Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe.
In dem Patent ,412 053 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen
durch Kondensation von Benzanthron mit aromatischen Säurechloriden beschrieben.
Durch Patent .430 5-58 ist dieses Verfahren auf dieKondensation von Benzanthronen
mit aromatischen Dicarbonsäureanhydriden ausgedehnt worden.Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series. In the patent 412 053 a process for the preparation of vat dyestuffs by condensation of benzanthrone described with aromatic acid chlorides. By patent .430 5-58 this process has been extended to the condensation of benzanthrones with aromatic dicarboxylic acid anhydrides.
Es ist nun gefunden -,worden, daß man ebenfalls zu Küpenfarbstoffen
gelangt, wenn man Benzoesäureanhydrid oder dessen Derivate auf Benzanthrone mit
freier Peristellun:g einwirken läßt. Die so entstehenden Kondensationsprodukte dürfen
mit den nach Patent 412 053 erhältlichen Kondensationsprodukten identisch
sein.It has now been found that vat dyes are also obtained if benzoic anhydride or its derivatives are allowed to act on benzanthrones with free peristaltion. The condensation products formed in this way may be identical to the condensation products obtainable according to patent 412 053.
Die Reaktion ist auch hier wahrscheinlich in dem Sinne zu erklären,
daß zunächst aus Benzoesäureanhydrid und 2 Mol. Benzanthron das entsprechende Keton
entsteht und dieses dann unter dem Einfluß des Kondensationsmittels zum Dibenzpyrenchinon
ringschließt. Beispiele. i. io Gewichtsteile Benzanthron werden mit ioo Gewichtsteilen
Natriumaluminiumchlorid bei 125' zu einer dünnflüssigen Schmelze verrührt und 25
Gewichtsteile Benzoesäureanhydrid eingetragen. Die Schmelze wird etwa 15 Stunden
bei 1,4o° gerührt. Sodann wird mit-Wasser, verdünnter Salzsäure, dann wieder mit
Wasser ausgekocht. Der Farbstoff kann durch Ausküpen aus dem Rohprodukt isoliert
werden und dürfte mit dem 4 ' 5 ' g - 9 - Dibenzpyrenchinon des Hauptpatentes identisch
sein. Im unverküpbaren Rückstand befindet sich ein Körper, der aus Yylol in gelben,
glänzenden Blättchen vom F. P. 205° kristallisiert. Er löst sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit intensiv grüner Fluoreszenz und ist jedenfalls ein Dibenzoylbenzanthron.Here, too, the reaction can probably be explained in the sense that
that initially from benzoic anhydride and 2 mol. Benzanthrone the corresponding ketone
arises and this then under the influence of the condensing agent to dibenzpyrenquinone
ring closes. Examples. i. 100 parts by weight of benzanthrone become 100 parts by weight
Sodium aluminum chloride is stirred at 125 'to a thin liquid melt and 25
Parts by weight of benzoic anhydride entered. The melt will last about 15 hours
stirred at 1.4o °. Then with water, dilute hydrochloric acid, then again with
Boiled water. The dye can be isolated from the crude product by vat
and should be identical to the 4 '5' g - 9 - dibenzpyrenquinone of the main patent
be. In the unlinkable residue there is a body made of yylene in yellow,
shiny leaves of F. P. 205 ° crystallized. He dissolves in more concentrated
Sulfuric acid with intense green fluorescence and is in any case a dibenzoylbenzanthrone.
2. 23 Gewichtsteile Benzanthron, 16o Gewichtsteile Al:uminiumchloriid
und 7o Gewichtsteile Benzoesäureanhydri,d werden während ,48 Stunden unter Einleiten
von Sauerstoff in die Schmelze bei 125 bis 13o° gerührt. Die Schmelze wird, wie
in Beispiel i angegeben, zersetzt und der Farbstoff mittels Chlorlauge gereinigt.2. 23 parts by weight of benzanthrone, 16o parts by weight of aluminum chloride
and 70 parts by weight of benzoic anhydride are added for 48 hours with introduction
stirred by oxygen in the melt at 125 to 130 °. The melt will be like
stated in Example i, decomposed and the dye purified using sodium chloride solution.
3. Eine Schmelze von 1a.4 Gewichtsteilen trockenem, benzoesaurem Natrium,
1.4o Gewichtsteilen Benzoylchlorid, ioo Gewichtsteilen Denzanthron und 8oo Gewichtsteilen
Aluminiunichlorid wird unter Einleiten von Sauerstoff 48 Stunden bei 130° gerührt.
Die
Aufarbeitung und Isolierung des gebildeten Farbstoffes geschieht in der in den vorigen
Beispielen angegebenen Weise.3. A melt of 1a.4 parts by weight of dry, benzoic acid sodium,
1,4o parts by weight of benzoyl chloride, 100 parts by weight of denzanthrone and 8oo parts by weight
Aluminum chloride is stirred for 48 hours at 130 ° while passing in oxygen.
the
The dyestuff formed is worked up and isolated in the previous one
Examples given in the manner.