Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoäzofarbstoffs
Es wurde gefunden, daß man einen roten
Pigmentfarbstoff erhält, wenn man die Diazö-
verbin(lung aus t-Amino-2, 4, 5-trichlorbenzol
mit r - (2', 3'-Oxynaplithoylainino) -z-niethyl-
benzol kuppelt.
Zur .Herstellung des Farbstoffs vereinigt
plan eine L5Sung oder Suspension des I-(2', 3'-
0.,zyfiaplithoyl<tniino)-2-metliylbenzols mit dei-
I)iazolösuns des );-Amino-2, @., "-triclilorben-
?ols, wie man sie beispielsweise durch Dia7o-
tieren. der Base in Ameisensäure, Essigsäure
oller Scli%vefels:iure erhält. MVegen der Zer-
setzlichl:eit der Diazöt-erbindung kuppelt nian
Zweckmäßig in saurem @'Iittel. 1Ian I:ann die
t-on (lcr Dlazolosung herrül)rende lIineral-
s:iure zwecks Beschleunigung der Kupplung
ganz oder teilweise durch säurebindende Mit-
tel, wie (lie Salze organiseller Säuren, ab*
_stunipf(m. 1_s ist vo1-teilhart. bei der Herstel-
lang des Farbstoffs -F-'lltlllgier- bzw. I)isl)ergiei--
mi fiel 1l it-r_tw(# rwen(lco.
Der neue Farbstoff zeichnet sich vor
bekannten Monoazofarbstoffen, die sich du
die Stellung der Methylgruppe im Arylan
regt oder durch den Ersatz der llethylgru
durch eine 12etho-xygnippe unterschei(
durch größere Kla,rlicit, größere Farbstä
und. verbesserte Übcrspritzechtheit aus.
ist sehr lichtecht und sehr schwer löslich
Ü1, Alkohol und den üblichen Lacklösur
mitteln. Wegen seiner gräten Eigenschaf
eignet er sich vorzüglich für die Verwendl
in l)lanstrichen und graphischen Di-ticken.
(las l@;irlx:ll v(111 \itrocelluloselacken.
(legen nute überspritzechtheit verlam,t w
uild für die Bereitung t-llll Kalle-. Leilli- 1
Tapetenfarben.
Beispiel 1
2(9o g i - (2@ 3'-()\@'1laphthOy'1a111111U@-.-3-
tliVll)enzol Werden ill _-2oo ccin Wasser, ('
117a11 2_5(1g @?11/Ilig(: Natr(Nllatlge tlll(1- 'S g
Kondensationproduktes aus Ölsäurechlorid und inetlivlaininoiitliansulfonsaureni
Natrium zugesetzt hat, durch Erwärmen auf So bis 9o° gelöst. Die Lösung wird durch
Zugabe voll Eis auf 5° ab,ekiihlt und das Arvlamid durch 7ufliel3eiilassetl voll
Salzsäure bis zur mineralsauren Reaktion wieder ausgefällt. ' Ferner werden 196,5
g i-Aini110-2, 4, 5-tri- . clilorl)enzol in i ioo g Eisessig durch leichtes Erwärmen
gelöst. Unter Rühren versetzt mtui> die Lösung mit .+15 ccm 32°higer Salzsäure!.
und nach Abkühlen auf o° mit einer Lösung voll 69g Natriumnitrit in 25o ccm Wasser.
Die Diazotierung ist nach kurzer Zeit beendet.Process for the preparation of a water-insoluble monoazo dye It was found that you can get a red
Pigment obtained by using the diazo
compound from t-amino-2, 4, 5-trichlorobenzene
with r - (2 ', 3'-Oxynaplithoylainino) -z-niethyl-
benzene couples.
Combined for the production of the dye
plan a solution or suspension of the I- (2 ', 3'-
0., zyfiaplithoyl <tniino) -2-methylbenzene with the
I) iazolösuns des); - Amino-2, @., "-Triclilorben-
? ols, as can be seen, for example, by Dia7o-
animals. the base in formic acid, acetic acid
oller Scli% vefels: iure receives. Against the
Legally: since the Diazöt connection, nian has been involved
Appropriately in sour liquid. 1Ian I: ann die
t-on (lcr Dlazo solution) rende lIineral-
s: iure for the purpose of accelerating the clutch
completely or partially through acid-binding agents
tel, like (lie salts of organic acids, from *
_stunipf (m. 1_s is vo1-teilhart. when manufacturing
long of the dye -F-'lltlllgier- or I) isl) energy-
mi fell 1l it-r_tw (# rwen (lco.
