DE4411917A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorethylaminhydrochlorid - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorethylamin­ hydrochlorid aus 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid mit Thionylchlorid als Chlo­ rierungsmittel.

2-Chlorethylaminhydrochlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der industriel­ len organischen Chemie, u. a. zur Herstellung von Wirkstoffen.

Literaturbekannt sind bereits mehrere alternative Synthesewege für die Darstellung des 2-Chlorethylaminhydrochlorids. An dieser Stelle sollen einige beispielhaft er­ wähnt werden, die ebenfalls von 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid ausgehen.

So ist aus DD-A 2 58 222 bekannt, 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid in Toluol in Gegenwart von Pyridin als Katalysator durch Zulauf von Thionylchlorid (SOCl₂) zum 2-Chlorethylaminhydrochlorid umzusetzen. In ähnlicher Weise und im wesentlichen nur durch Ammoniumchlorid als Katalysator unterscheidet sich die Offenbarung von DD-A 2 86 348.

In DE-A 39 00 865 wird dagegen beschrieben, bei der Herstellung von 2-Chlor­ ethylaminhydrochlorid aus dem entsprechenden 2-Hydroxyhydrochlorid mit Thio­ nylchlorid eine aliphatische Carbonsäure als Lösungsmittel zu verwenden.

Desweiteren findet sich bereits in DE-A 24 18 743 eine Verfahrensvariante, nach der man aus 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid und Thionylchlorid in einem organischen Reaktionsmedium das 2-Chlorethylaminhydrochlorid herstellen kann.

Neben diesen Herstellungswegen, bei denen 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid jeweils mit Thionylchlorid chloriert wird, gibt es noch andere, die von anderen Edukten ausgehen bzw. andere Chlorierungsmittel verwenden. Die Wahl des Verfahrens richtet sich dabei unter anderem nach der Verfügbarkeit von Ausgangsstoffen und Apparaturen. Im vorliegenden Fall ist unter diesem Gesichts­ punkt die Verwendung von Thionylchlorid (SOCl₂) vorteilhaft. Zudem sind die auf Thionylchlorid basierenden Chlorierungsverfahren im allgemeinen unter milden Reaktionsbedingungen, das heißt, bei relativ niedrigen Temperaturen und bei Normaldruck sowie relativ kurzen Reaktionszeiten bei gleichzeitig hohem Umsatz und hoher Selektivität durchführbar.

Die auf 2-Hydroxyethylamin als Edukt beruhenden Verfahren, die ausschließlich mit wäßriger Salzsäure oder gasförmigen Chlorwasserstoff als Chlorierungsmittel arbeiten, besitzen demgegenüber den Nachteil, daß sie eine druckfeste Apparatur aus bei relativ hohen Temperaturen korrosionsfesten Werkstoffen erfordern. Derartige Verfahrensweisen sind beispielsweise aus JP-A-63/054240 sowie JP-A- 71/79135 bekannt.

Bei den obengenannten auf Thionylchlorid basierenden Verfahren erfolgt das Zu­ sammenbringen von 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid (1) mit Thionylchlorid dergestalt, daß man unverdünntes Thionylchlorid in ein 2phasiges Gemisch einer organischen Flüssigkeit einlaufen läßt, in der das feste Hydrochlorid (1) mehr oder weniger feinverteilt vorliegt. Diese Verfahrensweise ist mit zwei wesentlichen Nachteilen verbunden:

• a) Die Reaktion durchläuft mit zunehmender Zugabe des Thionylchlorids eine Zähphase, die eine wesentlich erhöhte Rührleistung erfordert, um die Sus­ pension noch ausreichend fein verteilt zu halten. Oft tritt eine Belegung der Gefäßwand oder Klumpenbildung am Rührer ein, die gegebenenfalls den Abbruch der Reaktion erforderlich macht, um insbesondere eine Beschädi­ gung der Apparatur zu vermeiden.
• b) Auch bei einer anfänglich feinen Verteilung des Hydrochlorids in dem organischen Reaktionsmedium ist keine sehr hohe Reaktionsge­ schwindigkeit zu erwarten, da ein heterogenes (hier 2phasiges) System mit nur einer begrenzt großen Kontaktoberfläche vorliegt. Dem soll der Zusatz verschiedener in der Patentliteratur vorgeschlagener Katalysatoren abhelfen (z. B. Pyridin nach DD-A 2 58 222). Hier ist zu bedenken, daß damit Fremdstoffe eingetragen werden, die gegebenenfalls schwer aus dem Produkt wieder zu entfernen sind.

