DE540862C

DE540862C - Process for the preparation of thioindigoid dyes

Info

Publication number: DE540862C
Application number: DEI38634D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Heyna
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-07-09
Filing date: 1929-07-09
Publication date: 1931-12-30

Description

Verfahren zur Darstellung von thioindigoiden Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle, neue unsymmetrische Küpenfarbstoffe erhält, wenn man reaktionsfähige 2-Derivate der 4-Alkyl-5, 7-dihalogen-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinone mit Oxythionaphthenen gegebenenfalls inAnwesenheitvonVerdünnungsmitteln kondensiert. Von besonderem Interesse sind die Farbstoffe, die durch Kondensation mit 4-Methyl-6-halogen- oder 4, 6-Dimethyl-oxythionaphthen erhalten werden.Method for the preparation of thioindigoid vat dyes It has been found that you get valuable, new asymmetrical vat dyes if you reactive 2-derivatives of 4-alkyl-5, 7-dihalo-2, 3-diketodihydrothionaphthenquinones condensed with oxythionaphthenes, optionally in the presence of diluents. Of particular interest are the dyes that are produced by condensation with 4-methyl-6-halogen or 4, 6-dimethyl-oxythionaphthene can be obtained.

Die neuen Farbstoffe zeichnen sich neben einer guten Licht-, Wasch- und Bäuchechtheit vor allem durch ihre lebhaften leuchtenden roten Farbtöne aus und sind sowohl als Färbe- wie Druckstoffe praktisch von hervorragender Bedeutung.The new dyes are characterized by good light, washing and and tummy fastness are characterized by their lively, bright red hues and are practically of outstanding importance both as dyeing and printing materials.

Der aus dem 2-Anil des 4-Methyl-5, 7-dichlor-2, 3-diketodihydrothionaphthen entstehende symmetrische 4, 4@-Dimethyl-5, 5', 7, 7'-tetrachlorthioindigo ist bekannt (Patent 241 gio, K1. 22e). Er färbt ein Rotviolett, das jedoch nur ungenügende Lichtechtheit besitzt. Beispiele i. 36,5 Gewichtsteile 4-Methyl-5, 7-dichlor-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2-(p-dimethylamino-) anil werden mit 2o Gewichtsteilen 4-Methyl-6-chlor-3-oxythionaphthen in 5oo Gewichtsteilen Eisessig io Stunden bei 7o° C erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelber Küpe Baumwolle in sehr schönen, lebhaften, blaustichigen Rosatönen von guter Licht-, Wasch- und Bäuchechtheit an.That from the 2-anil of 4-methyl-5, 7-dichloro-2, 3-diketodihydrothionaphthen resulting symmetrical 4,4 @ -dimethyl-5, 5 ', 7, 7'-tetrachlorothioindigo is known (Patent 241gio, K1.22e). It dyes a red-violet, which, however, has insufficient lightfastness owns. Examples i. 36.5 parts by weight of 4-methyl-5, 7-dichloro-2, 3-diketodihydrothionaphthenquinone-2- (p-dimethylamino-) anil with 2o parts by weight of 4-methyl-6-chloro-3-oxythionaphthene in 500 parts by weight Glacial acetic acid heated at 70 ° C. for 10 hours. The one sucked off after cooling and neutral Washed dye is a red powder that is concentrated in heat Dissolves sulfuric acid with a green color. The dye dyes cotton from a yellow vat in very beautiful, lively, bluish pink tones with good light, wash and Tummy fastness.

2. 36,5 Gewichtsteile 4-Methyl-5, 7-dichlor-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2-(p-dimethylamino-) anil werden mit 18 Gewichtsteilen 4, 6-Dimethyl-3-oxythionaphthen in 5oo Gewichtsteilen Eisessig io Stunden bei 70° erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelber Küpe Baumwolle in sehr lebhaften, blaustichigen Rosatönen von hervorragender Wasch-, Bäuch- und Chlorechtheit an.2. 36.5 parts by weight of 4-methyl-5, 7-dichloro-2, 3-diketodihydrothionaphthenquinone-2- (p-dimethylamino-) anil with 18 parts by weight of 4,6-dimethyl-3-oxythionaphthene in 500 parts by weight Glacial acetic acid heated at 70 ° for 10 hours. The one sucked off after cooling and neutral Washed dye is a red powder that is concentrated in heat Dissolves sulfuric acid with a green color. The dye dyes cotton from a yellow vat in very lively, bluish pink tones of excellent wash, tummy and Chlorine fastness.

