DE443522C

DE443522C - Process for the preparation of related disazo dyes

Info

Publication number: DE443522C
Application number: DEF58721D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Neelmeier; Theodor Nocken; Dr Werner Rebner
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-04-29
Filing date: 1925-04-29
Publication date: 1927-05-02

Description

Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe. In den Patentschriften 51504, 59 o81, 58 415 und ihren Zusätzen sind Disazofarbstoffe aus Aminobenzoesäure, Aminophtalsäure, Aminosalicylsäure bzw. deren Sulfosäuren als Anfangskomponente, i-Naphthylamin in Mittelstellung und verschiedenen Endkomponenten beschrieben. Unter diesen sind auch o-Oxycarbonsäuren angeführt, mit denen Farbstoffe erhalten werden, welche im Druck mit Chromacetat braune Töne erzeugen. Technische Verwendung hat jedoch keiner dieser Farbstoffe gefunden, da die Kupplung mit o-Oxycarbonsäuren nur sehr mangelhaft verläuft und die meisten Farbstoffe auch nicht die für den Baumwolldruck erforderliche Löslichkeit haben. Die Einführung von Sulfogruppen in die Anfangskomponente, wie in den Patentschriften 60 440 und 62 932 angegeben wird, vermindert die Brauchbarkeit der Farbstoffe für Baumwolldruck. Demgegenüber wurde nun gefunden, daß für den Baumwolldruck vorzüglich geeignete Farbstoffe erhältlich sind, wenn man in den Farbstoffen der oben genannten Patente die mittelständige Komponente i-Naphthylamin durch i-Naphthylamin-6- oder 7-sulfosäure ersetzt.Process for the preparation of related disazo dyes. In the Patents 51504, 59 081, 58 415 and their additives are disazo dyes Aminobenzoic acid, aminophthalic acid, aminosalicylic acid or their sulfonic acids as Initial component, i-naphthylamine in the middle position and various end components described. These include o-oxycarboxylic acids with which dyes which produce brown tones when printed with chromium acetate. Technical However, none of these dyes has been used, since the coupling with o-oxycarboxylic acids runs very poorly and most of the dyes also do not run for cotton printing have required solubility. The introduction of sulfo groups in the initial component, as indicated in patents 60,440 and 62,932, reduces the usefulness the dyes for cotton printing. In contrast, it has now been found that for cotton printing excellently suitable dyes are available if one in the dyes of the above-mentioned patents the middle component i-naphthylamine through i-naphthylamine-6- or 7-sulfonic acid replaced.

Der Effekt der Einführung einer Sulfogruppe in diese mittelständige Komponente war nach dem oben Erwähnten durchaus überraschend, außerdem wird dadurch die Löslichkeit der Farbstoffe erhöht und die Farbstoffe in guter Ausbeute erhalten, wodurch ihre technische Verwertung erst ermöglicht wird. Die so erhältlichen Farbstoffe geben auf Baumwolle mit Chromacetat braune Töne von vorzüglicher Seifen-, Chlor- und Lichtechtheit, wie sie bisher im Chromdruck noch nicht bekannt sind. Die neuen Farbstoffe geben die Möglichkeit, im Chromdruck Färbungen zu erzeugen, wie sie in dieser Echtheit bisher nur mit vereinzelten Küpenfarbstoffen zu erzeugen waren.The effect of introducing a sulfo group into this middle Component was quite surprising after the above, and it also makes it the solubility of the dyes is increased and the dyes are obtained in good yield, which is what makes their technical utilization possible in the first place. The dyes obtainable in this way give brown tones of excellent soap, chlorine and and lightfastness that is not yet known in chrome printing. The new Dyes give the possibility of producing colors in chrome printing, as they are in this authenticity could previously only be produced with isolated vat dyes.

Beispiel i.Example i.

18,i Teile 4-Aminophtalsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 22,3 Teilen i-Naphthylamin-6-sulfosäure in 5oo Teilen Wasser vereinigt, man stumpft die überschüssige Mineralsäure mit Natriumacetat ab und läßt einige Stunden rühren, bis die Kupplung zu Ende ist.18, i parts of 4-aminophthalic acid are diazotized in the usual way and with a solution of 22.3 parts of i-naphthylamine-6-sulfonic acid in 500 parts of water combined, the excess mineral acid is blunted with sodium acetate and left Stir for a few hours until the coupling has ended.

Man erwärmt bis zum Auflösen des Farbstoffs, säuert mit Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion an und läßt kaltrühren. Die Aminoazoverbindung kristallisiert aus.The mixture is heated until the dye has dissolved and acidified with hydrochloric acid until the Congo acidic reaction and let stir cold. The aminoazo compound crystallizes the end.

