DE883017C - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of monoazo dyesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe, z. B. vom Typus des Farbstoffs der Formel Die neuen Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel worin R den Rest einer in r-Stellung an die Azogruppe gebundenen a-Aminonaphthalin-6-monosulfonsäure, R1 einen Benzolrest, Y einen Arylrest oder die Gruppe (in welcher R2 einen Allcyl- oder Arylrest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellen) und Z einen Benzolrest, der durch mindestens einen Alkylrest mit mindestens 3 und höchstens 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, bedeuten. Hierbei sind auch unter Alkylreste die Reste der alicyclischen Reihe, insbesondere der Cyclohexylrest, zu verstehen.Process for the preparation of monoazo dyes The invention relates to monoazo dyes, e.g. B. of the type of dye of the formula The new dyes correspond to the general formula where R is the radical of an α-aminonaphthalene-6-monosulfonic acid bonded to the azo group in the r position, R1 is a benzene radical, Y is an aryl radical or the group (in which R2 represents an alkyl or aryl radical and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl radical) and Z represents a benzene radical which is substituted by at least one alkyl radical having at least 3 and at most 8 carbon atoms. Here, alkyl radicals are also to be understood as meaning the radicals of the alicyclic series, in particular the cyclohexyl radical.
Zur Herstellung dieser Monoazofarbstoffe werden erfindungsgemäß 2-Aminonaphthalin-6-monosulfonsäuren mit primärer Aminogruppe in 2-Stellung, wie die 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und vorzugsweise die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, in saurem Mittel mit Diazoverbindungen aus Amino-sulfonen oder Amino-sulfonsäureamiden der Formel gekuppelt, wobei die Bedeutung der verschiedenen Symbole sich aus der eben erläuterten Formel (2) ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.To produce these monoazo dyes, according to the invention, 2-aminonaphthalene-6-monosulfonic acids with a primary amino group in the 2-position, such as 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid and preferably 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, in an acidic agent with diazo compounds from amino-sulfones or amino-sulfonic acid amides of the formula coupled, the meaning of the various symbols resulting from the formula (2) just explained. This also applies to all formulas listed below.
Die Amino-sulfone und Amino-sulfonsäureamide der Formel (3), welche als Ausgangsstoffe beim vorliegenden Verfahren verwendet werden, sind neu. Sie lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, z. B. indem man die entsprechenden Diamino-sulfone oder Diamino-sulfonsäureamide der Formel mit Halogeniden der Säuren der Formel HOOC-Z (5) monoacyliert. Als Beispiele geeigneter Säurehalogenide . sind hier zu erwähnen: 4-Cyclohexylbenzol-i-carbonsäurechlorid oder -bromid, 4.