DE4311609C2 - Mit Acetessigsäure-t-butylester ganz oder teilweise blockierte (cyclo)-aliphatische Polyisocyanate - Google Patents

Mit Acetessigsäure-t-butylester ganz oder teilweise blockierte (cyclo)-aliphatische Polyisocyanate

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Description

Vorliegende Erfindung betrifft neue blockierte Polyisocyanate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Herstellung von mit Acetessigestern blockierten Diisocyanaten ist seit langem bekannt und wird in Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Bd. 14/2 (1963), S. 63, beschrieben.
Ihre Verwendung zur Herstellung von lösemittelhaltigen 1K-PUR-Einbrenn­ lacken wird in den DE-OSS 26 23 081, 26 39 491 und 26 40 295 beschrieben. Von den Acetessigsäureestern nimmt der Acetessigsäure-t-butylester als Blockierungsmittel eine Sonderstellung ein, da die mit Acetessigsäure-t- butylester (im folgenden tBAA abgekürzt) blockierten aliphatischen Diiso­ cyanate in Kombination mit einem Polyol bei einer Einbrennzeit von 30- 40 Minuten bei 90-100°C aushärten, während bei gleicher Einbrennzeit (30-40 min) die Vernetzung bei 110-130°C eintritt, wenn das Diiso­ cyanat mit anderen Acetessigsäurealkylestern verkappt ist, die im Alkyl­ rest keine tertiären Kohlenstoffatome enthalten. In den DE-OSS 26 12 785, 26 12 786 und 26 12 638 werden solche mit Acetessigsäurealkylestern, spe­ ziell mit tBAA blockierten Diisocyanate, zur Herstellung von lösungsmit­ telhaltigen 1K-PUR-Einbrennlacken beansprucht.
Alle bekannten, mit tBAA blockierten Diisocyanate sind entweder flüssig oder hochviskos und kommen daher zur Herstellung von reaktiven PUR-Pul­ vern nicht in Frage. Unseres Wissens gibt es kein festes, mit tBAA blockiertes Polyisocyanat, das obendrein mit den lacküblichen Lösungsmitteln verträglich ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein mit tBAA blockiertes Po­ lyisocyanat, das in Kombination mit der geeigneten Polyolkomponente so­ wohl zur Herstellung von lösungsmittelhaltigen 1K-Einbrennlacken als auch zur Herstellung von PUR-Pulvern geeignet ist, zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise konnte diese Aufgabe dadurch gelöst werden, daß zur Blockierung mit tBAA Isophorondiisocyanat (3-Isocyanatomethyl-3.5.5-tri­ methylcyclohexylisocyanat, im folgenden abgekürzt IPDI) und/oder dessen Trimeres - das Isocyanurat des IPDI - und/oder dessen höhere Homologen eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind mit Acetessigsäure-t-butyl­ ester ganz oder teilweise blockierte (cyclo)-aliphatische Polyisocyanate, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß als Polyisocyanat
  • a) Isophorondiisocyanat und/oder
  • b) Polyisocyanatoisocyanurate der allgemeinen Formel wobei n = 1 - 3 sein kann und R das Kohlenwasserstoffgerüst des 3-Iso­ cyanatomethyl-3.5.5-trimethylcyclohexylisocyanats bedeutet, eingesetzt werden, und der Anteil der unblockierten NCO-Gruppen im Gemisch höch­ stens 0,2-4 Gew.-% betragen darf, und a : b in einem Gewichtsver­ hältnis (100-0) : (0-100) zueinander stehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch einen blockierten NCO-Gehalt von 10-16%, einen freien NCO-Gehalt von 0,2-4% und einen Gehalt an Isocyanuratgruppen (berechnet als (NCO)₃) von 0,5-11% aus. Ihr Schmelzbereich liegt zwischen 40 und 100°C. Wie aus NMR-Untersuchun­ gen ersichtlich, erfolgt die Blockierung der NCO-Gruppen mit dem tBAA über die aktiven H-Atome der Methylengruppe. Der tBAA reagiert also in seiner Ketoform, was sich übrigens mit den in der Literatur gemachten Angaben über die Blockierung von Diisocyanaten mit Acetessigsäureethyl­ ester deckt. Besonders geeignete Verbindungen sind solche, bei denen die Polyisocyanatkomponente das IPDI-freie Trimere des IPDI mit einem NCO- Gehalt von 17,2 ist.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der blockierten Polyisocyanate.
Hierbei wird das Polyisocyanat - IPDI und/oder trimeres IPDI sowie dessen höhere Homologe - mit dem tBAA und einem Katalysator in dem gewünschten NCO/H₂C (aktive Methylengruppe des tBAA)-Verhältnis umgesetzt. Wird zur Blockierung ein Isocyanuratgruppen enthaltendes Isophorondiisocyanat-Ge­ misch eingesetzt, so erfolgt in der Regel die Herstellung dieses Gemi­ sches durch katalytische Trimerisierung von IPDI in situ, d. h. IPDI wird mit einem Trimerisierungskatalysator bis zu dem gewünschten Isocyanurat­ gruppen-Gehalt trimerisiert. Als besonders vorteilhaft hat es sich erwie­ sen, zur Blockierung ein praktisch IPDI-freies Trimeres des IPDI (Isocya­ nurat des IPDI; im folgenden abgekürzt: T 1890) einzusetzen. Die Herstel­ lung des T 1890 erfolgt in 2 Stufen, wobei in der 1. Stufe IPDI mit einem Katalysator - in der Regel einem quaternären Ammoniumsalz - zu ca. 40% umgesetzt wird. In der 2. Stufe erfolgt dann die Abtrennung des nicht umgesetzten IPDI durch Dünnschichtdestillation. Als Trimerisierungskata­ lysatoren kommen solche, wie sie z. B. in der GB-PS 1 391 066, DE-PS 23 25 826 oder DE-PS 26 44 684 beschrieben sind, in Frage. Als besonders vorteilhaft hat sich die Trimerisierung des IPDI mit den in der DE-PS 29 16 201 (= EP 0 017 998) beschriebenen Katalysatoren erwiesen. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können die so zugänglichen monomerfreien Po­ lyisocyanato-Isocyanurate entweder direkt oder aber im Gemisch mit iso­ cyanuratfreiem IPDI eingesetzt werden. Der Zusatz von isocyanuratgruppen­ freiem IPDI gestattet es auf einfache Weise, die Eigenschaften der Ver­ fahrensprodukte, insbesondere ihren Schmelzpunkt, in gewünschter Weise zu variieren.
