DE530906C - Process for the preparation of acidic wool dyes - Google Patents

Process for the preparation of acidic wool dyes

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DE530906C
DE530906C DEI38567D DEI0038567D DE530906C DE 530906 C DE530906 C DE 530906C DE I38567 D DEI38567 D DE I38567D DE I0038567 D DEI0038567 D DE I0038567D DE 530906 C DE530906 C DE 530906C
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DE
Germany
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preparation
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acidic
weight
wool dyes
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DEI38567D
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Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Walter Gmelin
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00Nitro or nitroso dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung- von sauren Wollfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure Wollfarbstoffe von großer Reinheit erhält, wenn man Aminonaphthalsäurederivate vom allgemeinen Typ: worin x Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, oder deren Substitutionsprodukte mit Nitrohalogenarylsulfo- oder -carbonsäuren ein- oder zweimal umsetzt.Process for the preparation of acidic wool dyes It has been found that acidic wool dyes of great purity are obtained if aminonaphthalic acid derivatives of the general type: where x denotes hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, or reacts their substitution products with nitrohalogenoarylsulfo- or -carboxylic acids once or twice.

Die als Ausgangskörper verwandten Aminonaphthalsäurederivate kann man beispielsweise darstellen aus Aminonaphthalsäureanhy driden oder deren Substitutionsprodukten durch Umsetzen mit Ammoniak, aliphatischen und aromatischen Aminen oder auch durch Nitrieren von Naphthalsäurederivaten und anschließende Reduktion.The aminonaphthalic acid derivatives used as starting bodies can you can represent, for example, from Aminonaphthalsäureanhy drides or their substitution products by reacting with ammonia, aliphatic and aromatic amines or by Nitration of naphthalic acid derivatives and subsequent reduction.

Die neuen Farbstoffe färben aus saurem Bade die tierische Faser in klaren, grünstichiggelben bis orangegelben Tönen. Beispiele i. i io Gewichtsteile 4-Aminonaphthalinethylimid - dargestellt aus 4-Aminonaphthalsäureanliydrid durch Kondensation mit wäßrigem Methylamin - werden mit 140 Gewichtsteilen i-chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosaurem Kalium in etwa 2ooo Raumteilen Wasser unter Zusatz von iio Gewichtsteilen gemahlener Kreide im Autoklaven einige Stunden auf 14o bis i 5o ° erhitzt. Nach beendeter Umsetzung wird heiß abgesaugt und der Rückstand mit heißem Wasser ausgezogen. Nach dem Einengen des Filtrates auf ein kleineres Volumen scheidet sich der gebildete Farbstoff ab; durchAussalzen in bekannter Weise können weitere Mengen gewonnen werden.The new dyes dye the animal fibers in acidic baths clear, greenish yellow to orange-yellow tones. Examples i. i io parts by weight 4-aminonaphthalene ethylimide - represented from 4-aminonaphthalic anhydride by Condensation with aqueous methylamine - be i-chloro-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid with 140 parts by weight Potassium in about 2,000 parts by volume of water with the addition of 100 parts by weight of ground Chalk heated to 14o to 15o ° in the autoclave for a few hours. After completion of the implementation is filtered off with suction while hot and the residue is extracted with hot water. After narrowing of the filtrate to a smaller volume, the dye formed separates out; further quantities can be obtained by salting out in a known manner.

Der Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, welches sich in Wasser löst und die tierische Faser aus saurem Bade sehr egal gelborange färbt, von guten Echtheitseigenschaften.The dye is a yellow powder that dissolves in water dissolves and colors the animal fiber from acid baths very unimportant yellow-orange, from good ones Authenticity properties.

2. Verwendet man an Stelle des q-Aminonaphthalmethylimds des Beispiels i hier 4-Aminon:aphthaläthylimid, so entsteht ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.2. Used instead of the q-aminonaphthalmethylimds of the example i here 4-aminone: aphthaläthylimid, the result is a dye with similar properties.