The new dye stands out
known monoazo dyes that you
the position of the methyl group in the arylan
stimulates or by replacing the llethylgru
distinguished by a 12etho-xygnippe (
by larger Kla, rlicit, larger color sticks
and. improved fastness to over-injection.
is very lightfast and very difficult to dissolve
Ü1, alcohol and the usual paint solution
average. Because of its greatest quality
it is ideally suited for use
in l) paints and graphic di-ticks.
(las l @; irlx: ll v (111 \ itrocelluloselacken.
(put groove over injection fastness, tw
uild for the preparation t-llll Kalle-. Leilli- 1
Wallpaper colors.
example 1
2 (9o gi - (2 @ 3 '- () \ @'1laphthOy'1a111111U@-.-3-
tliVll) enzol be ill _-2oo ccin water, ('
117a11 2_5 (1g @? 11 / Ilig (: Natr (Nllatlge tlll (1- 'S g
Condensation product of oleic acid chloride and inetlivlaininoiitliansulfonsaureni sodium added, dissolved by heating to So to 90 °. The solution is cooled down to 5 ° by adding ice, and the amide is precipitated again by adding hydrochloric acid to a mineral acid reaction. 'In addition, 196.5 g of i-Aini110-2, 4, 5-tri-. clilorl) enzol dissolved in 100 g of glacial acetic acid by gentle heating. While stirring, the solution is mixed with + 15 ccm of 32 ° hydrochloric acid. and after cooling to 0 ° with a solution full of 69g sodium nitrite in 25o ccm water. The diazotization is over after a short time.
Die Diazolösung fügt man zu der Suspension des Arvlamids und läßt
in dieses Gemisch langsam eine Lösung von 2;o g wasserfreiem Natriumacetat in 1300
ccm Wasser einfließen. \Tach beendeter Kupplung, die bei etwa 2o° durchgeführt wird,
wird der erhaltene Piginentfarbstoft abgesaugt und gründlich gewaschen. Getrocknet
stellt er ein leuchtend rotes Pulver dar. Beispiel 2
196,5 g i-Ainino-2, d., 5-trichlorbenzol wer-
den in iooo g Schwefelsäuremonollydrat ge-
löst und durch langsames Zuftießenlassen der
berechneten Menge Nitrosylschwefe1säure di-
azotiert. Xach 11_stünd.igem Rühren gießt man
auf Eis. Der erhaltenen Diazolösung setzt man eine Lösung voll 25g des Kondensationsproduktes
von Sperrnölalkoliol mit Äthylenowd in I00 ccin Wasser zu und fügt sie zu der nach
Beispiel i erhaltenen Arylamidsuspension. Die Kupplung ist nach 36 Stunden beendet.
Die Weiterverarbeitung geschieht in Beispiel i.The diazo solution is added to the suspension of Arvlamids and can in this mixture was slowly added a solution of 2; og anhydrous sodium acetate in 1300 cc of water flow. After the coupling is complete, which is carried out at about 20 °, the pigment obtained is filtered off with suction and washed thoroughly. When dried it is a bright red powder. Example 2 196.5 g of i-ainino-2, i.e., 5-trichlorobenzene are
the in iooo g sulfuric acid monolydrate
loosens and by slowly letting the
calculated amount of nitrosylsulfuric acid di-
azotized. After stirring for 11 hours, it is poured
on ice. A solution full of 25 g of the condensation product of Sperrnölalkoliol with Äthylenowd in 100 ccin water is added to the diazo solution obtained and it is added to the arylamide suspension obtained according to Example i. The coupling is complete after 36 hours. The further processing takes place in example i.
_7 :Man kann die Kupplung auch in der Weise aiisführeti, daß man der
Arvlamidstispension '.einen geeigneten Trägerstoff, z. B. frisch gefälltes Bariunistilfat,
zufügt und die so erhalteile Suspension mit der Diazolösung vereinigt. ._7: The clutch can also be carried out in such a way that one of the
Arvlamidstispension '. A suitable carrier, e.g. B. freshly precipitated Bariuni tilfate,
and the suspension thus obtained is combined with the diazo solution. .