Die Blockierung der NCO-Komponente erfolgt durch Umsetzung von 1-1,2 NCO-Äquivalenten des IPDI bzw. Polyisocyanatoisocyanurates mit 1 mol Acetessigsäure-t-butylester in Gegenwart von 0,01-1 Gew.-%, vorzugswei­ se 0,05-0,2 Gew.-%, eines Katalysators. Als Katalysator werden Alkali­ alkoholate, insbesondere Na-methylat, das gewöhnlich als etwa 30%ige me­ thanolische Lösung verwendet wird, wie auch Zn-Acetylacetonat und Zink­ octoat eingesetzt. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen, beispielsweise 40-140°C, durchgeführt werden.
Die Blockierung kann in Substanz oder aber in Gegenwart geeigneter Lö­ sungsmittel erfolgen. Ob lösemittelfrei gearbeitet wird, hängt weitgehend vom späteren Einsatzgebiet des blockierten Polyisocyanates ab. Wird es zur Herstellung von hitzehärtbaren PUR-Pulvern eingesetzt, erfolgt seine Herstellung lösungsmittelfrei. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen als Härterkomponente zur Herstellung lösungsmittelhaltiger 1K-PUR- Einbrennlacke bietet sich eine Herstellung in Lösung an.
Die Blockierung des IPDI und/oder T 1890 mit tBAA findet so statt, daß zu dem auf ca. 80-140°C erhitzten IPDI und/oder T 1890 mit 0,1 Gew.-T. Katalysator Zn-octoat, bezogen auf die Summe Σ Polyisocyanat + tBAA so zudosiert wird, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 140°C steigt. Nach Beendigung der tBAA-Zugabe wird das Gemisch noch so lange auf Reaktionstemperatur gehalten, bis praktisch eine vollständige Umsetzung stattgefunden hat. In der Regel kommt 1 NCO-Äquivalent der Iso­ cyanatkomponente mit 1 mol tBAA zur Reaktion; in manchen Fällen hat es sich als zweckmäßig erwiesen, bis zu 4% NCO im Reaktionsgemisch nicht umzusetzen. Dies geschieht vor allem dann, wenn die Lagerstabilität und Verträglichkeit im Lösungsmittel erhöht werden sollen.
Die erfindungsgemäßen Verfahrensprodukte eignen sich als Härterkomponente für höherfunktionelle OH-Gruppen enthaltende Verbindungen. Damit bilden die Verfahrensprodukte Systeme, die oberhalb 90°C, vorzugsweise 100-120°C, zu hochwertigen Beschichtungen oder Lacküberzügen aushärten.
Experimenteller Teil Beispiel 1
111 Gew.-T. IPDI wurden mit 2,7 Gew.-T. einer Zn-octoatlösung mit 12% Zn auf 90°C erwärmt. Innerhalb von ca. 30 min wurden 158 Gew.-T. tBAA zu­ getropft. Die Temperatur des Reaktionsgemisches stieg auf 124°C. Nach Beendigung der tBAA-Zugabe und Erreichen des Temperaturmaximums wurde das Reaktionsgemisch noch 2 h bei 100°C weiter erhitzt. Es hatte anschlie­ ßend folgende Kenndaten:
Beispiel 2 a) Herstellung des Polyisocyanatoisocyanurats
1 000 Gew.-T. IPDI wurden auf 80°C erhitzt. Dazu wurden unter inten­ siver Rührung 2 Gew.-T. DABCO® TMR (quaternäres Ammoniumsalz von Air Products) zudosiert. Nach einer Induktionszeit von ca. 1 min setzt die Reaktion ein. Die Temperatur beginnt zu steigen und erreicht nach ca. 3 min ihr Maximum von ca. 130°C. Nach Erreichen des Temperaturmaxi­ mums ist die Reaktion beendet. Der NCO-Gehalt der Reaktionsmischung beträgt 29,2%. In einem 2. Schritt wird dann das nicht umgesetzte IPDI (ca. 50%) vom trimerisierten IPDI durch Dünnschichtdestillation bei 180°C/0,1 mbar getrennt. Der Rückstand hatte einen Schmelzbereich von 90-94°C, einen NCO-Gehalt von 17,2% und einen IPDI-Gehalt von < 0,5%.
b) Blockierung des Polyisocyanatoisocyanurats
484 Gew.-T. des in 2 a) hergestellten Isocyanurats und 8 Gew.-T. Zn- octoatlösung wurden auf 135°C erhitzt. Unter intensiver Rührung wur­ den nun 316 Gew.-T. tBAA so zugetropft, daß die Temperatur des Reak­ tionsgemisches nicht über 140°C stieg. Nach Beendigung der tBAA-Zu­ gabe wurde das Reaktionsgemisch noch ca. 2 h bei 120°C weiter er­ hitzt. Danach war die Reaktion beendet.
Das Reaktionsgemisch hatte folgende Kenndaten:
Beispiel 3
242 Gew.-T. des in 2a) hergestellten IPDI-Isocyanurats wurden in 215 Gew.-T. Butylacetat bei 50 °C gelöst. Nach Zugabe von 6,1 Gew.-T. Zn-oc­ toatlösung wurden 158 Gew.-T. tBAA zugetropft. Danach wurde auf 90°C in­ nerhalb von ca. 0,5 h aufgeheizt und 3 h bei dieser Temperatur weiter erhitzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wurde noch 2 h bei 70 °C wei­ ter erhitzt. Das Produkt war lagerstabil, d. h. beim Lagern, vor allem bei 5°C und tiefer, traten keine Ausfällungen auf. In Kombination mit der Polyolkomponente - in der Regel ein OH-Gruppen enthaltender Polyester - traten beim Lagern keine Ausfällungen auf; jedoch stieg die Viskosität des 1K-PUR-Einbrennsystems an.
Die Lösung hatte folgende Kenndaten:
Beispiel 4
242 Gew.-T. des in 2a) hergestellen IPDI-Isocyanurats wurden in 190 Gew.-T. Butylacetat mit 110 Gew.-T. tBAA und 5,4 Gew.-T. Zn-octoatlösung entsprechend Beispiel 3 umgesetzt.
Das Reaktionsprodukt zeigte ähnlich gute Lagerstabilität wie das Reak­ tionsprodukt aus Beispiel 3.
Das Reaktionsprodukt hatte folgende Kenndaten:
Beispiel 5 a) Herstellung des Polyisocyanatoisocyanurats
500 Gew.-T. IPDI wurden mit dem in der DE-PS 26 44 684 beschriebenen Katalysatorsystem 1.4-Diazabicyclooctan/Propylenoxid (Gewichtsverhält­ nis 1 : 2) bis zu einem NCO-Gehalt von 20,9% trimerisiert.
b) Blockierung des Polyisocyanatoisocyanurats
500 Gew.-T. des in 5a hergestellten Polyisocyanatoisocyanurats und 9 Gew.-T. Zn-octoatlösung wurden auf 120°C aufgeheizt und portions­ weise so mit 393 Gew.-T. tBAA umgesetzt, daß die Temperatur des Reak­ tionsgemisches nicht über 125°C stieg. Nach Beendigung der tBAA-Zu­ gabe wurde zur Vervollständigung der Reaktion noch 2 h bei 120°C wei­ ter erhitzt.
Das Reaktionsprodukt hatte folgende Kenndaten:

