DE4409569C1 - Polyglycerinpolyricinoleate - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft neue Polyglycerinpolyricinoleate, er
hältlich durch Veresterung von Polyricinolsäure mit techni
schem Polyglycerin einer definierten Zusammensetzung,
sowie die Verwendung der neuen Polyglycerinpolyri
cinoleate als W/O-Emulgatoren.
Polyglycerinpolyricinoleate sind seit langem als W/O-Emulga
toren bekannt und können zur Formulierung von niedrigviskosen
W/O- Emulsionen eingesetzt werden [vgl. EP-A1 0559013 (Th.
Goldschmidt), EP-A1 0440203 (Lotte Co.) und WO 85/04346 (Mei
ji Milk Prods.)]. Es zeigt sich jedoch, daß Polyglycerinpoly
rinoleate des Marktes nicht mit allen in der Kosmetik übli
cherweise eingesetzten Öle Emulsionen bilden, sondern nur mit
solchen eines bestimmten Polaritätsbereiches; zudem sind
diese Emulsionen zudem nur eingeschränkt lagerstabil.
Die Aufgabe der Erfindung hat nun darin bestanden, neue W/O-
Emulgatoren zur Verfügung zu stellen, die mit einem breiten
Spektrum von Ölkörpern niedrigviskose und lagerstabile Emul
sionen ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind Polyglycerinpolyricinoleate,
die man dadurch erhält, daß man Polyricinolsäure mit einem
Eigenkondensationsgrad im Bereich von 2 bis 10 mit einem
Polyglyceringemisch der Zusammensetzung
Glycerin : 5 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 (10 bis 18) Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 ( 5 bis 9) Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert; in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche.
Glycerin : 5 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 (10 bis 18) Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 ( 5 bis 9) Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert; in Klammern angegeben sind die bevorzugten Bereiche.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die Zusammensetzung
der Polyglycerinkomponente entscheidenden Einfluß auf die
anwendungstechnischen Eigenschaften der Emulgatoren hat. Die
Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß Polyglycerinpoly
ricinoleate, die weniger als 5 oder mehr als 35 Gew.-% Gly
cerin in ihrer Polyglycerinkomponente enthalten, über ein
signifikant schlechteres Emulgiervermögen verfügen.
Die Herstellung der Polyglycerinpolyricinoleate kann in an
sich bekannter Weise erfolgen. Vorzugsweise wird dabei zu
nächst das Polyglycerin und dann die Polyricinolsäure herge
stellt und schließlich beide kondensiert.
Die Herstellung eines Polyglycerins der oben genannten Zu
sammensetzung kann durch Eigenkondensation von Glycerin in
Gegenwart von geeigneten Katalysatoren beispielsweise Sili
caten gemäß DE-A1 4029323 (Henkel) oder Boraten gemäß DE-A1
4117033 (Henkel) bei Temperaturen im Bereich von 200 bis
260°C durchgeführt werden.
Die Herstellung der Polyricinolsäure erfolgt beispielsweise
durch kontrollierte thermische Polykondensation von Ricinus
ölfettsäure, die zu etwa 90 Gew.-% aus Ricinolsäure besteht.
Vorzugsweise werden dabei lineare Veresterungsprodukte mit 2
bis 10 und insbesondere 4 bis 6 Fettsäureeinheiten gebildet.
Bei der nachfolgenden Kondensation des technischen Polygly
cerins mit der Polyricinolsäure wird eine komplexe Mischung
homologer Polyester gebildet. Die Anteile an Mono-, Di-, Tri-
und Oligoestern in den erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyri
cinoleaten richtet sich nach den Einsatzverhältnissen der
Ausgangsverbindungen. In einer bevorzugten Ausführungsform
des erfindungsgemäßen Verfahrens wird ein Polyglycerinpoly
ricinoleat mit besonders vorteilhaften anwendungstechnischen
Eigenschaften erhalten, indem man etwa 1000 kg Ricinusölfett
säure solange einer Eigenkondensation unterwirft, bis ein
Produkt mit einer Säurezahl im Bereich von 50 bis 55 resul
tiert und dieses dann mit etwa 150 kg technischem Polyglyce
rin der oben angegebenen Zusammensetzung weiter kondensiert,
bis die Säurezahl bis auf einen Wert kleiner 2 abgenommen
hat.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der neuen
Polyglycerinpolyricinoleate als W/O-Emulgatoren für kosmetische
und/oder pharmazeutische Mittel.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner Ölkörper, Co-Emul
gatoren, Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel,
biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe,
Perlglanzmittel, Konservierungsmittel, UV-Filter, Pigmente,
Elektrolyte (z. B. Magnesiumsulfat) und pH-Regulatoren in
Frage.en.
