DE4238209A1 - New bis:sorbityl amino betaines, their prepn. and detergent mixts. contg. the same - useful for the prepn. of surfactants. - Google Patents

New bis:sorbityl amino betaines, their prepn. and detergent mixts. contg. the same - useful for the prepn. of surfactants.

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DE4238209A1
DE4238209A1 DE19924238209 DE4238209A DE4238209A1 DE 4238209 A1 DE4238209 A1 DE 4238209A1 DE 19924238209 DE19924238209 DE 19924238209 DE 4238209 A DE4238209 A DE 4238209A DE 4238209 A1 DE4238209 A1 DE 4238209A1
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Ansgar Dr Behler
Manfred Dr Biermann
Bernd Dr Fabry
Hermann Dr Hensen
Karlheinz Dr Hill
Ingo Wegener
Manfred Dr Weuthen
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Abstract

Bis-sorbitylaminobetaines of formula (I) are new. Z = sorbityl; R = H or 1-18C (hydroxy)alkyl; and n = 1-2. Also claimed are (i) the prepn. of (I) by betainising bis-sorbitylamine by known methods, and (ii) aq. detergent mixts. contg. (I) and other anionic, nonionic, cationic, and/or amphoteric or zwitterionic surfactants. USE/ADVANTAGE - (I) are useful for the prepn. of surface-active agents (claimed), e.g. universal washing agents, fine washing agents, hand rinsing agents, liquid soap, disinfectants, hair shampoo and bubble bath mixts. (I) show improved cold water solubility, are readily bio-degradable and readily form low viscosity aq. solns.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft Bis-Sorbitylaminobetaine, ein Verfah­ ren zu ihrer Herstellung, bei dem man Bis-Sorbitylamine be­ tainisiert, wäßrige Detergensgemische, die Bis-Sorbitylamino­ betaine enthalten sowie die Verwendung dieser Stoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.The invention relates to bis-sorbitylaminobetaines, a process to their manufacture, in which one be bis-sorbitylamine tainized, aqueous detergent mixtures, the bis-sorbitylamino betaine contain and the use of these substances for Manufacture of surfactants.

Stand der TechnikState of the art

Amphotere bzw. zwitterionische Tenside stellen eine wichtige Klasse oberflächenaktiver Stoffe dar, die aufgrund ihres Schaumvermögens und ihrer hohen hautkosmetischen Verträg­ lichkeit in einer Vielzahl von Reinigungsmitteln Verwendung finden. Übersichtsarbeiten finden sich hierzu beispielsweise in HAPPI, 70 (1986) oder Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990). Ein Nachteil der genannten Tenside besteht jedoch darin, daß sie häufig über eine unzureichende Kaltwasserlöslichkeit verfügen und sich daher nur schwer lösen oder dispergieren lassen. Entsprechende Dispersionen bzw. Lösungen sind folglich nicht immer lagerstabil und neigen zur Separierung.Amphoteric or zwitterionic surfactants represent an important one Class of surface-active substances, which due to their Foaming power and its high skin cosmetic tolerance Can be used in a wide range of cleaning agents Find. For example, there are reviews in HAPPI, 70 (1986) or Soap, Cosm. Chem. Spec. 46 (1990). A However, the disadvantage of the surfactants mentioned is that they often have insufficient solubility in cold water and are therefore difficult to dissolve or disperse. Corresponding dispersions or solutions are therefore not always stable in storage and tend to separate.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, neue amphotere bzw. zwitterionische Tenside zu entwickeln, die sich durch eine verbesserte Kaltwasserlöslichkeit auszeichnen.The object of the invention was therefore to create new amphoteric or to develop zwitterionic surfactants that are characterized by characterized by improved cold water solubility.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Bis-Sorbitylaminobetaine der Formel (I)The invention relates to bis-sorbitylaminobetaines Formula (I)

in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht.in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Betaine eine hohe Kaltwasserlöslichkeit bzw. -dispergierbar­ keit aufweisen und sich problemlos zu hochkonzentrierten, niedrigviskosen Lösungen bzw. Dispersionen verarbeiten las­ sen. Die Bis-Sorbitylaminobetaine zeichnen sich ferner durch ausgezeichnete Detergenseigenschaften sowie eine zufrieden­ stellende biologische Abbaubarkeit aus.Surprisingly, it was found that the inventive Betaines are highly soluble or dispersible in cold water show speed and easily become highly concentrated, Process low-viscosity solutions or dispersions sen. The bis-sorbitylaminobetaines are also characterized by  excellent detergent properties as well as a satisfied exhibiting biodegradability.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-Sorbitylaminobetainen der Formel (I)Another object of the invention relates to a method for the preparation of bis-sorbitylaminobetaines of the formula (I)

in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht, bei dem man Aminozucker in an sich bekannter Weise betainisiert.in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands, in which amine sugar is betainized in a manner known per se.

