DE4308794C1 - Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von festen Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit

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Description

Die Erfindung betrifft feste Esterquats mit verbesserter Was­ serdispergierbarkeit, die man erhält, indem man Fettsäure­ triethanolaminester in Gegenwart von Dispergatoren und gege­ benenfalls Emulgatoren quaterniert, Haarpflegemittel, die diese Stoffe enthalten sowie die Verwendung der Stoffe zur Herstellung von Haarpflegemitteln.
Schädigungen der Haarstruktur sind die Folge häufigen Blei­ chens, Dauerwellens, Färbens, starker UV-Belastung, Waschens der Haare mit entfettenden Tensiden sowie das Ergebnis einer normalen Alterung. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Des weiteren findet beim Kämmen des Haares eine elek­ trostatische Aufladung statt, während die aufgerauhte Haar­ oberfläche Anlaß zu Verfilzungen und Verknotungen des Haares gibt und auf diese Weise das Kämmen erschwert. Haarpflege­ mittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden Wirkung haben da­ her erhebliche Bedeutung auf dem Kosmetikmarkt erlangt. Der­ artige Mittel können beispielsweise in Form einer Spülung, eines Aerosol-Schaums oder auch in Form von Emulsionen (Creme-Rinses) nach der Haarwäsche im noch nassen Haar ver­ teilt und entweder nach einigen Minuten Einwirkungszeit aus­ gespült oder auf dem Haar belassen werden.
Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur haben sich kationische Tenside, insbesondere quaternäre Ammoniumverbin­ dungen wie beispielsweise Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC) alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachs­ artigen Zusätzen, wie Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen oder Fettsäureestern bewährt [Parf. Kosm. 56, 157 (1975)]. Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und somit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften be­ einträchtigen können.
Aus der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 35 27 974 sind darü­ ber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettal­ koholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflege­ mitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe öko­ toxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspül­ verhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.
In der älteren Deutschen Patentanmeldung DE-A1 41 38 630 hat die Anmelderin bereits vorgeschlagen, als kationische Tenside quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats", in sauren Haarpflegemitteln einzusetzen. In der Praxis hat sich jedoch gezeigt, daß sowohl die Wasserdisper­ gierbarkeit dieser Produkte, als auch ihre Lagerstabilität nicht immer voll zufriedenstellend ist.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Ver­ fahren zur Herstellung von Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit und höherer Lagerbeständigkeit zu entwickeln, die sich mit Vorteil in Haarpflegemitteln ein­ setzen lassen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbesserter Wasserdispergierbarkeit, bei dem man Fettsäuretriethanolaminester der Formel (I)
in der R1CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO und n, m und p in Summe für O oder Zahlen von 1 bis 10 stehen, in Gegenwart von
  • a) Dispergatoren, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fett­ alkoholen, Fettsäuremonoglyceriden und Dialkylethern gebildet wird, und gegebenenfalls
  • b) Emulgatoren, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettal­ koholpolyglycolethern, Fettsäuremonoglyceridpolyglycol­ ethern, Fettsäurepolyglyceridpolyglycolethern, Polysor­ baten und Alkyloligoglucosiden gebildet wird, in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln quater­ niert.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Quaternie­ rung von Fettsäuretriethanolaminestern auch in Gegenwart der genannten Dispergatoren und gegebenenfalls Emulgatoren durch­ führen läßt. Auf diese Weise werden lösemittelfreie, insbe­ sondere alkoholfreie, feste Esterquats erhalten, die sich leicht in Wasser dispergieren lassen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß der nachträgliche Zusatz der genann­ ten Dispergatoren zu nach konventionellen Verfahren herge­ stellten Esterquats die Wasserdispergierbarkeit nicht oder nur sehr geringfügig verbessert. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die wäßrigen Lösungen der nach dem erfindungsge­ mäßen Verfahren erhältlichen Esterquats besonders lagerstabil sind, d. h., auch bei längerer Lagerung homogen bleiben und eine konstante Viskosität aufweisen. Produkte, denen schon bei der Quaternierung Dispergatoren und Emulgatoren zugesetzt worden sind, ergeben nach Auflösen in Wasser unmittelbar ein Haarpflegemittel mit ausgezeichneten anwendungstechnischen Eigenschaften.
