DE4337083C2

DE4337083C2 - Verfahren zur Herstellung von Triarylboran

Info

Publication number: DE4337083C2
Application number: DE4337083A
Authority: DE
Inventors: Yoshihiko Ikeda; Takeo Yamane; Eiichi Kaji; Kenji Ishimaru
Original assignee: Tosoh Finechem Corp
Current assignee: Tosoh Finechem Corp
Priority date: 1992-11-02
Filing date: 1993-10-29
Publication date: 1996-07-25
Anticipated expiration: 2013-10-30
Also published as: US5399780A; DE4337083A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triarylbo ran. Sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur stabilen Herstellung von hoch reinem Triarylboran in hoher Ausbeute durch Umsetzen von Bortrihalogenid mit Arylmagnesiumhalogenid innerhalb eines definierten Molverhältnisses.

Es ist bereits bekannt, daß man durch Umsetzung von magnesiumorganischen Verbindungen mit Bortrihalogenid, wie dem Bortrifluorid-Ethylether-Komplex, Trialkylboran oder Triarylboran erhalten kann (siehe Inorg. Synth. 15 (1947), 134).

Es wird dort jedoch angegeben, daß, wenn die Reaktion in einem Molverhältnis von Arylmagnesiumhalogenid zu Bortrihalogenid durchgeführt wird, das auch nur einem geringfügigen Überschuß des Arylmagnesiumhalogenids über dem Molverhältnis 3 : 1 entspricht, oder wenn die tropfenweise Zugabe des Aryl magnesiumhalogenids zu schnell erfolgt, sich eine übermäßige Bildung von Te traarylborat ergibt, wodurch die Ausbeute an Triarylboran entsprechend ernie drigt wird. Dies erschwert die Herstellungsbedingungen und die Durchführung des Herstellungsverfahrens.

Weitere Verfahren zur Herstellung von Triarylboran umfassen die Zugabe von Phenylbromid zu metallischem Magnesium und dem Bortrifluorid-Ethylether- Komplex und das Anlegen von Ultraschall (J. Org. Chem. 51 (1986), 427), die Synthese von Triarylboran aus Phenylmagnesiumbromid und Trialkylborsäu reester (US-PS 3 651 146) sowie die Umsetzung von Phenyllithium mit dem Bor trifluorid-Ethylether-Komplex (A., 563 (1949), 110).

Die Anwendung von Ultraschall ist jedoch in technischem Maßstab uner wünscht, während die Verwendung von Trialkylborsäureestern als Borquelle den Nachteil einer geringen Ausbeute besitzt und die Verwendung von Aryllithi um zur Folge hat, daß primär Tetraarylborat gebildet wird.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht nun darin, die Probleme der be kannten Verfahrensweisen, nämlich der geringen Ausbeute und geringen Rein heit des gebildeten Triarylborans sowie der schlechten Reproduzierbarkeit zu lösen.

Die Erfinder haben die Bildungsbedingungen von Triarylboran bei der Reaktion von Bortrihalogenid mit Arylmagnesiumhalogenid eingehend untersucht, wobei Bortrihalogenid und Arylmagnesiumhalogenid in einem Molverhältnis 1 : 3 an gewandt wurden, wie es in der Literatur für diese Synthese beschrieben wird. Es hat sich dabei erwiesen, daß, wenn man die in der Literatur beschriebene Syn thesemethode anwendet (Inorg. Synth. 15 (1947), 134) sowohl die Ausbeute und die Reinheit des Triarylborans gering sind und die Reproduzierbarkeit ebenfalls nicht gut ist.

Es hat sich nunmehr gezeigt, daß man Triarylboran mit größerer Ausbeute und höherer Reinheit dadurch herstellen kann, wenn man Bortrihalogenid mit Aryl magnesiumhalogenid in einem Molverhältnis von 3,1 bis 3,5 Mol Arylmagnesi umhalogenid pro Mol Bortrihalogenid umsetzt und weiterhin das Etherlösungs mittel aus der Reaktionsmischung abzieht, um in dieser Weise das als Neben produkt gebildete halogenierte Magnesiumsalz zu verfestigen und das in dem Magnesiumsalz eingeschlossene Triarylboran freizusetzen, so daß dieses in ho her Ausbeute erhalten werden kann.