Zur Milderung dieser Nachteile ist in DD-A 39 00 865 eine Verfahrensweise vor­ geschlagen worden, bei der Thionylchlorid mit 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid in Gegenwart von Carbonsäure (z. B. Essigsäure) umgesetzt wird, was die Durch­ führung der Reaktion im homogenen Phasensystem ermöglicht. Auch hier erfolgt das Zusammenbringen der Reaktionsteilnehmer durch Zudosieren oder Zulaufen­ lassen von Thionylchlorid zur vorgelegten, das 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid enthaltenden Mischung. Nach der Beschreibung der in DE-A 39 00 865 angeführten Beispiele 1 und 2 tritt jedoch auch bei dieser Verfahrensweise zu Beginn der Zugabe des Thionylchlorids eine Zähphase auf, die ohne besonders technische Vorkehrungen keinen ungestörten Verfahrensablauf erwarten läßt. Außerdem verbleiben beim beschriebenen Vorschlag die eingebrachte Essigsäure und ihre bei der Reaktion evtl. gebildeten Nebenprodukte im Reaktionsprodukt, die bei hohen Reinheitsforderungen vor der Weiterverarbeitung gegebenenfalls aufwendig abgetrennt werden müssen.

Überraschend wurde nun gefunden, daß man 2-Chlorethylaminhydrochlorid aus 2- Hydroxyethylaminhydrochlorid mit Thionylchlorid als Chlorierungsmittel auf eine Weise herstellen kann, die dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Hydroxyethyl­ aminhydrochlorid unter Rühren zu einer Mischung von Thionylchlorid in einem organischen Reaktionsmedium bei einer Temperatur von 30 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 100°C, gegebenenfalls unter Druck zugibt.

Das 2-Hydroxyhydrochlorid (1) kann dabei in fester oder in flüssiger Form zu Thionylchlorid-haltigen Reaktionsmedium zugegeben werden, wobei die Zugabe von festem Hydrochlorid (1) möglichst nicht in der Weise erfolgen sollte, daß die Reaktionstemperatur von 30 bis 150°C, insbesondere 50 bis 100°C unterschritten wird.

Bevorzugt ist jedoch die Zugabe des Hydrochlorids (1) in flüssiger Form, d. h. in Form seiner Schmelze. Die Schmelztemperatur des Hydrochlorids (1) liegt dabei bei etwa 85°C. Der Eintrag der Schmelze in das Thionylchlorid-haltige Reaktionsmedium kann bei Temperaturen der Schmelzen von 85 bis 150°C, vorzugsweise bei 85 bis 110°C, erfolgen, wobei die Untergrenze von 85°C der Schmelztemperatur des Hydrochlorids (1) entspricht. Bei Verwendung sehr heißer Hydrochlorid (1)-Schmelzen von beispielsweise 150°C sollte der thermische Energieeintrag möglichst nicht die Vorlage zu Siedeverzügen bringen (Sdp. (SOCl₂) = 80°C; Sdp. (Toluol) = 110°C). Will man dennoch unter derartigen Bedingungen arbeiten, so ist das Anlegen eines äußeren Druckes empfehlenswert. Im allgemeinen kann die Reaktion bei Normaldruck bis zu einem Überdruck von 10 bar durchgeführt werden. Höhere Drucke sind zwar möglich, würden aber ungerechtfertigte Anforderungen an die Apparatur stellen. Der anzulegende Druck richtet sich dabei vorwiegend nach der Temperatur der Vorlage (Thionylchlorid und Lösungsmittel) sowie der Temperatur der Hydrochlorid (1)-Schmelze.

