DE527036C - Process for the preparation of water-soluble metal mercapto compounds - Google Patents

Process for the preparation of water-soluble metal mercapto compounds

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DE527036C
DE527036C DEC37852D DEC0037852D DE527036C DE 527036 C DE527036 C DE 527036C DE C37852 D DEC37852 D DE C37852D DE C0037852 D DEC0037852 D DE C0037852D DE 527036 C DE527036 C DE 527036C
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Dr Hans-Georg Allardt
Dr Walter Schoeller
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H23/00Compounds containing boron, silicon, or a metal, e.g. chelates, vitamin B12

Description

Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen metallmeroaptoverbindungen Nach vorliegender Erfindung kann man wasserlösliche Metallmercaptoverbindungen erhalten, wenn man Schwermetallsalze in neutralem oder saurem Milieu auf thiosubstituierte Kohlenhydrate einwirken läßt.Process for the preparation of water-soluble metal meroapto compounds According to the present invention, water-soluble metal mercapto compounds can be obtained, when heavy metal salts are thio-substituted in a neutral or acidic medium Lets carbohydrates take effect.

Es ist zwar bekannt, daß man durch Umsetzen von i-Thioglucose mit einer Pyridinsilberlösung oder mit einer ammoniakalischen Silberlösung Silberthioglucose herstellen kann. Dieses Verfahren zur Herstellung der Silberthioglucose unterscheidet sich durch die Verwendung alkalischer Lösungsmittel wesentlich von dem hier beschriebenen Verfahren, auch ist die Silberthioglucose in therapeutischer Hinsicht ohne Bedeutung, während die nach vorliegendem Verfahren gewinnbarenSchwermetallsalze therapeutisch sehr wertvolle Verbindungen darstellen. So eignen sich die Gold-, Wismut-, Arsen- und Kupferpräparate für die Bekämpfung von Krankheiten, die durch Spirochaeten und Tuberkeln hervorgerufen werden, während die Antimon-, Blei-, Uranyl- und Quecksilberverbindungen sich bei Helminthen- und Protozoeninfektion, Krebs und Diurese als wertvoll erwiesen haben. Beispiel z 12,5 g i-Thioglucose werden in Zoo ccm Wasser gelöst und mit der einem Molekül entsprechenden Menge schwefliger Säure, z. B. 92 ccm 4,4°/oiger wäßriger Schwefeldioxydlösung; versetzt. Unter Kühlung läßt man langsam eine Lösung von 37,7 g Kaliumauribromid in 380 ccm Wasser zufließen. Man rührt, bis die Lösung farblos geworden ist, und fällt dann mit dem vierfachen Alkoholvolumen die i-Aurothioglucose, die durch Umfällen aus Wasser mit Alkohol noch gereinigt werden kann. Die Verbindung ist ein gelbliches amorphes Pulver, leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol, Äther und den üblichen organischen Lösungsmitteln. Der Goldgehalt wurde zu 49,7% gefunden (berechnet 50,30/0).It is known that one can produce silver thioglucose by reacting i-thioglucose with a pyridine silver solution or with an ammoniacal silver solution. This process for the production of silver thioglucose differs significantly from the process described here in that it uses alkaline solvents; silver thioglucose is also of no therapeutic importance, while the heavy metal salts obtainable by the present process are therapeutically very valuable compounds. The gold, bismuth, arsenic and copper preparations are suitable for combating diseases caused by spirochaetes and tubercles, while the antimony, lead, uranyl and mercury compounds are useful for helminth and protozoan infections, cancer and diuresis have proven valuable. Example z 12.5 g of i-thioglucose are dissolved in zoo ccm of water and treated with the amount of sulphurous acid corresponding to one molecule, e.g. B. 92 cc of 4.4% aqueous sulfur dioxide solution; offset. A solution of 37.7 g of potassium auribromide in 380 cc of water is slowly added while cooling. The mixture is stirred until the solution has become colorless, and then i-aurothioglucose, which can be purified by reprecipitation from water with alcohol, is precipitated with four times the volume of alcohol. The compound is a yellowish amorphous powder, easily soluble in water, insoluble in alcohol, ether and the usual organic solvents. The gold grade was found to be 49.7% (calculated 50.30 / 0).

