DE4424532A1 - Verwendung von Alkoxylierungsprodukten von OH-gruppenhaltigen Carbonsäurederivaten und/oder Carbonsäuren - Google Patents
Verwendung von Alkoxylierungsprodukten von OH-gruppenhaltigen Carbonsäurederivaten und/oder CarbonsäurenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkoxylierungsprodukten
von OH-gruppenhaltigen C10-22-Carbonsäurederivaten und/oder OH-
gruppenhaltigen C10-22-Carbonsäuren zur Dispergierung von Metall
seifen, insbesondere Kalkseifen.
Aus JP-A-59/219400 (referiert in Chem. Abstr. 102, 16892a) ist die
Verwendung von ethoxyliertem Rizinusöl zur Herstellung wäßriger
Metallseifendispersionen bekannt.
Bei Verwendung ethoxylierter Rizinusöle muß jedoch in Kauf genom
men werden, daß die auf dem Markt erhältlichen Mengen an Rizinusöl
und damit auch an ethoxylierten Rizinusölen starken Schwankungen
unterworfen sind. Mißernten in den Hauptanbaugebieten Brasilien
und Indien führen in mehr oder weniger großen Abständen zu einer
Verknappung des Ausgangsmaterials Rizinusöl. Es besteht daher ein
Bedürfnis nach einem gleichwertigen Ersatz für ethoxylierte Rizi
nusöle. Vor allem sollte das Austauschprodukt von einer breiteren,
weniger krisenanfälligen Rohstoffbasis aus zugänglich sowie öko
logisch und toxikologisch unbedenklich sein.
WO 91/01405 beschreibt ein Verfahren zur Aufbereitung von Altpa
pier, bei dem Alkoxylierungsprodukte von OH-gruppenhaltigen
C10-22-Carbonsäurederivaten und/oder OH-gruppenhaltigen C10-22-Car
bonsäuren zum Einsatz kommen. Die WO 91/01405 offenbart dabei, daß
sich die genannten Substanzen zum Deinken, also dem Entfernen von
Druckfarben aus Altpapier, eignen. Die Eignung der Substanzen als
Dispergatoren für Metallseifen ist jedoch nicht offenbart oder
nahegelegt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war zunächst, Substanzen zur
Verfügung zu stellen, die sich zur Dispergierung von Metallseifen
in wäßrigem Medium eignen, insbesondere zur Dispergierung von Kalk
seifen.
Unter "Metallseifen" werden dabei im Rahmen der vorliegenden Er
findung Carboxylgruppenhaltige anionische Tenside verstanden, die
in form ihrer mäßig oder schwer wasserlöslichen Metallsalze vor
liegen. Zu den bekanntesten Metallseifen zählen Kalkseifen von
Fettsäuren.
Eine weitere Aufgabe war es, daß die mittels dieser Substanzen
zugänglichen Metallseifen-Dispersionen stabil sind und zwar sowohl
bei reiner Lagerung als auch unter Bedingungen ihrer Anwendung in
technischen Prozessen, insbesondere bei der Papierherstellung
und -verarbeitung.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß bestimmte - unten näher
bezeichnete - OH-gruppenhaltige Carbonsäuren und/oder OH-gruppen
haltige Carbonsäurederivate, die mit Alkylenoxiden alkoxyliert
sind, die genannten Anforderungen in jeder Hinsicht ausgezeichnet
erfüllen und als Ersatz für ethoxylierte Rizinusöle eingesetzt
werden können.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von Alkoxylierungsproduk
ten, die erhältlich sind durch Umsetzung von Alkylenoxiden mit
C10-22-Carbonsäurederivaten und/oder C10-22-Carbonsäuren, die Car
bonsäurereste mit wenigstens einer OH-Gruppe in 9, 10, 13 und/oder
14 enthalten, zur Dispergierung von Metallseifen.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden solche Alkoxylierungs
produkte eingesetzt, bei deren Herstellung als Alkylenoxide Ethy
lenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid eingesetzt wurden.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Alkoxylierungsprodukte können
nach gängigen organischen Synthesemethoden hergestellt werden. Als
Ausgangsmaterialien für alkoxylierte OH-gruppenhaltige C10-22-Car
bonsäuren eignen sich alle OH-gruppenfreien ungesättigten
C10-22-Carbonsäuren natürlichen und/oder synthetischen Ursprungs
mit wenigstens einer oder zwei Doppelbindungen in 9- und/oder
13-Stellung, beispielsweise 9c-Oodecensäure, 9c-Tetradecensäure,
9c-Hexadecensäure, 9c-Octadecensäure, 9c,12c-Octadecadienssäure,
9t-Octadecensäure, 9c,12c,15c-Octadecatriensäure, 9c-Eicosensäure,
13c-Octadecensäure und/oder Mischungen mit wenigstens einem hohen
Gehalt an solchen ungesättigten Carbonsäuren. Vorzugsweise werden
als Edukte C16-22-Carbonsäuren mit wenigstens einer oder zwei
Doppelbindungen in 9- und/oder 11-Stellung eingesetzt, oder Carbon
säuregemische, die wenigstens einen hohen Gehalt an C16-22-Carbon
säuren, die wenigstens eine oder zwei Doppelbindungen in 9-
und/oder 13-Stellung enthalten.