Gegenstand der Erfindung ist daher das Verfahren zur Herstellung von hochrei nem Triarylboran gemäß Hauptanspruch. Der Unteranspruch betrifft eine be vorzugte Ausführungsform dieses Erfindungsgegenstandes.

Das erfindungsgemäße Verfahren besteht nun darin, daß man 1 Mol Bortrihalo genid in einer Konzentration von 0,1 bis 8,0 Mol/l mit 3,1 bis 3,0 Mol Aryl magnesiumhalogenid in einer Konzentration von 0, 1 bis 3,0 Mol/l umsetzt und anschließend das Etherlösungsmittel aus der Reaktionsmischung entfernt, um das als Nebenprodukt gebildete halogenierte Magnesiumsalz zu verfestigen und in dieser Weise das in dem Magnesiumsalz eingeschlossene Triarylboran freizu setzen.

Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Triarylborane können durch die allgemeine Formel (I)

R₃B (I)

wiedergegeben werden, in der R gleichartige oder verschiedene Arylgruppen oder substituierte Arylgruppen bedeuten, beispielsweise Phenyl-, Fluorphe nyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Methoxyphenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Mesityl-, Bi phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-, Trifluorphenyl-, Pentafluorphenyl- oder Tris(tri fluormethyl)phenylgruppen bedeuten.

Mit besonderem Vorteil nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Triarylborane sind Triphenylboran und Tris(pentafluorphenyl)boran. Triphe nylboran ist ein nützlicher Promotor bei der Hydroborierungsreaktion von olefi nischen Verbindungen (siehe die US-PS 3496215). Tris(pentafluorphenyl)boran kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Katalysatoren für die kationi sche Polymerisation eingesetzt werden (J. Am. Chem. Soc. 108 (1986), 7410 und J. Am. Chem. Soc. 113 (1991), 8570).

Weiterhin kann Tris(pentafluorphenyl)boran als Hilfskatalysator für Polymeri sationen eingesetzt werden (Macromol. Chem. Rapid Commun. 2 (1991), 663- 667).

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Arylmagnesiumhalogenid Verbindungen der allgemeinen Formel (II)

ArMgX (II)

verwendet, worin Ar für eine Arylgruppe der oben angegebenen Bedeutung und X für ein Halogenatom stehen.

Als Lösungsmittel für das Arylmagnesiumhalogenid verwendet man vorzugs weise einen linearen Ether oder einen Kettenether. Besonders bevorzugt ist Ethylether, da er ohne weiteres abdestilliert werden kann.

Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Bortrihalogenide schließen jene der allgemeinen Formel (III)

BX₃ (III)

ein, worin X ein Halogenatom bedeutet. Weiterhin kann man Koordinationsver bindungen von Bortrihalogenid mit Ether, Thioether etc. einsetzen. Da Bortri chlorid, Bortribromid und Bortrifluorid einen niedrigen Siedepunkt besitzen, sind die Ethylether-Komplexe dieser Verbindungen leichter zu handhaben und daher bevorzugt.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet man als für die Reaktionspro dukte inertes organisches Lösungsmittel vorzugsweise Kohlenwasserstofflö sungsmittel oder Mischungen aus Kohlenwasserstofflösungsmitteln und linea ren Etherlösungsmitteln. Als Kohlenwasserstofflösungsmittel kann man gesät tigte Kohlenwasserstofflösungsmittel und aromatische Kohlenwasserstofflö sungsmittel verwenden, wobei Xylol, Toluol und Benzol besonders vorteilhafte Ergebnisse liefern.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielt man besonders gute Ergebnisse, wenn die Konzentration des Bordihalogenids 0,1 bis 8,0 Mol/l und die Konzen tration des Arylmagnesiumhalogenids 0,1 bis 3,0 Mol/l betragen, da die Kon zentration der Reaktionsmischung die Produktivität nicht in bemerkenswertem Umfang erniedrigt und die Dichte der Reaktionsmischung nicht so hoch ist, um das Abdestillieren des Etherlösungsmittels zu stören.