Das bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete organische Reaktions­ medium sollte sich gegenüber den Reaktanden und unter den gegebenen Reaktionsbedingungen inert verhalten und vorzugsweise einen Siedepunkt (bei Normaldruck) von größer 70°C besitzen, vorzugsweise in einem Bereich von 70 bis 150°C sieden und durch Bildung heterogener Azeotrope mit Wasser die gegebenenfalls notwendige Entwässerung erleichtern. Typische hierfür ver­ wendbare organische Reaktionsmedien sind Cycloaliphaten, Aromaten oder Aliphaten, die gegebenenfalls halogeniert sind. Vorzugsweise zu nennen sind dabei Toluol, die isomeren Xylole oder deren Gemische, Chlorbenzol, die isomeren Di­ chlorbenzole sowie Benzol. Ganz besonders bevorzugt ist Toluol.

Obwohl die erfindungsgemäße Verfahrensweise die Verwendung eines Katalysa­ tors entbehrlich macht, ist es möglich, trotzdem einen solchen zur zusätzlichen Unterstützung der Reaktion zuzusetzen. Im allgemeinen können dies beispielsweise Carbonsäureamide, N-Methylpyrrolidon, Pyridin, etc., insbesondere aber Am­ moniumchlorid sein.

Die Menge an vorzulegendem Thionylchlorid ist sinnvollerweise, bezogen auf das einzusetzende Hydrochlorid (1), äquimolar und kann im allgemeinen von 1 bis 3 Mol Äquivalenten variiert werden. Vorzugsweise werden jedoch 1 bis 1,5, insbesondere 1 bis 1,2 Mol Äquivalente, bezogen auf das Hydrochlorid (1) einge­ setzt.

Das chemisch inerte organische Reaktionsmedium, insbesondere Toluol, das mit Thionylchlorid im Gemisch vorgelegt wird, kann von 0,2 bis 10 Gew.-Teile, insbesondere von 0,5 bis 4 Gew.-Teile pro Gewichtsteil Hydrochlorid (1) variiert werden.

Die Maßnahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens führen dazu, daß die bei der bislang aus der obengenannten Literatur bekannten umgekehrten Reaktandenzu­ gabe auftretenden Nachteile vermieden werden. Das heißt, daß beispielsweise die Rührbarkeit die gesamte Reaktion hindurch gewährleistet ist. An die in der erfindungsgemäßen Verfahrensweise zum Einsatz kommenden Rührer werden keine über das normale Maß hinausgehenden Anforderungen gestellt. Beispiels­ weise können als mögliche Rührer genannt werden: Impellerrührer, Ankerrührer, Gitterrührer, Propellerrührer, MIG-Rührer.

Das bei der Reaktion gemäß der Reaktionsgleichung

HOCH₂CH₂-NH₂ HCl+SOCl₂ → ClCH₂CH₂NH₂ HCl+SO₂+HCl

entstehende Abgas (SO₂ und HCl) kann im Gegenstrom über einen mit Wasser und Chlorgas gespeisten Absorber geführt werden, indem das Schwefeldioxid durch Oxidation zum Sulfat umgewandelt wird. Des weiteren kann das SO₂- belastete HCl-Abgas über weitere Umsetzungen als Chlorierungsagenz dienlich sein. Ein vorteilhafter Einsatz dieses Abgases ist bereits aus DE-A 24 18 743 bekannt, wobei SO₂-haltiges HCl-Gas für die Chlorierung von 2-Hydroxy­ ethylamin zum 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid (1) verwendet wird, das in dem erfindungsgemäßen Verfahren das Ausgangsprodukt darstellt.

