potassium hydroxide and 15 parts by weight of pyridine at iSo ° with acetylene, such as described above. After 8 hours the amount of acetylene taken up is 45 Parts by weight. If the same experiment is carried out without the addition of pyridine, it takes time 15 hours until 45 parts by weight of acetylene have been added.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52988D DE642424C (en) | 1935-08-10 | 1935-08-10 | Process for the production of N-vinyl compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI52988D DE642424C (en) | 1935-08-10 | 1935-08-10 | Process for the production of N-vinyl compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE642424C true DE642424C (en) | 1937-03-09 |
Family
ID=7193497
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI52988D Expired DE642424C (en) | 1935-08-10 | 1935-08-10 | Process for the production of N-vinyl compounds |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE642424C (en) |
-
1935
- 1935-08-10 DE DEI52988D patent/DE642424C/en not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE642424C (en) | Process for the production of N-vinyl compounds | |
AT131118B (en) | Process for the preparation of N-methylpyridinium chloride. | |
DE520939C (en) | Process for the preparation of allyl alcohol | |
DE712742C (en) | Process for the preparation of potassium salts of monosubstituted acetylenes | |
DE862005C (en) | Process for the preparation of propyne- (1) -dimethyl- (3, 3) -ol- (3) | |
DE602218C (en) | Process for the preparation of pyridylhydantoins | |
DE678149C (en) | Process for the preparation of 2,4-dioxo-3, 3-diallyl- and -di-n-propyl-6-methyltetrahydropyridine | |
DE640390C (en) | Process for the production of metal carbamates | |
DE642939C (en) | Process for the production of N-vinyl compounds | |
DE820303C (en) | Process for the production of organic acids and their esters | |
DE809437C (en) | Process for the production of zinc oxide catalysts | |
DE749469C (en) | Process for the preparation of a nitrogen-containing compound | |
DE1643667A1 (en) | Process for the preparation of the monozinc salt of hydroxymethanesulfinic acid or its hydrate | |
CH195523A (en) | Process for the preparation of N-vinyl carbazole. | |
DE1924429A1 (en) | Process for the production of surethanes | |
DE338281C (en) | Process for the preparation of alkyl ethers of vinyl alcohol and its homologues | |
DE566852C (en) | Process for the preparation of formic acid from formates | |
DE736024C (en) | Process for the production of oxygen-containing anthracene fragments | |
DE1089758B (en) | Process for the preparation of aluminum alkyl sesquichlorides | |
DE802880C (en) | Process for the manufacture of sodium penicillin | |
AT163203B (en) | Process for the preparation of p-nitrosodiarylamines | |
DE535955C (en) | Process for the production of thiourea or rhodanic calcium from calcium cyanamide | |
AT211817B (en) | Process for the preparation of β-lactones | |
DE871755C (en) | Process for the production of carboxylic acid amides and carboxylic acids | |
DE1958330B2 (en) | PROCESS FOR PRODUCING AURAMINE AND AETHYLAURAMINE |