DE4307475A1 - Betainised amino polyols - Google Patents

Betainised amino polyols

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DE4307475A1
DE4307475A1 DE19934307475 DE4307475A DE4307475A1 DE 4307475 A1 DE4307475 A1 DE 4307475A1 DE 19934307475 DE19934307475 DE 19934307475 DE 4307475 A DE4307475 A DE 4307475A DE 4307475 A1 DE4307475 A1 DE 4307475A1
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betainized
aminopolyols
carbon atoms
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aminopolyol
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DE19934307475
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Ansgar Dr Behler
Peter Dr Daute
Karlheinz Dr Hill
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines

Abstract

Betainised amino polyols obtainable by subjecting epoxide compounds to a ring opening with aminosugars of the formula (I> Z-NH-R<1> in which Z is a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units, R<1> is hydrogen, an alkyl and/or hydroxyalkyl radical with 1 to 18 carbon atoms, to form an amino polyol, and subsequently betainising the amino polyol in a manner known per se, a process for the preparation thereof in which aminosugars are betainised, aqueous detergent mixtures which contain betainised amino polyols, and the use of these substances for producing surface-active compositions.

Description

Gegenstand der ErfindungSubject of the invention

Die Erfindung betrifft betainisierte Aminopolyole, ein Ver­ fahren zu ihrer Herstellung, bei dem man Aminozucker betaini­ siert, wäßrige Detergensgemische, die betainisierte Aminopo­ lyole enthalten sowie die Verwendung dieser Stoffe zur Her­ stellung von oberflächenaktiven Mitteln.The invention relates to betainized aminopolyols, a Ver drive to their manufacture, where you betaini aminosugar based, aqueous detergent mixtures, the betainized aminopo contain lyols and the use of these substances for the manufacture provision of surfactants.

Stand der TechnikState of the art

Amphotere bzw. zwitterionische Tenside stellen eine wichtige Klasse oberflächenaktiver Stoffe dar, die aufgrund ihres Schaumvermögens und ihrer hohen hautkosmetischen Verträglich­ keit in einer Vielzahl von Reinigungsmitteln Verwendung fin­ den. Eine Übersicht über diese Verbindungsklasse wird z. B. in HAPPI, 70, (1986) oder Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990) gegeben. Ein Nachteil der genannten Tenside besteht jedoch darin, daß sie häufig über eine unzureichende Kaltwasserlös­ lichkeit verfügen und sich daher nur schwer lösen oder dispergieren lassen. Entsprechende Dispersionen bzw. Lösungen sind folglich nicht immer lagerstabil und neigen zur Separie­ rung.Amphoteric or zwitterionic surfactants represent an important one Class of surface-active substances, which due to their Foaming power and their high skin cosmetic compatibility Can be used in a variety of cleaning agents the. An overview of this connection class is z. B. in HAPPI, 70, (1986) or Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990) given. However, there is a disadvantage of the surfactants mentioned in that they often have insufficient cold water disposition and are therefore difficult to solve or let disperse. Corresponding dispersions or solutions are therefore not always stable in storage and tend to separate tion.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue amphotere bzw. zwitterionische Tenside zu entwickeln, die sich durch eine verbesserte Kaltwasserlöslichkeit auszeichnen.The object of the invention was therefore to create new amphoteric or to develop zwitterionic surfactants that are characterized by characterized by improved cold water solubility.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind betainisierte Aminopolyole, die man dadurch erhält, daß man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern der Formel (I)The invention relates to betaine aminopolyols which is obtained by using epoxy compounds with Amino sugars of formula (I)

Z-NH-R1 (I)Z-NH-R 1 (I)

in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligoglycosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert.in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
undergoes ring opening to form an aminopolyol and then betainized the aminopolyol in a manner known per se.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemä­ ßen betainisierten Aminopolyole eine hohe Kaltwasserlöslich­ keit bzw. -dispergierbarkeit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrigviskosen Lösungen bzw. Dispersio­ nen verarbeiten lassen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich ferner durch ausgezeichnete Detergenseigen­ schaften sowie eine zufriedenstellende biologische Abbaubar­ keit aus. Surprisingly, it was found that the invention betainized aminopolyols are highly soluble in cold water have speed or dispersibility and become easy highly concentrated, low-viscosity solutions or dispersion have it processed. The compounds of the invention are also characterized by excellent detergent properties and a satisfactory biodegradability out.  

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von betainisierten Aminopolyolen bei dem man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern mit der FormelAnother object of the invention relates to a method for the production of betainized aminopolyols in which one Epoxy compounds with amino sugars with the formula

Z-NH-R1 (I)Z-NH-R 1 (I)

in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligoglycosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert.in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
undergoes ring opening to form an aminopolyol and then betainized the aminopolyol in a manner known per se.