Nach beendeter Reaktion, d. h. nach beendeter Gasentwicklung, läßt man im all­ gemeinen noch einige Zeit bei einer Temperatur von vorzugsweise 50 bis 80°C nachrühren. Hierbei entweichen Reste des noch in der Reaktionsmischung ver­ bliebenen Schwefeldioxids fast vollständig. Sofern ein molarer Überschuß an Thio­ nylchlorid, bezogen auf das Hydrochlorid (1), eingesetzt worden ist, kann dieser Überschuß nun, gegebenenfalls unter Anlegen eines Unterdrucks, aus dem Reak­ tionsgemisch entfernt werden. Das Destillat enthält neben dem eingesetzten chemisch inerten organischen Reaktionsmedium, vorzugsweise Toluol, und Thionylchlorid auch noch HCl, und gegebenenfalls SO₂, die dem Gemisch entwichen sind. Diese, von Thionylchlorid, HCl und SO₂ weitestgehend befreite Reaktionsmischung kann nun mit Wasser versetzt werden. Das mit Wasser allenfalls gering mischbare Reaktionsmedium, insbesondere Toluol, kann nun von der produkthaltigen wäßrigen Phase abgetrennt werden. Die beiden Phasen können noch durch weitere Extraktionsschritte gereinigt werden. Die wäßrige, produkthaltige Phase kann dabei durch azoetrope Destillation einerseits vom restlichen Lösungsmittel, insbesondere Toluol, befreit werden und andererseits auf die gewünschte Konzentration eingestellt werden. Die dabei erhaltene wäßrige Phase kann gleichzeitig die Handelsform des 2-Chlorethylaminhydrochlorids darstellen. Die organische Phase, insbesondere Toluolphase, kann nach azeotroper Entwässerung dann wieder als Reaktionsmedium in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. Die Wasserfreiheit wird dabei mit Hilfe der Wasserbestimmung nach KARL FISCHER überprüft.

Die bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens, in der das Hydrochlorid (1) als Schmelze dem Thionylchlorid-Reaktionsmedium-Gemisch zugegeben wird, läßt sich in einer weiteren bevorzugten Verfahrensvariante mit einem geeigneten Syntheseweg für die Herstellung derartiger Hydrochloride (1) in Form ihrer Schmelze kombinieren. Hierbei sollen zwei mögliche Wege zur Herstellung des Hydrochlorids (1) aus 2-Hydroxyethylamin aufgezeigt werden.

• A) Die erste Möglichkeit besteht nun darin, das Hydrochlorid mit wäßriger Salzsäure, vorzugsweise in Form von Salzsäure mit einem Gehalt von mindestens 20 Gew.-%, insbesondere konzentrierter Salzsäure, umzusetzen. Die bei der stark exotherm verlaufenden Bildung des Hydrochlorids freiwerdende Energie kann zur Unterstützung der destillativen Entfernung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch genutzt werden. Vorzugsweise wird ein Schleppmittel, insbesondere Toluol, zugesetzt, um das Wasser als Azeotrop abzutrennen und das Reaktionsgemisch somit wasserfrei zu machen. Bei Verwendung von Toluol als Schleppmittel kann dies beispielsweise durch Destillation oder durch bloße Phasentrennung der nicht mischbaren Phasen (Toluol/Hydrochlorid (1)-Schmelze) vom Hydrochlorid (1) erreicht werden. Das Hydrochlorid (1) kann dabei auch als Schmelze erhalten werden, die dem erfindungsgemäßen Verfahren direkt zugesetzt werden kann.
• B) Der zweite, bevorzugte Weg kann beschritten werden, indem man trock­ enes HCl-Gas über flüssiges 2-Hydroxyethylamin unter Rühren leitet. Be­ vorzugt ist hierbei die Durchführung im geschlossenen System, so daß die Reaktion unter einem Druck bis zu 3 bar Überdruck abläuft, vorzugsweise bei bis zu 0,5 bar Überdruck. Das gebildete Hydrochlorid (1) ist im Gegensatz zu flüssigem 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid fest, so daß gegen Ende der Reaktion sinnvollerweise die Schmelztemperatur von ca. 85°C erreicht sein sollte, um leichte Rührbarkeit zu gewährleisten. Die hierbei erhaltene Schmelze kann in dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorethylaminhydrochlorid (2) eingesetzt werden.

