DE4404633A1 - Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside - Google Patents
Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier ZuckertensideInfo
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- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
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- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entwässerung von
Zuckertensidpasten in einem Mikrowellengerät.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und vorzugsweise Alkyl
oligoglucoside stellen nichtionische Tenside auf Basis nach
wachsender Rohstoffe dar, die wegen ihrer ausgezeichneten an
wendungstechnischen Eigenschaften und ihrer besonderen öko
toxikologischen Verträglichkeit zunehmens für die Herstellung
oberflächenaktiver Mittel an Bedeutung gewinnen. Ähnliches
gilt für eine weitere Gruppe von Zuckertensiden, die Fettsäu
re-N-alkylpolyhydroxyalkylamide, insbesondere die Fettsäure-
N-alkylglucamide.
Üblicherweise fallen diese Zuckertenside in Form wäßriger
Lösungen an, die bei höheren Feststoffkonzentrationen Gele
oder Pasten bilden. Schon aus praktischen Erwägungen besteht
daher im Markt das Bedürfnis, Zuckertenside auch in fester,
d. h. zumindest angenähert wasserfreier Form einsetzen zu kön
nen. Wasserfreie Anbietungsformen lassen sich zwar grundsätz
lich durch Eindampfen der Lösungen oder Pasten herstellen,
verbunden damit sind jedoch in der Regel sehr lange Kessel
belegungszeiten und eine unerwünschte Karamelisierung und/oder
Verfärbung der Massen.
Demzufolge hat die Aufgabe der Erfindung darin bestanden, ein
Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier, rieselfähi
ger Zuckertenside zur Verfügung zu stellen, das frei von den
geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von praktisch wasserfreien Zuckertensiden, bei dem man wäßri
ge Zuckertensidpasten in einem Mikrowellengerät bei einem
Energiestrom von 6 bis 30 W/g Wasser in der Paste trocknet.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Zuckertensid
pasten, insbesondere Pasten von Alkyl- und/oder Alkenyloli
glykosiden und/oder Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden
innerhalb kurzer Zeit zu praktisch wasserfreien, nicht-kle
brigen Feststoffen mit einem Restwassergehalt von maximal 2,
vorzugsweise maximal 1,5 Gew.-% entwässern lassen, ohne daß
es zu nennenswerten Verfärbungen der Produkte kommt. Die Er
findung schließt die Erkenntnis ein, daß bei höheren Ener
gieströmen eine starke Verfärbung des Produktes eintritt,
während bei niedrigeren Energieströmen deutlich längere
Trockenzeiten erforderlich sind; zudem weisen die Produkte
nicht die erforderliche Rieselfähigkeit auf.
Als mögliche Zuckertenside, die sich im Sinne der Erfindung
entwässert werden können, kommen Alkyl- und/oder Alkenyloli
goglykoside in Betracht. Hierbei handelt es sich um bekannte
Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen
organischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend
für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften
EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von
Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor
zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alke
nyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli
gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und
Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und
10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig
sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen
kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid
eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens
eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo
merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen
dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl
oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner
als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alko
holen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen
ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol,
Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren
technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy
drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Ver
lauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxo
synthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der
Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der
destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfett
alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6
Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyl
oligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP =
1 bis 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von
primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14
Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl
alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol,
Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal
kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol,
Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Ge
mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be
vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem
C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Als weitere geeignete Zuckertenside kommen Fettsäure-N-alkyl
polyhydroxyalkylamide der Formel (II) in Frage,
in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für
einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3
bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.
Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es
sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch reduktive
Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Ammoniak, einem
Alkylamin oder einem Alkanolamin und nachfolgende Acylierung
mit einer Fettsäure, einem Fettsäurealkylester oder einem
Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der
Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften
US 1 985 424, US 2 016 962 und US 2 703 798 sowie die Inter
nationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Über
sicht zu diesem Thema von H. Kelkenberg findet sich in Tens.
Surf. Det. 25, 8 (1988).
Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal
kylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoff
atomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten
Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäu
re-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wie
dergegeben werden:
Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkyl
amide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R³ für
Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R²CO für den Acyl
rest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure,
Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure,
Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Li
nolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behen
säure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen
steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkyl-glucamide
der Formel (II), die durch reduktive Aminierung von Glucose
mit Methylamin und anschließende Acylierung mit Laurinsäure
oder C12/14-Kokosfettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat
erhalten werden. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkyl
amide auch von Maltose und Palatinose ableiten.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können die wäßrigen
Pasten einen Wassergehalt von 15 bis 60, vorzugsweise 25 bis
50 Gew.-% aufweisen.
Grundsätzlich ist das erfindungsgemäße Verfahren auch auf an
dere temperaturlabile Systeme, beispielsweise wäßrige Pasten
von Zuckerestern und/oder Sorbitanestern, Proteinhydrolysaten
und deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren anwendbar.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird die Trocknung der wäßrigen Zuckertensidpasten
in Gegenwart von Polysacchariden durchgeführt. Für diesen
Zweck kommen neben Cellulose vor allem Stärke wie beispiels
weise handelsübliche Weizen- oder Kartoffelstärke in Frage.
Üblicherweise wird das Polysaccharid in Mengen von 10 bis
100, vorzugsweise 15 bis 50 Gew.-% - bezogen auf den Fest
stoffanteil der Paste - eingesetzt.
Die Mikrowellentrocknung kann in einem handelsüblichen Mikro
wellengerät durchgeführt werden. Als kritische Größe wurde
der Energiestrom erkannt, der 6 bis 30, vorzugsweise 15 bis
25 W/g Wasser in der Paste beträgt. Im Anschluß an die Trock
nung empfiehlt es sich, den Feststoff zu vermahlen. Falls er
forderlich, kann die Rieselfähigkeit des Mahlproduktes durch
Abpudern mit den genannten Polysacchariden weiter verbessert
werden. Ferner ist es möglich, die Mikrowellentrocknung in
Verbindung mit einer Wirbelschicht gemäß dem Europäischen
Patent EP-B1 0 403 820 oder einem Bandtrockner durchzuführen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Zucker
tenside sind praktisch wasserfrei, d. h. sie weisen einen
Restwassergehalt von maximal 2, vorzugsweise von maximal 1,5 Gew.-%
auf. Die Produkte lassen sich zu rieselfähigen Pulvern
verarbeiten, die ihrerseits zur Herstellung von Wasch-, Spül- und
Reinigungsmitteln sowie Mitteln zur Reinigung und Pflege
von Haut und Haaren dienen können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
32 g eines Gemisches aus
70 Gew.-% C₈-C₁₆-Alkyloligoglucosid (33 Gew.-% Feststoff) (Plantaren® APG 2000 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf) und
30 Gew.-% Weizenstärke (Cerestar® PT 20 002)
mit einem Wasseranteil von 48 Gew.-% wurden unter Zugabe von 24 Gew.-%iger Salzsäure auf pH = 5,5 eingestellt und in einem 1-l-Becherglas mit 0,5 cm Schichthöhe vorgelegt. Die Trock nung wurde in einem handelsüblichen Mikrowellengerät bei ei nem Energiestrom von 240 W (entsprechend 15,6 W/g Wasser in der Mischung) durchgeführt. Während der Trocknung schäumte die Mischung bis auf 500 ml auf. Innerhalb von 9 min wurde ein körniges, hartes, unverfärbtes Produkt mit einem Restwas sergehalt von 1,5 Gew.-% erhalten, das sich problemlos zu einem rieselfähigen Pulver verarbeiten ließ. Über einen Zeit raum von 3 d wurde keine Zunahme des Wassergehaltes beobach tet.
