DE552283C

DE552283C - Process for the preparation of azo dyes

Info

Publication number: DE552283C
Application number: DE1928552283D
Authority: DE
Inventors: Dr Winfrid Hentrich; Dr Carl Taube
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1928-07-17
Filing date: 1928-07-17
Publication date: 1932-06-10

Description

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Gegenstand der Patente 535 670 und 550 711 sind Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsprodukte beliebiger Diazoverbindungen, die frei von Sulfon- und Carbonsäuregruppen sind, mit solchen primären Aminen verwendet, die mindestens je eine Sulfon- und Carbonsäuregruppe bzw. eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen enthalten.Process for the preparation of azo dyes The subject of patents 535 670 and 550 71 1 are processes for the preparation of azo dyes in substance or on the fiber, characterized in that the condensation products of any diazo compounds which are free of sulfonic and carboxylic acid groups with such primary amines are used which contain at least one sulfonic acid group and one carboxylic acid group or one or more sulfonic acid groups.

Es wurde nun gefunden, daß in gleicher Weise wie bei den erwähnten Verfahren auch solche Diazoaminoverbindungen verwendet werden können, die durch die Einwirkung beliebiger Diazoverbindungen, die keine Sulfon-oder Carbonsäuregruppen enthalten, auf primäre Amine mit zwei oder mehreren Carbonsäuregruppen entstanden sind. Diese Verbindungen werden in gleicher Weise wie die obengenannten Diazoaminoverbindungen hergestellt.It has now been found that in the same way as with those mentioned Process also those diazoamino compounds can be used, which by the action of any diazo compounds that do not contain sulfonic or carboxylic acid groups contain, emerged on primary amines with two or more carboxylic acid groups are. These compounds are produced in the same manner as the above-mentioned diazoamino compounds manufactured.

Beispiel i Die fein gemahlene Mischung aus .4 g der aus dianotiertem m-Chloranilin und Aminoisophthalsäure erhältlichen Diazoaminoverbindung (111.o IZol=3,63 g) und 2,8 g 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-a'-toluidid wird mit wenig heißem Wasser angeteigt, wobei man 3 Gewichtsteile Dioxydiäthylsulfid zusetzen kann. Nach Zusatz von 3 g Natronlauge (36° Be),. 5o g neutraler Stärke-Traganthverdickung und so viel Wasser, daß ioo g erreicht werden, druckt man auf und trocknet die Ware.Example i The finely ground mixture of .4 g of the diazoamino compound obtainable from dianotated m-chloroaniline and aminoisophthalic acid (111.o IZol = 3.63 g) and 2.8 g of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid-a'-toluidide is mixed with A little hot water made into a paste, 3 parts by weight of dioxydiethyl sulfide can be added. After adding 3 g of sodium hydroxide solution (36 ° Be). 50 g of neutral starch-tragacanth thickening and enough water to reach 100 g are printed on and the goods are dried.

Die weitere Verarbeitung kann z. B. durch 5 Minuten langes Dämpfen mit halbfeuchtem Dampf im Mather platt oder durch etwa i 2stündiges Verhängen an der Luft erfolgen.Further processing can e.g. B. by steaming for 5 minutes with semi-moist steam in the Mather flat or by hanging for about i 2 hours take place in the air.

In beiden Fällen entwickelt man nun durch Passieren der Ware durch eine etwa 8o bis go° C warme wäßrige Lösung, die 5o g Essigsäure und 5o g Natriumsulfat im Liter enthält.In both cases you develop by passing through the goods an aqueous solution at about 8o to go ° C, the 50 g of acetic acid and 50 g of sodium sulfate contains in the liter.

Man kann aber auch so verfahren, daß man die bedruckte und getrocknete Ware gar nicht dämpft, sondern sie sofort in dem erwähnten Bade, welches an Stelle der Essigsäure z. B. auch Ameisensäure oder Oxalsäure enthalten kann, entwickelt.But you can also proceed in such a way that the printed and dried Were not steaming at all, but immediately in the mentioned bath, which in place the acetic acid z. B. may also contain formic acid or oxalic acid.

Beispiel e Die fein gernahlene Mischung aus 4. g der aus dianotiertem 4-Chlor-2-toluidin und Aminäterephthalsäure- erhältlichen Diazoaminoverbindung und 2,8 e2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuxe-z'-tolüidid. werden in heißem Wasser alkalisch gelöst und mit Essigsäure versetzt. Der Azofarbstoff aus dem dianotierten 4-Chlor-2-toluidin und 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-toluidid fällt in hochroten Flocken aus, die abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet werden.Example e The finely ground mixture of 4. g that of dianotized 4-chloro-2-toluidine and Amino terephthalic acid-obtainable diazoamino compound and 2,8 e2-Oxynaphthalin-3-Carbonsäuxe-z'-tolüidid. become alkaline in hot water dissolved and mixed with acetic acid. The azo dye from the dianotized 4-chloro-2-toluidine and 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid-2'-toluidide precipitates in crimson flakes, the vacuumed, washed and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the representation of azo dyes in substance or on the fiber, characterized in that the condensation products are used for this purpose any diazo compounds that do not contain sulfonic or carboxylic acid groups, used with primary amines containing more than one carboxylic acid group.