DE639788C

DE639788C - Process for preparing durable solutions of active halogen containing compounds

Info

Publication number: DE639788C
Application number: DEC48747D
Authority: DE
Inventors: Otto Josef Boser; Dr Friedrich Arno Steingroever
Original assignee: Chemische Fabrik Von Heyden AG
Current assignee: Chemische Fabrik Von Heyden AG
Priority date: 1934-01-20
Filing date: 1934-01-20
Publication date: 1936-12-29

Description

Verfahren zur Herstellung haltbarer Lösungen von aktives Halogen enthaltenden Verbindungen In der Patentschrift 51q. 576 wird als Lösungsmittel für Arylsulfonsäuredihalogenamide Tetrachlorkohlenstoff empfohlen, nachdem andere in der Literatur vorgeschlagene Lösungsmittel sich im praktischen Gebrauch nicht bewährt haben. Indessen haften auch dem Tetrachlorkohlenstoff Nachteile an, die seine praktische Verwendung als Lösungsmittel für die genannten Stoffe verhindern. Z. B. macht sich sein hoher Dampfdruck und seine Giftigkeit beim Entseuchen von geschlossenen Räumen unangenehm bemerkbar.Process for making durable solutions containing active halogen Compounds In patent 51q. 576 is used as a solvent for Arylsulfonsäuredihalogenamide Carbon tetrachloride recommended after others suggested in the literature Solvents have not proven themselves in practical use. Meanwhile stick carbon tetrachloride also has disadvantages that make its practical use as a Prevent solvents for the substances mentioned. For example, its high vapor pressure makes itself felt and its toxicity is unpleasantly noticeable when decontaminating enclosed spaces.

Es wurde nun gefunden, daß die flüssigen Chlorsubstitutionsprodukte des Diphenyläthers indifferente Lösungsmittel für Arylsulfonsäuredihalogenamide und ähnliche öllösliche Stoffe mit aktivem Halogen sind, wie z. B. für Acetchloramid, Phthalylbromimid, Benzol-' und ToluolsulfodichIoramid, Acetylbenzolsulfochloramid und andere. Dies war nicht vorauszusehen, da die flüssigen Chlorsubstitutionsprodukte des Diphenyläthers noch durch Halogen substituierbaren Wasserstoff enthalten. Die Resistenz gegenüber aktivem Halogen kommt bereits dem Monochlordiphenyläther zu. Die chlorierten Diphenyläther bis zu einem Gehalt von etwa 8 Atomen Chlor je Molekül können als geruchlose, hochsiedende und ungiftige Flüssigkeiten gewonnen werden, die sich in diesen Eigenschaften vorteilhaft von Tetrachlorkohlenstoff unterscheiden und ganz besonders als Lösungsmittel gemäß vorliegender Erfindung geeignet sind. Sie besitzen ein gutes Lösungsvermögen für Arylsulfonsäuredihalogenamide und andere öllösliche Verbindungen mit aktivem Halogen und haben den weiteren Vorzug, in fast allen Viscositätsgraden hergestellt werden zu können. Man kann daher nicht nur dünnflüssige versprühbare Lösungen, sondern auch streichbare Salben damit herstellen. Es ist ferner möglich, solchen Salben weitere indifferente Stoffe zuzusetzen, die die Salbenkonsistenz je nach Wunsch verändern, z. B. Hexachloräthan, Bolus oder Talkum. Chlorierte Diphenyläther mit mehr als 8 Atomen Chlor je Molekül sind im allgemeinen feste Stoffe, die sich als Streupulvergrundlage für Dichloramide usw. im Sinne der Patentschrift 590 796 verwenden lassen. Beispiel r Eine Lösung von 5 Teilen Toluolsulfondichloramid in 95 Teilen chloriertem Diphenyläther, der 5 r °/o CI enthält und damit etwa einem Pentachlordiphenyläther entspricht, stellt ein verhältnismäßig wenig vis-.coses 01 dar, das im Laufe von g Monate seinen Gehalt an aktivem Halogen nicht ätr dert.It has now been found that the liquid chlorine substitution products of diphenyl ether are inert solvents for Arylsulfonsäuredihalogenamide and similar oil-soluble substances with active halogen, such as. B. for Acetchloramid, Phthalylbromimid, Benzol 'and ToluenesulfodichIoramid, Acetylbenzenesulfochloramid and others. This could not be foreseen, since the liquid chlorine substitution products of diphenyl ether still contain hydrogen which can be substituted by halogen. The resistance to active halogen comes from the monochlorodiphenyl ether. The chlorinated diphenyl ethers up to a content of about 8 chlorine atoms per molecule can be obtained as odorless, high-boiling and nontoxic liquids which advantageously differ in these properties from carbon tetrachloride and are particularly suitable as solvents according to the present invention. They have good dissolving power for arylsulfonic acid dihaloamides and other oil-soluble compounds with active halogen and have the further advantage of being able to be produced in almost all degrees of viscosity. You can therefore not only produce thin, sprayable solutions, but also spreadable ointments with it. It is also possible to add other inert substances to such ointments, which change the consistency of the ointment as desired, e.g. B. hexachloroethane, bolus or talc. Chlorinated diphenyl ethers with more than 8 chlorine atoms per molecule are generally solid substances that can be used as a powder base for dichloramides, etc. in the sense of patent 590 796. Example R To a solution of 5 parts toluenesulfon in 95 parts of chlorinated diphenyl ethers, containing 5 r ° / o CI and thus corresponds approximately to a Pentachlordiphenyläther, provides a relatively little vis-.coses 01 is that in the course of its content of active g months Halogen does not change.