Beispiel 2 2o g 3-Thioglucose werden in Zoo ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von schwefliger Säure im Überschuß, z. B. ioo ccm io%iger schwefliger Säure, versetzt. Unter sehr guter Kühlung läßt man darauf langsam eine Lösung von 55 g Kaliumauribromid in 275 ccm Wasser hinzutropfen, solange die Lösung momentan entfärbt wird. Man gießt dann in 41 Alkohol und filtriert. Die Verbindung, die vermutlich folgender Formel entspricht, ist ein gelbgrünes Pulver, das unlöslich in organischen Medien, leicht löslich in Wasser ist. Der Goldgehalt wurde zu etwa 495°/o gefunden (berechnet 50,3°(o).Example 2 20 g of 3-thioglucose are dissolved in zoo ccm of water and treated with a solution of sulfurous acid in excess, e.g. B. 100 ccm of 10% sulfurous acid added. A solution of 55 g of potassium auribromide in 275 cc of water is then slowly added dropwise with very good cooling, as long as the solution is momentarily decolorized. It is then poured into alcohol and filtered. The compound, believed to be the following formula is a yellow-green powder that is insoluble in organic media, easily soluble in water. The gold grade was found to be about 495 ° / o (calculated 50.3 ° (o)).

In ähnlicher Weise verfährt man bei der Darstellung anderer Schwermetallverbindungen. Beispiel 3 34 g 'Wismutoxyd werden in 6o ccm konzentrierter Salzsäure gelöst. Die Lösung fä.Bt man bei o ° unter Rühren zu einer Lösung von 87 g i-Thioglucose in ioo ccm Wasser langsam zufließen. Darauf neutralisiert man genau mit Kalilauge und gießt die Lösung in 41 Alkohol. Das ausfallende gelbgrüne Pulver wird abgesaugt und zur Reinigung noch einmal aus Wasser mit Alkohol umgefällt. Die entstandene i-Wismutthioglucose ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen Medien und hat einen Wismutgehalt von etwa 25,20/0 (berechnet 26,20/0). Beispiel 4 Eine Lösung von 23 Teilen i-Thioglucose in ioo Teilen Wasser wird mit einer Lösung von =g Teilen Bleiacetat in 2o Teilen Wasser versetzt. Darauf wird mit Natronlauge neutralisiert und die Lösung in die zehnfache Menge Alkohol eingerührt. Das Bleisalz der Thioglucose fällt dabei als hellbraunes-Pulver aus. Es wird durch Lösen in Wasser, dem etwas Ammoniak zugesetzt wird, und Fällen mit Alkohol gereinigt. Die Bleithioglucose ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in organischen Medien. Mit Chlor oder Sulfationen gibt sie keine Fällung von Bleichlorid oder Sulfat.A similar procedure is used for the representation of other heavy metal compounds. Example 3 34 g of bismuth oxide are dissolved in 60 cc of concentrated hydrochloric acid. the Solution is fä.Bt at 0 ° with stirring to a solution of 87 g of i-thioglucose in Slowly pour in 100 cc of water. Then neutralize exactly with potassium hydroxide and pour the solution into 41 alcohol. The yellow-green powder which precipitates is suctioned off and reprecipitated again from water with alcohol for cleaning. The resulting i-bismuth thioglucose is easily soluble in water, insoluble in organic media and has a bismuth content of about 25.20 / 0 (calculated 26.20 / 0). Example 4 One Solution of 23 parts of i-thioglucose in 100 parts of water is mixed with a solution of = g parts of lead acetate in 20 parts of water are added. It is then neutralized with sodium hydroxide solution and stir the solution into ten times the amount of alcohol. The lead salt of thioglucose precipitates as a light brown powder. It is made by dissolving in water that something Ammonia is added and cases cleaned with alcohol. The lead thioglucose is Easily soluble in water, insoluble in organic media. With chlorine or sulfate ions there is no precipitation of lead chloride or sulphate.