Bei der Umsetzung von Bortrihalogenid mit Arylmagnesiumhalogenid wird das erfindungsgemäße Verfahren in der Weise geführt, daß das Bortrihalogenid in einem aromatischen Lösungsmittel gelöst wird und eine Lösung des Arylmagne siumhalogenids in einem Etherlösungsmittel tropfenweise zugesetzt wird.

Zu diesem Zeitpunkt sollte die Mischtemperatur vorzugsweise im Bereich von 15 bis 65°C liegen. Wenn die Mischtemperatur unter 15°C liegt, kann sich das gebildete Triarylboran oder das gelegentlich als Nebenprodukt anfallende Magnesiumsalz in kristalliner Form abscheiden und das Rühren stören. Wenn die Mischtemperatur oberhalb 65°C liegt, kann in gewissen Fällen die Ausbeute absinken. Die Zeitdauer der tropfenweisen Zugabe des Arylmagnesiumhaloge nids beeinflußt die Triarylboran-Ausbeute nicht.

Bei der abschließenden Vervollständigung der Reaktion durch Abziehen des Ethers aus der Reaktionsmischung ergibt sich beim Erhitzen auf nicht weniger als 110°C eine Verbesserung der Ausbeute an Triarylboran, indem das Gewin nungsverhältnis von Triarylboran dadurch gesteigert wird, daß das beim Verfe stigen des als Nebenprodukt gebildeten Magnesiumsalzes in das Magnesium salz eingeschlossene Triarylboran wieder freigesetzt wird, so daß seine Ausbeu te weiter erhöht wird.

Der Reaktionsdruck kann entweder bei Atmosphärendruck oder darüber liegen, wobei im letzteren Fall ein Autoklav angewandt wird. Da Triarylboran gegenüber Sauerstoff und Feuchtigkeit empfindlich ist, ist die Umsetzung unter Druck be vorzugt, da in dieser Weise ihr Einfluß verhindert werden kann.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird bei der Umsetzung des Arylmagne siumhalogenids mit Bortrihalogenid das Arylmagnesiumhalogenid in einer Menge geringfügig oberhalb den 3,1 Äquivalenten, bezogen auf Bortrihalogenid, eingesetzt, wodurch es möglich wird, Triarylboran in stabiler Weise mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute herzustellen.

Wie aus den nachfolgend erläuterten Vergleichsbeispielen hervorgeht, werden die Stabilität der Bildung von Triarylboran und seine Ausbeute und Reinheit be einträchtigt, wenn das Arylmagnesiumhalogenid in einer Menge von weniger als 3,1 Äquivalenten oder das Bortrihalogenid im Überschuß angewandt wird. An dererseits verdeutlichen die Beispiele, daß erfindungsgemäß Triarylboran in stabiler Weise mit hoher Ausbeute und in hochreinem Zustand erhalten werden kann.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Bedeutung der Anwendung ei nes geringfügigen Überschusses des Arylmagnesiumhalogenids nicht nur in der erhöhten Ausbeute an Triarylboran, sondern auch in seinem Beitrag auf die ge steigerte Stabilität. Dies ermöglicht eine reproduzierbare Herstellung von Tri arylboran, was in technischem Maßstab von erheblicher Bedeutung ist.

Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Die in den folgenden Beispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 an gegebenen Ausbeuten wurden mit Hilfe eines Verfahrens durch Flüssigchroma tographie mit einem internen Standard bestimmt, nachdem man das Bortriha logenid durch Umsetzen mit Butyllithium in einen stabilen Komplex überführt hat. Bei Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 3 wurde der aus Butyllithium gebilde te Komplex weiter umgewandelt zur Bildung eines Tetramethylammoniumsal zes oder eines N,N-Dimethylaniliniumsalzes, um wegen der Hygroskopizität und der Instabilität des Materials hieraus die Trockengewichtsausbeute zu be stimmen. Weiterhin wurden die Ausbeute und die Reinheit dieses Materials mit tels des Fluor-Kernresonanzspektrums unter Anwendung eines internen Stan dards bestimmt.