Als Edukte für alkoxylierte OH-gruppenhaltige C10-22-Carbonsäure
derivate eignen sich alle OH-gruppenfreien ungesättigten, natür
lich vorkommenden und/oder synthetisch hergestellbaren C10-22-Car
bonsäurederivate, die Carbonsäurereste mit wenigstens einer oder
zwei Doppelbindungen in 9- und/oder 13-Stellung enthalten. Bei
spiele für ungesätigte Carbonsäurereste mit 10 bis 22 C-Atomen
sind die bereits oben genannten Carbonsäuren. Ungesättigte Car
bonsäurederivate, die C16-22-Carbonsäurereste mit wenigstens einer
oder zwei Doppelbindungen in 9- und/oder 13-Stellung enthalten,
werden bevorzugt. Als ungesättigte C10-22-Carbonsäurederivate eig
nen sich beispielsweise C10-22-Carbonsäureester, -amide, -mono-
und/oder -di-C1-4-alkylamide und/oder -mono- und/oder -di-C1-4-
alkanolamide. Vorzugsweise werden C10-22-Carbonsäurealkylester mit
1 bis 18 C-Atomen im einwertigen Alkoholrest und/oder Mono-, Di-
und/oder Triglyceride, die C10-22-Carbonsäurereste mit wenigstens
einer oder zwei Doppelbindungen in 9- und/oder 13-Stellung enthal
ten.
Beispiele für ungesättigte C10-22-Carbonsäure-C1-18-alkylester,
die in an sich bekannter Weise durch Veresterung der entsprechenden
ungesättigten Carbonsäuren oder durch Umesterung der entsprechen
den Mono-, Di- und/oder Triglyceride mit C1-18-Alkylalkoholen,
beispielsweise Methanol, Ethanol, Propanal, Butanol, Isobutanol,
2-Ethylhexanol, Decanol und/oder Stearylalkohol, zugänglich sind,
sind Palmitoleinmethylester, Ölsäuremethylester,
Ölsäureethylester, Ölsäureisobutylester, Ölsäure-2-ethylhexylester
und/oder Ölsäuredecylester und/oder C10-22-Carbonsäure-C1-18-alkyl
estergemische mit wenigstens einem hohen Gehalt an solchen
OH-gruppenfreien ungesättigten C10-22-Carbonsäure-C1-18-alkyl
estern, die im Carbonsäurerest wenigstens eine oder zwei Doppelbin
dungen in 9- und/oder 13-Stellung haben, wie Palmölmethylester,
Sojaölmethylester, Rübölmethylester und/oder Talgfettethylester.
