DE4409569C1 - Polyglycerinpolyricinoleate - Google Patents

Polyglycerinpolyricinoleate

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Description

Die Erfindung betrifft neue Polyglycerinpolyricinoleate, er­ hältlich durch Veresterung von Polyricinolsäure mit techni­ schem Polyglycerin einer definierten Zusammensetzung, sowie die Verwendung der neuen Polyglycerinpolyri­ cinoleate als W/O-Emulgatoren.
Stand der Technik
Polyglycerinpolyricinoleate sind seit langem als W/O-Emulga­ toren bekannt und können zur Formulierung von niedrigviskosen W/O- Emulsionen eingesetzt werden [vgl. EP-A1 0559013 (Th. Goldschmidt), EP-A1 0440203 (Lotte Co.) und WO 85/04346 (Mei­ ji Milk Prods.)]. Es zeigt sich jedoch, daß Polyglycerinpoly­ rinoleate des Marktes nicht mit allen in der Kosmetik übli­ cherweise eingesetzten Öle Emulsionen bilden, sondern nur mit solchen eines bestimmten Polaritätsbereiches; zudem sind diese Emulsionen zudem nur eingeschränkt lagerstabil.
Die Aufgabe der Erfindung hat nun darin bestanden, neue W/O- Emulgatoren zur Verfügung zu stellen, die mit einem breiten Spektrum von Ölkörpern niedrigviskose und lagerstabile Emul­ sionen ergeben.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Polyglycerinpolyricinoleate, die man dadurch erhält, daß man Polyricinolsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 10 mit einem Polyglyceringemisch der Zusammensetzung
Glycerin : 5 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 (10 bis 18) Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 ( 5 bis 9) Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert; in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die Zusammensetzung der Polyglycerinkomponente entscheidenden Einfluß auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Emulgatoren hat. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Polyglycerinpoly­ ricinoleate, die weniger als 5 oder mehr als 35 Gew.-% Gly­ cerin in ihrer Polyglycerinkomponente enthalten, über ein signifikant schlechteres Emulgiervermögen verfügen.
Herstellung der Polvalvcerinpolvricinoleate
Die Herstellung der Polyglycerinpolyricinoleate kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Vorzugsweise wird dabei zu­ nächst das Polyglycerin und dann die Polyricinolsäure herge­ stellt und schließlich beide kondensiert.
Die Herstellung eines Polyglycerins der oben genannten Zu­ sammensetzung kann durch Eigenkondensation von Glycerin in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren beispielsweise Sili­ caten gemäß DE-A1 4029323 (Henkel) oder Boraten gemäß DE-A1 4117033 (Henkel) bei Temperaturen im Bereich von 200 bis 260°C durchgeführt werden.
Die Herstellung der Polyricinolsäure erfolgt beispielsweise durch kontrollierte thermische Polykondensation von Ricinus­ ölfettsäure, die zu etwa 90 Gew.-% aus Ricinolsäure besteht. Vorzugsweise werden dabei lineare Veresterungsprodukte mit 2 bis 10 und insbesondere 4 bis 6 Fettsäureeinheiten gebildet.
Bei der nachfolgenden Kondensation des technischen Polygly­ cerins mit der Polyricinolsäure wird eine komplexe Mischung homologer Polyester gebildet. Die Anteile an Mono-, Di-, Tri- und Oligoestern in den erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyri­ cinoleaten richtet sich nach den Einsatzverhältnissen der Ausgangsverbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Polyglycerinpoly­ ricinoleat mit besonders vorteilhaften anwendungstechnischen Eigenschaften erhalten, indem man etwa 1000 kg Ricinusölfett­ säure solange einer Eigenkondensation unterwirft, bis ein Produkt mit einer Säurezahl im Bereich von 50 bis 55 resul­ tiert und dieses dann mit etwa 150 kg technischem Polyglyce­ rin der oben angegebenen Zusammensetzung weiter kondensiert, bis die Säurezahl bis auf einen Wert kleiner 2 abgenommen hat.
Kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der neuen Polyglycerinpolyricinoleate als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder pharmazeutische Mittel.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner Ölkörper, Co-Emul­ gatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, UV-Filter, Pigmente, Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren in Frage.en.
