DE554877C

DE554877C - Process for the preparation of alkyl aralkyl ethers of colloidal carbohydrates such as cellulose and the like. like

Info

Publication number: DE554877C
Application number: DEI35563D
Authority: DE
Inventors: Dr Eduard Doerr; Dr Otto Leuchs
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-09-22
Filing date: 1928-09-22
Publication date: 1932-07-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkylaralkyläthern kolloidaler Kohlenhydrate, wie Cellulose u. dgl. Das vorliegende Verfahren hat die Herstellung von Alkylaralkyläthern kolloider Kohlenhydrate zum Gegenstand. Es ist bekannt, daß man derartige Verbindungen unter bestimmten Konzentrationsverhältnissen der Natronlauge und unter bestimmten Mengenverhältnissen von Cellulose, Wasser und Ätznatron herstellen kann. Es war jedoch bisher unbekannt, welche von diesen möglichen Verbindungen die günstigsten und wertvollsten Eigenschaften besitzen und welche besondere, beste und einfachste Arbeitsweise zu ihrer Herstellung führt. Es wurde gefunden, dä,ß vom technischen Standpunkt aus die hoch aralkylierten, niedrig alkylierten Verbindungen die besten Produkte sind, wobei zu ihrer Herstellung die Anwendung einer im Vergleich zum Alkylierungsmittel relativ geringen Menge Aralkylierungsmittel genügt. Das Verfahren besteht darin, daß man ein kolloides Kohlenhydrat, wie Cellulose u. dgl., in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel mit einem Gemisch von Alkylierungsmittel und Aralkylierungsmittel in der Weise behandelt, daß mindestens 2 Mol Aralkylierungsmittel mit etwa io Mol Alkylierungsmittel auf i Mol Kohlenhydrat zur Anwendung kommen. Man erhält so Alkylaralkylverbindungen der Cellulose usw., die relativ hoch aralkyliert und wenig alkyliert, in organischen Lösungsmitteln und Lösungsmittelgemischen löslich sind und sich auf Lacke, Folien, Filme, Kunstseide und plastische Massen u. dgl. mit oder ohne Kampfer bzw. Kampferersatzmitteln, Füllmitteln u. dgl. verarbeiten lassen. Die Darstellung dieser gemischten Äther in der geschilderten Weise hat den Vorteil, daß eine hohe Aralkylierung und niedrige Alkylierung der Cellulose erreicht wird, wodurch Produkte von vorzüglicher Wasserbeständigkeit gewonnen werden. Gleichzeitig wird annähernd nur die theoretische Menge an Alkali gebraucht, so daß auch der Verbrauch an Alkylierungsmittel dementsprechend gering ist. Beispiel i Mol Cellulose wird in q.o- oder 5o%ige Natronlauge eingelegt und nach etwa 3 Stunden auf das dreifache Gewicht abgepreßt. Die Alkalicellulose wird zerkleinert und mit etwa 12 Mol Chloräthyl und etwa 3 Mol Benzylchlorid unter Rühren o. dgl. etwa 4. Stunden auf 8o bis ioo° erhitzt. Das überschüssige Chloräthyl wird abdestilliert. Das Rohprodukt wird mit Wasser und zur Extraktion von Benzylchlorid usw. mit einem organischen Lösungsmittel, wie Äther, Ligroin, Alkohol, gewaschen. Der entstandene Celluloseäther enthält neben Benzoxyl nur etwa 12 bis i 5 0io Äthoxyl. Er ist in Benzolalkohol 7:3 löslich und liefert beim Eintrocknen aus dieser Lösung eine geschmeidige, klare und feste Folie, deren Wasserausdehnung nur etwa 0,3% beträgt. Auf lufttrockene Cellulose bezogen, beträgt die Ausbeute etwa 1¢o%.Process for the preparation of alkyl aralkyl ethers of colloidal carbohydrates, such as cellulose and the like. The present process involves the preparation of alkyl aralkyl ethers colloid carbohydrates. It is known to have such compounds under certain concentration ratios of the sodium hydroxide solution and under certain Can produce proportions of cellulose, water and caustic soda. It was however, it is not yet known which of these possible compounds is the most favorable and possess the most valuable properties and which ones are special, best and simplest Working method leads to their production. It was found that the technical From the standpoint of the highly aralkylated, low alkylated compounds, the best Products are, for their manufacture, the use of a compared to the alkylating agent a relatively small amount of aralkylating agent is sufficient. The procedure consists in that a colloidal carbohydrate, such as cellulose and the like, is alkaline in the presence acting agent with a mixture of alkylating agent and aralkylating agent Treated in such a way that at least 2 moles of aralkylating agent with about 10 moles Alkylating agents are used on one mole of carbohydrate. Alkylaralkyl compounds are obtained in this way cellulose, etc., which are relatively highly aralkylated and poorly alkylated, in organic Solvents and solvent mixtures are soluble and affect paints, foils, Films, artificial silk and plastic masses and the like with or without camphor or camphor substitutes, Let fillers and the like process. The appearance of these mixed ethers in the manner described has the advantage that a high aralkylation and low Alkylation of cellulose is achieved, making products of excellent water resistance be won. At the same time, only approximately the theoretical amount of alkali is used used, so that the consumption of alkylating agent is correspondingly low is. Example i Mol of cellulose is placed in q.o- or 5o% sodium hydroxide solution and after about 3 hours pressed to three times its weight. The alkali cellulose will crushed and mixed with about 12 moles of chloroethyl and about 3 moles of benzyl chloride with stirring or the like. Heated to 80 to 100 ° for about 4 hours. The excess chloroethyl is distilled off. The crude product is mixed with water and used for extraction Benzyl chloride etc. washed with an organic solvent such as ether, ligroin, alcohol. In addition to benzoxyl, the resulting cellulose ether contains only about 12 to 150,000 ethoxyl. It is soluble in benzene alcohol 7: 3 and delivers from this solution when it dries out a supple, clear and strong film, the water expansion of which is only about 0.3%. Based on air-dry cellulose, the yield is about 1 o%.

Andere Alkylierungsmittel und andere Alkalien können in analoger Weise angewandt werden.Other alkylating agents and other alkalis can be used in an analogous manner can be applied.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of alkyl aralkyl ethers colloidal Carbohydrates, such as cellulose and the like, characterized in that a mixture of alkylating and aralkylating agents in the ratio of about 10 or more moles Alkylating agent to at least 2 moles or more aralkylating agents per 1 mole of colloidal carbohydrates in the presence of alkalis or alkaline agents Brings funds to use.