Als Epoxidverbindungen kommen beispielsweise Anlagerungspro­ dukte von Sauerstoff an terminale (alpha-) oder innenständige (i-) Olefine in Betracht, die der Formel (II) folgen,For example, add-ons come as epoxy compounds products from oxygen to terminal (alpha) or internal (i-) olefins into consideration which follow the formula (II),

R2-CH=CH-R3 (II)R 2 -CH = CH-R 3 (II)

in der R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 für Wasserstoff oder R2 steht.in which R 2 represents a linear or branched alkyl radical having 1 to 22 carbon atoms and R 3 represents hydrogen or R 2 .

Typische Beispiele sind Epoxide von 1-Octen, 2-Octen, 1-De­ cen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen, 1-Dodecen, 2-Dodecen, 3-Dode­ cen, 4-Dodecen, 5-Dodecen, 6-Dodecen, 1-Tetradecen, 2-Tetra­ decen, 3-Tetradecen, 4-Tetradecen, 5-Tetradecen, 6-Tetrade­ cen, 7-Tetradecen, 1-Octadecen, 2-Octadecen, 3-Octadecen, 4- Octadecen, 5-Octadecen, 6-Octadecen, 7-Octadecen und 8-Octa­ decen sowie deren technischen Gemische. Vorzugsweise werden alpha- bzw. i-Olefine eingesetzt, die in der Summe 8 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.Typical examples are epoxides of 1-octene, 2-octene, 1-de cen, 2-decene, 3-decene, 4-decene, 1-dodecene, 2-dodecene, 3-dode cen, 4-dodecene, 5-dodecene, 6-dodecene, 1-tetradecene, 2-tetra decene, 3-tetradecene, 4-tetradecene, 5-tetradecene, 6-tetrade cene, 7-tetradecene, 1-octadecene, 2-octadecene, 3-octadecene, 4- Octadecen, 5-Octadecen, 6-Octadecen, 7-Octadecen and 8-Octa decen and their technical mixtures. Preferably be  alpha or i-olefins used, the total of 8 to 18 Have carbon atoms.

Als weitere Einsatzstoffe kommen Epoxide einfach oder mehr­ fach ungesättigter Fettsäureniedrigalkylester der Formel (III) in Betracht,Epoxies come easily or more as further input materials polyunsaturated fatty acid lower alkyl ester of the formula (III) into consideration

R4CO-OR5 (III)R 4 CO-OR 5 (III)

in der R4CO für einen ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und R5 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.in which R 4 CO is an unsaturated acyl radical having 16 to 22 carbon atoms and R 5 is a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.

Typische Beispiele sind epoxidierte Methyl-, Ethyl-, Propyl-, oder Butylester von Palmoleinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Gadoleinsäure und Erucasäure sowie deren technischen Gemische. Die eingesetzten Epoxide können vollständig epoxidiert vorliegen, sie können jedoch auch noch Doppelbindungen enthalten; vorzugsweise liegt der Epoxidierungsgrad - bezogen auf die zur Verfügung stehenden Doppelbindungen - bei 50 bis 100 und insbesondere 70 bis 95%. Da zur Herstellung der epoxidierten Fettsäure­ ester üblicherweise technische Schnitte ungesättigter Fett­ säurenniedrigalkylester herangezogen werden, die noch gesät­ tigte Anteile enthalten, können die Einsatzepoxide folglich ebenfalls geringe Anteile gesättigter Fettsäureniedrigal­ kylester aufweisen. Das bevorzugte Einsatzmaterial ist Ölsäu­ remethylesterepoxid mit einem Epoxidsauerstoffgehalt von 4,5 bis 5,1 Gew.-%.Typical examples are epoxidized methyl, ethyl, propyl, or butyl esters of palmoleic acid, oleic acid, elaidic acid, Petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, gadoleic acid and Erucic acid and its technical mixtures. The used Epoxies can be completely epoxidized, they can however also contain double bonds; preferably is the degree of epoxidation - based on the available standing double bonds - at 50 to 100 and in particular 70 to 95%. As for the production of the epoxidized fatty acid ester usually technical cuts of unsaturated fat acid lower alkyl esters are still sown the use oxides can consequently contain also low proportions of saturated fatty acids lower have alkyl esters. The preferred feed is oil acid remethyl ester epoxide with an epoxy oxygen content of 4.5 up to 5.1% by weight.