Beispiel s 25 Teile i-Thioglucose in ioo Teilen Wasser werden mit einer 50° warmen Lösung von 17 Teilen Sublimat in 150 Teilen versetzt und die Mischung in die fünffache Menge Alkohol eingerührt. Die Merkurithioglucose fällt als weißes Pulver, das durch Umfällen aus Wasser mit Alkohol gereinigt wird. Beispiel 6 Eine Lösung von i2 Teilen i-Thioglucose in 2o Teilen Wasser wird mit einer Lösung von 23,5 Teilen Uranylacetat in 5o Teilen Salzsäure (I : 5) versetzt und darauf die Lösung aus starkem Ammoniak alkalisch gemacht. Die entstandene orangefarbene Lösung wird in goo Teile Alkohol gegossen. Dabei fällt die basische Uranylthioglucose als gelbbraunes Pulver aus; sie wird abgesaugt, zur Reinigung in ioo Teile 50/0 Ammoniak gelöst und abermals mit Alkohol gefällt. Die Uranylthioglucose ist ein in Wasser leicht lösliches gelbbraunes Pulver, das sich. in Wasser orangefarben löst. Sie ist unlöslich in -organischen Medien.Example s 25 parts of i-thioglucose in 100 parts of water are mixed with a 50 ° warm solution of 17 parts of sublimate added in 150 parts and the mixture stirred into five times the amount of alcohol. The Mercury thioglucose falls as white Powder that is purified by reprecipitating from water with alcohol. Example 6 One Solution of i2 parts of i-thioglucose in 2o parts of water is mixed with a solution of 23.5 parts of uranyl acetate in 5o parts of hydrochloric acid (I: 5) are added and then the Solution made alkaline from strong ammonia. The resulting orange solution alcohol is poured into goo parts. The basic uranylthioglucose falls as yellow-brown powder from; it is suctioned off, for cleaning in 100 parts 50/0 ammonia dissolved and again precipitated with alcohol. The uranylthioglucose is a in water easily soluble yellow-brown powder that is. Dissolves orange in water. she is insoluble in organic media.

Beispiel 7 Darstellung von i-Aurothiogalaktose.Example 7 Preparation of i-aurothiogalactose.

2,8 g i-Thiogalaktose werden in etwas Wasser gelöst und mit 5o ccm kalt gesättigter schwefliger Säure versetzt. Man läßt dann unter Kühlung eine Lösung von 8,4 g Kaliumauribromid Ül 45 ccm Wasser langsam zutropfen. Sobald alles zugegeben ist, gießt man die Lösung in 4oo ccm Alkohol und saugt die ausfallende hellgelbe i-Aurothiogalaktose ab.2.8 g of i-thiogalactose are dissolved in a little water and with 5o ccm cold saturated sulphurous acid added. A solution is then left with cooling of 8.4 g of potassium auribromide Ül 45 ccm of water slowly add dropwise. As soon as everything is admitted is, the solution is poured into 400 ccm of alcohol and the pale yellow which has precipitated is sucked off i-aurothiogalactose.