Als Bis-Sorbitylamine, die als Ausgangsstoffe für die Her­ stellung der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine in Betracht kommen, können Verbindungen der Formel (II) einge­ setzt werden,As bis-sorbitylamines, which are used as starting materials for the Her position of the bis-sorbitylaminobetaines according to the invention in Compounds of the formula (II) can be used be put

in der Z und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. Bei den Bis-Sorbitylaminen handelt es sich um bekannte Stof­ fe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden können. Ein Verfahren zu ihrer Herstellung besteht beispielsweise darin, Glucose einer reduktiven Aminierung mit Ammoniak oder Methylamin zu unter­ werfen.in which Z and R 1 have the meanings given above. The bis-sorbitylamines are known substances which can be obtained by the relevant processes in preparative organic chemistry. One method for their preparation is, for example, to subject glucose to reductive amination with ammonia or methylamine.

Die Betainisierung der Bis-Sorbitylamine kann in an sich be­ kannter Weise mit Hilfe von Natriumchloracetat oder Acryl­ säure in einer geschlossenen Rührapparatur oder einem Druck­ reaktor durchgeführt werden. Typischerweise werden hierzu Aminozucker und Betainisierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1, vorzugsweise 1 : 0,9 bis 1 : 0,95 eingesetzt und bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100, vorzugsweise 50 bis 90°C zur Reaktion gebracht.The betainization of the bis-sorbitylamine can be in itself known with the help of sodium chloroacetate or acrylic acid in a closed stirring apparatus or in a pressure reactor. Typically, this will Amino sugar and betainizing agent in a molar ratio from 1: 0.5 to 1: 1, preferably 1: 0.9 to 1: 0.95 used and at a temperature in the range of 30 to 100, preferably 50 to 90 ° C brought to the reaction.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft wäßrige De­ tergensgemische, enthaltend Bis-Sorbitylaminobetaine der For­ mel (I)Another object of the invention relates to aqueous De Tergensgemische, containing bis-Sorbitylaminobetaine of For mel (I)

in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside.in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands as well as other anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.

Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol­ sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul­ fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul­ fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce­ rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid- (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Sulfosuccinate, Sulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Ethercarbonsäuren, Ise­ thionate, Tauride, Sarcosinate, Alkyloligoglucosidsulfate und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Poly­ glycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung auf­ weisen.Typical examples of anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkanesulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfate fonate, glycerol ether sulfonate, α-methyl ester sulfonate, Sul fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glyce rinether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, sulfosuccinates, Sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, ether carboxylic acids, isse thionates, taurides, sarcosinates, alkyl oligoglucoside sulfates and Alkyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants poly contain glycol ether chains, they can be a conventional, but preferably a narrow homolog distribution point.

Typische Beispiel für nichtionische Tenside sind Fettalko­ holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepo­ lyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolygly­ colether, alkoxylierte Triglyceride, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäureglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sor­ bitanester und Polysorbate. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventio­ nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei­ lung aufweisen. Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohols holpolyglycolether, alkylphenolpolyglycolether, fatty acid po lyglycol ester, fatty acid amide polyglycol ether, fatty amine polygly colethers, alkoxylated triglycerides, alk (en) yloligoglycosides, Fatty acid glucamides, polyol fatty acid esters, sugar esters, Sor bitanester and polysorbates. Unless the nonionic surfactants Containing polyglycol ether chains, they can be a conventional nelle, but preferably a narrow homolog distribution have lung.  

Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am­ moniumverbindungen und quaternierte Difettsäuretrialkanol­ aminester.Typical examples of cationic surfactants are quaternary Am monium compounds and quaternized difatty acid trialkanol aminester.

Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Aminobetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino­ glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are aminobetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, amino glycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei­ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro­ ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.The surfactants mentioned are exclusively known connections. In terms of structure and manufacture these substances are included in relevant reviews for example J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro ducts ", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.

Die wäßrigen Detergensgemische können die erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine in Mengen von 1 bis 99, vorzugsweise 2 bis 50 und insbesondere 5 bis 25 Gew. -% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mischungen - enthalten.The aqueous detergent mixtures can be those according to the invention Bis-sorbitylaminobetaines in amounts of 1 to 99, preferably 2 to 50 and in particular 5 to 25% by weight, based on the Solids content of the mixtures - included.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine sind leicht in kaltem Wasser löslich bzw. dispergierbar und gut biologisch abbaubar. Sie lassen sich problemlos zu wäßrigen Konzentraten einer niedrigen Viskosität verarbeiten. The bis-sorbitylaminobetaines according to the invention are easily in cold water soluble or dispersible and good biological degradable. They can be easily converted into aqueous concentrates process with a low viscosity.  