Als Mono-, Di- und/oder Triglyceride von OH-gruppenfreien unge
sättigten C10-22-Carbonsäuren mit wenigstens einer oder zwei
Doppelbindungen in 9- und/oder 13-Stellung eignen sich insbeson
dere fette und/oder Öle natürlichen Ursprungs, deren Carbonsäurege
halt sich überwiegend aus ungesättigten C10-22-Carbonsäuren mit
wenigstens einer oder zwei Doppelbindungen in 9- und/oder
13-Stellung, vorzugsweise überwiegend aus ungesättigten C16-22-Car
bonsäuren mit wenigstens einer oder zwei Doppelbindungen in 9-
und/oder 13-Stellung zusammensetzt, wie Olivenöl, Leinöl, Sonnen
blumenöl, Safloröl, Sojaöl, Erdnußöl, Baumwollsaatöl, erucasäure
reiches und/oder erucasäurearmes Rüböl, Palmöl, Schmalz und/oder
Talg.
Die ungesättigten C10-22-Carbonsäurederivate und/oder ungesättig
ten C10-22-Carbonsäuren werden beispielsweise nach dem in
DE-PS 8 57 364 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung mit Peres
sigsäure in Anwesenheit saurer Katalysatoren oder mit in situ aus
Ameisensäure und Wasserstoffperoxid gebildeter Perameisensäure
epoxidiert. Die Jodzahlen der erhaltenen Epoxidierungsprodukte
liegen unterhalb von 20, insbesondere unterhalb von 15. Die Wahl
der Methode zur Bestimmung der Jodzahl ist dabei an sich von un
tergeordneter Bedeutung. Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird
jedoch ausdrücklich auf die Methoden nach Hanus bzw. Wÿs, die
seit langem Bestandteil der Abteilung C-V der "DGF-Einheitsmetho
den" sind, sowie die dazu äquivalente neuere Methode nach Fiebig
bezug genommen (vergl. Fat Sci. Technol. 1991, Nr.1, S.13-19).
Anschließend werden die Oxiranringe der epoxidierten Carbonsäure
derivate und/oder Carbonsäuren durch Umsetzung mit Wasserstoff
oder protischen Verbindungen, wie Wasser, C1-18-Alkyl- und/oder
C1-18-Alkenylalkoholen oder gesättigten und/oder ungesättigte
C1-22-Carbonsäuren, unter Ausbildung von Hydroxygruppen aufgespal
ten. Die Bedingungen der Aufspaltung werden so gewählt, daß die
vorhandenen Säurederivat- und Säuregruppierungen intakt bleiben.
Die Hydrierung von epoxidierten Carbonsäurederivaten und/oder
epoxidierten Carbonsäuren kann beispielsweise analog dem in DE-
OS 20 21 530 beschriebenen Verfahren in Gegenwart von Katalysa
toren auf Basis von Schwermetallen der VIII. Gruppe des Perioden
systems bei Temperaturen zwischen 100 und 250°C unter Wasserstoff
drücken zwischen 10⁶ und 5 · 10⁶ Pa durchgeführt werden.
Die Umsetzungen epoxidierter Carbonsäurederivate und/oder epoxi
dierter Carbonsäuren mit protischen Verbindungen kann gemäß den in
M. S. Malinovskii "Epoxides and their Derivatives", Sivon Press
1965 beschriebenen Verfahren bei Temperaturen zwischen 50 und 200°C
und Drucken zwischen 10⁵ und 10⁶ Pa durchgeführt werden. Die
Aufspaltung der Oxiranringe mit gerad- und/oder verzweigtkettigen
C1-18-Alkyl- und/oder C2-18-Alkenylalkoholen, vorzugsweise mit
gerad- und oder verzweigtkettigen C1-6-Alkylalkoholen, wird vor
zugsweise in Gegenwart saurer Katalysatoren durchgeführt, etwa
Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Die durch Aufspaltung der Oxiranringe erhältlichen Carbonsäure
derivate und Carbonsäuren, die Carbonsäurereste mit wenigstens
einer OH-Gruppe in 9-, 10-, 13- und/oder 14-Stellung enthalten,
werden anschließend nach bekannten großtechnischen Verfahren mit
einem oder mehreren Alkylenoxiden, vorzugsweise mit Ethylenoxid,
Propylenoxid und/oder Butylenoxid bei Temperaturen zwischen 110
und 200 °C, vorzugsweise zwischen 140 und 180°C und bei Drucken
zwischen 10⁵ und 2 · 10⁶ Pa, vorzugsweise zwischen 3 · 10⁵ und
5 · 10⁵ Pa alkoxyliert (vergleiche dazu beispielsweise: "Chemische
Technologie", Band 7, Seiten 131 bis 132, Carl-Hanser-Verlag,
München/Wien (1986)). Der Alkylenoxidgehalt der alkoxylierten OH-
gruppenhaltigen Carbonsäurederivate und/oder Carbonsäuren liegt
zwischen 2 und 400 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 40 und 70 Gew.-%,
jeweils bezogen auf die nichtalkoxylierten Verbindungen.