Esterquats stellen eine bekannte Gruppe kationischer Tenside dar, die üblicherweise durch Veresterung von Triethanolamin bzw. Triethanolaminpolyglycolethern mit Fettsäuren und nach­ folgende Quaternierung in organischen Lösungsmitteln erhalten werden. Herstellung und Eigenschaften der Esterquats sind beispielsweise in der WO 91/01 295 (Henkel) sowie den Über­ sichtsartikeln von O. Ponsati in C. R. CED-Kongreß, Barce­ lona, 167 (1992) und R. Puchta in C. R. CED-Kongreß, Sitges, 59 (1993) beschrieben.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens werden vorzugsweise technische Mono-/Di-/Triester-Gemische eingesetzt, bei denen der Veresterungsgrad im Bereich von 1,2 bis 2,2, vorzugsweise 1,5 bis 1,9 liegt. Besonders bevorzugt sind Ester, die sich von technischen C12/18- bzw. C16/18-Fettsäuren, wie bei­ spielsweise Palmfettsäure, Kokosfettsäure oder Talgfettsäure ableiten und eine Iodzahl im Bereich zwischen 0 und 40 auf­ weisen können.
Als geeignete Dispergatoren kommen insbesondere Fettalkohole der Formel (II) in Frage
R3-OH (II)
in der R3 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Ce­ tylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalko­ hol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Ara­ chylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol und Erucylalko­ hol sowie deren technische Gemische, wie sie beispielsweise bei der Hochdruckhydrierung von Fettsäuremethylestern oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Vorzugs­ weise werden technische Kokos- oder Talgfettalkohole mit 12 bis 18, vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt.
Als weitere Dispergatoren können Fettsäuremonoglyceride der Formel (III) eingesetzt werden
in der R4CO für gesättigte und/oder ungesättigte Acylreste mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.
Typische Beispiele sind Monoglyceride der Laurinsäure, Myri­ stinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Iso­ stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Ara­ chinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung von Fetten und Ölen anfallen. Vorzugsweise werden Monoglyceride der Laurinsäure, Palmitinsäure, Stea­ rinsäure und/oder Ölsäure eingesetzt. Bei den Monoglyceriden handelt es sich ebenfalls um bekannte Stoffe, die beispiels­ weise durch Umesterung von Rindertalg oder Sonnenblumenöl neuer Züchtung und nachfolgender Anreicherung über eine Mo­ lekulardestillation erhalten werden können. Üblicherweise gelangen technische Monoglyceride zum Einsatz, die einen Ge­ halt an Di- und Triglyceriden von in Summe unter 40 Gew.-% aufweisen können.
Als weitere Dispergatoren kommen schließlich auch Dialkyl­ ether der Formel (IV) in Betracht
R5-O-R6 (IV)
in der R5 und R6 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen.
Auch hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Verfahren zu ihrer Herstellung, bei­ spielsweise durch Kondensation von Fettalkoholen in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure, sind beispielsweise aus Bull.Soc. Chim.France, 333 (1949), DE-A1 40 39 950 (Hoechst) sowie DE-A1 41 03 489 (Henkel) bekannt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind symmetrische Dialkylether bevorzugt, die 6 bis 12 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten aufweisen. Als besonders vorteilhaft haben sich Dialkylether der Formel (IV) erwiesen, in der R5 und R6 für Octyl- und/oder 2-Ethylhexylreste ste­ hen. Die im Sinne der Erfindung besonders bevorzugten Di­ alkylether sind somit Di-n-octylether und Di-2-ethylhexyl­ ether.
Als Emulgatoren kommen beispielsweise Fettalkoholpolyglycol­ ether der Formel (V) in Betracht
R7O-(CH2CH2O)qH
in der R7 für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und q für Zahlen von 10 bis 40 steht.
Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnitt­ lich 10 bis 40, vorzugsweise 20 bis 25 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Koh­ lenstoffatomen, wie etwa Cetylstearylalkohol-20 EO-Addukt oder Isostearylalkohol-25 EO-Addukt, die eine konventionelle oder eingeengte Homologenverteilung aufweisen können.
Als weitere Emulgatoren können Anlagerungsprodukte von durch­ schnittlich 10 bis 40 Mol Ethylenoxid an Fettsäuremonoglyce­ ride der Formel (VI) eingesetzt werden
in der R8CO für einen Acylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffato­ men steht. Typische Beispiele sind Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 10 bis 40, vorzugsweise 20 bis 25 Mol Ethy­ lenoxid an technisches Laurinsäuremonoglycerid, Palmitinsäu­ remonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid und/oder Ölsäuremo­ noglycerid.
Des weiteren geeignet sind Fettsäureoligoglyceridpolyglycol­ ether, d. h. Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 10 bis 40, vorzugsweise 20 bis 25 Mol Ethylenoxid an Ester von Fett­ säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen mit technischen Oligo­ glyceringemischen. Typische Beispiele sind Addukte des Ethy­ lenoxids an Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und/oder Pentaester des Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und/oder Oligoglycerins mit Laurin­ säure, Palmitinsäure, Stearinsäure und/oder Ölsäure.