-Isopropylbenzol-i-carbonsäurechlorid, 4-Tertiäramylbenzol-i-carbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-tertiärbutylbenzol-r-carbonsäurechlorid, 2, 6-Dimethyl-4-tertiärbutylbenzol-i-carbonsäurechlorid, 4-n-Octylbenzol-i-carbonsäurechlorid, 3- oder 4-Tertiärbutylbenzol-i-carbonsäurechlorid. Die Diamine der Formel (4) können als Rest Y einen Arylrest; z. B. einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, wie einen Methylphenyl-, Chlorphenyl-@ oder Methoxyphenylrest, oder den Rest eines primären oder sekundären Amins, z. B. eine Methylamino-, Dimethylamino-, Phenylamino-, Diäthylamino-, Chlorphenylämino-, N-äthyl-phenylamino- oder Cyclohexylamino-Gruppe, enthalten. Als Beispiele von Amino-sulfonen und Amino-sulfonsäureamiden, welche aus. diesen Diaminen nach der soeben angeführten Methode herstellbar sind, seien die folgenden erwähnt: 2-Amino-5-(4"-tertiärbutyl- oder -cyclohexylbenzoylamino)-q.'-methoxyi, i'-diphenylsulfon, 2-Amino-5-(q."-tertiärbutylbenzoyl-amino)-i, i'-diphenylsulfon und insbesondere 2-Amino-5-(4"-tertiärbutylbenzoyl-amino)-4'-methyl-i, i'-diphenylsulfon, ferner 2-Amino-5- W- tertiärbutylbenzoylamino) -benzol - i - sulfonsäure-methyl- oder -äthylamid, 2-Amino-5-(4'-tertiärbutylbenzoyl - amino) - benzol - i - sulfonsäure-dimethyl- oder -diäthylamid, 2-Amino-5-(4'-tertiärbutylbenzoyl-amino) -benzol- i -sulfonsäure-cyclohexylamid, 2-Amino-5,(4'-n-propyl- oder -tertiärbutylbenzoyl -amino) -benzol-i-sulfonsäure-phenylamid, 2-Amino-5-(4'-tertiärbutyl- oder -cyclohexylbenzoyl - amino) - benzol-i-sulfonsäure - N-äthyl-N-phenylami.d.The amino-sulfones and amino-sulfonic acid amides of the formula (3), which are used as starting materials in the present process, are new. They can be produced by methods known per se, e.g. B. by using the corresponding diamino-sulfones or diamino-sulfonic acid amides of the formula monoacylated with halides of acids of the formula HOOC-Z (5). As examples of suitable acid halides. should be mentioned here: 4-cyclohexylbenzene-i-carboxylic acid chloride or bromide, 4.-isopropylbenzene-i-carboxylic acid chloride, 4-tertiaryamylbenzene-i-carboxylic acid chloride, 2-methyl-4-tertiary-butylbenzene-r-carboxylic acid chloride, 2,6-dimethyl -4-tert-butylbenzene-i-carboxylic acid chloride, 4-n-octylbenzene-i-carboxylic acid chloride, 3- or 4-tert-butylbenzene-i-carboxylic acid chloride. The diamines of the formula (4) can be an aryl radical as the radical Y; z. B. a substituted or unsubstituted phenyl radical, such as a methylphenyl, chlorophenyl @ or methoxyphenyl radical, or the radical of a primary or secondary amine, e.g. B. contain a methylamino, dimethylamino, phenylamino, diethylamino, chlorophenylamino, N-ethyl-phenylamino or cyclohexylamino group. As examples of amino-sulfones and amino-sulfonic acid amides, which from. these diamines can be prepared by the method just mentioned, the following may be mentioned: 2-Amino-5- (4 "-tertiary-butyl- or -cyclohexylbenzoylamino) -q .'-methoxyi, i'-diphenylsulfone, 2-amino-5- ( q. "- tertiary-butylbenzoyl-amino) -i, i'-diphenylsulfone and in particular 2-amino-5- (4" -tertiary-butylbenzoyl-amino) -4'-methyl-i, i'-diphenylsulfone, also 2-amino-5 - W tertiary butylbenzoylamino) benzene - i - sulfonic acid methyl or ethyl amide, 2-amino-5- (4'-tertiary butylbenzoyl amino) benzene - i - sulfonic acid dimethyl or diethyl amide, 2-amino-5 - (4'-Tertiary-butylbenzoyl-amino) -benzene-i-sulfonic acid-cyclohexylamide, 2-amino-5, (4'-n-propyl- or -tertiary-butylbenzoyl-amino) -benzene-i-sulfonic acid-phenylamide, 2-amino -5- (4'-tert-butyl- or -cyclohexylbenzoyl - amino) - benzene-i-sulfonic acid - N-ethyl-N-phenylami.d.