3. Wird an Stelle von i-chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosaurem Kalium des Beispiels i hier zur Kondensation das i-chlor-4-nitrobenzol- 2-sulfosaure Natrium angewandt, so entsteht ein Farbstoff, welcher die tierische Faser aus saurem .Bade in einem: @bgrünstichigen, sehr klaren Gelb färbt.3. If instead of i-chloro-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid potassium des Example i here for condensation the i-chloro-4-nitrobenzene 2-sulfonic acid If sodium is applied, a dye is produced, which the animal fiber from acid .Bath in a: @ greenish, very clear yellow color.

Bei Verwendung von 4-Aminonaphthaläthylimid entsteht ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.When using 4-aminonaphthalethylimide, a dye is formed of similar properties.

4.. i40 Gewichtsteile 4-Aminonaphthalphenylimid werden im Autoklaven mit 140 Gewichtsteilen 4-Sulfo-i-chlor-2-nitrabenzol unter Zusatz von 140 Gewichtsteilen Kreide in a500 Raumteilen Wasser io Stunden auf i 5o bis i 60°C erhitzt. Nach der Aufarbeitung, wie im Beispiel i angegeben, entsteht ein gelber Farbstoff von guten Echtheitseigenschaften.4 .. i40 parts by weight of 4-aminonaphthalphenylimide are in the autoclave with 140 parts by weight of 4-sulfo-i-chloro-2-nitrabenzene with the addition of 140 parts by weight Chalk in 500 parts by volume of water heated to between 150 and 60 ° C for 10 hours. After Working up, as indicated in Example i, results in a yellow dye of good quality Authenticity properties.

5. 31,6 Gewichtsteile 4-Aminonaphthal-3`-4!-dimethylphenylimid werden als fein verteilte Paste .mit 2,i,5 Gewichtsteilen i-chlor-2 - nitrobenzol -4- sulfosaurem Kalium und 22 Gewichtsteilen gebranntem Kalk in 300 Raumteilen Wasser 24 Stunden im Autoklaven unter Rühren auf i20 bis I30° C erhitzt. Das Produkt wird mit iooo kaumteilen Wasser verdünnt, aufgekocht und heiß filtriert.5. 31.6 parts by weight of 4-aminonaphthal-3`-4! -Dimethylphenylimide as a finely divided paste .with 2, i, 5 parts by weight of i-chloro-2-nitrobenzene -4-sulfosaurem Potassium and 22 parts by weight quicklime in 300 parts by volume of water for 24 hours heated in the autoclave with stirring to 120 to 130 ° C. The product comes with iooo Hardly any water is diluted, boiled and filtered hot.

Aus dem Filtrat erhält man durch Aussalzen in bekannter Weise ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und aus saurem Bade die tierische Faser in klaren, grünstichiggelben Tönen färbt.A known method is obtained from the filtrate by salting out yellow powder that dissolves in water with a yellow color, and that of acidic baths animal fiber dyes in clear, greenish yellow tones.

Verwendet man an Stelle des i-chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosauren Kaliums das isomere i-chlor-4-nitrobenzol-2-sulfosaure Kalium, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.Is used instead of i-chloro-2-nitrobenzene-4-sulphonic acid potassium the isomeric i-chloro-4-nitrobenzene-2-sulfonic acid potassium, a dye is obtained of similar properties.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminonaphthalsäurederivate vom allgemeinen Typ: worin x Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet, oder deren Substitutionsprodukte mit Nitrohalogenarylsulfo-oder -carbonsäuren ein- oder zweimal kondensiert. PATENT CLAIM; Process for the preparation of acidic wool dyes, characterized in that aminonaphthalic acid derivatives of the general type: in which x is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, or their substitution products are condensed once or twice with nitrohalogenoarylsulfonic or carboxylic acids.
DEI38567D 1929-07-02 1929-07-02 Process for the preparation of acidic wool dyes Expired DE530906C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4204063A (en) * 1977-06-04 1980-05-20 Laboratorios Made, S.A. N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4204063A (en) * 1977-06-04 1980-05-20 Laboratorios Made, S.A. N(Aminoalkyl)-naphthalimides and their derivatives

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