Insbesondere konnte in Beispiel 3 die Ausbeute und die Reinheit des Triarylbo rans selbst direkt bestimmt werden mit Hilfe der Fluor-Kernresonanzspektrum- Methode mit internem Standard, wofür die ermittelten Werte später angegeben werden.

Beispiel 1

Man verwendet einen 200 ml Dreihals-Glasrundkolben, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war und dessen Luftatmosphäre durch Stickstoff ersetzt wurde. Dann wurden 30 ml ausreichend mit Stickstoff entlüfteten Xylols und 2,78 g (0,0196 Mol) Bortrifluorid-Ethylether-Komplex in den Kolben einge bracht. Der Tropftrichter wurde mit 33,51 g (0,0647 Mol) einer 35 gew.-%igen Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ethylether beschickt. Die Etherlösung von Phenylmagnesiumbromid wurde tropfenweise unter Rühren aus dem Tropftrichter in das Reaktionsgefäß eingetragen. Die Reaktionstemperatur be trug zu diesem Zeitpunkt 18,6 bis 29,0°C. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgefäß zur Entfernung des Ethylethers erhitzt.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt erreicht hat te, wurde eine Alterung während 1, 3 und 5 Stunden bei dieser Temperatur durchgeführt, wobei zu jedem Zeitpunkt eine Probe gezogen wurde. Nachdem das Magnesiumbromidfluorid mit Hilfe eines Glasfilters entfernt worden war, wurde Butyllithium zu der hellgelben transparenten Flüssigkeit zugesetzt und die Ausbeute über die in Form von stabilen Komplexen erhaltenen Verbindun gen bestimmt, die sich zu 88,7%, 87,7% bzw. 86,2% ergab.

Beispiel 2

Man verwendet einen 200 ml Dreihals-Glasrundkolben, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war und dessen Luftatmosphäre durch Stickstoff ersetzt wurde. Dann wurden 30 ml ausreichend mit Stickstoff entlüfteten Tolu ols und 2,78 g (0,0196 Mol) Bortrifluorid-Ethylether-Komplex in den Kolben ein gebracht. Der Tropftrichter wurde mit 33,51 g (0,0647 Mol) einer 35 gew.-%igen Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ethylether beschickt. Die Etherlösung von Phenylmagnesiumbromid wurde tropfenweise unter Rühren aus dem Tropftrichter in das Reaktionsgefäß eingetragen. Die Reaktionstemperatur be trug zu diesem Zeitpunkt 18,6 bis 29,9°C. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgefäß zur Entfernung des Ethylethers erhitzt.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt erreicht hat te, wurde eine Alterung während 1, 3 und 5 Stunden bei dieser Temperatur durchgeführt, wobei zu jedem Zeitpunkt eine Probe gezogen wurde. Nachdem das Magnesiumbromidfluorid mit Hilfe eines Glasfilters entfernt worden war, wurde Butyllithium zu der hellgelben transparenten Flüssigkeit zugesetzt und die Ausbeute über die in Form von stabilen Komplexen erhaltenen Verbindun gen bestimmt, die sich zu 91%, 90,7% bzw. 90,7% ergab.

Beispiel 3

Man verwendet einen 200 ml Dreihals-Glasrundkolben, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war und dessen Luftatmosphäre durch Stickstoff ersetzt wurde. Dann wurden 30 ml ausreichend mit Stickstoff entlüfteten Tolu ols und 2,78 g (0,0196 Mol) Bortrifluorid-Ethylether-Komplex in den Kolben ein gebracht. Der Tropftrichter wurde mit 84,99 g (0,0627 Mol) einer 20 gew.-%igen Lösung von Pentafluorphenylmagnesiumbromid in Ether beschickt. Die Lösung des Pentafluorphenylmagnesiumbromids in Ethylether wurde tropfenweise aus dem Tropftrichter unter Rühren in das Reaktionsgefäß eingetragen. Die Reak tionstemperatur betrug zu diesem Zeitpunkt bei geringer Wärmeentwicklung etwa 26°C. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde die Reaktionsmi schung zur Entfernung des Ethylethers erhitzt.

