DE598962C - Process for the production of azo dyes - Google Patents

Process for the production of azo dyes

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DE598962C DEC46293D DEC0046293D DE598962C DE 598962 C DE598962 C DE 598962C DE C46293 D DEC46293 D DE C46293D DE C0046293 D DEC0046293 D DE C0046293D DE 598962 C DE598962 C DE 598962C
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Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß die nach Patent 581 435 erhältlichen Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren zur Kupplung mit beliebigen Diazo-, Tetrazo-oder Diazoazoverbindungen befähigt sind, wobei Azokörper mannigfaltiger Zusammensetzung entstehen. Bei der Ausführung des Verfahrens läßt man die genannten Diazoverbindungen nach den für die Herstellung von Azofarbstoffen verwendeten Kupplungsmethoden auf die Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren einwirken und isoliert die entstandenen Mono- oder Polyazoverbindungen, die gegebenenfalls noch gereinigt werden. Die Anwendung der neuen Azoverbindungen liegt auf therapeutischem Gebiet.Process for the preparation of azo dyes It has been found that the bile acid compounds of aminonaphtholsulfonic acids obtainable according to patent 581,435 are capable of coupling with any diazo, tetrazo or diazoazo compounds, whereby azo bodies of varied composition arise. When running the Process, the diazo compounds mentioned are left after the preparation Coupling methods used by azo dyes on the bile acid compounds of Aminonaphtholsulfonsäuren act and isolates the resulting mono- or Polyazo compounds, which may also be purified. The application of the new azo compounds lies in the therapeutic area.

Infolge des Vorhandenseins eines oder mehrerer Gallensäurereste im Molekül besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Azoverbindungen im Vergleich mit ähnlich aufgebauten, aber keine Gallensäurereste enthaltenden Farbstoffen eine stark erhöhte baktericide Wirksamkeit.As a result of the presence of one or more bile acid residues in the Molecule is possessed by the azo compounds produced by the present process in comparison with dyes with a similar structure but not containing any bile acid residues a greatly increased bactericidal effectiveness.

Zum Beweis hierfür mögen beispielsweise folgende Untersuchungsergebnisse dienen, welche einerseits mit einem zwei Cholalylgruppen enthaltenden, andererseits mit einem gallensäurerestfreien Farbstoff erhalten wurden. Verwendet wurden Produkt z Tolidin tetrazotiert > 2 Mol z-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- 3, 6-disulfonsäure, Produkt 2 Tolidin tetrazotiert r 2 3/1o1 z-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-di- sulfonsäure (- Trypanblau). Die Prüfung der baktericiden Wirkung wurde an Pneumokokken vorgenommen, wobei nicht nur die Abtötung, sondern auch die Entwicklungshemmung beobachtet wurde.As proof of this, the following test results may serve, for example, which were obtained on the one hand with a dye containing two cholalyl groups and on the other hand with a dye free from bile acid residues. Were used Product z tolidine tetrazotized> 2 mol z-cholalylamino-8-oxynaphthalene- 3, 6-disulfonic acid, Product 2 tolidine tetrazotized r 2 3 / 1o1 z-amino-8-oxynaphthalene-3, 6-di- sulfonic acid (- trypan blue). The bactericidal effect was tested on pneumococci, whereby not only the killing but also the inhibition of development was observed.

Es wurde nun gefunden, daß z. B. bei einem Pneumokokkenstamm, gezüchtet aus Eiter bei Otitis media, eine Lösung des Farbstoffes i im Verhältnis. i : 250 genügte, um eine vollständige Abtötung der Bakterien zu erreichen. Dieses Resultat konnte aber sogar bei Verwendung von Lösungen i : 125 des Farbstoffes 2 nicht erzielt werden. Die Wirksamkeit des Farbstoffes i ist demnach mehr als doppelt so stark wie diejenige des Farbstoffes 2, der bekanntlich wegen seiner baktericiden Wirksamkeit in der Therapie Verwendung findet.It has now been found that, for. B. in a pneumococcal strain, grown from pus in otitis media, a solution of the dye i in the ratio. i: 250 was sufficient to achieve complete destruction of the bacteria. However, this result could not be achieved even when using solutions i: 125 of dye 2. The effectiveness of the dye i is accordingly more than twice as strong as that of the dye 2, which is known to be used in therapy because of its bactericidal effectiveness.

