DE462951C - Process for the production of Kuepen dyes of the perylene series - Google Patents
Process for the production of Kuepen dyes of the perylene seriesInfo
- Publication number
- DE462951C DE462951C DEC34257D DEC0034257D DE462951C DE 462951 C DE462951 C DE 462951C DE C34257 D DEC34257 D DE C34257D DE C0034257 D DEC0034257 D DE C0034257D DE 462951 C DE462951 C DE 462951C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- production
- perylene series
- perylene
- kuepen dyes
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Einwirkung von sauren Kondensationsmitteln, wie wasserfreiem Aluminiumchlorid-, Eisenchlorid auf Naphtllidin und Oxydation der erhaltenen Produkte zu Perylenchinon, das durch Behandlung mit einem Lösungsmittel oder durch Umküpen gereinigt werden kann.Process for the preparation of vat dyes of the perylene series The invention relates to a process for the preparation of vat dyes by action of acidic condensing agents, such as anhydrous aluminum chloride, ferric chloride on naphthylidine and oxidation of the products obtained to perylene quinone, which by Can be cleaned by treatment with a solvent or by transferring.
Ausführungsb eispiel: Ein Gewichtsteil Naphthidin (Diaminodinaphthyl) und drei Teile wasserfreies Aluminiumchlorid werden fein gepulvert und gemischt. Man erhitzt sie dann im ölbad auf 135°C. Die Reaktion ist sehr lebhaft, die Temperatur steigt, die Masse verflüssigt sich. Man rührt dann und unterbricht die Reaktion. Das abgekühlte Produkt wird pulverisiert und mit 3 °/oiger Salzsäure gewaschen. Es kann getrocknet und gereinigt werden durch Extraktion mittels eines der gebräuchlichen Lösungsmittel.Example: One part by weight of naphthidine (diaminodinaphthyl) and three parts of anhydrous aluminum chloride are finely powdered and mixed. They are then heated to 135 ° C. in an oil bath. The reaction is very lively, the temperature increases, the mass liquefies. The mixture is then stirred and the reaction is interrupted. The cooled product is pulverized and washed with 3% hydrochloric acid. It can be dried and cleaned by extraction using one of the common ones Solvent.
Die Mengenverhältnisse der reagierenden Stoffe, die Reaktionsbedingungen, Temperatur und Dauer können in ziemlich weiten Grenzen schwanken. Das Aluminiumchlorid kann ersetzt werden durch andere Ringschluß bewirkende Stoffe, wie beispielsweise Eisenchlorid.The proportions of the reacting substances, the reaction conditions, The temperature and duration can fluctuate within fairly wide limits. The aluminum chloride can be replaced by other ring closure-causing substances, such as Ferric chloride.
Man kann nach der angegebenen Zerkleinerung das Produkt direkt oxydieren, beispielsweise mittels einer Lösung von Chromsäure, die aus einem Teil Natriumbichromat, zwölf Teilen Wasser und der zur Bildung freier Chromsäure notwendigen Menge Schwefelsäure hergestellt ist.After the specified size reduction, the product can be oxidized directly, for example by means of a solution of chromic acid, which consists of a part of sodium dichromate, twelve parts of water and the amount of sulfuric acid necessary for the formation of free chromic acid is made.
Der mit Wasser gewaschene Rückstand küpt teilweise. Die Küpe ist rot. Man fällt sie durch Wiederoxydation.The residue washed with water is partially cooled. The vat is red. They fall by reoxidation.
Durch Extraktion mit einem Lösungsmittel, Pyridin beispielsweise, erhält man einen Stoff, dessen Küpe lebhaft rot ist. Der Körper zeigt alle Eigenschaften des Perylenchinons, wie es durch direkte Oxydation des Perylens erhalten ist (vgl. Monatshefte für Chemie, qo. Band, Heft 8 und io, Seite 4o6).By extraction with a solvent, for example pyridine, you get a fabric whose vat is bright red. The body shows all the properties of perylene quinone, as obtained by direct oxidation of perylene (cf. Monthly magazines for chemistry, qo. Volume, issue 8 and io, page 4o6).