Nachdem die Reaktionsmischung den Siedepunkt von Toluol erreicht hatte, er folgte eine Alterung während 1 Stunde bei dieser Temperatur, wobei Magnesi umbromidfluorid mit Hilfe eines Glasfilters entfernt wurde. Die Reaktionsmi schung wurde durch Verdampfen des Lösungsmittels getrocknet und das ge trocknete Produkt wurde mit Hilfe des Fluor-Kernresonanzspektrums unter Verwendung von Pentafluortoluol als interne Standardsubstanz untersucht, wobei sich eine Ausbeute von 92% ergab. Dann wurde Butyllithium zu der hell braunen Flüssigkeit zugesetzt und eine wäßrige Lösung von Trimethylammoni umchlorid zugegeben. Das Trockengewicht der in dieser Weise erhaltenen Ver bindung entsprach 85% der Theorie.

Nach dem Umsetzen mit Pentafluorphenyllithium anstelle von Butyllithium, welch erstere Verbindung durch Umsetzen von Pentafluorphenylbromid mit Bu tyllithium bei -70°C in einem gemischten Lösungsmittel aus Ethylether und He xan hergestellt worden war, und Zugabe einer wäßrigen Lösung von N,N-Dime thylaniliniumchlorid wurde eine weitere Verbindung hergestellt, deren Troc kengewicht 85% des theoretischen Werts entsprach und wobei sich bei dem Flu or-Kernresonanzspektrum unter Verwendung von Pentafluortoluol als interner Standardsubstanz eine Ausbeute von 85% ergab.

Beispiel 4

Es wurde ein 200 ml Dreihals-Glasrundkolben, der mit einem 50 ml Glastropft richter ausgerüstet war, verwendet und dessen Inneres gut mit Stickstoff ge spült wurde. Dann wurden 30 ml gut mit Stickstoff entgastes Toluol und 2,78 g (0,0196 Mol) Bortrifluorid-Ethylether-Komplex in den Kolben eingebracht.

Anschließend wurde der Tropftrichter mit 61,42 g (0,0619 Mol) einer 20 gew.-%igen Lösung von p-Tolylmagnesiumbromid in Ethylether beschickt. Die Lösung von p-Tolylmagnesiumbromid in Ethylether wurde tropfenweise unter Rühren aus dem Tropftrichter in das Reaktionsgefäß eingetragen. Die Reaktionstempe ratur betrug etwa 20 bis 30°C, wobei die Reaktion schwach exotherm war. Nach Beendigung der tropfenweise Zugabe wurde die Reaktionsmischung zur Entfer nung des Ethylethers erhitzt.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt erreicht hat te, wurde das Material während 3 Stunden bei dieser Temperatur gealtert. Nach der Entfernung des Magnesiumbromidfluorids mit Hilfe eines Glasfilters wurde die gebildete hellgelbe transparente Flüssigkeit mit Butyllithium versetzt, um einen stabilen Komplex zu ergeben, dessen Ausbeute mit 89,6% und dessen Reinheit durch Flüssigchromatographie mit 91,6% bestimmt wurden.

Vergleichsbeispiel 1

Es wurde ein 200 ml Dreihals-Glasrundkolben verwendet, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war, und es wurde die Innenatmosphäre des Sy stems mit Stickstoff ersetzt. Dann wurden 30 ml durch Einleiten von Stickstoff entlüftetes Toluol und 2,78 g (0,0196 Mol) des Bortrifluorid-Ethylether-Kom plexes in den Kolben eingebracht. Der Tropftrichter wurde mit 30,83 g (0,0597 Mol) einer 35 gew.-%igen Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ether be schickt. Die Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ethylether wurde tropfen weise unter Rühren aus dem Tropftrichter in das Reaktionsgefäß eingetragen. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgefäß erhitzt, um den Ethylether zu entfernen.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt des Lösungs mittels erreicht hatte, wurden Proben nach einer Alterungszeit von 1, 3 und 5 Stunden genommen. Bei der Bestimmung der Ausbeute mit Hilfe der oben be schriebenen Methode ergaben sich Ausbeuten von 90,0%, 86,5% bzw. 83,8%, was die Tendenz der Ausbeuteabnahme verdeutlicht. Darüber hinaus konnte bei zunehmender Alterungsdauer die erhöhte Bildung von aus Fluordiphenyl boran gebildetem Nebenprodukt beobachtet werden.

