DE478048C - Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives - Google Patents

Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives

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DE478048C
DE478048C DEI30120D DEI0030120D DE478048C DE 478048 C DE478048 C DE 478048C DE I30120 D DEI30120 D DE I30120D DE I0030120 D DEI0030120 D DE I0030120D DE 478048 C DE478048 C DE 478048C
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Germany
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blue
nitrogen
preparation
anthraquinone derivatives
sulfuric acid
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DEI30120D
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Dr Robert Berliner
Dr Robert Emanuel Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/28Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups

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Description

Verfahren .zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten LäBt man auf Oxyanthrachinone Äthylendiamin einwirken, so entstehen mit überraschender Leichtigkeit neue Verbindungen von großem technischem Wert. Über die chemische Natur der neuen Stoffe kann zur Zeit noch nichts Bestimmtes gesagt werden. Die nächstliegende Annahme wäre, daß- eine oder mehrere Hydroxylgruppen durch den Rest des Äthylendiamins NH.-CH.-C1.-NH ersetzt werden. Dem entsprechen jedoch nicht die unter dieser Annahme zu erwartenden Eigenschaften der erhaltenen Körper. Während z. B. Aminoanthrachinone und Aminooxyanthrachinone sowie N-alkylierte Derivate dieser Körper in konzentrierter Schwefelsäure sich farblos oder gelb lösen, in einzelnen Fällen auch gelbrot, lösen sich die neuen Stoffe in konzentrierter Schwefelsäure überraschenderweise mit intensiv rötlichblauer bis grünblauer Farbe. Diese Lösungen zeigen in der Regel ausgezeichnete Absorptionsspektren.Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives If ethylenediamine is allowed to act on oxyanthraquinones, it results in surprising Ease new connections of great technical value. About chemical nature At the moment nothing definite can be said about the new substances. The closest It would be assumed that - one or more hydroxyl groups through the remainder of the ethylenediamine NH.-CH.-C1.-NH are replaced. However, those based on this assumption do not correspond to this expected properties of the body obtained. While z. B. Aminoanthraquinones and aminooxyanthraquinones as well as N-alkylated derivatives of these bodies in concentrated form Sulfuric acid dissolve colorless or yellow, in some cases also yellow-red the new substances in concentrated sulfuric acid surprisingly intensely reddish-blue to green-blue color. These solutions usually show excellent Absorption spectra.

Manche der neuen Stoffe sind ohne weiteres als Farbstoffe, z. B. Acetatseide, verwendbar. Sie sind auch wertvolle Ausgangsprodukte zur Darstellung anderer Farbstoffe. Beispiel i 2 Gewichtsteile gepulvertes Chinizarin werden in i o Raumteile Äthylendiaminhydrat eingetragen. Das Chinizarin geht teilweise mit violetter Farbe in Lösung. Bald scheiden sich dunkelviolette Kristalle ab, welche eine lockere salzartige Verbindung von Chinizarin und Äthylendiamin darstellen, welche durch Methanol in ihre Komponenten zerlegt wird. Man erwärmt nun vorsichtig auf 3 5 bis q.0°. Allmählich ändert die Masse ihre Konsistenz, und die abgeschiedenen Kristalle nehmen eine andere Form an. Wenn in einer isolierten Probe spektroskopisch kein Chinizarin mehr nachweisbar ist, verdünnt man mit Wasser, filtriert ab, wäscht aus, schüttelt den Rückstand mit verdünnter Salzsäure, filtriert, wäscht neutral und kristallisiert aus Pyridin und Methylalkohol um. Man erhält so sehr schöne Kristallnadeln, welche in konzentrierter Schwefelsäure mit intensiver rötlichblauer Farbe löslich sind. (Das i-Amino-q.-oxyanthrachinon löst sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe.) Beispiel 2 2 Gewichtsteile Purpurin werden in i o Raumteile Äthylendiaminhydrat eingetragen. Auch hier scheiden sich zunächst orangegelbe Kristalle ab, welche eine salzartige Verbindung von Purpurin und Athylendiamin sind. Erwärmt man nun langsam im Wasserbade auf 9o bis 95°, so gehen die erwähnten Kristalle in Lösung, wobei bald die Abscheidung von langen Nadeln erfolgt. Wenn deren Menge nicht mehr zunimmt, läßt man erkalten,.saugt die abgeschiedenen Kristalle ab und wäscht sie mit Methylalkohol. In konzentrierter Schwefelsäure lösen sie sich blau. (Das aus Purpurin und Ammoniak erhältliche Purpurinamid, i-Amino-z # q.-dioxyanthrachinon, löst sich in Schwefelsäure gelb.) Beispiel 3 a Gewichtsteile i # ,l . 8-Trioxyanthrachinon werden in i o Raumteile Äthylendiaminhydrat eingetragen. Es entsteht eine violette Lösung, welche sehr rasch, unter Selbsterwärmung auf 5 bis 3o°, sich in einen dicken Brei von feinen Kristallnadeln verwandelt, welche die neue Verbindung darstellen und welche, wie in Beispiel i oder z beschrieben, isoliert werden können.Some of the new substances are readily available as dyes, e.g. B. acetate silk, usable. They are also valuable starting materials for the representation of other dyes. Example i 2 parts by weight of powdered quinizarin are ethylenediamine hydrate in 10 parts by volume registered. The quinizarin partially dissolves with a purple color. Divorce soon dark purple crystals, which are a loose salt-like compound of Quinizarin and ethylenediamine represent, which by methanol in their components is dismantled. It is now carefully warmed to 35 to 0 °. Gradually it changes Mass their consistency, and the deposited crystals take a different shape at. When quinizarin can no longer be detected spectroscopically in an isolated sample is, it is diluted with water, filtered off, washed out, and the residue is shaken with dilute hydrochloric acid, filtered, washed neutral and crystallized from pyridine and methyl alcohol. You get very beautiful crystal needles, which are concentrated Sulfuric acid with an intense reddish blue color are soluble. (The i-amino-q.-oxyanthraquinone dissolves in sulfuric acid with a yellow color.) Example 2 2 parts by weight of purpurin Ethylenediamine hydrate is entered in 10 parts of the volume. Here, too, divorce initially orange-yellow crystals, which are a salt-like compound of purpurin and ethylenediamine. If you warm up slowly in a water bath to 9o to 95 °, so the crystals mentioned go into solution, with the separation of long needles soon he follows. If their Quantity does not increase any more, it is allowed to cool, .sucked the separated crystals and washes them with methyl alcohol. In concentrated Sulfuric acid they dissolve blue. (The purpurinamide obtained from purpurin and ammonia, i-Amino-z # q.-dioxyanthraquinone, dissolves yellow in sulfuric acid.) Example 3 a Parts by weight i #, l. 8-Trioxyanthraquinone are ethylenediamine hydrate in 10 parts by volume registered. A violet solution develops, which very quickly, with self-heating to 5 to 30 °, turns into a thick paste of fine crystal needles, which represent the new connection and which, as described in example i or z, can be isolated.