Als weitere Einsatzstoffe kommen schließlich Epoxide ungesät­ tigter Fettsäureglycerinester der Formel (IV) in Betracht, Finally, epoxides are sown as further feedstocks saturated fatty acid glycerol esters of the formula (IV),  

in der R5CO, R6CO und R7CO unabhängig voneinander für unge­ sättigte Acylreste mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen stehen.in which R 5 CO, R 6 CO and R 7 CO independently represent unsaturated acyl radicals having 16 to 24 carbon atoms.

Typische Beispiele sind Epoxide von ungesättigten Triglyce­ riden pflanzlicher oder tierischer Herkunft, wie etwa Sojaöl, Rüböl, Olivenöl, Sonnenblumenöl, Baumwollsaatöl, Erdnußöl, Leinöl, Rindertalg oder Fischöl. Auch diese Einsatzstoffe können gesättigte Anteile enthalten; üblicherweise werden je­ doch Epoxide solcher Fettsäureglycerinester eingesetzt, die eine Iodzahl im Bereich von 50 bis 150, vorzugsweise 85 bis 115 aufweisen. Wie schon zuvor geschildert, kommen als Ein­ satzstoffe sowohl vollständig, wie auch partiell epoxidierte Ester in Betracht. Bevorzugter Einsatzstoffist epoxidiertes Sojaöl mit einem Epoxidsauerstoffgehalt von 4,5 bis 6,5 Gew.-%.Typical examples are epoxides of unsaturated triglyce rides of vegetable or animal origin, such as soybean oil, Rape oil, olive oil, sunflower oil, cottonseed oil, peanut oil, Linseed oil, beef tallow or fish oil. These feedstocks too can contain saturated parts; usually ever but used epoxides of such fatty acid glycerol esters that an iodine number in the range of 50 to 150, preferably 85 to 115. As described earlier, come as an Substitutes both completely and partially epoxidized Esters into consideration. Preferred feed is epoxidized Soybean oil with an epoxy oxygen content of 4.5 to 6.5% by weight.

Als Aminozucker, die als Ausgangsstoffe für die Herstellung der erfindungsgemäßen betainisierten Aminopolyole geeignet sind, kommen Verbindungen mit der obigen Formel (I) in Betracht. Bei diesen Aminozuckern handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Mono-, Di- oder Oligosaccharide in Gegenwart von Ammoniak oder einem primären Amin bzw. Alkanolamin einer reduktiven Aminierung zu unterwerfen, wie dies beispielsweise in der internationalen Patentanmeldung WO 92/06984 (Procter & Gamble) beschrieben wird. As amino sugar, which are used as raw materials for production the betainized aminopolyols according to the invention are suitable compounds with the above formula (I) come in Consideration. These amino sugars are known Substances according to the relevant procedures of the preparative organic chemistry can be obtained. A procedure too their production consists, for example, of mono-, di- or oligosaccharides in the presence of ammonia or a primary amine or alkanolamine to a reductive amination subject, such as in the international Patent application WO 92/06984 (Procter & Gamble) becomes.  

Vorzugsweise werden Aminozucker eingesetzt, die sich von der Maltose, Lactose, Pallatinose oder insbesondere von der Glu­ cose ableiten. Die bevorzugten Aminozucker sind daher Amino­ pentaole ("Glucamine") der Formel (I), in der Z für einen re­ duzierten Glucoserest (Sorbitylrest) steht. Über die Her­ stellung und Verwendung von Glucaminen wird von H. Kelkenberg ausführlich in Tens. Surf. Det. 25, 1 (1988) berichtet.Aminosugars which differ from the Maltose, lactose, pallatinose or in particular from the glu derive cose. The preferred amino sugars are therefore amino pentaole ("glucamine") of formula (I), in which Z for a right induced glucose residue (sorbityl residue). About the Her The position and use of glucamines is described by H. Kelkenberg detailed in Tens. Surf. Det. 25, 1 (1988) reports.

Die Aminozucker können sich von einer Vielzahl von Aminen ab­ leiten. Typische Beispiele sind Aminozucker, die man durch reduktive Aminierung von Mono- oder Disacchariden, vorzugs­ weise Glucose, mit primären oder sekundären Aminen oder Alka­ nolaminen, wie z. B. Methylamin, Ethylamin, Propylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Hexa­ decylamin, Octadecylamin, Octadecenylamin, N,N-Dimethylamin, N,N-Diethylamin, N-Methyl-N-ethylamin, N-Methyl-N-propylamin, N-Methyl-N-octylamin, N-Methyl-N-decylamin, Ethanolamin, Pro­ panolamin, Diethanolamin oder deren technischen Gemischen er­ hält.The aminosugars can differ from a variety of amines conduct. Typical examples are aminosugar, which one goes through reductive amination of mono- or disaccharides, preferred wise glucose, with primary or secondary amines or alka nolamines, such as B. methylamine, ethylamine, propylamine, Octylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, hexa decylamine, octadecylamine, octadecenylamine, N, N-dimethylamine, N, N-diethylamine, N-methyl-N-ethylamine, N-methyl-N-propylamine, N-methyl-N-octylamine, N-methyl-N-decylamine, ethanolamine, Pro panolamine, diethanolamine or their technical mixtures holds.