Vergleichsbeispiel 2

Es wurde ein 200 ml Dreihals-Glasrundkolben verwendet, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war, und es wurde die Innenatmosphäre des Sy stems mit Stickstoff ersetzt. Dann wurden 30 ml durch Einleiten von Stickstoff entlüftetes Toluol und 2,78 g (0,0196 Mol) des Bortrifluorid-Ethylether-Kom plexes in den Kolben eingebracht. Der Tropftrichter wurde mit 38,23 g (0,0738 Mol) einer 35 gew.-%igen Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ether be schickt. Die Lösung von Phenylmagnesiumbromid in Ethylether wurde tropfen weise unter Rühren aus dem Tropftrichter in das Reaktionsgefäß eingetragen. Nach Beendigung der tropfenweisen Zugabe wurde das Reaktionsgefäß erhitzt, um den Ethylether zu entfernen.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt des Lösungs mittels erreicht hatte, wurden Proben nach einer Alterungszeit von 1, 3 und 5 Stunden genommen. Bei der Bestimmung der Ausbeute mit Hilfe der oben be schriebenen Methode ergaben sich Ausbeuten von 65,0%, 64,5% bzw. 64,5%, was eine geringe Tendenz der Ausbeuteabnahme verdeutlicht.

Vergleichsbeispiel 3

Es wurde ein 200-ml-Dreihals-Glasrundkolben verwendet, der mit einem 50 ml Glastropftrichter ausgerüstet war, und es wurde die Innenatmosphäre des Sy stems mit Stickstoff ersetzt. Dann wurden 30 ml durch Einleiten von Stickstoff entlüftetes Toluol und 2,78 g (0,0196 Mol) des Bortrifluorid-Ethylether-Kom plexes in den Kolben eingebracht. Der Tropftrichter wurde mit 79,67 g (0,0588 Mol) einer 20 gew.-%igen Lösung von Pentafluorphenylmagnesiumbromid in Ethylether beschickt. Die Lösung von Pentafluorphenylmagnesiumbromid in Ethylether wurde tropfenweise unter Rühren aus dem Tropftrichter in die Reak tionsmischung eingetragen. Die Reaktionstemperatur betrug zu diesem Zeit punkt bei geringer Wärmeentwicklung etwa 26°C. Nach Beendigung der tropfen weisen Zugabe wurde die Reaktionsmischung erhitzt, um den Ethylether zu ent fernen.

Nachdem die Temperatur der Reaktionsmischung den Siedepunkt von Toluol erreicht hatte, erfolgte eine Alterung während 1 Stunde bei dieser Temperatur, worauf das Magnesiumbromidfluorid mit Hilfe eines Glasfilters entfernt wurde. Dann wurde Butyllithium zu der hellbraunen Flüssigkeit zugegeben und eine wäßrige Lösung von Trimethylammoniumchlorid zugesetzt. Das Trockenge wicht der in dieser Weise erhaltenen Verbindung entsprach 65% der Theorie.

Claims

Verfahren zur Herstellung von hochreinem Triarylboran in hoher Ausbeu te durch Umsetzen von Bortrihalogenid mit Arylmagnesiumhalogenid, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Bortrihalogenid in Form einer Lösung mit ei ner Konzentration von 0,1 bis 8,0 Mol/l in einem für das Reaktionsprodukt in erten Lösungsmittel mit 3,1 bis 3,5 Mol Arylmagnesiumhalogenid in Form einer Lösung in einem linearen Etherlösungsmittel mit einer Konzentration von 0, 1 bis 3,0 Mol/l umsetzt, das lineare Etherlösungsmittel zur Verbesserung der Ausbeute von der Reaktionsmischung abdestilliert und schließlich das als Nebenprodukt gebildete halogenierte Magnesiumsalz auskristallisiert.