Durch zweimaliges Lösen in Wasser und Fällen mit dem vierfachen Volumen Alkohol erhält man die Substanz rein. Sie bildet ein hellgelbes Pulver, ist leicht löslich in Wasser, unlöslich in Alkohol, Äther und den üblichen organischen Lösungsmitteln. Nach der Analyse beträgt der Goldgehalt 495°/0 (theoretisch 50,20/0)-Die als Ausgangsmaterial benutzte i-Thiogalaktose gewinnt man aus der von E. Fischer und Armstrong (Ber.35. S.838) beschriebenen (3-Acetobromgalaktose vom Schmelzpunkt 82 ° C auf folgendem Wege: 38 g Acetobromgalaktose werden mit einer frisch bereiteten Lösung von 7 g Kaliumdisulfid in Zoo ccm absolutem Methylalkohol übergossen und 5 Minuten unter Rückfiuß gekocht. Nach Filtration vom ausgeschiedenen Bromkalium wird das Filtrat irn Vakuum eingedampft, der zurückbleibende Sirup wird mit 50 g Natriumacetat und 150 g Essigsäureanhydrid 3 Stunden auf ioo ° C erwärmt. Hierauf wird die Mischung auf Eis gegossen. Dabei scheidet sich das Octoacetyldigalaktosyldisulfid aus, das in einigen Stunden erstarrt. 22,3 g Octoacetyldigalaktosyldisulfid werden mit 7o g Essigsäureanhydrid und =o g wasserfreiem Natriumacetat zum Sieden erhitzt, und in die siedende Lösung werden im Lauf einer Stunde 2o g Zinkstaub eingetragen. Die Lösung wird noch heiß vom Zinkstaub abgesaugt und der Zinkstaub mit heißem Eisessig nachgewaschen. Das Filtrat wird auf i kg Eis gegossen. Die sich ausscheidende Pentaacetylthiogalaktose erstarrt bald in kleinen Nadeln, die, aus Methylalkohol umkristallisiert, bei 116° C schmelzen. 1a,5 g Pentaacetylthiogalaktose werden mit Zoo ccm einer bei o ° C gesättigten methylalkoholischen Ammoniaklösung übergossen und 1o Stunden bei o ° C stehengelassen. Die klare Lösung wird dann im Vakuum bei 30° C eingedampft; der zurückbleibende Beispiel 8 Darstellung des ß-Auromercaptoäthylglucosids Tetraacetyl-ß-Chloräthylglucosid, hergestellt aus Acetobromglucose durch Schütteln mit überschüssigem Äthylenchlorhydrin und 1 Mol. Silbercarbonat wird durch 5ostündiges Kochen in Alkohol mit 11/2 Mol. Rhodankalium unter Zusatz von etwas Natriumacetat in das ß-Rhodanäthylglucosidtetraacetat übergeführt. Dieses wird nach dem Verjagen des Lösungsmittels als Sirup gewonnen, in Chloroform aufgenommen, mit Wasser von dem überschüssigen Rhodankalium und dem gebildeten Chlorkalium befreit und nach dem Trocknen und Verdampfen des Chloroforms kristallin erhalten (Schmelzpunkt 68 bis 7o°).The substance is obtained pure by dissolving it twice in water and precipitating it with four times its volume of alcohol. It forms a light yellow powder, is easily soluble in water, insoluble in alcohol, ether and the usual organic solvents. According to the analysis, the gold content is 495% (theoretical 50.20 / 0) -The i-thiogalactose used as the starting material is obtained from the (3-acetobromogalactose described by E. Fischer and Armstrong (Ber.35, p.838)) with a melting point of 82 ° C. in the following way: 38 g of acetobromogalactose are poured with a freshly prepared solution of 7 g of potassium disulfide in zoo cc of absolute methyl alcohol and refluxed for 5 minutes is heated with 50 g of sodium acetate and 150 g of acetic anhydride for 3 hours to 100 ° C. The mixture is then poured onto ice, whereupon the octoacetyldigalactosyl disulfide separates and solidifies in a few hours The above-mentioned anhydrous sodium acetate is heated to the boil, and 20 g of zinc dust are introduced into the boiling solution over the course of one hour Sucked off the zinc dust while it was still hot and the zinc dust was washed with hot glacial acetic acid. The filtrate is poured onto 1 kg of ice. The pentaacetylthiogalactose which is secreted soon solidifies in small needles which, recrystallized from methyl alcohol, melt at 116 ° C. 1 a, 5 g of pentaacetylthiogalactose are poured over with zoo cc of a methyl alcoholic ammonia solution saturated at 0 ° C and left to stand for 10 hours at 0 ° C. The clear solution is then evaporated in vacuo at 30 ° C; the remaining Example 8 representation of the ß-auromercaptoethylglucoside Tetraacetyl-ß-chloroethyl glucoside, prepared from acetobromo glucose by shaking with excess ethylene chlorohydrin and 1 mol. Silver carbonate is converted into ß-rhodanethylglucoside tetraacetate by boiling in alcohol with 11/2 mol. Potassium rhodium for 5 hours with the addition of a little sodium acetate. This is obtained as a syrup after the solvent has been driven off, taken up in chloroform, freed from the excess potassium rhodium and the potassium chlorine formed with water and obtained in crystalline form after drying and evaporation of the chloroform (melting point 68 to 70 °).