Beispiel 1

In einem 1-l-Sulfierbecher mit Impellerrührer wurden mit Stickstoff 246 g (4 mol) 99%iges 2-Hydroxyethylamin vorgelegt und in 80 Minuten unter Rühren und äußerer Kühlung 160 g (4.4 mol) wasserfreies Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Bei anfänglich 21°C stieg die Temperatur nach 25 Minuten auf 68°C und erreichte gegen Ende der Einleitung von Chlorwasserstoff 102°C. Die entstandene Schmelze wurde anschließend innerhalb 120 Minuten mit einer Temperatur von ca. 90°C in eine auf 52°C vorgewärmte, anfangs homogene Mischung aus 571 g (4.8 mol) Thionylchlorid und 600 g Toluol zulaufen gelassen, die in einem gerührten 2-l- Mehrhalskolben mit wandgängigem Halbmondrührer vorgelegt war. Dabei betrug die Temperatur der Mischung zwischen 52 und 56°C. Während der Dosierung entstand eine Suspension, aus der gegen Ende das 2-Chlorethylaminhydrochlorid in fein verteilter Form auskristallisierte. Es wurde bis zum Abklingen der Gasentwicklung 80 Minuten bei 60°C nachgerührt. Das Abgas (Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff) wurde zur Beobachtung des Volumenstromes über eine mit einem konzentrierter Schwefelsäure als Sperrflüssigkeit gefüllte Waschflasche in das Laborabluftsystem abgeleitet. Anschließend wurden unter Anlegen von Vakuum, zuletzt bei 100 mbar Druck und einer Kopftemperatur von 41°C in 45 Minuten 162 g eines Gemischs aus Toluol und nicht umgesetztem Thionylchlorid abdestilliert. Nach Belüften der Apparatur mit Stickstoff wurden bei fortgesetztem Rühren 400 ml Wasser zum Sumpf zulaufen gelassen. Nach 15 Minuten bei abgestelltem Rührer wurden die Phasen getrennt und die untere wäßrige Phase in einer Destillationsapparatur durch Andestillieren von Toluolresten befreit und eingeengt. Es wurden 740 g einer Lösung mit 62.1% 2-Chlorethylaminhydro­ chlorid erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 99% der Theorie, bezogen auf das anfangs eingesetzte 2-Hydroxyethylamin. Die wassergesättigte obere toluolische Phase wurde durch Azeotropdestillation bei Normaldruck von Wasser­ resten befreit (KARL FISCHER-Titration) und wurde gemeinsam mit Thionyl­ chlorid in die nächste Partie für eine gleichartige Umsetzung mit 2-Hydroxy­ ethylaminhydrochlorid-Schmelze eingesetzt.

Beispiel 2

In einem 1-l-Sulfierbecher mit Impellerrührer wurden 250 g Toluol und 256 g 30%ige wäßrige Salzsäre (2.1 mol HCl) vorgelegt. Unter Rühren und Kühlen wurden in 10 Minuten 124 g (2.0 mol) 99%iges 2-Hydroxyethylamin zulaufen gelassen. Die Temperatur des Gefäßinhalts stieg dabei von 24 auf 91°C an. Bei Normaldruck wurde in 3 Stunden das Wasser in Form eines aus Wasser, Toluol und Chlorwasserstoff bestehenden Azeotrops abdestilliert. Die Sumpftemperatur betrug zwischen 91 und 110°C. Der Sumpfinhalt bestand am Ende der Destillation aus dem geschmolzenen 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid (Unterphase) und dem restlichen Toluol (Oberphase). Die Schmelze (Unterphase) wurde unter Rühren innerhalb 2 Stunden mit einer Temperatur von 110°C in eine auf 55°C vorgewärmte, anfangs homogene Mischung aus 288 g (2.42 mol) Thionylchlorid und 400 g Toluol zulaufen gelassen, die in einem gerührten 2-l-Mehrhalskolben mit wandgängigem Halbmondrührer vorgelegt war. Dabei betrug die Temperatur im Kolben zwischen 55 und 60°C. Während der Dosierung entstand eine Suspension, aus der gegen Ende das 2-Chlorethylaminhydrochlorid in fein verteilter Form aus­ kristallisierte. Es wurde bis zum Abklingen der Gasentwicklung 1 Stunde bei 60°C nachgerührt. Das Abgas wurde wie in Beispiel 1 über eine Waschflasche in das Laborabluftsystem abgeleitet. Anschließend wurden unter Anlegen von Vakuum, zuletzt bei 150 mbar Druck und einer Kopftemperatur von 55°C, 104.5 g eines Gemischs aus Toluol und nicht umgesetztem Thionylchlorid abdestilliert. Nach Abkühlen auf 25°C wurden 145 ml Wasser zum Rückstand fließen gelassen, 15 Minuten verrührt und die Phasen getrennt. Die wäßrige Unterphase wurde bei einer Heizbadtemperatur von 50°C bei 20 bis 50 mbar bis zum Erreichen eines gewünschten Gehalts von ca. 70% eingeengt. Es wurden 305 g Lösung mit 71.2% 2-Chlorethylaminhydrochlorid erhalten, entsprechend einer Ausbeute von 93.6% der Theorie.

Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel nach DD-A 2 86 348)

In einem 2-l-Mehrhalskolben mit wandgängigem Halbmondrührer wurden 400 ml Toluol vorgelegt, unter Rühren 207 g 37%ige wäßrige Salzsäure (2.1 mol HCl) zugegeben und zu dem 2phasigen Gemisch bei fortgesetztem Rühren unter äußerer Kühlung in 150 Minuten 124 g (2.0 mol) 99%iges 2-Hydroxyethylamin zulaufen gelassen. Die Temperatur der Mischung betrug zwischen 15 und 25°C. Nach Ende der Zugabe lag eine 2phasige Mischung vor, aus der in 2 Stunden das Wasser durch Azeotrop-Destillation bei Normaldruck entfernt wurde. Das Destillat zerfiel nach Abkühlen in ca. 132 g wäßrige und ca. 40 g toluolische Phase. Im Kolben kristallisierte beim Abkühlen aus dem 2phasigen Gemisch festes 2- Hydroxyethylaminhydrochlorid aus, das in einer dünnen Schicht an Kolbenwandung fest anhaftete. Bei weiterem Abkühlen auf 50°C wurde nach Zugabe von 1.6 g Ammoniumchlorid mit dem Zutropfen von in einem Dosiertrichter vorgelegten 288 g (2.42 mol) Thionylchlorid begonnen. Während der Zugabe von Thionylchlorid kam es zum Stillstand des Rührers durch aufge­ rührte Kristallbrocken. Der Ansatz wurde verworfen.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorethylaminhydrochlorid aus 2- Hydroxyethylaminhydrochlorid mit Thionylchlorid als Chlorierungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid unter Rühren einer Mischung von Thionylchlorid in einem organischen Reaktionsmedium bei einer Temperatur von 30 bis 150°C, gegebenenfalls unter Druck zugibt.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Zugabe von 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid in Form der flüssigen Schmelze erfolgt.

3. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Zugabe der 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid-Schmelze mit einer Schmelztemperatur von 85 bis 150°C erfolgt.

4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Reaktionsmedium einen Siedepunkt von größer 70°C bei Normaldruck hat.

5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Reaktionsmedium Cycloaliphaten, Aromaten oder Aliphate, die gegebenen­ falls halogeniert sind, insbesondere Toluol, verwendet wird.

6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an vorzulegendem Thionylchlorid 1.0 bis 3.0 Mol-Äquivalente, insbesondere 1.0 bis 1.5 Mol-Äquivalente, bezogen auf das 2-Hydroxyethylaminhydro­ chlorid, beträgt.

7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des organischen Reaktionsmediums 0.2 bis 10 Gew.-Teile, insbesondere 0.5 bis 4 Gew.-Teile pro Gew.-Teil 2-Hydroxyethylaminhydrochlorid, beträgt.

8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung des 2-Hydroxyethylaminhydrochlorids durch Umsetzung von 2-Hydroxy­ ethylamin mit wasserfreiem Chlorwasserstoffgas oder mit Salzsäure mit einem Gehalt von HCl von mindestens 20 Gew.-%.