Vorzugsweise werden Aminozucker der Formel (I) eingesetzt, in der R1 ein Methylrest ist. Die bevorzugten Aminozucker sind Glucamin, N-Methylglucamin, N-Ethylglucamin und N-Hydroxy­ ethylglucamin.Aminosugars of the formula (I) in which R 1 is a methyl radical are preferably used. The preferred aminosugars are glucamine, N-methylglucamine, N-ethylglucamine and N-hydroxyethylglucamine.

Üblicherweise können die Epoxide und die Aminozucker im mola­ ren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1,5, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 1,1 - bezogen auf den Epoxidgehalt - eingesetzt wer­ den.The epoxides and the aminosugars can usually be found in the mola ren ratio of 1: 0.5 to 1: 1.5, preferably 1: 0.9 up to 1: 1.1 - based on the epoxy content - used the.

Im Hinblick auf eine möglichst kurze Reaktionszeit empfiehlt es sich, die Ringöffnungsreaktion bei Temperaturen von 80 bis 150, vorzugsweise 110 bis 130°C durchzuführen. Die Ringöff­ nung kann in Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt wer­ den. Im Rahmen einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden jedoch organische Lösungsmittel und dabei insbesondere kurzkettige Alkohole, wie beispielsweise Isopropylalkohol eingesetzt.In view of the shortest possible response time, it is recommended it, the ring opening reaction at temperatures from 80 to 150, preferably 110 to 130 ° C. The ring opening can be carried out in the absence of solvents  the. In the context of a special embodiment of the invention however, are organic solvents and in particular short chain alcohols, such as isopropyl alcohol used.

Die Betainisierung der Aminopolyole kann in an sich bekannter Weise mit Hilfe von Natriumsalzen von Halogencarbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei das Halogen Chlor oder Brom sein kann, oder Acrylsäure erfolgen. Es können auch Ester der genannten Halogencarbonsäuren eingesetzt werden, wobei die Säuren mit primären Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Fettalkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, verestert wurden. Bevorzugt werden Chloressigsäureester, Na­ triumchloracetat oder Acrylsäure eingesetzt. Die Betainisie­ rung kann in einer geschlossenen Rührapparatur oder einem Druckreaktor durchgeführt werden. Typischerweise werden hierzu Aminopolyol und Betainisierungsmittel im molaren Ver­ hältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 0,95 ein­ gesetzt und bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C zur Reaktion gebracht.The betainization of the aminopolyols can be carried out in a manner known per se Way with the help of sodium salts of halocarboxylic acids 1 to 4 carbon atoms, the halogen being chlorine or bromine can be, or acrylic acid. Esters of Halogen carboxylic acids are used, the Acids with primary alcohols with 1 to 18 carbon atoms, especially fatty alcohols with 12 to 18 carbon atoms, were esterified. Chloroacetic acid esters, Na triumchloroacetate or acrylic acid used. The betainisia tion can be in a closed stirring apparatus or in a Pressure reactor are carried out. Typically aminopolyol and betainizing agent in molar ver ratio of 1: 0.5 to 1: 1, preferably 1: 0.9 to 1: 0.95 set and at a temperature in the range of 30 to 100, preferably brought to 50 to 90 ° C to react.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige Detergensgemische, enthaltend betainisierte Aminopolyole die man dadurch erhält, daß man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern der Formel (I)Another object of the invention relates to aqueous Detergent mixtures containing betainized aminopolyols is obtained by using epoxy compounds with Amino sugars of formula (I)

Z-NH-R1 (I)Z-NH-R 1 (I)

in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligoglycosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert, sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
is subjected to a ring opening to form an aminopolyol and the aminopolyol is then betainized in a manner known per se, as well as further anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.

Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol­ sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul­ fonate, Glycerinethersulfonate, alpha-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Gly­ cerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid- (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Ise­ thionate, Tauride, Sarcosinate, Alkyloligoglycosidsulfate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Poly­ glykoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung auf­ weisen.Typical examples of anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfate fonates, glycerol ether sulfonates, alpha-methyl ester sulfonates, Sulfofatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, Gly cerine ether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, sulfosuccinates, Sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, ether carboxylic acids, isse thionates, taurides, sarcosinates, alkyl oligoglycoside sulfates and Alkyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants poly contain glycol ether chains, they can be a conventional, but preferably a narrow homolog distribution point.

Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko­ holpolyglykolether, Alkylphenolpolyglykolether, Fettsäurepo­ lyglykolester, Fettsäureamidpolyglykolether, Fettaminpolygly­ kolether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglycoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbi­ tanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglykoletherketten enthalten, können sie eine konventio­ nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei­ lung aufweisen.Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohols holpolyglycol ether, alkylphenol polyglycol ether, fatty acid po lyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polygly kolether, alkoxylated triglycerides, alk (en) yloligoglycosides, Fatty acid glucamides, polyol fatty acid esters, sugar esters, Sorbi tanesters and polysorbates. Unless the nonionic surfactants Containing polyglycol ether chains, they can be a conventional nelle, but preferably a narrow homolog distribution have lung.

Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am­ moniumverbindungen und quarternierte Difettsäuretrialkano­ laminester. Typical examples of cationic surfactants are quaternary Am monium compounds and quaternized difatty acid trialkano laminester.  

Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Aminobetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino­ glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are aminobetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, amino glycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich der Struktur und Herstel­ lung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsartikel verwiesen, wie z. B. von J. Falbe (ed.), "Surfactants in Con­ sumer Prcducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineral­ öladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 ver­ wiesen.The surfactants mentioned are exclusively known connections. Regarding the structure and manufacture These substances are based on relevant reviews referenced such. B. by J. Falbe (ed.), "Surfactants in Con sumer Prcducts ", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, Surfactants and Mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217 ver grasslands.

Die wäßrigen Detergensgemische können die erfindungsgemäßen betainisierten Aminopolyole in Mengen von 1 bis 99, vorzugs­ weise 2 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Gemische - enthalten.The aqueous detergent mixtures can be those according to the invention betainized aminopolyols in amounts of 1 to 99, preferably as 2 to 50 and in particular 5 to 25 wt .-% - based on the solids content of the mixtures - included.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen betainisierten Aminopolyole sind leicht in kaltem Wasser löslich bzw. dispergierbar und gut biolo­ gisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen Kon­ zentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten. Ein weite­ rer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie sie im folgenden beispielhaft beschrieben werden:The betainized aminopolyols according to the invention are light soluble or dispersible in cold water and good organic biodegradable. You can easily to aqueous Kon Process low viscosity concentrates. A wide one The subject matter of the invention therefore relates to their use for the production of surface-active agents, as in the following are described as examples:

  • - pulverförmige Universalwaschmittel enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betainisierten Aminopolyole der Formel (I) sowie gegebe­ nenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Powdered universal detergents containing 10 to 30 % By weight - based on the average - of the invention betainized aminopolyols of the formula (I) and given if necessary, further anionic, nonionic, cationic,  amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
  • - flüssige Universalwaschmittel enthaltend 10 bis 70 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen be­ tainisierten Aminopolyole der Formel (I) sowie gegebe­ nenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- liquid universal detergents containing 10 to 70% by weight - Based on the agent - be the invention tainized aminopolyols of formula (I) and given if necessary, further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
  • - flüssige Feinwaschmittel enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betaini­ sierten Aminopolyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, ampho­ tere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- liquid mild detergent containing 10 to 50% by weight - based on the agent - the betaini according to the invention based aminopolyols of the formula (I) and, if appropriate further anionic, nonionic, cationic, ampho tere or zwitterionic surfactants and usual auxiliary and additives.
  • - Handgeschirrspülmittel enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - be­ zogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betaini­ sierten Aminopolyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, ampho­ tere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Hand dishwashing detergent containing 10 to 50 wt .-% - be moved to the agent - the betaini according to the invention based aminopolyols of the formula (I) and, if appropriate further anionic, nonionic, cationic, ampho tere or zwitterionic surfactants and usual auxiliary and additives.
  • - Klarspüler enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betainisierten Aminopoly­ ole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anioni­ sche, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwit­ terionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Rinse aid containing 10 to 50 wt .-% - based on the Agent - the betainized aminopoly according to the invention Oles of the formula (I) and optionally further anioni cal, non-ionic, cationic, amphoteric or zwit terionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.
  • - flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfin­ dungsgemäßen betainisierten Aminopolyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside so­ wie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Containing liquid cleaning agents and disinfectants 10 to 30 wt .-% - based on the average - invented betainized aminopolyols of the formula (I) according to the invention  and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as usual auxiliaries and additives.
  • - Haarshampoos enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betainisierten Amino­ polyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Hair shampoos containing 10 to 30 wt .-% - based on the agent - the betainized amino according to the invention polyols of the formula (I) and optionally further ones anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.
  • - Haarspülungen enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betainisierten Amino­ polyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Hair rinses containing 10 to 30 wt .-% - based on the agent - the betainized amino according to the invention polyols of the formula (I) and optionally further ones anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.
  • - Schaumbäder enthaltend 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen betainisierten Amino­ polyole der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Bubble baths containing 10 to 30 wt .-% - based on the agent - the betainized amino according to the invention polyols of the formula (I) and optionally further ones anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.

Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel auf Basis der erfindungs­ gemäßen betainisierten Aminopolyole können als Hilfs- und Zu­ satzstoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibito­ ren, Lösungsvermittler und Enzyme enthalten.Detergents, dishwashing detergents and cleaning agents based on the invention According betainized aminopolyols can be used as auxiliaries and additives substitutes for example builders, salts, bleaches, Bleach activators, optical brighteners, graying inhibitors contain solubilizers and enzymes.

Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolite), Phosphate, Phosphonate, Ethylendiamintetraessigsäure, Nitri­ lotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Common builders are sodium aluminum silicates (zeolites), Phosphates, phosphonates, ethylenediaminetetraacetic acid, nitri lotriacetate, citric acid and / or polycarboxylates.  

Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsul­ fat, Natriumbicarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatz­ stoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat, langkettige Seifen, Silikone, Mischether, Li­ pasen und Proteasen zu nennen.Sodium sulphides, for example, come as salts or adjusting agents fat, sodium bicarbonate or sodium silicate (water glass) in Consideration. As typical individual examples for further additions substances are sodium borate, starch, sucrose, polydextrose, TAED, stilbene compounds, methyl cellulose, toluenesulfonate, Cumene sulfonate, long-chain soaps, silicones, mixed ethers, Li pass and call proteases.

Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder auf Basis der er­ findungsgemäßen betainisierten Aminopolyole können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Fettigungsmittel, Überfettungsmittel, bio­ gene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perl­ glanzmittel, Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthal­ ten.Hair shampoos, hair lotions or bubble baths based on the Betainized aminopolyols according to the invention can be used as auxiliary and additives, for example emulsifiers, oil components, Fats and waxes, greasing agents, superfatting agents, organic gene active ingredients, film formers, fragrances, dyes, pearl gloss agents, preservatives and pH regulators included ten.

Übliche Ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan­ zenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung fin­ den. Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispiels­ weise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver­ dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbeson­ dere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö­ hermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fett­ säuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrroli­ don sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuch­ liche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispiels­ weise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glykoldistearinsäu­ reester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremono­ glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosme­ tische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwen­ det werden, wie sie beispielsweise in Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deut­ schen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Che­ mie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Common oil components are substances such as paraffin oil, plant zen oils, fatty acid esters, squalane and 2-octyldodecanol, while as fats and waxes, for example walrus, beeswax, Montan wax, paraffin and cetylstearyl alcohol Use fin the. Substances such as as polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and Fatty acid alkanolamides are used, the latter also serve as foam stabilizers. Suitable Ver Thickeners are, for example, polysaccharides, in particular their xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, Carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, further ho hermolecular polyethylene glycol monoesters and diesters of fat acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrole don and electrolytes such as table salt and ammonium chloride. Under biogenic active ingredients are, for example, plant extracts, Understand protein hydrolyzates and vitamin complexes. Custom Liche film formers are, for example, polyvinyl pyrrolidone,  Vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of Acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and the like Links. Suitable preservatives are, for example as formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or sorbic acid. Glycol distearic acid, for example, comes as a pearlescent agent esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid mono glycolester into consideration. As dyes for cos Use suitable and approved substances for be detected, such as in publications "Cosmetic Colorants" of the Deuter Dye Commission research community, published by Che mie, Weinheim, 1984. These dyes are usually in concentrations of 0.001 to 0.1 % By weight, based on the mixture as a whole.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.  

