DE559521C - Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane - Google Patents

Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane

Info

Publication number
DE559521C
DE559521C DEI41544D DEI0041544D DE559521C DE 559521 C DE559521 C DE 559521C DE I41544 D DEI41544 D DE I41544D DE I0041544 D DEI0041544 D DE I0041544D DE 559521 C DE559521 C DE 559521C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
dichloroethane
mixture
chloroethane
oxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI41544D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Angelo Knorr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI41544D priority Critical patent/DE559521C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE559521C publication Critical patent/DE559521C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren iur vollständigen Abscheidung von 1-Phenyl-1 - 2-dichloräthan aus einem Gemisch mit 1-Phenyl-1-oxy-2-chloräthan Bei der Anlagerung von unterchloriger Säure an Styrol (Phenyläthylen) entsteht stets ein Gemisch von i-Phenyl-i-oxy-2-chloräthan und i-Phenyl-i # 2-dichloräthan. Durch fraktionierte Destillation kann man zwar die beiden Verbindungen weitgehend trennen, doch nie ganz rein gewinnen.Process for the complete separation of 1-phenyl-1 - 2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane in the addition of hypochlorous Acid on styrene (phenylethylene) is always a mixture of i-phenyl-i-oxy-2-chloroethane and i-phenyl-i # 2-dichloroethane. You can use fractional distillation To a large extent separate the two connections, but never completely win them.

Wie gefunden wurde, kann man in einem derartigen Gemisch, gleichgültig ob es viel oder wenig der Dichlorverbindung enthält, deren vollständige Abscheidung herbeiführen, wenn man es in .einem nicht mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, löst und nun mit oder ohne Temperaturerhöhung und in Anwesenheit oder Abwesenheit von Wasser mit Alkali- oder Erdalkalioxyden oder -hydroxyden behandelt. Das anwesende i-Phenyl-i-oxy-2-chloräthan geht hierbei in das niedrig siedende Phenyläthylenoxyd über, das leicht abdestilliert werden kann. Es bleibt reines i-Phenyl-i # 2-dichloräthan zurück.As has been found, one can be indifferent in such a mixture whether it contains much or little of the dichloro compound, its complete separation bring about, if it is in .an immiscible with water organic solvent, z. B. benzene, dissolves and now with or without temperature increase and in the presence or Treated in the absence of water with alkali or alkaline earth oxides or hydroxides. The i-phenyl-i-oxy-2-chloroethane present goes into the low-boiling phenylethylene oxide over, which can be easily distilled off. Pure i-phenyl-i # 2-dichloroethane remains return.

Es ist überraschend, daß das i-Phenyli # 2-dichloräthan unter den beschriebenen Bedingungen nicht angegriffen wird, da es bei der Behandlung mit wäßrigem oder alkoholischem Alkalihydroxyd ohne wasserunlösliches organisches Lösungsmittel in Phenylchloräthylen übergeht. Das rein gewonnene i-Phenyl-i # 2-dichloräthan kann zur Darstellung von i-Phenyli-oxy-2-chloräthan dienen.It is surprising that i-Phenyli # 2-dichloroethane among the conditions described is not attacked, as it is when treated with aqueous or alcoholic alkali hydroxide without water-insoluble organic solvent converts into phenylchlorethylene. The pure i-phenyl-i # 2-dichloroethane can serve to represent i-phenyli-oxy-2-chloroethane.

Beispiel i Ein Gemisch von 156,5 Teilen i-Phenyli-oxy-2-chloräthan und 175 Teilen i-Phenyli # 2-dichloräthan wird mit 6oo Teilen Benzol versetzt. Dazu fließt unter Rühren eine Lösung von 17o Teilen Kaliumhydroxyd in ioo Teilen Wasser. Die Temperatur steigt hierbei auf etwa ¢2°, und Kaliumchlorid scheidet sich ab. Sobald die Reaktion aufgehört hat, versetzt man mit Wasser, trennt die Benzollösung ab und wäscht sie alkalifrei. Nach dem Abdestillieren des Benzols wird der Rückstand wiederholt fraktioniert. Man erhält i o8 Teile --. 9o o/a der Theorie Phenyläthylenoxyd vom Kps,n", 7o° und gewinnt 15o bis 16o Teile i-Phenyl-i # 2-dichloräthan in reiner Form zurück.Example i A mixture of 156.5 parts of i-phenyl-oxy-2-chloroethane and 175 parts of i-phenyl # 2-dichloroethane are mixed with 600 parts of benzene. In addition a solution of 170 parts of potassium hydroxide in 100 parts of water flows with stirring. The temperature rises to about ¢ 2 °, and potassium chloride separates out. As soon as the reaction has stopped, water is added and the benzene solution is separated and washes them alkali-free. After the benzene has been distilled off, the residue becomes repeatedly fractionated. One obtains 10 8 parts -. 90 o / a of the theory of phenylethylene oxide from Kps, n ", 7o ° and gains 15o to 16o parts of i-phenyl-i # 2-dichloroethane in pure form Shape back.

Man kann such Kaliumhydroxyd in fester Form oder als verdünntere Lösung anwenden oder es durch Natriumhydroxyd, Baryumhydroxyd usw. ersetzen.Potassium hydroxide can also be used in solid form or as a more dilute solution use or replace it with sodium hydroxide, barium hydroxide, etc.

