Verfahren zur Darstellung von Hydrierungsprodukten aus Benzanthron
Zusatz zum Patent q.53 578 In der Patentschrift 453 578 ist ein Verfahren
zur Herstellung eines Tetrahydrobenzanthron beschrieben, das darin besteht, diaß
Benzanthron bei Gegenwart eines nickelhaltigen Katalysators unter Druck mit der
nötigen Menge Wasserstoff behandelt wird.Process for the preparation of hydrogenation products from benzanthrone Addition to patent q.53 578 In the patent specification 453 578 a process for the preparation of a tetrahydrobenzanthrone is described, which consists in treating benzanthrone in the presence of a nickel-containing catalyst under pressure with the necessary amount of hydrogen.
Es wurde nun ferner gefunden, daß bei weiterer Zuführung von Wasserstoff
zur Reaktionsmasse bei energischeren Reaktionsbedingungen wasserstoffreichere Benzanthronabkömmlinge
erhalten werden, die sich in ihren Eigenschaften von dem erst erhaltenen Tetrahydrobenzanthron
charakteristisch unterscheiden und als Ausgangsprodukte für die Herstellung-von
Farbstoffen technischen Wert besitzen.It has now also been found that with further addition of hydrogen
to the reaction mass under more energetic reaction conditions, hydrogen-rich benzanthrone derivatives
obtained, which differ in their properties from the first obtained tetrahydrobenzanthrone
distinguish characteristic and as starting products for the manufacture-of
Dyes have technical value.
Die überführung von Benzanthron in Kohlenwasserstoff mittels Zinkstaubdestillation
bzw. durch Erhitzen mit jodwasserstoffsäure ist zwar bereits bekannt (vgl. Ber.44
[1911l S. 1667 u. ff.). Von diesen nur wissenschaftlichen Zwecken dienenden Reaktionen
unterscheidet sich das vorliegende Verfahren sowohl durch seine leichte technische
Ausführbarkeit als auch durch die Tatsache, daß ein bisher unbekannter Kohlenwasserstoff
von der Formel Cl., H18 erhalten werden kann. Beispiel i ioo kg reines Benzanthron
werden, wie im Beispiel des Hauptpatents angegeben ist, zunächst durch Zuführung
einer etwa 4 Atomen entsprechenden Menge Wasserstoff bei etwa 12o° tetrahydriert.
Sodann wird der Autoklav auf 16o° geheizt und bei 16o bis 2oo° so lange mit Wasserstoff
gedrückt, bis die Reaktionsmasse noch eine ungefähr 4 weiteren Atomen entsprechende
Menge aufgenommen hat. Das Reaktionsprodukt besteht hauptsächlich aus einer Verbindung
von der Formel C,7 H180, die durch fraktionierte Destillation bzw. durch Kristallisation
z. B. aus Alkohol in reinem Zustande erhalten werden kann. Die Verbindung, die mit
verdünnter Natronlauge eine schwach gelb fluoreszierende Lösung liefert, schmilzt
bei 137° und siedet unter 15 mm bei etwa 25o°. o
Beispiele -Steigert
man bei der in Beispiel z beschriebenen Hydrierung die Temperatur über Zoo ° bzw.
läßt man Wasserstoff noch längere Zeit einwirken, so erfolgt noch eine weitere Aufnahme
von zwei Wasserstoffatomen und -die Bildung eines Kohlenwasserstoffes von der Formel
C" H,_$. Die Trennung von noch vorhandenen, unvollkommen hydrierten Produkten läßt
sich durch fraktionierte Destillation sowie durch Herauslösen mit verdünnten Alkalien
leicht bewerkstelligen. Der Kohlenwasserstoff wird als ein schwach gelb gefärbtes
C51 vom Siedepunkte 228 bis 23o° (z5 mm) gewonnen.The conversion of benzanthrone into hydrocarbons by means of zinc dust distillation
or by heating with hydriodic acid is already known (see Ber.44
[1911l p. 1667 and ff.). Of these scientific-only reactions
The present process differs both by its light technical nature
Feasibility as well as the fact that a previously unknown hydrocarbon
of the formula Cl., H18 can be obtained. Example 100 kg of pure benzanthrone
are, as indicated in the example of the main patent, initially by supply
an amount of hydrogen corresponding to about 4 atoms is tetrahydrated at about 12o °.
The autoclave is then heated to 160 ° and at 160 ° to 200 ° with hydrogen for a long time
pressed until the reaction mass has another equivalent of about 4 more atoms
Amount has absorbed. The reaction product consists mainly of one compound
of the formula C, 7 H180, which is obtained by fractional distillation or by crystallization
z. B. can be obtained from alcohol in the pure state. The connection made with
dilute sodium hydroxide solution provides a weakly yellow fluorescent solution, melts
at 137 ° and boils below 15 mm at around 25o °. O
Examples - Boosts
in the case of the hydrogenation described in example z, the temperature is above Zoo ° or
if hydrogen is left to act for a longer period of time, another uptake takes place
of two hydrogen atoms and the formation of a hydrocarbon of the formula
C "H, _ $. The separation of still existing, imperfectly hydrogenated products leaves
by fractional distillation and by dissolving out with dilute alkalis
easy to accomplish. The hydrocarbon appears as a pale yellow colored
C51 obtained from the boiling point 228 to 23o ° (z5 mm).