BeispieleExamples Herstellung der AusgangsverbindungenPreparation of the starting compounds Herstellungsbeispiel 1aPreparation example 1a

Ringöffnung von 1-Dodecanepoxid mit N-Methylglucamin. In ei­ nem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rück­ flußkühler wurde eine Mischung aus 66 g (0,33 mol) 1-Dodecan­ epoxid (Epoxidsauerstoffgehalt: 8,1 Gew.-%) und 195 g (1 mol) N-Methylglucamin vorgelegt und auf 130°C erhitzt. Innerhalb von 30 Min. wurden weitere 132 g (0,67 mol) 1-Dodecanepoxid zugetropft, wobei die Temperatur auf 135 bis 140°C anstieg. Nach Beendigung der Epoxidzugabe wurde der Reaktionsansatz weitere 30 Min. bei 130°C gerührt. Das Aminopolyol wurde in praktisch quantitativer Ausbeute als hellgelb gefärbter Fest­ stoff erhalten; der Rest-Epoxidsauerstoffgehalt betrug 0,1 Gew.-%.Ring opening of 1-dodecane epoxide with N-methylglucamine. In egg 1-liter three-necked flask with stirrer, dropping funnel and back The flow cooler was a mixture of 66 g (0.33 mol) of 1-dodecane epoxy (epoxy oxygen content: 8.1% by weight) and 195 g (1 mol) N-methylglucamine submitted and heated to 130 ° C. Within After 30 minutes, a further 132 g (0.67 mol) of 1-dodecane epoxide added dropwise, the temperature rising to 135 to 140 ° C. After the end of the epoxy addition, the reaction mixture was started stirred at 130 ° C for a further 30 min. The aminopolyol was in practically quantitative yield as a light yellow colored solid receive fabric; the residual epoxy oxygen content was 0.1 % By weight.

Herstellungsbeispiel 1bProduction example 1b

Synthese des Chloressigsäureesters. In einem 1,5-l-Dreihals­ kolben mit Rührer und Wasserabscheider wurde eine Mischung aus 785 g (3 mol) Talgalkohol (Hydrenol D, Fa. Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG), 283,5 g (3 mol) Chloressigsäure und 132 g Xylol 3 Stunden auf 150°C erhitzt, bis sich kein Wasser mehr abschied. Das Xylol wurde anschließend im Vakuum abdestil­ liert. Der Chloressigsäureester wurde in praktisch quanti­ tativer Ausbeute in Form eines hellgelben Feststoffs erhalten.
Cl(ges) = 10,25%
Cl⁻ = 20 ppm. Synthesis of the chloroacetic acid ester. A mixture of 785 g (3 mol) of tallow alcohol (Hydrenol D, Henkel KGaA, Duesseldorf / FRG), 283.5 g (3 mol) of chloroacetic acid and 132 was in a 1.5-liter three-necked flask with stirrer and water separator g xylene heated to 150 ° C for 3 hours until no more water separated. The xylene was then distilled off in vacuo. The chloroacetic acid ester was obtained in practically quantitative yield in the form of a light yellow solid.
Cl (ges) = 10.25%
Cl⁻ = 20 ppm.

Herstellung der betainisierten AminopolyolePreparation of the betainized aminopolyols Beispiel 1example 1

Betainisierung des Aminopolyols aus Herstellbeispiel 1a mit einem Chloressigsäureester gemäß Herstellbeispiel 1b.Betainization of the aminopolyol from preparation example 1a with a chloroacetic acid ester according to preparation example 1b.

In einem 250 ml-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 93,5 g (0,25 mol) des Aminopolyols auf 120°C erhitzt und innerhalb von 20 Min. wurden 84,4 g (0,25 mol) des aufgeschmolzenen Chloressigsäureesters zugetropft. Anschließend wurde 1 Stunde bei 140°C nach­ reagiert. Das betainisierte Aminopolyol wurde in praktisch quantitativer Ausbeute in Form eines gelben Feststoffs erhalten.In a 250 ml three-necked flask with stirrer, dropping funnel and Reflux was 93.5 g (0.25 mol) of the aminopolyol heated to 120 ° C and within 20 min. 84.4 g (0.25 mol) of the melted chloroacetic acid ester dripped. Subsequently, 1 hour at 140 ° C. responds. The betainized aminopolyol became practical quantitative yield in the form of a yellow solid receive.

Kenndaten des ProduktesCharacteristics of the product

Aminzahl 0,1
Cl⁻ = 3,63%.Amine number 0.1
Cl⁻ = 3.63%.

Claims (11)