70 Gew.-% C₈-C₁₆-Alkyloligoglucosid (33 Gew.-% Feststoff) (Plantaren® APG 2000 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf) und
30 Gew.-% Weizenstärke (Cerestar® PT 20 002)
mit einem Wasseranteil von 48 Gew.-% wurden unter Zugabe von 24 Gew.-%iger Salzsäure auf pH = 5,5 eingestellt und in einem 1-l-Becherglas mit 0,5 cm Schichthöhe vorgelegt. Die Trock nung wurde in einem handelsüblichen Mikrowellengerät bei ei nem Energiestrom von 240 W (entsprechend 15,6 W/g Wasser in der Mischung) durchgeführt. Während der Trocknung schäumte die Mischung bis auf 500 ml auf. Innerhalb von 9 min wurde ein körniges, hartes, unverfärbtes Produkt mit einem Restwas sergehalt von 1,5 Gew.-% erhalten, das sich problemlos zu einem rieselfähigen Pulver verarbeiten ließ. Über einen Zeit raum von 3 d wurde keine Zunahme des Wassergehaltes beobach tet.
Beispiel 1 wurde bei einem Energiestrom von 360 W (entspre
chend 23,4 W/g Wasser in der Mischung) wiederholt. Es wurde
eine Schaumentwicklung bis auf 800 ml beobachtet. Innerhalb
von 9 min wurde ebenfalls ein körniges, hartes Produkt erhal
ten, das einen Restwassergehalt von 1,6 Gew.-% aufwies, je
doch leicht bräunlich verfärbt war. Über einen Zeitraum von 3
d wurde keine Zunahme des Wassergehaltes beobachtet.
Beispiel 1 wurde bei einem Energiestrom von 500 W (entspre
chend 33,5 W/g Wasser in der Mischung) wiederholt. Das Be
cherglas schäumte über. Es wurde ein bräunlich verfärbtes
Produkt erhalten.
Beispiel 1 wurde bei einem Energiestrom von 70 W (entspre
chend 4,5 W/g Wasser in der Mischung) wiederholt. Es wurde
eine Schaumentwicklung bis auf 300 ml beobachtet. Ein Produkt
mit einem Restwassergehalt von 1,5 Gew.-% wurde erst nach ei
ner Trocknungszeit von 40 min erhalten. Ein aus diesem Stoff
hergestelltes Pulver erwies sich als nicht durchgetrocknet,
klebrig und nicht rieselfähig. Bei Lagerung über 3 d stieg
der Wassergehalt auf 3,4 Gew.-% an.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von praktisch wasserfreien
Zuckertensiden, bei dem man wäßrige Zuckertensidpasten
in einem Mikrowellengerät bei einem Energiestrom von 6
bis 30 W/g Wasser in der Paste trocknet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Pasten von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden
der Formel (I)
R¹-O-[G]p (I)in der R¹ für einen Alkylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoff
atomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoff
atomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Pasten von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden
der Formel (II),
in der R²CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis
22 Kohlenstoffatomen, R³ für Wasserstoff, einen Alkyl- oder
Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
[Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyal
kylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hy
droxylgruppen steht, einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß man wäßrige Pasten mit einem Wassergehalt
von 15 bis 60 Gew.-% einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Trocknung in Gegenwart von Poly
sacchariden durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Polysaccharid in Mengen von 10 bis 100 Gew.-% -
bezogen auf den Feststoffanteil der Paste - einsetzt.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944404633 DE4404633A1 (de) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside |
PCT/EP1995/000414 WO1995021852A1 (de) | 1994-02-14 | 1995-02-06 | Verfahren zur herstellung praktisch wasserfreier zuckertenside |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944404633 DE4404633A1 (de) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4404633A1 true DE4404633A1 (de) | 1995-08-17 |
Family
ID=6510198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19944404633 Withdrawn DE4404633A1 (de) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | Verfahren zur Herstellung praktisch wasserfreier Zuckertenside |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4404633A1 (de) |
WO (1) | WO1995021852A1 (de) |
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US6946437B2 (en) | 2000-10-23 | 2005-09-20 | Kao Corporation | Process for removing solvent from anionic surfactant, and anionic surfactant powder produced thereby |
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-
1994
- 1994-02-14 DE DE19944404633 patent/DE4404633A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-02-06 WO PCT/EP1995/000414 patent/WO1995021852A1/de active Application Filing
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WO1999003869A3 (de) * | 1997-07-18 | 1999-04-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO1995021852A1 (de) | 1995-08-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
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