DE566473C - Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series - Google Patents
Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone seriesInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß sich a-Aminoanthrachinone bzw. a - a - Diaminoanthrachinone oder Substitutionsprodukte derselben mit mindestens einer freien a-ständigen Aminogruppe mit Cyclohexanon oder Homologen desselben unter Zusatz von Alkalien zu neuen Kondensationsprodukten umsetzen lassen. Die Reaktion wird unter Erwärmen ausgeführt. Der Zusatz eines Lösungsmittels ist in vielen Fällen nicht notwendig, vielmehr kann das betreffende Cyclohexanon selbst als Lösungsmittel verwendet werden; in anderen Fällen ist es zweckmäßig, ein geeignetes Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel, wie z. B. Alkohol, Pyridin, für sich oder in Mischung mit Wasser zuzufügen. Als Alkalien können insbesondere Ätznatron oder Ätzkali Verwendung finden.Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series It has been found that a-aminoanthraquinones or a - a - diaminoanthraquinones or substitution products thereof with at least one free a-amino group with cyclohexanone or homologues of the same with the addition of alkalis to form new condensation products have it implemented. The reaction is carried out with heating. The addition of a solvent is not necessary in many cases, rather the cyclohexanone in question can be used as a solvent themselves; in other cases it is advisable a suitable solvent or diluent, such as. B. alcohol, pyridine, add alone or mixed with water. As alkalis can in particular Caustic soda or caustic potash can be used.
Man erhält auf diese Weise Produkte, denen höchstwahrscheinlich die Konstitution zukommt. Im Falle der Verwendung von i - q.-Diaminoanthrachinon entsteht vermutlich ein Produkt der Formel während bei i - 5- und i - 8-Diaminoanthrachinon eine Aminogruppe unangegriffen bleibt.In this way, products are obtained that most likely have the constitution comes to. If i - q.-diaminoanthraquinone is used, a product of the formula is presumably formed while with i - 5- and i - 8-diaminoanthraquinone one amino group remains unaffected.
Die neuen Kondensationsprodukte besitzen teils Farbstoffcharakter (Acetatseide, tannierte Baumwolle), teils stellen sie Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen dar. Beispiel i 25 Gewichtsteile i -Aminoanthrachinon, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und 35 Gewichtsteile Natronlauge (4o' Be) werden in i ooo Gewichtsteilen 25 o/oigen Alkohol io Stunden lang zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das gebildete i # 9-Tetrahydrochinolinoanthron der Formel in schwach gelb gefärbten Nadeln ab. Durch Umkristallisieren aus 8oo/oigem Alkohol wird das Produkt rein erhalten. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe. Die Lösung fluoresziert stark.Some of the new condensation products have the character of a dye (acetate silk, tannin cotton), and some are intermediates for the preparation of dyes Heated alcohol to boiling for ten hours. When cooling, the i # 9-tetrahydroquinolinoanthrone formed of the formula separates in pale yellow needles. The product is obtained in pure form by recrystallization from 800% alcohol. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color. The solution is highly fluorescent.
An Stelle von Wasser-Alkohol läßt sich die Kondensation auch in Wasser-Pyridin durchführen. Auch kann man die Natronlauge durch die entsprechende Menge Kalilauge ersetzen. $eispiel2 35 Gewichtsteile i -q.-Diaminoanthrachinon, 5o Gewichtsteile Cyclohexanon, 25 Gewichtsteile Natronlauge (4o° B6) werden in 5oo Gewichtsteilen 5oo/oigen Alkohol 2 Tage lang gekocht. Beim Erkalten kristallisiert das gebildete Ditetrahydrochinolinoanthracen der Formel aus. Durch Umkristallisieren aus Pyridinwasser erhält man das Produkt in gelben Nadeln, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe unter starker Fluoreszenz lösen. Das Produkt färbt Acetatseide unter Zusatz von Seife mit gelber Farbe an.Instead of water-alcohol, the condensation can also be carried out in water-pyridine. You can also replace the caustic soda with the appropriate amount of caustic potash. Example 2 35 parts by weight of i -q.-diaminoanthraquinone, 50 parts by weight of cyclohexanone, 25 parts by weight of sodium hydroxide solution (40 ° B6) are boiled in 500 parts by weight of 500% alcohol for 2 days. On cooling, the formed ditetrahydroquinolinoanthracene of the formula crystallizes the end. Recrystallization from pyridine water gives the product in yellow needles which dissolve in concentrated sulfuric acid with a yellow color with strong fluorescence. The product stains acetate silk with the addition of soap with a yellow color.
In wäßriger Salzsäure geht der Körper beim Kochen in Lösung und scheidet sich beim Erkalten in orange gefärbten Nadeln in Form seines salzsauren Salzes ab.In aqueous hydrochloric acid, the body goes into solution during boiling and separates themselves when it cools in orange-colored needles in the form of its hydrochloric acid Off the salt.
Dieses löst sich in Wasser und färbt tannierte Baumwolle in gelben Tönen an. Ersetzt man bei der Kondensation das Cyclohexanon durch o- oder p-Methylcyclohexanon, so erhält man die Homologen Methylverbindungen.This dissolves in water and dyes tannin cotton in yellow Tones on. If the cyclohexanone is replaced by o- or p-methylcyclohexanone during the condensation, this gives the homologues of methyl compounds.
Beispiel 3 25 Gewichtsteile i # 5-Diaminoanthrachinon und io Gewichtsteile Natronlauge (4o° B6) werden in Soo Gewichtsteilen Cyclohexanon 6Stunden läng zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das gebildete i # 9-Tetrahydrochinolino-5-aminoanthron in orange gefärbten Nadeln ab.Example 3 25 parts by weight of i # 5-diaminoanthraquinone and 10 parts by weight of sodium hydroxide solution (40 ° B6) are heated to boiling for 6 hours in 50 parts by weight of cyclohexanone. On cooling, the i # 9-tetrahydroquinolino-5-aminoanthrone formed separates out in orange-colored needles.
Beispiel q.Example q.
2o Gewichtsteile i-amino-q.-anilidoanthrachinon-a-sulfonsaures Natrium, 25 Gewichtsteile Cyclohexanon und 25 Gewichtsteile Natronlauge (4o° B8) werden in 6oo Gewichtsteilen Wasser io Stunden lang zum Sieden erhitzt. Die blaue Farbe geht hierbei langsam in Orange über. Beim Erkalten kristallisiert die gebildete i # 9-Tetrahydrochinolino-q.-anilidoanthron-z-sulfonsäure der Formel in Nadeln aus.20 parts by weight of i-amino-q.-anilidoanthraquinone-a-sulfonic acid sodium, 25 parts by weight of cyclohexanone and 25 parts by weight of sodium hydroxide solution (40 ° B8) are heated to boiling in 600 parts by weight of water for 10 hours. The blue color slowly turns into orange. On cooling, the i # 9-tetrahydroquinolino-q.-anilidoanthrone-z-sulfonic acid formed of the formula crystallizes in needles.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI41702D DE566473C (en) | 1931-05-29 | 1931-05-29 | Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series |
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| DE566473C true DE566473C (en) | 1932-12-16 |
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| DEI41702D Expired DE566473C (en) | 1931-05-29 | 1931-05-29 | Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE566473C (en) |
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1931
- 1931-05-29 DE DEI41702D patent/DE566473C/en not_active Expired
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