Der Körper färbt Baumwolle gelb. Durch die Einwirkung von Chlor auf das fein verteilte, in 8 Teilen Nitrobenzol suspendierte und mit einer Spur Jod versetzte Perylenchinon unter Erwärmen auf 9o bis ioo° C erhält man ein Dichlorderivat, das, aus Anilin kristallisiert, eine rote Küpe gibt und lebhaft gelb färbt. Durch Bromierung erhält man das Dibrornperylenchinon, das, orange färbt, und durch Nitrierung das Mononitrop-erylenchinon. Beide sind identisch mit den in der oben beschriebenen Arbeit von Z i n k e und U n t e r 1, r e u t e r beschriebenen entsprechenden Stoffen.The body dyes cotton yellow. Due to the action of chlorine on the finely divided, in 8 parts of nitrobenzene suspended and with a trace of iodine added perylene quinone with heating to 9o to 100 ° C gives a dichloro derivative, which, crystallized from aniline, gives a red vat and turns vivid yellow. By Bromination gives the dibrornoperylene quinone, which turns orange, and nitration the mononitroperylene quinone. Both are identical to those described in the above Work of Z i n k e and U n t e r 1, r e u t e r corresponding substances described.
Anilidierte Derivate erhält man, wenn man (las Nitroderivat mit einem Überschuß von Anilin oder seiner Homologen kocht; Aminoderivate erhält inäri du:rzh die Hydrosulfitküpe des Nitroperylenchinons, Ausfällen durch Luft und Auskriställisieren aus Anilin.Anilidated derivatives are obtained if one (read nitro derivative with a Excess of Aniline or its homologues boils; Amino derivatives inäri du: rzh receives the hydrosulfite vat of nitroperylene quinone, precipitates through Air and crystallization from aniline.
An Stelle der Oxydation durch Chromsäure kann man in konzentrierter Schwefelsäure lösen und salpetrige Säure einwirken lassen (wie bei dem Ersatz der Gruppen NH; durch die Gruppen OH).In place of the oxidation by chromic acid one can use concentrated Dissolve sulfuric acid and allow nitrous acid to act (as with the replacement of the Groups NH; by the groups OH).
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR462951X | 1922-12-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE462951C true DE462951C (en) | 1928-07-20 |
Family
ID=8901870
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC34257D Expired DE462951C (en) | 1922-12-21 | 1923-12-16 | Process for the production of Kuepen dyes of the perylene series |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE462951C (en) |
-
1923
- 1923-12-16 DE DEC34257D patent/DE462951C/en not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE462951C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the perylene series | |
AT102533B (en) | Process for the production of vat dyes. | |
DE513690C (en) | Process for the preparation of nitrogen-containing naphthoylenediarylimidazoles | |
DE507935C (en) | Process for the preparation of new Kuepen colors | |
DE549137C (en) | Process for the preparation of aminohalogenanthraquinones | |
DE740264C (en) | Process for the continuous production of secondary amines and carbazoles of the anthraquinone series | |
DE431774C (en) | Process for the preparation of particles of the benzanthrone series | |
DE436535C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes of the anthraquinone series | |
DE563997C (en) | Process for the production of tetrahalopyranthrones | |
DE503405C (en) | Process for the production of wool dyes of the anthraquinone series | |
DE1543619A1 (en) | Process for the preparation of 5-nitro-1,4-dihydroxyantraquinone | |
DE660220C (en) | Process for the preparation of ketones of ª ‰ -naphthylamine | |
DE586515C (en) | Process for the preparation of derivatives of aminoanthraquinones | |
DE148079C (en) | ||
AT110530B (en) | Process for influencing aluminum chloride melts. | |
DE288464C (en) | ||
DE621475C (en) | Process for the production of nitrodibenzanthrones | |
DE911493C (en) | Process for the preparation of 2- (1, 4-diamino-2-anthraquinonyl) -1, 3, 4-oxydiazoles | |
DE542539C (en) | Process for the preparation of blue Kuepen dyes of the anthraquinonazine series | |
DE558489C (en) | Process for the preparation of halogenanthraquinone-2, 1-benzacridones | |
DE544999C (en) | Process for the preparation of nitrogen-containing derivatives of the dibenzpyrenquinone series | |
DE664995C (en) | Process for the preparation of thiazthionium chlorides | |
DE438934C (en) | Process for the preparation of dyes of the anthraquinone series | |
DE624168C (en) | Process for the preparation of dyes of the pyrene series | |
DE654515C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the pyranthrone series |