Der neue Farbstoff kristallisiert aus Pyridin und Methylenalkohol in prachtvollen dunklen Nadeln, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und schönem Spektrum lösen. -In ähnlicher Weise werden die übrigen Körper dieser Reihe aus Oxyanthrachinonen und Äthylendiamin hergestellt.The new dye crystallizes from pyridine and methylene alcohol in magnificent dark needles, which are in concentrated sulfuric acid with blue color and beautiful spectrum. - Similarly, the rest will Bodies of this range made from oxyanthraquinones and ethylene diamine.

Einige charakteristische Reaktionen einiger Repräsentanten dieser Körper sind in folgender Tabelle zusammengestellt. Verbindung aus Äthylen- Lösung in konz. Spektrum Lösung in Bor- Spektrum diamin und Schwefelsäure dieser Lösung schwefelsäure dieser Lösung Chinizarin rötlichblau Band in Orange blau etwa wie ohne Band in Gelbgrün Borsäure Purpurzn röthchblau ähnlich wie das blau etwa wie ohne Chinizarinderivat Borsäure I # 4. 8-Trioxyanthra- blau ähnlich wie vorige, grünstichig- stark nach Rot chinon aber schärfer blau verschoben I ' 2 ' 4 ' 5 # 8-Pentaoxy- grünblau Bänder gegen obige blaugrün schärfer als anthrachinon ganz nach Rot ver- ohne Borsäure schoben Some characteristic reactions of some representatives of these bodies are summarized in the following table. Compound from ethylene solution in conc. Spectrum solution in boron spectrum diamine and sulfuric acid in this solution sulfuric acid in this solution Chinizarin reddish blue band in orange blue roughly as without Yellow green boric acid tape Crimson, reddish blue, similar to the blue, about as without Quinizarine derivative boric acid I # 4. 8-Trioxyanthra- blue similar to the previous one, greenish-tinged with red chinon but shifted more sharply blue I '2' 4 '5 # 8-Pentaoxy- green-blue bands against the above blue-green sharper than anthraquinone completely red without boric acid pushed

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Oxyanthrachinone Äthylendiamin einwirken läßt.PATENT CLAIM: Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives, characterized in that ethylene diamine is allowed to act on oxyanthraquinones.
DEI30120D 1927-01-25 1927-01-26 Process for the preparation of nitrogen-containing anthraquinone derivatives Expired DE478048C (en)

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