Es bildet Nadeln, die sehr leicht löslich sind in Alkohol, ziemlich leicht in Äther und unlöslich in Wasser. Durch Verseifen mit methylalkoholischem Ammoniak erhält man aus dem ß-Rhodanäthylglucosidtetraacetat in bekannter Weise das freie ß-Rhodanäthylglucosid in Form von widerlich riechenden Nadeln, die ziemlich leicht löslich sind in heißem Alkohol, schwerer löslich in kaltem Alkohol, unlöslich in Äther. Durch Erwärmen des Rhodanäthylglucosids mit 1o bis 20°/o Natronlauge für 2 Stunden auf ioo° erhält man eine Lösung des Natriumsalzes des ß-Mercaptoäthylglucosids. Das gleichzeitig sich bildende Natriumcyanat zerfällt dabei weiter in Ammoniak und Kohlensäure. Der Gehalt der Lösung an ß-Mercaptoäthylglucosid wird durch Titration der Lösung mit n/1o-Jodlösung ermittelt. Die Darstellung des Goldsalzes des ß-Mercaptoäthylglucosids kann in folgender Weise vorgenommen werden 27 Teile ß-Mercaptoäthylglucosid in 30o Teilen Wasser werden mit 250 ccm io°/oiger schwefliger Säure versetzt. Zu dieser Lösung läßt man unter Rühren allmählich eine Lösung von 39 Teilen Kaliumauribromidin3oo TeilenWasser fließen. Wenn alles zugegeben ist, gießt man die Lösung in 51 denaturierten Alkohol. Das ß-Auromercaptoäthylglucosid scheidet sich als schwach gelblicher Niederschlag ab; er wird abgesaugt und zur Reinigung aus wäßriger Lösung noch zweimal mit Alkohol gefällt. Es bildet ein schwach gelbliches Pulver, das leicht löslich ist in Wasser, unlöslich in Alkohol und Äther und den anderen organischen Lösungsmitteln. Die Analyse ergibt einen Goldgehalt von q.3,9°/0 (theoretisch q.5,2°/0).It forms needles which are very easily soluble in alcohol, fairly easily in ether, and insoluble in water. By saponifying with methyl alcoholic ammonia, the ß-rhodanethylglucoside tetraacetate is obtained in a known manner, the free ß-rhodanethylglucoside in the form of disgusting-smelling needles, which are quite easily soluble in hot alcohol, less soluble in cold alcohol, insoluble in ether. By heating the rhodanethylglucoside with 10 to 20% sodium hydroxide solution for 2 hours to 100 °, a solution of the sodium salt of β-mercaptoethyl glucoside is obtained. The sodium cyanate that forms at the same time breaks down further into ammonia and carbonic acid. The ß-mercaptoethylglucoside content of the solution is determined by titrating the solution with n / 10-iodine solution. The gold salt of ß-mercaptoethyl glucoside can be prepared in the following manner: 27 parts of ß-mercaptoethyl glucoside in 30o parts of water are mixed with 250 cc of 10% sulfurous acid. A solution of 39 parts of potassium auribromine in 300 parts of water is gradually added to this solution with stirring. When everything has been added, the solution is poured into denatured alcohol. The ß-Auromercaptoäthylglucosid separates out as a pale yellowish precipitate; it is filtered off with suction and precipitated twice more with alcohol for cleaning from aqueous solution. It forms a pale yellowish powder that is easily soluble in water, insoluble in alcohol and ether and the other organic solvents. The analysis shows a gold content of q.3.9 ° / 0 (theoretically q.5.2 ° / 0).

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Metallmercaptoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Schwermetallsalze in saurem oder neutralem Milieu mit thiosubstituierten Kohlenhydraten umsetzt.PATENT CLAIM: Process for the production of water-soluble metal mercapto compounds, characterized in that heavy metal salts are used in an acidic or neutral medium with thio-substituted carbohydrates.
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