In einer speziellen Ausführungsform werden die Alkoxylierungspro
dukte bei der Papierherstellung eingesetzt. Sie wirken dann dis
pergierend auf Kalkseifen und zwar unabhängig von deren Herkunft.
In der Regel ist es dabei so, daß die Kalkseifen bei der Papier
herstellung aus Fettsäuren und/oder deren Alkalisalzen über die
Härtebildner des eingesetzten Wassers entstehen. Die Fettsäuren
können dabei dem zur Papierherstellung eingesetzten Rohstoff (etwa
Holz oder Altpapier) entstammen, sie können jedoch auch aus Addi
tiven, die bei der Papierherstellung verwendet werden, entstammen
(so werden z. B. Fettsäuren oder deren Alkalisalze häufig als Addi
tive eingesetzt, u. a. beim Deinking-Prozeß).
Von besonderem Vorteil ist es dabei, daß die erfindungsgemäßen
Alkoxylierungsprodukte - aufgrund ihrer dispergierenden Eigenschaf
ten - die Wirkung haben, daß keine unerwünschten Ablagerungen auf
dem Equipment, das zur Papierherstellung eingesetzt wird, auftre
ten. In Abwesenheit der Alkoxylierungsprodukte treten dagegen im
mer wieder Ablagerungen auf, die zu Störungen bei der Papierher
stellung führen. Bei diesen Ablagerungen handelt es sich um Kalk
seifen oder - bei pH-Wert-Absenkung - daraus rückgebildete freie
Fettsäuren; sofern bei der Papierherstellung als Rohstoff Altpa
pier verwendet oder mitverwendet wird, enthalten diese Ablagerungen
oft auch noch andere hydrophobe Stoffe.
Sofern die erfindungsgemäßen Alkoxylierungsprodukte bei der Her
stellung von Papier eingesetzt werden, werden sie den Papierstoff
suspensionen in Mengen von 0,02 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1
bis 0,8 Gew.-%, jeweils bezogen auf lufttrockenen Papierstoff,
zugesetzt. Lufttrockener Papierstoff bedeutet, daß sich im Papier
stoff ein Gleichgewichtszustand an innerer Feuchte eingestellt
hat. Dieser Gleichgewichtszustand hängt von der Temperatur und von
der relativen Feuchte der Luft ab.
In einem Autoklaven wurden 20 kg epoxidiertes Sojaöl (ungefähre
Fettsäurezusammensetzung: 8 Gew.-% Palmitinsäure, 4 Gew.-% Stea
rinsäure, 28 Gew.-% Ölsäure, 53 Gew.-% Linolsäure und 6 Gew.-%
Linolensäure; Epoxidgehalt = 6,78 Gew.-%; Jodzahl = 5; Säurezahl =
0,4) und 0,2 kg eines Nickelkatalysators (Trägermaterial: Kiesel
gur) vorgelegt, die im Reaktor vorhandene Luft durch Stickstoff
spülung verdrängt und bei 150 bis 170°C mit einem Wasserstoff
druck von 2 · 10⁶ Pa bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme (ca. 6
Stunden) hydriert. Nach Abkühlen und Abtrennen des Katalysators
wurden 20 kg farbloses hydriertes Sojaölepoxid mit einer OH-Zahl
(OHZ) von 165,8, einer Verseifungszahl (VZ) von 181,4, einer Jod
zahl (JZ) von 8,3 und einer Säurezahl (SZ) von 1 erhalten.