Weiter in Betracht kommen Polysorbate, d. h. Anlagerungspro­ dukte von durchschnittlich 10 bis 40 Mol Ethylenoxid an Sor­ bitanester in Frage, deren Fettsäurekomponente sich von Lau­ rinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und/oder Ölsäure ab­ leitet. Typische Beispiele sind Addukte von durchschnittlich 10 bis 40, vorzugsweise 20 bis 25 Mol Ethylenoxid an Mono-, Di-, Sesqui- und/oder Triester des Sorbitans mit Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und/oder Ölsäure.
Als weitere Emulgatoren können schließlich Alkyloligogluco­ side der Formel (VII) eingesetzt werden
R9O-[G]z (VII)
in der R9 für einen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und z für Zahlen von 1 bis 10 steht.
Typische Beispiele sind Alkyloligoglucoside der Formel (VII), in der R9 für einen Alkylrest mit 8 bis 18, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen und z für Zahlen von 1,1 bis 1,7 steht.
Wie zuvor schon erläutert, besteht der Kern der Erfindung darin, ein leicht dispergierbares Esterquat zu erzeugen, dem der Dispergator und gegebenenfalls der Emulgator schon wäh­ rend der Herstellung zugesetzt wird. Abgesehen von den be­ reits zuvor geschilderten anwendungstechnischen Vorteilen, wird auf diese Weise elegant die ansonsten erforderliche Mitverwendung eines organischen Lösungsmittels in der Qua­ ternierungsstufe umgangen.
Üblicherweise können die erfindungsgemäßen Esterquats die Dispergatoren in solchen Mengen enthalten, daß ihr Anteil 10 bis 90, vorzugsweise 50 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das End­ produkt - beträgt. Der Anteil der Emulgatoren kann 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% - bezogen auf das Endprodukt - betragen. Praktisch bedeutet dies, daß die Alkylierung in Gegenwart mindestens eines Dispergators durchgeführt wird. Die Erfindung schließt jedoch die Möglichkeit ein, daß die Alkylierung auch in Gegenwart mindestens eines Dispergators und eines Emulgators erfolgt. Für die Einstellung eines ge­ wünschten Dispergator- bzw. Emulgatorgehaltes im Endprodukt ist es erforderlich, die berechnete Menge Dispergator bzw. Emulgator dem Ester vor der Quaternierung zuzusetzen. Die erforderlichen Verhältnisse zu berechnen, bleibt dem Fachmann überlassen, der hierzu nicht erfinderisch tätig werden muß.
Die Alkylierung der Fettsäuretriethanolaminester kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Hierzu wird der Ester vorgelegt und mit dem Alkylierungsmittel - das man üblicherweise in äquimolaren Mengen oder leichtem Unterschuß einsetzt - bei erhöhten Temperaturen gerührt. Nach Abschluß der Reaktion kann nichtumgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe einer geringen Menge Aminosäure, vorzugsweise Glycin, zerstört werden. Als Alkylierungsmittel kommen in diesem Zu­ sammenhang Alkylhalogenide, Dialkylsulfate und Ethylenoxid - letzteres in Gegenwart von Dialkylphosphaten - in Betracht. Vorzugsweise betrifft das erfindungsgemäße Verfahren methyl­ quaternierte Esterquats in Form ihrer Chloride oder Methyl­ sulfat-Salze sowie Esterquat-Salze, die mit 1 bis 5 Mol Ethy­ lenoxid quaterniert worden sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Haarpflegemit­ tel enthaltend
14 bis 86 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolaminester- Salze gemäß der allgemeinen Formel (I),
14 bis 86 Gew.-% Dispergatoren,
 5 bis 30 Gew.-% Emulgatoren,
mit der Maßgabe, daß sich die Prozentangaben mit Wasser zu 100 Gew.-% addieren.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Haar­ pflegemittel unmittelbar erhalten, indem man die Fettsäure­ triethanolaminester in Gegenwart der entsprechenden Mengen an Dispergatoren und Emulgatoren quaterniert und das Reaktions­ produkt anschließend in Wasser löst bzw. dispergiert. Es ist jedoch ebenfalls möglich, die festen Esterquats, die nur die Dispergatorkomponente enthalten, in Wasser zu lösen und den Emulgator nachträglich zuzumischen.
Unter Haarpflegemittel sind in diesem Zusammenhang beispiels­ weise Haarshampoos, Haarspülungen, Haarfestiger, Fönfestiger und dergleichen zu verstehen; vorzugsweise weisen die Mittel einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 5, vorzugsweise 3 bis 4 auf.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Pro­ dukte sind leicht in Wasser dispergierbar. Die Dispersionen bzw. Emulsionen sind homogen und lagerbeständig und weisen ausgezeichnete anwendungstechnische Eigenschaften im Hinblick auf die Verbesserung der Kämmbarkeit und die Verminderung der elektrostatischen Aufladung von Haaren auf.