1. Betainisierte Aminopolyole, dadurch erhältlich, daß man Epoxidverbindugen mit Aminozuckern der Formel (I) Z-NH-R1 (I)in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligoglyco­ sidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxy­ alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert.1. Betainized aminopolyols, obtainable by making epoxy compounds with amino sugars of the formula (I) Z-NH-R 1 (I) in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
subject to a ring opening to form an aminopolyol and then betainized the aminopolyol in a conventional manner. 2. Verfahren zur Herstellung von betainisierten Aminopolyo­ len, bei dem man Epoxidverbindungen mit Aminozuckern der Formel (I) Z-NH-R1 (II)in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligoglyco­ sidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxy­ alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert. 2. Process for the preparation of betainized aminopolyols, in which epoxy compounds with amino sugars of the formula (I) Z-NH-R 1 (II) in the
Z for a reduced glycoside or oligoglycoside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
undergoes ring opening to form an aminopolyol and then betainized the aminopolyol in a manner known per se. 3. Verfahren zur Herstellung betainisierter Aminopolyole nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aminozucker Glucamin oder N-Methylglucamin einsetzt.3. Process for the preparation of betainized aminopolyols according to claim 2, characterized in that as Amino sugar uses glucamine or N-methylglucamine. 4. Verfahren zur Herstellung betainisierter Aminopolyole nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen Anlagerungsprodukte von Sauerstoff an terminale (alpha-) oder innenständige (i-) Olefine einsetzt, die der Formel (II) folgen, R2-CH=CH-R3 (II)in der R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und R3 für Wasserstoff oder R2 steht.4. A process for the preparation of betainized aminopolyols according to claim 2, characterized in that addition products of oxygen to terminal (alpha-) or internal (i-) olefins which follow the formula (II) are used as epoxy compounds, R 2 -CH = CH -R 3 (II) in which R 2 represents a linear or branched alkyl radical having 1 to 22 carbon atoms and R 3 represents hydrogen or R 2 . 5. Verfahren zur Herstellung betainisierter Aminopolyole nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäureniedrigalkylester der Formel (III) einsetzt, R4CO-OR5 (III)in der R4CO für einen ungesättigten Acylrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen und R5 für einen linearen oder ver­ zweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen.5. A process for the preparation of betainized aminopolyols according to claim 2, characterized in that the epoxy compounds used are mono- or polyunsaturated fatty acid lower alkyl esters of the formula (III), R 4 CO-OR 5 (III) in the R 4 CO for an unsaturated acyl radical having 16 up to 22 carbon atoms and R 5 is a linear or ver branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. 6. Verfahren zur Herstellung betainisierter Aminopolyole nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxidverbindungen Epoxide ungesättigter Fettsäuregly­ cerinester der Formel (IV) einsetzt, in der R5CO, R6CO und R7CO unabhängig voneinander für ungesättigte Acylreste mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen stehen, die partiell oder vollständig epoxidiert sein können.6. A process for the preparation of betainized aminopolyols according to claim 2, characterized in that the epoxy compounds used are epoxides of unsaturated fatty acid glycerol of the formula (IV), in which R 5 CO, R 6 CO and R 7 CO independently of one another represent unsaturated acyl radicals having 16 to 24 carbon atoms, which can be partially or completely epoxidized. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Betainisierungsmittel Chloressigsäureester, Na­ triumchloracetat oder Acrylsäure einsetzt.7. The method according to claim 2, characterized in that one as the betainizing agent chloroacetic acid ester, Na triumchloroacetate or acrylic acid. 8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminozucker und Betainisierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1 einsetzt.8. The method according to claim 2, characterized in that aminosugar and betainizing agent in the molar Ratio of 1: 0.5 to 1: 1. 9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Betainisierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100°C durchführt.9. The method according to claim 2, characterized in that to betainize at a temperature in the range from 30 to 100 ° C. 10. Wäßrige Detergensgemische, enthaltend betainisierte Ami­ nopolyole, die dadurch erhältlich sind, daß man Epoxid­ verbindungen mit Aminozuckern mit der Formel (I) Z-NH-R1 (I)in der
Z für einen reduzierten Glycosid- oder Oligogly­ cosidrest mit 1 bis 10 Glykoseeinheiten,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- und/oder Hydroxy­ alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen steht,
einer Ringöffnung unter Bildung eines Aminopolyols unterwirft und das Aminopolyol anschließend in an sich bekannter Weise betainisiert, sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwit­ terionische Tenside.10. Aqueous detergent mixtures containing betainized aminopolyols, which are obtainable by making epoxy compounds with amino sugars of the formula (I) Z-NH-R 1 (I) in the
Z for a reduced glycoside or oligogly coside residue with 1 to 10 glycose units,
R 1 represents hydrogen, an alkyl and / or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms,
subject to a ring opening to form an aminopolyol and then betainized the aminopolyol in a manner known per se, and further anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwit terionic surfactants. 11. Verwendung der betainisierten Aminopolyole nach Anspruch 1, zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.11. Use of the betainized aminopolyols according to claim 1, for the production of surfactants.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5869710A (en) * 1995-07-28 1999-02-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polygdroxyalkylamidobetaines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5869710A (en) * 1995-07-28 1999-02-09 Hoechst Aktiengesellschaft Polygdroxyalkylamidobetaines

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