650 g des hydrierten Sojaölepoxids wurden mit 5,0 g einer 30
gew.-%igen Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol versetzt und in
einem Autoklaven auf 100°C erhitzt. Bei dieser Temperatur wurden
die vorhandenen Methanolspuren durch fünfmaliges Evakuieren und
Belüften mit Stickstoff entfernt. Nach Erhöhung der Reaktionstem
peratur auf 150°C wurden insgesamt 308 g Ethylenoxid portions
weise zudosiert, so daß der Druck im Reaktor einen Wert von 5·10⁵
Pa nicht überstieg. Nach Beendigung der Reaktion wurde auf
etwa 90°C abgekühlt und zur Abtrennung noch vorhandener Ethylen
oxidspuren ca. 15 Minuten evakuiert. Es wurde eine klare gelbe
Flüssigkeit mit einer OHZ von 124,5 erhalten.
371 g des gemäß Beispiel 1 hydrierten Sojaölepoxids wurden mit 6,2
g einer 30 gew.-%igen Lösung von Kaliumhydroxid in Methanol ver
setzt und unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen zuerst
mit 440 g Ethylenoxid und anschließend im gleichen Reaktor mit 232
g Propylenoxid umgesetzt. Nach Entfernung der Propylenoxidspuren
im Vakuum und Neutralisation des Katalysators mit 3,3 g Milchsäure
wurde eine goldgelbe Flüssigkeit mit einer OHZ von 72,1 erhalten.
Gemäß Beispiel 1 wurden 1200 g epoxidiertes Leinöl (ungefähre Fett
säurezusammensetzung: 5 Gew.-% Palmitinsäure, 4 Gew.-% Stearin
säure, 22 Gew.-% Ölsäure, 17 Gew.-% Linolsäure und 52 Gew.-% Li
nolensäure; Epoxidgehalt: 8,9 Gew.-%; Jodzahl = 10; Säurezahl =
0,7) und 15 g eines Nickelkatalysators (Trägermaterial = Kiesel
gur) in einem Autoklaven vorgelegt, die im Reaktor vorhandene Luft
durch Stickstoffspülung verdrängt und bei 150 bis 170°C mit einem
Wasserstoffdruck von 2 · 10⁶ Pa bis zum Ende der Wasserstoffauf
nahme hydriert. Nach Abkühlen und Abtrennen des Katalysators wurde
farbloses hydriertes Leinölepoxid mit einer OHZ von 202,6, einer
VZ von 178,2, einer JZ von 16,9 und einer SZ von 0,7 erhalten.
650 g des hydrierten Leinölepoxids wurden gemäß Beispiel 1 mit 308
g Ethylenoxid umgesetzt. Es wurde eine gelbe Flüssigkeit mit einer
OHZ von 152 erhalten.
2360 g (10 Mol) epoxidiertes Sojaöl (Kenndaten analog Beispiel 1)
wurden unter intensiver Kühlung zu der unter Rückfluß siedenden
Lösung von 9 g (0,9 g/Mol Epoxid) konzentrierter Schwefelsäure in
960 g (30 Mol) Methanol getropft. Nach beendeter Epoxidzugabe und
Abreaktion des Epoxids wurde das Reaktionsgemisch mit Diethyl
ethanolamin neutralisiert und überschüssiges Methanol im Vakuum
entfernt. Es wurde eine klargelbe Flüssigkeit mit einer OHZ von
165, einer VZ von 163, einer JZ von 19,4 und einer SZ von 1,6 er
halten.
510 g des Ringöffnungsproduktes von Sojaölepoxid mit Methanol wur
den mit 7,5 g einer 30 gew.-%igen methanolischen Natriummethylat
lösung versetzt und unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingun
gen bei 175°C mit 551 g Ethylenoxid umgesetzt. Nach Entfernen der
Ethylenoxidspuren im Vakuum wurde eine rotbraune Flüssigkeit mit
einer OHZ von 110,6 erhalten.
510 g des Ringöffnungsproduktes von Sojaölepoxid mit Methanol aus
Beispiel 4 wurden mit 7,5 g einer 30 gew.-%igen methanolischen
Natriummethylatlösung versetzt und unter den in Beispielen 1 und 2
angegebenen Bedingungen zuerst mit 551 g Ethylenoxid und an
schließend im gleichen Reaktor mit 290 g Propylenoxid umgesetzt.
