Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Erhöhung des Netz- und Emulgierungsvermögens
wäßriger Lösungen Bekanntlich lassen sich durch Kondensation von ß-Nap'hthalinsulfosäuren
mit Isopropylalkohol propylierte Naphthalinsulfosäuren gewinnenderen Propylgruppen
sich vorwiegend in a-Stellung befinden und die als Emu1-gierm,ittel technische Verwertung
finden.Process for the preparation of agents for increasing the wetting and emulsifying capacity
Aqueous solutions It is known that by condensation of ß-Nap'hthalinsulfoäuren
naphthalenesulfonic acids propylated with isopropyl alcohol to give propyl groups
are predominantly in the a-position and are considered to be emulsified by technical means
Find.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls das Emul:giervermögen beeinflussende
Mittel erhält, wenn man die in bekannter Weise durch Einwirkung von Äthylen oder
anderen Olefinen auf @; aphthalin oder dessen Abkömmlinge erhältlichen, die Alkylgruppen
in der Hauptsache in ß-Stellung tragenden AlkyIsubst.itutionsprodukte durch Behandlung
mit Schwefelsäuren geeigneter Konzentration in Sulfonsäuren überführt. Diese Sulfonsäuren
sowie deren lösliche Salze haben in hohem Grade die Eigenschaft, das Netzvermögen
von Wasser oder wäßrigen Lösungen gegeni'vber Faserstoffen oder anderen Werkstoffen
zu verbessern, sowie die Fähigkeit, mit unlöslichen Stoffen Emulsionen zu bilden.
Besonders vorteilhaft verhalten sich in dieser Beziehung die Sulfonsäuren derjenigen
Verbindungen, die durch Eintritt einer größeren Zahl von Äthyl- oder 'höheren Alkylgruppen
in den Kern des Naphthalins oder Naphthalinabköm.inlings entstanden sind.It has now been found that the emulsifying power can also be influenced
Means obtained when one in a known manner by the action of ethylene or
other olefins on @; aphthalene or its derivatives, the alkyl groups
AlkyIsubst.itutionprodukte bearing mainly in the ß-position by treatment
converted into sulfonic acids with sulfuric acids of suitable concentration. These sulfonic acids
as well as their soluble salts have, to a high degree, the property of being wetting agents
of water or aqueous solutions against fibers or other materials
to improve, as well as the ability to form emulsions with insoluble substances.
The sulfonic acids of those behave particularly advantageously in this respect
Compounds by the entry of a larger number of ethyl or 'higher alkyl groups
in the core of the naphthalene or naphthalene derivative.
Beispiel i Man läßt auf 2& Teile Naphthalin bei ioo° und 2o Atmosphären
Druck Äthylen in Gegenwart von d. Teilen Aluminiumchlorid einwirken, bis die Gewichtszunahme
etwa ioo Teile beträgt. Aus .dem öligen Reaktionsprodukt wird .die unter 16 mm Druck
zwischen Zoo und 26o° siedende, aus Tri- und Tetraäthy lnaphthalin bestehende Fraktion
für sich abgeschieden, bei ioo° unter Rühren mit 96°Ioiger Schwefelsäure .in :das
entsprechende Gemisch der Monosulfonsäuren übergeführt, deren leicht gelb gefärbte
Natronsalze in Wasser leicht löslich sind. Eine Lösung von 2 Teilen dieser Natronsalze
in iooo Teilen Wasser benetzt und durchtränkt ein Stück Wollfilz innerhalb einer
Minute, während ein gleiches Stück unter denselben Bedingungen in reinem Wasser
nach 2o Minuten noch fast unibenetzt bleibt. Beispiel e i32 Teile Tetra:hydronapht'halin
werden in Gegenwart von 5 Teilen Aluminiumchlorid bei ioo° unter 2o Atmosphären
Druck mit Äthylen behandelt, bis .die Gewichtszunahme 6o Teile beträgt. Man erhält
ein Öl, bestehend aus einem Gemisch von ar-Mono- und Diäthyltetrahydronaphtlialin
von den Siedegrenzen 24o bis 34o°. Dieses Öl wird bei 5o° mit 96°/"iger Schwefelsäure
behandelt. Das entstellende Gemisch der Monosulfonsäuren wird in Natronsalze übergeführt,
die sehr leicht wasserlöslich sind und ähnliche Eigenschaften haben wie die .des
Beispiels i.
Beispiel 3 5oo Teile a-Methylnap'hthalin und 5o Teile
Aluminiumchlorid werden bei ioo bis iio° und 15 Atmosphären Überdruck so lange mit
Propylen behandelt, bis die Gewichtszunahme 39o Teile beträgt. Bei der Aufarbeitung
erhält man als Hauptfraktion ein von 16o bis 25o° bei i lnm Druck übergehendes viskoses
klares Ö1, das sich aus mehrfach in ß-Stellung durch Isopropyl'gruppen substituierten
v.-11-Zethylnaphthalinen besteht. Ähnlich wie in Beispiel i sulfoniert man bei ioo°
mittels 96%iger Schwefelsäure. Die weitere Aufarbeitung liefert Natronsalze, deren
Netzfähigkeit die Salze des Beispiels i noch übertrifft.EXAMPLE 1 Naphthalene is added to 2 & parts at 100 ° and 20 atmospheres
Pressure of ethylene in the presence of d. Share aluminum chloride soak until the weight gain
is about 100 parts. The oily reaction product becomes .die under 16 mm pressure
between zoo and 26o ° boiling fraction consisting of tri- and tetraethyne lnaphthalene
Separated for itself, at 100 ° with stirring with 96 ° sulfuric acid .in: that
corresponding mixture of monosulfonic acids transferred, their slightly yellow colored
Sodium salts are easily soluble in water. A solution of 2 parts of these sodium salts
in iooo parts of water wets and soaks a piece of wool felt within one
Minute while an equal piece under the same conditions in pure water
remains almost unwetted after 20 minutes. Example e 32 parts of tetra: hydronapht'halin
are in the presence of 5 parts of aluminum chloride at 100 ° under 2o atmospheres
Pressure treated with ethylene until the weight gain is 60 parts. You get
an oil consisting of a mixture of ar-mono- and diethyltetrahydronaphtlialin
from the boiling point of 24o to 34o °. This oil is at 50 ° with 96% sulfuric acid
treated. The disfiguring mixture of monosulfonic acids is converted into sodium salts,
which are very easily soluble in water and have properties similar to those of .des
Example i.
Example 3 500 parts of α-methylnaphthalene and 50 parts
Aluminum chloride are kept at 100 to 100 ° and 15 atmospheres overpressure for so long
Treated propylene until the weight gain is 39o parts. When working up
the main fraction obtained is a viscous one which passes from 160 to 25o ° at 1nm pressure
clear oil, which is substituted by isopropyl groups from several times in the ß-position
v.-11-zethylnaphthalenes. Similar to example i, sulfonation takes place at 100 °
using 96% sulfuric acid. Further work-up yields sodium salts, their
The wetting ability of the salts of example i still surpasses.