Weitere Versuche haben gezeigt, daß bei Anwendung von Lösungen i : 125 des Farbstoffes i ' die. vollständige Abtötung der Pneumokokken innerhalb 21/2 Stunden erreicht werden kann. Bei Anwendung gleich konzentrierter Lösungen des Farbstoffes 2 kann keine Abtötung der Bakterien erreicht werden. Daraus geht hervor, daß die neuen Verbindungen infolge des Vorhandenseins des Gallensäurerestes eine bedeutend stärkere und raschere baktericide Wirkung besitzen.Further experiments have shown that when using solutions i: 125 of the dye i 'die. Complete killing of the pneumococci within 21/2 Hours can be achieved. When using equally concentrated solutions of the dye 2 no killing of the bacteria can be achieved. It goes from there suggest that the new compounds are due to the presence of the bile acid residue have a significantly stronger and more rapid bactericidal effect.

Die Anwendung der neuen Verbindungen gibt weiter unerwartet günstige Ergebnisse bei der Behandlung gewisser Hautkrankheiten, z. B. Psoi-iasis, wozu zu bemerken ist, daB die bekannten Farbstoffe, wie Trypanblau, bzw. diejenigen, die nach den schweizerischen Patentschriften 126 504 und 134 862 bis 134 865 erhältlich sind, bei der Behandlung solcher Krankheiten keine günstige Wirkung hervorrufen. Beispiel i ig g i-Cholalylatnino-8-oxynaphthalin-2, .4-disulfonsäure, hergestellt nach Beispiel e des Patents 5 8 i 43 5, werden mit i o g Natriumbicarbonat in Zoo ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 9,5 g der Diazoniumverbindung der i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in i5o ccm Wasser von 40° C versetzt. Die Kupplung zum Farbstoff tritt sofort ein. Man erwärmt langsam und hält während 30- Minuten bei 6o° C, läßt hierauf einige Stunden stehen, versetzt mit 6oo ccm Methylalkohol und hierauf mit 2,21 Äther. Nach dem Abgießen der farblosen Alkohol-Äther-Lösungwird der noch halbflüssige Farbstoff mit 25 ccm Wasser aufgenommen, diese Lösung dialysiert und der so von Salzen gereinigte Farbstoff mit 500 ccm absolutem Alkohol und 5oo ccm Äther ausgefällt. Nach dem Absaugen und Waschen mit Äther wird der Farbstoff im Vakuum getrocknet.The use of the new compounds also gives unexpectedly favorable results in the treatment of certain skin diseases, e.g. B. Psoi-iasis, for which it should be noted that the known dyes, such as trypan blue, or those obtainable according to Swiss patents 126 504 and 134 862 to 134 865, do not produce any beneficial effect in the treatment of such diseases. Example i ig g i-Cholalylatnino-8-oxynaphthalin-2,4-disulfonic acid, prepared according to example e of patent 5 8 i 43 5, are dissolved with iog sodium bicarbonate in zoo cc of water and with a solution of 9.5 g of the Diazonium compound of i-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid in 150 cc of water at 40 ° C. The coupling to the dye occurs immediately. The mixture is heated slowly and kept at 60 ° C. for 30 minutes, then left to stand for a few hours, mixed with 600 cc of methyl alcohol and then with 2.21 ether. After the colorless alcohol-ether solution has been poured off, the still semi-liquid dye is taken up with 25 cc of water, this solution is dialyzed and the dyestuff, which has been purified from salts, is precipitated with 500 cc of absolute alcohol and 500 cc of ether. After suctioning off and washing with ether, the dye is dried in vacuo.

Die Verbindung ist ein dunkelviolettes Pulver, leicht löslich in Wasser mit stumpf rotvioletter Farbe und neutraler Reaktion, etwas löslich in Methylalkohol, schwer in Äthylalkohol, unlöslich in Äther. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit schmutzig rotvioletter Farbe.The compound is a dark purple powder, easily soluble in water with dull red-violet color and neutral reaction, somewhat soluble in methyl alcohol, difficult in ethyl alcohol, insoluble in ether. Dissolves in concentrated sulfuric acid they look dirty with reddish-purple paint.