Man löst sie in 25o Teilen warmem Wasser und wenig Natronlauge auf, gibt 75 Teile ioprozentige Natriumnitritlösung hinzu, kühlt auf 5° ab und gibt in einem Guß 5o Teile konzentrierte Salzsäure hinzu. Die Diazoverbindung kristallisiert aus. Sie wird abgesaugt und in eine auf --3' bis o ° abgekühlte Lösung von 15,2 Teilen m-Kresotinsäure in 150 ccm Wasser und 3o Teilen Soda eingetragen, Nach mehrständigem Rühren wird auf 8o° erwärmt und mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff stellt trocken ein rotbraunes kristallinisches Pulver dar, ist in Wasser mit oranger, in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich. Im Baumwolldruck mit Chromacetat wird ein schönes, hervorragendes chlor-, seifen- und lichtechtes Braun erhalten. Auf Wolle nachchromiert erhält man ein walk- und hervorragend lichtechtes Rotbraun.They are dissolved in 250 parts of warm water and a little sodium hydroxide solution, 75 parts of 10% sodium nitrite solution are added, the mixture is cooled to 5 ° and 50 parts of concentrated hydrochloric acid are added in one pour. The diazo compound crystallizes out. It is filtered off with suction and added to a solution, cooled to -3 ' to 0 °, of 15.2 parts of m-cresotinic acid in 150 cc of water and 30 parts of soda. After stirring for several times, it is heated to 80 ° and salted out with sodium chloride. The dye is a red-brown crystalline powder when dry, is soluble in water with an orange color and in sulfuric acid with a green color. In cotton printing with chromium acetate, a beautiful, excellent, chlorine, soap and lightfast brown is obtained. Chromed on wool, the result is a reddish brown that is extremely lightfast and full of bleach.

Beispiel. @.Example. @.

Man diazotiert in üblicher Weise 23T Teile 3-Amino-5-sulfo-2-oxybenzoesäure und kuppelt essigsauer mit 225 Teilen T-Naplitiiyia@nin-6-suIfosäure. Der entstandene Monoazofarbstoff wird sodaalkalisch ausgesalzen, filtriert und in 3ooo Teilen Wasser wieder gelöst. Nach Zusatz von 69 Teilen Natriumnitrit, fügt man bei o°-5oo Teile Salzsäure-von ig;5 ° 136 auf einfinal zu und saugt nach beendeter Weiterdiazotierung das kristallin ausfällende -Produkt --ab-. -Man schlämmt es mit iooo Teilen Eiswasser wieder an, gibt eine neutrale Lösung von 15o Teilen Salicylsäure in Zoo Teilen Wasser zu und kühlt auf -5'. Nun werden rasch 3oo Teile Soda und z5o Teile Natronlauge von 40' Be zugesetzt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der fertige Farbstoff scheidet sich kristallinisch ab und kann unmittelbar in reiner Form abgesaugt werden. Er bildet trocken ein rotbraunes Pulver, löslich in Wasser mit orangeroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe. Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein Rotbraun das sich in bezug auf Licht-, Wasch-und Chlorechtheit mit jedem Indanthrenfarbstoff messen kann. `Volle wird direkt in orangebraunen Tönen angefärbt, die beim Nachchromieren in ein hervorragend walk- und lichtechtes Rotbraun übergehen.23T parts of 3-amino-5-sulfo-2-oxybenzoic acid are diazotized in the customary manner and coupled in acetic acid with 225 parts of T-Naplitiiyia @ nin-6-sulfo acid. The resulting monoazo dye is salted out with alkaline soda, filtered and redissolved in 3,000 parts of water. After 69 parts of sodium nitrite have been added, hydrochloric acid is added at 0 ° -5oo parts from ig; 5 ° 136 to one final and, when the further diazotization is complete, the product which precipitates in crystalline form is filtered off with suction. - It is slurried again with 1000 parts of ice water, a neutral solution of 150 parts of salicylic acid in zoo parts of water is added and it is cooled to -5 '. 300 parts of soda and 20 parts of 40% caustic soda are now quickly added. The coupling ends after a short time. The finished dye separates out in crystalline form and can be sucked off immediately in its pure form. When dry, it forms a red-brown powder, soluble in water with orange-red, in concentrated sulfuric acid with blue color. The chrome print on cotton gives a reddish brown which can be compared to any indanthrene dye in terms of light, washing and chlorine fastness. `Volle is dyed directly in orange-brown tones, which change to an outstandingly mill-proof and lightfast red-brown when they are re-chrome-plated.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the representation of related disazo dyes, characterized in that aromatic aminomono- or aminodicarboxylic acids are used or their derivatives are diazotized, coupled with T-naphthylamine-6- or 7-sulfonic acid, the amino @ azo dyes obtainable in this way are further diazotized and converted to aromatic o-ox3-carboxylic acids can act.