I. Herstellungsbeispiele
  • a) Veresterung. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 324 g (1,2 mol) teilgehärtete C16/18-Talgfettsäure (Iodzahl = 40), 149 g (1 mol) Triethanolamin und 1,4 g 50 gew.-%ige unterphosphorige Säure gegeben. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei einem verminderten Druck von 40 mbar auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, bis die Säurezahl unterhalb von 5 lag. Anschließend wurde der rohe Talgfettsäuretriethanolaminester abge­ kühlt, der Reaktionsansatz entspannt und unter ständigem Rühren innerhalb von 15 min 1 Liter Luft durchgeleitet.
  • b) Quaternierung. In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rüh­ rer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi­ schung von 45 g (0,1 mol) des Esters aus a) in 105 g Dispergator A (C16/18-Talgfettalkohol), B (Glycerinmo­ nostearat) oder C (Di-n-octylether) vorgelegt und unter Rühren auf 45°C erhitzt (Gewichtsverhältnis Esterquat Dispergator = 30 : 70). Innerhalb von 2 h wurden 12 g (0,095 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C ge­ rührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 0,4 g (0,005 mol) Glycin zerstört. Das wasserfreie Esterquat/ Dispergator-Gemisch wurde als hellfarbige, wachsartige Masse erhalten, die anschließend mechanisch geschuppt wurde.
II. Anwendungstechnische Beispiele
Die wasserfreien, festen Esterquats aus I) wurden in eine saure Haarspülung der folgenden Rezeptur eingearbeitet:
Esterquat
5,7 Gew.-%
Emulgator 0,5 Gew.-%
Wasser ad 100 Gew.-%
Als Emulgator wurde Cetylstearylalkohol-20 EO (Eumulgin® B2, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) eingesetzt; der pH-Wert der Spülungen wurde auf 3,5 eingestellt. Die Emulsionsbildung erfolgte unter schwachem Rühren bei Raumtemperatur. In allen Fällen wurden homogene, kosmetisch elegante Emulsionen er­ halten. Die Viskosität der Emulsionen wurde nach 1, 2 und 15 d Lagerung bestimmt (Brookfield RVT, 20°C, 10 Upm). Die Er­ gebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt:
Tabelle 1
Viskositätsmessungen
Zum Vergleich wurde ein handelsübliches Esterquat (Dehy­ quart® AU 36, 90 Gew.-%ig in Isopropylalkohol, Fa.Pulcra S.A., Barcelona/ES) zunächst vom Lösungsmittel befreit, an­ schließend - also nachträglich - mit den genannten Disper­ gatoren A, B oder C vermischt und in die genannte Rahmenre­ zeptur eingesetzt.
In allen drei Versuchen zeigte sich, daß zur Emulsionsbildung eine im Vergleich deutlich höhere Scherleistung erforderlich war. Im Hinblick auf die Viskosität der Vergleichsemulsionen wurden zwar ähnliche Anfangswerte erreicht, jedoch schon nach kurzer Lagerung eine rasche Viskositätsabnahme beobachtet.

Claims (5)

1. Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbes­ serter Wasserdispergierbarkeit, bei dem man Fettsäuretri­ ethanolaminester der Formel (I) in der R1CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 un­ abhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO und n, m und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 stehen, in Gegenwart von
  • a) Dispergatoren, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalkoholen, Fettsäuremonoglyceriden und Dialkyl­ ethern gebildet wird, und gegebenenfalls
  • b) Emulgatoren, ausgewählt aus der Gruppe, die von Fettalkoholpolyglycolethern, Fettsäuremonoglycerid­ polyglycolethern, Fettsäurepolyglyceridpolyglycol­ ethern, Polysorbaten und Alkyloligoglucosiden gebil­ det wird,
in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln qua­ terniert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgatoren Anlagerungsprodukte von durch­ schnittlich 10 bis 40 Mol Ethylenoxid an Ester von Fett­ säuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen mit technischen Oligoglyceringemischen einsetzt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Emulgatoren Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 10 bis 40 Mol Ethylenoxid an Sor­ bitanester einsetzt, deren Fettsäurekomponente sich von Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und/oder Öl­ säure ableitet.
4. Haarpflegemittel, enthaltend 14 bis 86 Gew.-% quaternierte Fettsäuretriethanolamin­ ester-Salze gemäß der allgemeinen For­ mel (I) des Anspruchs 1,
14 bis 86 Gew.-% Dispergatoren,
 5 bis 30 Gew.-% Emulgatoren,mit der Maßgabe, daß sich die Prozentangaben mit Wasser zu 100 Gew.-% addieren.
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