An ,Stelle von Benzol kann man. andere Kohlenwasserstoffe oder ihre Derivate, wie Tetrachloräthan, Trichloräthan, Chlorbenzol, Äther, Benzylalkohol u. dgl., verwenden. An- statt bei 42° kann man bei niedrigerer oder höherer Temperatur arbeiten. ' Beispiel 2 Ein aus 98% i-Phenyl-i # 2-dichloräthan und 2 % i-Phenyl-i-oxy-2-chloräthan bestehen- des Gemisch wird, wie im Beispiel i, mit Kaliumhydroxydlösung behandelt. Es tritt nur schwache Temperatursteigerung ein, und wenig Kaliumchlorid scheidet sich aus. Nach der Aufarbeitung erhält man bei der Rektifi- kation einen geringen Vorlauf von Phenyl- äthylenoxyd, dann destilliert ganz reines i-Phenyl-i # 2-dichloräthan vom Kp;, mm 93` in nahezu quantitativer Menge über. Beispiel 3 Ein aus 98 % i-Phenyl-i-oxy-2-chloräthan und 2% i - Phenyl-i # 2-dichloräthan be- stehendes Gemisch wird nach Beispiel i be- handelt. Beim Destillieren des Öls geht bis etwa 70° unter 5 mm Druck die aus Phenyläthylenoxyd bestehende Hauptmenge über. Der bei 8o° unter 5 mm Druck verbleibende Rückstand zeigt einen Chlorgehalt von etwa 38 % (reines Phenyldichloräthan enthält 40 - 57 %, reines Phenyloxychloräthan 25 # 2 % Chlor). Bei seiner Rektifikation erhält man reines i-Phenyl-i # 2-dichloräthan vom Kp5 mm 93°.Instead of benzene you can. use other hydrocarbons or their derivatives, such as tetrachloroethane, trichloroethane, chlorobenzene, ether, benzyl alcohol and the like. At- instead of 42 ° you can use a lower or work at a higher temperature. 'Example 2 One made from 98% i-phenyl-i # 2-dichloroethane and 2% i-phenyl-i-oxy-2-chloroethane of the mixture is, as in example i, with Potassium hydroxide solution treated. It kicks only a slight increase in temperature, and little potassium chloride precipitates. To the work-up is obtained from the rectification cation has a low forerunner of phenyl ethylene oxide, then distilled very pure i-Phenyl-i # 2-dichloroethane of b.p .; mm 93` in almost quantitative amounts. Example 3 A 98% i-phenyl-i-oxy-2-chloroethane and 2% i - phenyl-i # 2-dichloroethane standing mixture is according to example i acts. When the oil is distilled, the main amount, consisting of phenylethylene oxide, is transferred up to about 70 ° under 5 mm pressure. The residue remaining at 80 ° under 5 mm pressure shows a chlorine content of about 38% (pure phenyl dichloroethane contains 40-57%, pure phenyloxychloroethane 25 # 2% chlorine). In its rectification, pure i-phenyl-i # 2-dichloroethane with a bp 5 mm 93 ° is obtained.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur vollständigen Abscheidung von i-Phenyl-i. 2-dichloräthan aus einem Gemisch mit i-Phenyl-i-oxy-2-chloräthan, dadurch gekennzeichnet, daB man das Gemisch, gelöst in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel, mit Alkali- oder Erdalkalioxyden oder -hydroxyden behandelt.PATENT CLAIM: Process for the complete separation of i-phenyl-i. 2-dichloroethane from a mixture with i-phenyl-i-oxy-2-chloroethane, characterized in that that the mixture, dissolved in a water-immiscible organic solvent, treated with alkali or alkaline earth oxides or hydroxides.
DEI41544D 1931-05-13 1931-05-14 Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane Expired DE559521C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI41544D DE559521C (en) 1931-05-13 1931-05-14 Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE381459X 1931-05-13
DEI41544D DE559521C (en) 1931-05-13 1931-05-14 Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE559521C true DE559521C (en) 1932-09-21

Family

ID=25867565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI41544D Expired DE559521C (en) 1931-05-13 1931-05-14 Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE559521C (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE559521C (en) Process for the complete separation of 1-phenyl-1íñ2-dichloroethane from a mixture with 1-phenyl-1-oxy-2-chloroethane
DE667356C (en) Process for the preparation of tetrahydro-p-oxazinoalkylaryl ketones
DE573722C (en) Process for the preparation of ª ‡ -dicarbonyl compounds
DE2011078A1 (en) Process for the production of pure hexetidine
DE683097C (en) Process for the preparation of chloro-2-butadiene-1,3
DE422948C (en) Process for the preparation of C-benzyloxynaphthalenes
CH237387A (en) Process for the preparation of ß-haloalkylchlorocarbonic acid esters.
DE590432C (en) Process for the preparation of addition compounds of hypochlorous or interruptive acid with organic compounds
DE835139C (en) Process for the production of ª-chloro-ª-acetobutyrolactone
DE598141C (en) Process for the preparation of silver compounds of the aromatic Halogenylsulfonsaeureamide
DE641625C (en) Process for the production of isatin derivatives
DE364443C (en) Process for the preparation of a compound containing tannin, hexamethylenetetramine and calcium
DE635342C (en) Process for the preparation of choline compounds
DE939809C (en) Process for the processing of Benzolvorlaeufen with simultaneous extraction of pest repellants
DE671827C (en) Soap substitutes
DE202825C (en)
DE962790C (en) Process for the production of pure ª † -hexachlorocyclohexane
DE1084707B (en) Process for the production of ª ‡ -Chlorolefinoxden
DE199618C (en)
AT226664B (en) Process for the preparation of 2,3-dichloropropene (1) and propargyl chloride
AT146484B (en) Process for the purification of raw phosphoric acid.
DE578214C (en) Process for obtaining female sex hormone
US2653174A (en) Purification of chlorocyclohexanes
DE709982C (en) Process for the production of glycerol esters
DE702833C (en)