Nach Entfernen der Propylenoxidspuren im Vakuum wurde eine braun
gelbe, fast klare Flüssigkeit mit einer OHZ von 94,9 erhalten.
In einem Rührkessel wurden 126 kg (805 Mol) einer Mischung gesät
tigter Fettsäuren (60 Gew.-% Octansäure, 35 Gew.-% Decansäure, 3
Gew.-% Dodecansäure und 2 Gew.-% Hexansäure; SZ = 361,9, JZ <1)
und 180 kg (766 Mol) epoxidiertes Sojaöl (Kenndaten wie in Bei
spiel 1 angegeben) vorgelegt und unter Rühren auf 170°C erwärmt.
Nachdem das Reaktionsgemisch keine Epoxidgruppen mehr enthielt
(ca. 4 Stunden) wurde im Vakuum bis etwa 190°C destilliert. Es
wurde eine dunkelgelbe Flüssigkeit mit einer OHZ von 84,6 einer VZ
von 239 und einer SZ von 2,4 erhalten.
423 g des Umsetzungsproduktes von Sojaölepoxid mit Carbonsäuren
wurden mit 6,9 g einer 30 gew.-%igen Lösung von Kaliumhydroxid in
Methanol versetzt und analog Beispiel 1 bei 140 °C mit 660 g
Ethylenoxid umgesetzt. Nach Entfernen der Ethylenoxidspuren im
Vakuum und Neutralisation mit Milchsäure wurde eine dunkelgelbe
Flüssigkeit mit einer OHZ von 54,7 erhalten.
Claims (7)
1. Verwendung von Alkoxylierungsprodukten, erhältlich durch Um
setzung von Alkylenoxiden mit C10-22-Carbonsäurederivaten
und/oder C10-22-Carbonsäuren, die Carbonsäurereste mit we
nigstens einer OH-Gruppe in Stellung 9, 10, 13 und/oder 14
enthalten, zur Dispergierung von Metallseifen in wäßrigem
Medium.
2. Verwendung nach Anspruch 1, wobei man als Alkylenoxid
Ethylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid einsetzt.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Gehalt der Al
koxylierungsprodukte an Alkylenoxid - bezogen auf die nicht
alkoxylierten Carbonsäurederivate bzw. Carbonsäuren - im Be
reich von 2 und 400 Gew.-% liegt.
4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Carbon
säurederivate und/oder Carbonsäuren in der Kohlenstoffkette
des Carbonsäurerestes 16 bis 22 C-Atome haben.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei man als
Alkoxylierungsprodukte alkoxylierte OH-gruppenhaltige Carbon
säurealkylester mit 1 bis 18 C-Atomen im einwertigen Alkohol
rest und/oder alkoxylierte Mono-, Di- und/oder Triglyceride,
die OH-gruppenhaltige Carbonsäurereste enthalten, einsetzt.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei es sich
bei den Metallseifen um Kalkseifen von Fettsäuren handelt.
7. Verwendung von Alkoxylierungsprodukten, erhältlich durch Um
setzung von Alkylenoxiden mit C10-22-Carbonsäurederivaten
und/oder C10-22-Carbonsäuren, die Carbonsäurereste mit we
nigstens einer OH-Gruppe in Stellung 9, 10. 13 und/oder 14
enthalten, zur Unterdrückung von Ablagerungen auf dem Equip
ment, das zur Papierherstellung eingesetzt wird.
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- 1997-01-10 FI FI970116A patent/FI970116A0/fi not_active Application Discontinuation
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2005098131A1 (en) * | 2004-04-08 | 2005-10-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | An additive, use of said additive in paper or board production, a method of improving paper or board manufacturing and a method of improving paper or board product |
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TW305002B (de) | 1997-05-11 |
FI970116A (fi) | 1997-01-10 |
AU2980095A (en) | 1996-02-09 |
WO1996001923A1 (de) | 1996-01-25 |
FI970116A0 (fi) | 1997-01-10 |
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