In genau der gleichen Weise wird die i-Cholalylamino-8-oxynaphtbalin-3, 6-disulfonsäure, hergestellt nach Beispiel i des Patents 581 435, mit der Diazoniumverbindung der i-Amino-ß-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure gekuppelt und aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar und ist in Wasser mit rotvioletter Farbe löslich, etwas löslich in Methylalkohol, schwer in Äthylalkohol, unlöslich in Äther, Benzol, Chloroform. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit schmutzig blauvioletter, allmählich in Schwarz übergehender Farbe. Beispiel e Zu einer mit Hilfe von 2o g Soda hergestellten Lösung von 36,6 g i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in 25o ccm Wasser gibt man die aus fo,69 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl erhältliche Tetrazolösung bei ioo C, läßt einige Zeit bei dieser Temperatur stehen und erwärmt auf 30° C. Nach dem Stehen über Nacht wird der Farbstoff mit 3 1 Alkohol gefällt und hierauf, wie in Beispiel i angegeben, in wenig Wasser gelöst, dialysiert und gereinigt. Man erhält nach dem Trocknen im Vakuum ein dunkelviolettes Pulver, löslich in Wasser mit tiefblauer Farbe und neutraler Reaktion, löslich in Alkohol mit violetter Farbe, unlöslich in Äther, Benzol, Essigester. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist rein tiefblau gefärbt. Nr. Diazokomponente Gallensäureverbindung Lösung in der Aminonaphtholsulfonsäure Wasser I Anilin .......................... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- hellrot 3, 6-disulfonsäure Anilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- hellrot 2, 4-disulfonsäure 3 4-Methyl-i-aminobenzol.......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rot 3, 6-disulfonsäure 4 4-Methyl-i-aminobenzol.......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rot 2, 4-disulfonsäure 5 4-Nitro-i-aminobenzol ........... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot 3, 6-disulfonsäure 6 4-Nitro-i-aminobenzol ; . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- tiefrot 2, 4-disulfonsäure 7 2-Methoxy-i-aminobenzol ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot 3, 6-disulfonsäure Nr. Diazokomponente Gallensäureverbindung Lösung in der Aminonaphtholsulfonsäure Wasser 8 2-Methoxy-i-aminobenzol ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot 2, 4-disulfonsäure g i-Aminobenzol-4-carbonsäure ..... i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- tiefrot thalin-3, 6-disulfonsäure 10 i-Aminobznzol-4-carbonsäureäthyl- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- tiefrot ' ester thalin-3, 6-disulfonsäure xi i-Amino-4-oxybenzol-2-carbonsäure- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- rotviolett äthylester thalin-3, 6-disulfonsäure 12 i-Amino-2, 6-dijodbenzol-4-carbon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot säure 3, 6-disulfonsäure 13 i-Amino-2, 6-dijodbenzol-4-carbon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- blutrot säure 2,4-disulfonsäure 14 i-Amino-3, 5-dijod-4-oxybenzol ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- stumpf 3, 6-disulfonsäure violett 15 i-Amino-3, 5-dijod-4-oxybenzol ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- schwach 2, 4-disulfonsäure rotviolett 16 i-Aminobenzol-4-sulfonsäure ...... i-Diformyldesoxycholalylamino- karminrot ' 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 17 Arsanilsäure .................... i-Diformyldesoxycholalylamino- tiefrot 8-oxynaphthalzn-4-sulfonsäure 18 i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure . . i-Diformyldesoxycholalylamino- violett 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure ig i-Aminonaphthalin-3, 6, 8-trisulfon- i-Cholalylämino-8-oxynaphthalin- karminrot säure 3, 6-disulfonsäure 20 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violettrot säure 3, 6-disulfonsäure 21 1-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- blau fonsäure thalin-2, 4-disulfonsäure 22 1-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Desoxycholalylamino-8-oxynaph- rotviolett fonsäure thalin-3, 6-disulfonsäure 23 i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disul- i-Diformyldesoxycholalylamino- blauviolett fonsäure 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 24 2, 3'-Dimethyl-4'-aminoazobenzol i-Diformyldesoxycholalylamino- tiefweinrot 8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure 25 Benzidin ..... ... . . . .. . ... . . .. .. 2 Mol i-Cholalylamino-8-oxynaph- tiefviolett thalin-3, 6-disulfonsäure 26 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl i Mol i-Cholalylamino-8-oxynaph- blau thalin-3, 6-disulfonsäure i Mol i -Amino - 8 - oxynaphthalin- blau 3, 6-disulfonsäure 27 i-Aminoanthrachinon-5-sulfonsäure i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- violett 3, 6-disulfonsäure 28 2, 7-Dimethyl-6-aminoacridin ..... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalin- rotviolett 3,6-disulfonsäure In exactly the same way, the i-cholalylamino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid, prepared according to example i of patent 581,435, is coupled with the diazonium compound of i-amino-β-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid and worked up . The dye obtained is a dark violet powder and is soluble in water with a red-violet color, somewhat soluble in methyl alcohol, poorly in ethyl alcohol, insoluble in ether, benzene, chloroform. