Verfahren zur Darstellung von chromierbaren Azofarbstoffen Die in
der deutschen Patentschrift 69 357 beschriebenen isorneren Dioxynaphthoesäuren',
nämlich die -- - 6-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure und die :2 - 8-Dioxynaphtbalin-3-carbonsäure,
haben bisher zur Darstellung technisch wertvoller Farbstoffe keine Verwendung gefunden.A process for the preparation of chromierbaren azo dyes The isorneren Dioxynaphthoesäuren described in German Patent 69 357 ', namely - - 6-dioxynaphthalene-3-carboxylic acid and: 2 - 8 Dioxynaphtbalin-3-carboxylic acid, been technically valuable illustrating have dyes no use found.
ES wurde nun gefunden, daß sich aus der einen dieser beiden
Säuren, nämlich der 2 - 6-Dio-xyiiaphthalin-3-carbonsäure, wertvolle
grüne Chromierungsfarbstoffe fürWolle herstellen lassen dadurch, daß man diese Säure
mit Diazoverbindungen von o-Aminooxykörpern der Benzolreihe oder deren Halo-Nitro-
oder Sulfoderivaten kombiniert. Es entstehen auf diese Weise Farbstoffe von ausgesprochenem
Beizencharakter, die auf Wolle im Chrombade olivgrüne bis grünschwarze Färbungen
erzeugen, die sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen. Gegenüber
bisher für den gleichen Zweck benutzten Produkten sind die Farbstoffe gemäß der
Erfindung namentlich in der Wasch-, Walk- und Pottingechtheit überlegen. Sie besitzen
auch die wertvolle Eigenschaft, sich nach dem Einbadchromverfahren färben zu lassen. It has now been found that, namely 2 from one of these two acids - 6-Dio-xyiiaphthalin-3-carboxylic acid, valuable green Chromierungsfarbstoffe be produced fürWolle by reacting this acid with diazo compounds of o-Aminooxykörpern of the benzene series or their Halo-nitro or sulfo derivatives combined. In this way, dyes with a pronounced stain character are created, which produce olive-green to green-black colorations on wool in the chrome bath, which are characterized by excellent fastness properties. Compared to products previously used for the same purpose, the dyes according to the invention are particularly superior in terms of fastness to washing, milling and potting. They also have the valuable property of being colored using the single-bath chrome process.
Die Farbstoffe können in der Weise gewonnen werden, daß man die auf
die übliche Weise hergestellten Diazoverbindungen der o-Aminooxvkörper mit einer
alkalischen Lösung der :2 - 6-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure zusammenbringt
und die Farbstoffe durch Atissalzen o. dgl. isoliert. B e i s p i
e 1 e 1. 154 Gewichtsteile 4-Nitro-2-amino-iphenol werden im Wasser mit 36o
Gewichtsteilen Salzsäure von 2o' B# gelöst und mit einer Lösung von 7o Gewichtstellen
Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung wird in eine Lösung von :204 Gewichtsteilen
2 - 6-Dioxynaphthalin-3-earbonsäure, die mit 500 Gewichtsteilen calcinierter
Soda versetzt ist, einlaufen gelassen und der gebildeteFarbstoff, der sich als dunkles
Pulver abscheidet, wie üblich isoliert. Er färbt Wolle sowohl nach dem Nachchromierungs-
wie auch nach dem Autochromverfahren in olivgrüner Nuance an; die Färbungen zeichnen
sich durch hervorragende Wasch-, Walk- und Pottingechtheit aus.The dyes may be obtained in such a manner that the diazo bonds of the o-Aminooxvkörper prepared in the usual way with an alkaline solution of the 2 - bringing together 6-dioxynaphthalene-3-carboxylic acid and o, the dyes by Atissalzen like isolated... A t s p i e 1 e 1 154 parts by weight of 4-nitro-2-amino-iphenol are dissolved in water with 36o parts by weight of hydrochloric acid 2o 'B # and diazotized with a solution of sodium nitrite 7o weight sites. The diazo compound is in a solution of: 204 parts by weight of 2 - 6-dioxynaphthalene 3-earbonsäure, the calcined with 500 weight parts of sodium carbonate is added, enter left and gebildeteFarbstoff which separates as a dark powder, isolated in the usual. He dyes wool in an olive green shade using both the post-chrome plating and the autochromic method; the dyeings are distinguished by their excellent fastness to washing, milling and potting.
2. 2,34 Gewichtsteile :2-Amino-i-phen01-4-nitro-6-sulfonsäure werden
mit 36o Gewichtsteilen Salzsäure von 2o' B# und mit einer Lösung von 7o Gewichtsteilen
Natriumnitrit in der Üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene
Diazoverbindung
wird mit einer Lösung von 204 Gewichtsteilen 2 - 6-Dioxynaphthalin-3-carbonsäure
und 500 Gewichtsteilen calcinierter Soda vereinigt und der sich bildende
Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz isoliert. Derselbe ergibt auf Wolle in chromierter
Färbung dunkelgrüne Nuance von hervorragender Echtheit.2. 2.34 parts by weight: 2-Amino-i-phen01-4-nitro-6-sulfonic acid are diazotized in the usual way with 36o parts by weight of hydrochloric acid of 20 'B # and with a solution of 70 parts by weight of sodium nitrite. The resulting diazo compound is treated with a solution of 204 parts by weight of 2 - combined 6-dioxynaphthalene-3-carboxylic acid and 500 parts by weight of soda ash and the forming dye was isolated by adding sodium chloride. On wool in chromed dyeing, it gives a dark green shade of excellent fastness.