Claims (3)

1. Mit Acetessigsäure-t-butylester ganz oder teilweise blockierte (cyc­ lo)-aliphatische Polyisocyanate, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanat
  • a) Isophorondiisocyanat und/oder
  • b) Polyisocyanatoisocyanurate der allgemeinen Formel wobei n = 1-3 sein kann und R das Kohlenwasserstoffgerüst des 3- Isocyanatomethyl-3.5.5-trimethylcyclohexylisocyanats bedeutet, ein­ gesetzt werden, und der Anteil der unblockierten NCO-Gruppen im Gemisch höchstens 0,2-4 Gew.-% betragen darf, und a : b in einem Gewichtsverhältnis (100-0) : (0-100) zueinander stehen.
2. Mit Acetessigsäure-t-butylester ganz oder teilweise blockierte Poly­ isosocyanate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanatoisocyanurat das IPDI-freie Trimere des Isopho­ rondiisocyanats mit einem NCO-Gehalt von 17,2% eingesetzt wird.
3. Verfahren zur Herstellung der blockierten Polyisocyanate nach den An­ sprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß pro 1 mol Acetessigsäure-t-butylester 1-1,2 NCO-Äquivalente der Polyisocyanatkomponente in Gegenwart von 0,01-1 Gew.-% eines Kataly­ sators zur Reaktion kommen.
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