Als Ölkörper kommen beispielsweise aliphatische Kohlenwasser­ stoffe, Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linea­ ren C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₁₀- C₁₈-Fettalkoholen, Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alko­ hole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Betracht. Von besonderer Bedeutung ist hier­ bei, daß sich die erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricino­ leate zur Bildung von Emulsionen unter Verwendung sowohl von polaren, als auch mittel- oder unpolaren Ölkörpern mit Dipol­ momenten in einem Bereich von kleiner 1 bis größer 2,5 Debye eignen.
Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und da­ neben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sor­ bitanester oder teilveresterte Glyceride in Frage. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen in Frage. Als Stabilisa­ toren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacryl­ säuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbesondere Xan­ than-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Aiginate und Tylosen, Carb­ oxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fett­ alkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyacrylate, Poly­ vinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirk­ stoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly­ sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Film­ bildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mi­ krokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Poly­ vinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perglanzmittel kommen beispielsweise Gly­ coldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispiels­ weise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farb­ stoffkoimission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf­ fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentratio­ nen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi­ schung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen. Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren, eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricinoleate zeichnen sich durch ein verbessertes Emulgiervermögen aus. Die resul­ tierenden Emulsionen sind vorzugsweise niedrigviskos und be­ sitzen eine gegenüber den Produkten des Stands der Technik höhere Lager- und insbesondere Wärmestabilität.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricinoleate als W/O-Emulgatoren für die Herstellung kosmetischer und/oder pharmazeutischer Zubereitungen wie z. B. Hautcremes, Körper­ lotionen, Sonnenschutzmittel und dergleichen, in denen sie in Konzentrationen von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Beispiele I. Eingesetzte Polyglycerinpolyricinoleate
Die Zusammensetzung der Polyglycerinkomponente ist in Tabel­ le 1 wiedergegeben. Die Emulgatoren wiesen bezüglich der Polyricinolsäurekomponente einen Kondensationsgrad von 5 auf.
Tabelle 1
Zusammensetzung Polyglycerinpolyricinoleate
Emulgator A ist erfindungsgemäß, Emulgator B stellt ein Ver­ gleichsprodukt des Marktes dar.
II. Anwendungstechnische Untersuchungen
Die Eigenschaften der Emulgatoren A und B wurden in ver­ schiedenen W/O-Emulsionen gemäß Tabelle 2a und 2b getestet. Die Rezepturen R1 bis R4 sind erfindungsgemäß, die Rezepturen R5 bis R8 dienen dem Vergleich. Myritol® 318 stellt ein C8-10-Triglycerid, Cetiol® V Decyloleat und Cetiol® SN Cetearylisononanoat dar. Die Viskosität der Produkte wurde nach Lagerung (1 Tag bzw. 1 Woche) nach Brookfield, RVF, 23°C, Spindel 5, 10 UpM bestimmt. Die Ergebnisse sind in Ta­ belle 3 zusammengestellt.
Tabelle 2a
Eingesetzte erfindungsgemäße Rezepturen
Tabelle 2b
Eingesetzte Vergleichsrezepturen
Tabelle 3
Anwendungstechnische Ergebnisse
Die Beispiele zeigen, daß nur bei Verwendung der erfindungs­ gemäßen Polyglycerinpolyricinoleate zuverlässig, d. h. über ein breites Spektrum zu emulgierender Ölkörper, stabile und niedrigviskose W/O-Emulsionen erhalten werden.

Claims (2)

1. Polyglycerinpolyricinoleate, dadurch erhältlich, daß man Polyricinolsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 10 mit einem Polyglyceringemisch der Zusammensetzung
Glycerin : 5 bis 35 Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 30 Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert.
2. Verwendung von Polyglycerinpolyricinoleaten nach An­ spruch 1 als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen.
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