3. 33 Gewichtsteile 4-Methyl-6-chlor-2, 3-diketodihydrothionaphthenchino n-2- (p-dimethylamino-) anil werden mit 33 Gewichtsteilen 4-Methyl-5, 7-dibrom-3-oxythionaphthen in 5oo Gewichtsteilen Eisessig io Stunden bei 70° C erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelber Küpe Baumvolle in klaren, lebhaften, blaustichigen Rosatönen von sehr guter Wasch-und Chlorechtheit an.3. 33 parts by weight of 4-methyl-6-chloro-2,3-diketodihydrothionaphthenchino n-2- (p-dimethylamino-) anil are mixed with 33 parts by weight of 4-methyl-5, 7-dibromo-3-oxythionaphthene Heated in 500 parts by weight of glacial acetic acid at 70 ° C. for 10 hours. The one after cooling off Sucked off and neutral washed dye is a red powder that is in the Heat in concentrated sulfuric acid with green Color dissolves. Of the Dyestuff dyes full trees from a yellow vat in clear, lively, bluish shades of pink very good fastness to washing and chlorine.

4. 31 Gewichtsteile 4, 6-Dimethyl-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon - 2 - (p - dimethylamino-) anil werden mit 33 Gewichtsteilen 4-Methyl-5, 7-dibrom-3-oxythionaphthen in Soo Gewichtsteilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei 70° C erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelber Küpe auf Baumwolle ein Rosa ähnlich dem im Beispiel 3.4. 31 parts by weight of 4,6-dimethyl-2,3-diketodihydrothionaphthenquinone - 2 - (p - dimethylamino) anil are mixed with 33 parts by weight of 4-methyl-5, 7-dibromo-3-oxythionaphthene in Soo parts by weight of glacial acetic acid until the dye formation has ended at 70 ° C heated. The dye which is sucked off after cooling and washed neutral is a red powder that is in the heat in concentrated sulfuric acid with green color solves. The dye turns a yellow vat on cotton a pink similar to the im Example 3.

5. 38 Gewichtsteile 4-Methyl-6-brom-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2- (p-dimethylamino-) anil werden mit 33 Gewichtsteilen 4-Methyl-5, 7-dibrom-3-oxythionaphthen in Soo Gewichtsteilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelber Küpe Baumwolle in sehr schönen, lebhaften, blaustichigen Rosatönen von sehr guter Wasch- und Chlorechtheit an.5. 38 parts by weight of 4-methyl-6-bromo-2,3-diketodihydrothionaphthenquinone-2- (p-dimethylamino) anil are mixed with 33 parts by weight of 4-methyl-5, 7-dibromo-3-oxythionaphthene Heated in soo parts by weight of glacial acetic acid until the dye has formed. The dye which is sucked off after cooling and washed neutral is a red one Powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color when heated. The dye dyes cotton from a yellow vat in very beautiful, lively, bluish tints Pink tones of very good fastness to washing and chlorine.

6. 38 Gewichtsteile 4-Methyl-6-brom-2, 3-diketodihydrothionaphthenchinon-2- (p-dimethylamino-) anil werden mit 28 Gewichtsteilen 4- Methyl- 5 -chlor-7-brom-3-oxythionaphthen in 500 Gewichtsteilen Eisessig bis zur Beendigung der Farbstoffbildung erhitzt. Der nach dem Erkalten abgesaugte und neutral gewaschene Farbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in der Wärme in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Der Farbstoff färbt aus gelboliver Küpe Baumwolle in Rosatönen mit ähnlichen Eigenschaften wie in Beispiel 5.6. 38 parts by weight of 4-methyl-6-bromo-2,3-diketodihydrothionaphthenquinone-2- (p-dimethylamino) anil are mixed with 28 parts by weight of 4-methyl-5-chloro-7-bromo-3-oxythionaphthene in 500 parts by weight of glacial acetic acid heated until dye formation is complete. The dye, which is sucked off and washed neutral after cooling, is a red powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a green color when heated. From a yellow-olive vat, the dye dyes cotton in shades of pink with properties similar to those in Example 5.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of thioindigoid vat dyes, consisting in that 2-derivatives of 4-alkyl-5, 7-dihalo-2, 3-diketodihydrothionaphthenquinones with oxythionaphthene or 4-alkyl-5, 7-dihalogen 3-oxythionaphthene with 2-derivatives of 2, 3 diketodihydrothionaphthenchinonen condensed to asymmetrical dyes.