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a dirty blue-violet color that gradually turns black. Example e To a solution of 36.6 g of i-cholalylamino-8-oxynaphthalene-3, 6-disulfonic acid in 25o ccm of water, prepared with the aid of 20 g of soda, is added the from fo, 69 4,4'-diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl available tetrazo solution at 100 ° C., left to stand for some time at this temperature and warmed to 30 ° C. After standing overnight, the dye is precipitated with 3 liters of alcohol and then, as indicated in Example i, dissolved in a little water , dialyzed and purified. After drying in vacuo, a dark violet powder is obtained, soluble in water with a deep blue color and neutral reaction, soluble in alcohol with a violet color, insoluble in ether, benzene, ethyl acetate. The solution in concentrated sulfuric acid is pure deep blue in color. No diazo component bile acid compound solution in the aminonaphtholsulfonic acid water I aniline .......................... i-cholalylamino-8-oxynaphthalene- light red 3, 6-disulfonic acid Aniline. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene- light red 2,4-disulfonic acid 3 4-Methyl-i-aminobenzene .......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene red 3, 6-disulfonic acid 4 4-Methyl-i-aminobenzene .......... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene red 2,4-disulfonic acid 5 4-Nitro-i-aminobenzene ........... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene- blood red 3, 6-disulfonic acid 6 4-nitro-i-aminobenzene; . . . . . . . . . . i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene- deep red 2,4-disulfonic acid 7 2-Methoxy-i-aminobenzene ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene-violet red 3, 6-disulfonic acid No diazo component bile acid compound solution in the aminonaphtholsulfonic acid water 8 2-Methoxy-i-aminobenzene ........ i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene violet red 2,4-disulfonic acid g i-aminobenzene-4-carboxylic acid ..... i-deoxycholalylamino-8-oxynaph- deep red thalin-3,6-disulfonic acid 10 i-aminobenzene-4-carboxylic acid ethyl- i-deoxycholalylamino-8-oxynaph- deep red 'ester thalin-3, 6-disulfonic acid xi i-amino-4-oxybenzene-2-carboxylic acid-i-deoxycholalylamino-8-oxynaph- red-violet ethyl ester thalin-3, 6-disulfonic acid 12 i-Amino-2,6-diiodobenzene-4-carbon-i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene-blood red acid 3, 6-disulfonic acid 13 i-Amino-2,6-diiodobenzene-4-carbon-i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene-blood red acid 2,4-disulfonic acid 14 i-Amino-3, 5-diiodo-4-oxybenzene ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene- blunt 3, 6-disulfonic acid violet 15 i-Amino-3, 5-diiodo-4-oxybenzene ... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene- weak 2,4-disulfonic acid red-violet 16 i-aminobenzene-4-sulfonic acid ...... i-diformyldeoxycholalylamino- carmine red 8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid 17 Arsanilic acid .................... i-Diformyldeoxycholalylamino- deep red 8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid 18 i-aminonaphthalene-4-sulfonic acid. . i-diformyldeoxycholalylamino violet 8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid ig i-aminonaphthalene-3, 6, 8-trisulfone-i-cholalylamino-8-oxynaphthalene-carmine red acid 3, 6-disulfonic acid 20 2-Amino-5-oxynaphthalene-7-sulfone-i-cholalylamino-8-oxynaphthalene-violet red acid 3, 6-disulfonic acid 21 1-Amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disul- i-deoxycholalylamino-8-oxynaph- blue Phonic acid thalin-2, 4-disulfonic acid 22 1-Amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disul- i-deoxycholalylamino-8-oxynaph- red-violet Phonic acid thalin-3, 6-disulfonic acid 23 i-Amino-8-oxynaphthalene-3, 6-disul- i-diformyldeoxycholalylamino blue-violet phonic acid 8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid 24 2,3'-Dimethyl-4'-aminoazobenzene i-Diformyldeoxycholalylamino- deep wine red 8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid 25 Benzidine ..... .... . . ... ... . .. .. 2 moles of i-cholalylamino-8-oxynaph- deep purple thalin-3,6-disulfonic acid 26 4,4'-diamino-3, 3'-dimethyldiphenyl 1 mole of i-cholalylamino-8-oxynaph-blue thalin-3,6-disulfonic acid i mole i -amino-8-oxynaphthalene blue 3, 6-disulfonic acid 27 i-Aminoanthraquinone-5-sulfonic acid i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene-violet 3, 6-disulfonic acid 28 2,7-Dimethyl-6-aminoacridine ..... i-Cholalylamino-8-oxynaphthalene-red-violet 3,6-disulfonic acid

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PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß beliebige Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen mit Gallensäureverbindungen von Aminonaphtholsulfonsäuren vereinigt werden, die durch Einwirkung von Chloriden oder Aziden der Gallensäuren auf Aminonaphtholsulfonsäuren erhältlich sind. Claim: Process for the production of azo dyes, characterized in that any diazo, tetrazo or diazoazo compounds are combined with bile acid compounds of aminonaphtholsulfonic acids which are obtainable by the action of chlorides or azides of bile acids on aminonaphtholsulfonic acids.
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