io °/aige Dichloramidlösungen sind ebenfalls herstellbar und beständig.100% dichloramide solutions can also be produced and are stable.

Beispiel 2 Eine 5 °/oige Lösung von Toluolsulfondichloramid in Monochlordiphenyläther vom Siedepunkt 151' bei 1:2 mm Druck, ein ausgesprochen dünnflüssiges Öl, wurde über 3 Monate beobachtet und veränderte während dieser Zeit ihren Titer praktisch -nicht. Beispiel 3 Durch Auflösen von S 'f, Benzolsulfondichloramid in einem chlorierten Diphenyläther mit 59 °/o Chlor (entspricht etwa Heptachlordiphenyläther) bei 8o° erhält man ein 0l, das bei Zimmertemperatur zu einem kaum noch fließbaren Harz erstarrt. Der Gehalt an aktivem Halogen geht bei 5monatigem Aufbewahren bei 5o" unter' Lichtausschluß nicht zurück. Beispiel ¢ Eine streichbare Salbe erhält man durch Auflösen von 5 Teilen Benzolsulfondibromamid in 78 Teilen Heptachlordiphenyläther unter Zusatz von 17 Teilen Hexachloräthan. Der Gehalt dieser Salbe an aktivem Halogen bleibt beim Aufbewahren dauernd unverändert.EXAMPLE 2 A 5% solution of toluenesulfone dichloramide in monochlorodiphenyl ether with a boiling point of 151 'at 1: 2 mm pressure, a very thin oil, was observed for 3 months and practically did not change its titer during this time. EXAMPLE 3 Dissolving S 'f, benzenesulfone dichloramide in a chlorinated diphenyl ether with 59 % chlorine (corresponds approximately to heptachlorodiphenyl ether) at 80 ° gives an oil which solidifies at room temperature to form a resin which is hardly flowable. The content of active halogen does not decrease when stored for 5 months at 50 "with exclusion of light. EXAMPLE A spreadable ointment is obtained by dissolving 5 parts of benzenesulfonedibromamide in 78 parts of heptachlorodiphenyl ether with the addition of 17 parts of hexachloroethane. The active halogen content of this ointment remains permanently unchanged when stored.

Beispiel 5 Eine andere titerbeständige Salbe kann man erhalten durch gemeinsames Auflösen von 5 Teilen Benzolsulfondichloramid und 8 Teilen Hexachlorbenzol in 87 Teilen Heptachlordiphenyläther.Example 5 Another titre resistant ointment can be obtained from joint dissolution of 5 parts of benzenesulfone dichloramide and 8 parts of hexachlorobenzene in 87 parts heptachlorodiphenyl ether.

r Beispiel 6 @@ .# :Eine 3 °/oige Lösung von Chlorylphthalimid 'iit' Heptachlordiphenyläther kann monatelang stehen, ohne in ihrem Gehalt an aktivem Halogen zurückzugehen.r Example 6 @@. #: A 3% solution of chlorylphthalimide 'iit' Heptachlorodiphenyl ether can stand for months without being active in its content Go back halogen.

Beispiel 7 Ein dichloramidhaltiges Streupulver erhält man durch Erwärmen von 2o Teilen festem Oktachlordiphenyläther (etwa 6.1.0/, C1) mit 4. Teilen Benzol am Rückflußkühl.er bis zur Lösung, Zugeben von i Teil Toluolsulfondichloramid und darauffolgendes Abdunstenlassen in offener Schale unter ständigem Umrühren bis zur Trockne. Sein Titer bleibt monatelang unverändert.Example 7 A dichloramide-containing scattering powder is obtained by heating of 20 parts of solid octachlorodiphenyl ether (about 6.1.0 /, C1) with 4. parts of benzene on the reflux cooler until solution, adding i part of toluene sulfone dichloramide and then let it evaporate in an open bowl while stirring continuously until Dry. Its titer remains unchanged for months.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for making durable solutions of Arylsulfonsäuredihalogenamiden and other oil-soluble, active halogen containing Compounds, characterized in that there are chlorine substitution products of diphenyl ether various degrees of chlorination used as a solvent.

2. Procedure according to Claim i, characterized in that these solutions are further indifferent Substances' added.

3. Further development of the method according to claim i, characterized in that that active halogen-containing compounds in chlorine substitution products of the Diphenyl ethers are dissolved, which are liquid when heated, but at room temperature are firm.