Diese Amino-sulfone und -sulfonsäureamide kann man nach den üblichen, für schwer diazotierbare Verbindungen gebräuchlichen Methoden diazotieren, beispielsweise mit Hilfe von Nitrosylschwefelsäure. Es ist oft zweckmäßig, die Diazoverbindungen z. B, durch Verdünnen des Diazotierungsgemisches mit Wasser abzuscheiden, abzufiltrieren und so mit den 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäuren zu kuppeln. Die Kupplung erfolgt in saurem, beispielsweise schwach kongosaurem bis essigsaurem Mittel. Hierbei kann man z. B. so verfahren, daß man die zu verwendende 2-Aminonaphthalin-6-monosulfonsäure zuerst in ein Alkalisalz überführt, durch Zusatz von Essigsäure wieder in die freie Säure umwandelt, wobei man eine Suspension erhält, und hierauf die abfiltrierte Diazoverbindung mit dieser Suspension vereinigt. Dann wird die durch die Kupplungsreaktion entstehende freie Mineralsäure z. B. mit Natriumacetat abgestumpft und gegebenenfalls die Temperatur etwas erhöht. Die Aufarbeitung .der Kupplungsmasse kann in üblicher, an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Neutralisieren mit Natriumcarbonat, Abfiltrieren und Trocknen.These amino sulfones and sulfonic acid amides can be obtained according to the usual, diazotize methods customary for compounds which are difficult to diazotize, for example with the help of nitrosyl sulfuric acid. It is often convenient to use the diazo compounds z. B, to be deposited by diluting the diazotization mixture with water, to be filtered off and so to couple with the 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acids. The coupling takes place in acidic, for example weakly Congo acidic to acetic acidic agent. Here can one z. B. proceed so that the 2-aminonaphthalene-6-monosulfonic acid to be used first converted into an alkali salt, by adding acetic acid back into the free Acid converts, whereby a suspension is obtained, and then the filtered off Diazo compound combined with this suspension. Then the through the coupling reaction resulting free mineral acid z. B. blunted with sodium acetate and optionally the temperature increased a little. The work-up of the coupling compound can be carried out in the usual take place in a known manner, for. B. by neutralizing with sodium carbonate, Filter off and dry.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind neu und entsprechen als freie Säuren der bereits erläuterten allgemeinen Formel (2). Unter diesen Farbstoffen haben sich solche als besonders wertvoll erwiesen, die der Formel entsprechen, und vor allem diejenigen dieser Formel, die als Rest Z einen Benzolrest enthalten, der durch mindestens einen Alkylrest mit mindestens 3 und höchstens 6 Kohlenstoffatotnen, vorzugsweise in p-Stellung zur -N H C 0-Gruppe substituiert ist. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, insbesondere solcher tierischer Herkunft, wie Leder, Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. aus animalisierter Kunstseide, Superpolyamiden und Superpolyurethanen usw. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre wertvollen Farbtöne und ihre guten Echtheitseigenschaften aus.The dyes obtainable by the present process are new and, as free acids, correspond to the general formula (2) already explained. Among these dyes, those of the formula have proven to be particularly valuable and especially those of this formula which contain a benzene radical as radical Z which is substituted by at least one alkyl radical having at least 3 and at most 6 carbon atoms, preferably in the p-position to the -NHC 0 group. They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, especially those of animal origin, such as leather, silk and, above all, wool, and various synthetic fibers, e.g. B. from animalized rayon, super polyamides and super polyurethanes, etc. The dyeings obtained with these dyes are distinguished by their valuable shades and their good fastness properties.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel 4.2,3 Teile 2-Amino-5-(q."-tertiärbutylbenzoylamino-)-4-methyl-i, i'-diphenylsulfon werden in eine 7 Teilen Natriumnitrit entsprechende Lösung von Nitrosylscltwefelsäure in Schwefelsäure eingetragen. Nach beendeter Diazotierung wird auf Eis ausgetragen und die ausgefallene gelbliche Diazoverbindung abgenutscht. 23,gTeile 2 Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 3oo/oiger Natriumhydroxydlösung und 2o Teilen Wasser gut angeteigt, und aus dem so erhaltenen Natriumsalz wird die Säure durch einen überschuß an Essigsäure wieder freigesetzt. Die Diazoverbindung wird mit dieser Paste verrieben. Nach einiger Zeit verdünnt man mit Zoo Teilen Wasser und stumpft bei mäßig erhöhter Temperatur allmählich die freie Schwefelsäure mit Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumcarbonat neutralisiert; der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in bordoroten Tönen von hervorragenden N aßechtheiten färbt.In the following example, the parts mean parts by weight and the Percentages by weight. Example 4.2.3 parts of 2-amino-5- (q. "- tert-butylbenzoylamino -) - 4-methyl-i, i'-Diphenylsulfon are in a 7 parts sodium nitrite corresponding solution of Nitrosylsulfuric acid entered in sulfuric acid. After the end of the diazotization is discharged onto ice and the yellowish diazo compound which has precipitated is filtered off with suction. 23.0 parts of 2 amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid are mixed with 13.5 parts of 3oo / oiger Sodium hydroxide solution and 20 parts of water made a paste well, and from the so obtained Sodium salt, the acid is released again by an excess of acetic acid. The diazo compound is rubbed in with this paste. Diluted after a while one with zoo parts of water and gradually dulls the at a moderately elevated temperature free sulfuric acid with sodium acetate. After coupling has ended, sodium carbonate is used neutralized; the dye is filtered off and dried. It forms a dark one Powder that dissolves in water with a red-violet color and wool from acetic acid Bath dyes in bordeaux red tones with excellent wet fastness properties.