Als Ölkörper kommen beispielsweise aliphatische Kohlenwasser
stoffe, Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis
18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linea
ren C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen,
Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₁₀-
C₁₈-Fettalkoholen, Ester von linearen C₁₀-C₁₈-Fettsäuren mit
verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von
linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen
Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis
C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alko
hole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder
Dialkylether in Betracht. Von besonderer Bedeutung ist hier
bei, daß sich die erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricino
leate zur Bildung von Emulsionen unter Verwendung sowohl von
polaren, als auch mittel- oder unpolaren Ölkörpern mit Dipol
momenten in einem Bereich von kleiner 1 bis größer 2,5 Debye
eignen.
Als Co-Emulgatoren kommen vorzugsweise bekannte W/O- und da
neben auch O/W-Emulgatoren wie etwa Polyglycerinester, Sor
bitanester oder teilveresterte Glyceride in Frage. Typische
Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a.
Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in
Kombination mit hydrophilen Wachsen in Frage. Als Stabilisa
toren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-,
Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete
Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacryl
säuren und deren Derivate, Polysaccharide, insbesondere Xan
than-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Aiginate und Tylosen, Carb
oxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fett
alkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyacrylate, Poly
vinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Unter biogenen Wirk
stoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydroly
sate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Film
bildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mi
krokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Poly
vinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate,
Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate
und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen
sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder
Sorbinsäure. Als Perglanzmittel kommen beispielsweise Gly
coldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch
Fettsäuren und Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als
Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und
zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispiels
weise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farb
stoffkoimission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröf
fentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt
sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentratio
nen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mi
schung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 80,
vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil
("Aktivsubstanz") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% -
bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel
kann in an sich bekannter Weise, d. h. beispielsweise durch
Heiß-, Kalt-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung erfolgen.
Hierbei handelt es sich um ein rein mechanisches Verfahren,
eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Die erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricinoleate zeichnen
sich durch ein verbessertes Emulgiervermögen aus. Die resul
tierenden Emulsionen sind vorzugsweise niedrigviskos und be
sitzen eine gegenüber den Produkten des Stands der Technik
höhere Lager- und insbesondere Wärmestabilität.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die
Verwendung der erfindungsgemäßen Polyglycerinpolyricinoleate
als W/O-Emulgatoren für die Herstellung kosmetischer und/oder
pharmazeutischer Zubereitungen wie z. B. Hautcremes, Körper
lotionen, Sonnenschutzmittel und dergleichen, in denen sie in
Konzentrationen von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% -
bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die Zusammensetzung der Polyglycerinkomponente ist in Tabel
le 1 wiedergegeben. Die Emulgatoren wiesen bezüglich der
Polyricinolsäurekomponente einen Kondensationsgrad von 5 auf.
Emulgator A ist erfindungsgemäß, Emulgator B stellt ein Ver
gleichsprodukt des Marktes dar.
Die Eigenschaften der Emulgatoren A und B wurden in ver
schiedenen W/O-Emulsionen gemäß Tabelle 2a und 2b getestet.
Die Rezepturen R1 bis R4 sind erfindungsgemäß, die Rezepturen
R5 bis R8 dienen dem Vergleich. Myritol® 318 stellt ein
C8-10-Triglycerid, Cetiol® V Decyloleat und Cetiol® SN
Cetearylisononanoat dar. Die Viskosität der Produkte wurde
nach Lagerung (1 Tag bzw. 1 Woche) nach Brookfield, RVF,
23°C, Spindel 5, 10 UpM bestimmt. Die Ergebnisse sind in Ta
belle 3 zusammengestellt.
Die Beispiele zeigen, daß nur bei Verwendung der erfindungs
gemäßen Polyglycerinpolyricinoleate zuverlässig, d. h. über
ein breites Spektrum zu emulgierender Ölkörper, stabile und
niedrigviskose W/O-Emulsionen erhalten werden.
Claims (2)
1. Polyglycerinpolyricinoleate, dadurch erhältlich, daß man
Polyricinolsäure mit einem Eigenkondensationsgrad im
Bereich von 2 bis 10 mit einem Polyglyceringemisch der
Zusammensetzung
Glycerin : 5 bis 35 Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 30 Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert.
Glycerin : 5 bis 35 Gew.-%
Diglycerine : 15 bis 40 Gew.-%
Triglycerine : 10 bis 30 Gew.-%
Tetraglycerine : 8 bis 20 Gew.-%
Pentaglycerine : 3 bis 10 Gew.-%
Oligoglycerine : ad 100 Gew.-%
in an sich bekannter Weise verestert.
2. Verwendung von Polyglycerinpolyricinoleaten nach An
spruch 1 als W/O-Emulgatoren für kosmetische und/oder
pharmazeutische Zubereitungen.
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