Verwendet man an Stelle der erwähnten Diazokomponente 2-Amino-5-(q."-tertiärbutylbenzoylamino)-i, i'-diphenylsulfon, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften. Das als Diazokomponente verwendete 2-Amino-5-(4 "-tertiärbutylbenzoylamino)-4'-methyl- i, i'-diphenylsulfon kann man wie folgt herstellen: Eine Suspension von 26,2 Teilen sehr fein verteiltem 2, 5-Diamino-4'-methyl-i, i'-diphenylsulfon in iSo Teilen Wasser wird bei Raumtemperatur innerhalb 2 bis 5 Stunden mit 19,65 Teilen p-Tertiärbutylbenzoylchlorid (Siedepunkt bei -. mm Druck: io7 bis iog°) tropfenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zugeben einer wäßrigen Lösung von ?Natriumacetat wird die entstehende Mineralsäure neutralisiert. Zur Beendung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70° erwärmt und dann das gebildete, inWasser unlösliche 2-Amino-5-(4'-tertiärbutylbenzoylamino)-4-methyl-i, i'-diphenylsulfon abfiltriert und getrocknet. Es bildet ein schwach violettgraues Pulver und hat einen Schmelzpunkt von igo bis i92°.If, in place of the diazo component mentioned, 2-amino-5- (q. "- tertiary-butylbenzoylamino) -i, i'-diphenyl sulfone, a dye with similar properties is obtained. That 2-Amino-5- (4 "-tertiary-butylbenzoylamino) -4'-methyl- used as diazo component i, i'-Diphenyl sulfone can be prepared as follows: A suspension of 26.2 parts very finely divided 2, 5-diamino-4'-methyl-i, i'-diphenyl sulfone in 50 parts of water is at room temperature within 2 to 5 hours with 19.65 parts of p-tertiary butylbenzoyl chloride (Boiling point at -. Mm pressure: io7 to iog °) added dropwise. By simultaneous Adding an aqueous solution of sodium acetate becomes the resulting mineral acid neutralized. To end the acylation, the mixture is briefly heated to about 70 ° and then the water-insoluble 2-amino-5- (4'-tert-butylbenzoylamino) -4-methyl-i formed, i'-diphenyl sulfone was filtered off and dried. It forms a pale purple-gray Powder and has a melting point of igo to i92 °.
Nach dieser Methode wird bei. Verwendung von 2.4,8 Teilen 2, 5-Diamino-i, i'-dipltenylsulfon an Stelle von 26,2 Teilen 2, 5-Diamino-4.=methyli, i'-diphenylsulfon das 2-Amino-5-(4'-tertiärbutylbenzoylamino)-i, i'-diphenylsulfon, ein violettgraues Pulver vom Schmelzpunkt 187 bis igo°, erhalten.This method is used for. Use of 2.4,8 parts 2, 5-diamino-i, i'-dipltenylsulphone instead of 26.2 parts of 2, 5-diamino-4. = methyli, i'-diphenylsulphone the 2-amino-5- (4'-tert-butylbenzoylamino) -i, i'-diphenylsulfone, a purple-gray one Powder with a melting point of 187 to igo ° obtained.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe aufgeführt, welche
nach dem ersten Absatz des Beispiels hergestellt werden können, wenn man eine Diazoverbindung
der in Kolonne i erwähnten Amine mit den in Kolonne 2 angegebenen Azoleomponenten
sauer kuppelt. In den Kolonnen 3 und -4 sind Eigenschaften der so erhältlichen Farbstoffe
angegeben.
Claims (1)
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ID=583912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC4900A Expired DE883017C (en) | 1951-11-03 | Process for the preparation of monoazo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE883017C (en) |
-
1951
- 1951-11-03 DE DEC4900A patent/DE883017C/en not_active Expired
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