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln, wie sie im folgenden beispielhaft beschrieben werden:Another object of the invention therefore relates to their Use for the production of surface-active agents, as described in the following example:

  • - Pulverförmge Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenen­ falls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Universal powder detergent containing 10 to 30 % By weight - based on the average - of the invention Bis-sorbitylaminobetaines of formula (I) as well as given if further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
  • - Flüssige Universalwaschmittel, enthaltend 10 bis 70 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenen­ falls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Liquid universal detergents containing 10 to 70 % By weight - based on the average - of the invention Bis-sorbitylaminobetaines of formula (I) as well as given if further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual Auxiliaries and additives.
  • - Flüssige Feinwaschmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sor­ bitylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Liquid mild detergent containing 10 to 50% by weight - based on the agent - the Bis-Sor according to the invention bitylaminobetaine of formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and Additives.
  • - Handgeschirrspülmittel, enthaltend 10 bis 50 Gew.-% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sor­ bitylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe. - Hand dishwashing detergent, containing 10 to 50% by weight - based on the agent - the Bis-Sor according to the invention bitylaminobetaine of formula (I) and optionally further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and Additives.  
  • - Klarspüler, enthaltend 10 bis 50 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterioni­ sche Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Rinse aid, containing 10 to 50% by weight, based on the Agent - the bis-sorbitylaminobetaines of the invention of formula (I) and optionally further anionic, non-ionic, cationic, amphoteric or zwitterioni tensides as well as usual auxiliaries and additives.
  • - Flüssige Reinigungs- und Desinfektionsmittel, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfin­ dungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine der Formel (I) so­ wie gegebenenfalls weitere anionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.- Containing liquid detergents and disinfectants 10 to 30% by weight, based on the average, of the invented bis-sorbitylaminobetaines of the formula (I) according to the invention such as further anionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants and usual auxiliaries and additives.
  • - Haarshampoos, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Hair shampoos containing 10 to 30% by weight based on the agent - the bis-sorbitylamino according to the invention betaine of the formula (I) and optionally further ionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.
  • - Haarspülungen, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Conditioners containing 10 to 30% by weight, based on the agent - the bis-sorbitylamino according to the invention betaine of the formula (I) and optionally further ionic, nonionic, cationic, amphoteric or zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.
  • - Schaumbäder, enthaltend 10 bis 30 Gew. -% - bezogen auf das Mittel - der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylamino­ betaine der Formel (I) sowie gegebenenfalls weitere an­ ionische, nichtionische, kationische, amphotere bzw. zwitterionische Tenside sowie übliche Hilfs- und Zusatz­ stoffe.- Bubble baths containing 10 to 30% by weight based on the agent - the bis-sorbitylamino according to the invention betaine of the formula (I) and optionally further ionic, nonionic, cationic, amphoteric or  zwitterionic surfactants as well as usual auxiliary agents and additives fabrics.

Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel auf Basis der erfindungs­ gemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine können als Hilfs- und Zu­ satzstoffe beispielsweise Builder, Salze, Bleichmittel, Bleichaktivatoren, optische Aufheller, Vergrauungsinhibito­ ren, Lösungsvermittler und Enzyme enthalten.Detergents, dishwashing detergents and cleaning agents based on the invention bis-Sorbitylaminobetaine according to auxiliary and Zu substitutes for example builders, salts, bleaches, Bleach activators, optical brighteners, graying inhibitors contain solubilizers and enzymes.

Übliche Builder sind Natriumaluminiumsilicate (Zeolithe), Phosphate, Phosphonate, Ethylendiamintetraessigsäure, Ni­ trilotriacetat, Citronensäure und/oder Polycarboxylate. Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilicat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, TAED, Stil­ benverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsul­ fonat, langkettige Seifen, Silicone, Mischether, Lipasen und Proteasen zu nennen.Common builders are sodium aluminum silicates (zeolites), Phosphates, phosphonates, ethylenediaminetetraacetic acid, Ni trilotriacetate, citric acid and / or polycarboxylates. When Salts or adjusting agents come, for example, sodium sulfate, Sodium carbonate or sodium silicate (water glass) into consideration. Typical examples for other additives are Sodium borate, starch, sucrose, polydextrose, TAED, style benverbindungen, methyl cellulose, toluenesulfonate, cumolsul fonat, long chain soaps, silicones, mixed ethers, lipases and To name proteases.

Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder auf Basis der erfindungsgemäßen Bis-Sorbitylaminobetaine können als Hilfs- und Zusatzstoffe beispielsweise Emulgatoren, Ölkomponenten, Fette und Wachse, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservierungsmittel und pH-Regulatoren enthalten.Hair shampoos, hair lotions or bubble baths based on Bis-sorbitylaminobetaines according to the invention can be used as auxiliary and additives, for example emulsifiers, oil components, Fats and waxes, thickeners, superfats, biogenic agents, film formers, fragrances, dyes, Pearlescent agents, preservatives and pH regulators contain.

Übliche ölkomponenten sind Substanzen wie Paraffinöl, Pflan­ zenöle, Fettsäureester, Squalan und 2-Octyldodecanol, während als Fette und Wachse beispielsweise Walrat, Bienenwachs, Mon­ tanwachs, Paraffin und Cetylstearylalkohol Verwendung finden. Als Überfettungsrnittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fett­ säurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Ver­ dickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbeson­ dere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner hö­ hermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fett­ säuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrro­ lidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenex­ trakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Polyvinylpyr­ rolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähn­ liche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Gly­ coldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Sub­ stanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Pub­ likation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Ver­ lag Chemie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Common oil components are substances such as paraffin oil, plant zen oils, fatty acid esters, squalane and 2-octyldodecanol, while as fats and waxes, for example, walrus, beeswax, mon  wax, paraffin and cetylstearyl alcohol are used. Substances such as, for example, can be used as superfatting agents polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives and fat Acid alkanolamides are used, the latter also serve as foam stabilizers. Suitable Ver Thickeners are, for example, polysaccharides, in particular their xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, Carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, further ho hermolecular polyethylene glycol monoesters and diesters of fat acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrro lidon and electrolytes such as table salt and ammonium chloride. Among the biogenic active substances are, for example, plant ex tracts to understand protein hydrolyzates and vitamin complexes. Common film formers are, for example, polyvinyl pyr rolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and the like connections. Are suitable as preservatives for example formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or Sorbic acid. Gly, for example, comes as pearlescent agent coldistearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also Fatty acid monoglycol esters. As dyes can the suitable and approved sub punching can be used, such as in the pub liking "Cosmetic Dyes" of the Dye Commission the German Research Foundation, published in Ver lay Chemie, Weinheim, 1984. This Dyes are usually found in concentrations of 0.001 up to 0.1 wt .-%, based on the total mixture used.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

Betainisierung von Bis-Sorbitylmethylamin mit Natriumchlor­ acetat. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mischung von 360 g (1 mol) Bis- Sorbitylmethylamin in 500 ml Wasser vorgelegt und unter Rüh­ ren auf 70°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 110 g (0,95 mol) Natriumchloracetat in 200 ml Wasser zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 90°C gerührt und nichtumgesetztes Natriumchloracetat durch Zusatz von 4 g (0,05 mol) Glycin zerstört. Die Ausbeute an Betain betrug 95% der Theorie.Betainization of bis-sorbitylmethylamine with sodium chlorine acetate. In a 1 liter three-necked flask with stirrer, dropping funnel and a reflux condenser, a mixture of 360 g (1 mol) of bis- Sorbitylmethylamin submitted in 500 ml of water and with stirring heated to 70 ° C. 110 g (0.95 mol) sodium chloroacetate added dropwise in 200 ml of water. To The addition was complete and the mixture was stirred at 90 ° C for a further 2 h stirred and unreacted sodium chloroacetate by addition destroyed by 4 g (0.05 mol) of glycine. The yield of betaine was 95% of theory.

Beispiel 2Example 2

Betainisierung von Bis-Sorbitylmethylamin mit Acrylsäure. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Rück­ flußkühler wurde eine Mischung von 360 g (1 mol) Bis-Sorbi­ tylmethylamin in 500 ml Wasser vorgelegt und unter Rühren auf 90°C erhitzt. Innerhalb von 2 h wurden 68 g (0,95 mol) Acryl­ säure zugetropft. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Mi­ schung weitere 2 h bei 80°C gerührt. Die Ausbeute an Betain betrug 94% der Theorie.Betainization of bis-sorbitylmethylamine with acrylic acid. In a 1 l three-necked flask with stirrer, dropping funnel and back a cooler was a mixture of 360 g (1 mol) of bis-Sorbi Tylmethylamine submitted in 500 ml of water and stirring 90 ° C heated. 68 g (0.95 mol) of acrylic became within 2 h acid added dropwise. After the end of the addition, the Mi Schung stirred at 80 ° C for a further 2 h. The yield of betaine was 94% of theory.

Claims (8)

1. Bis-Sorbitvlaminobetaine der Formel (I) in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht.1. Bis-sorbitol-vinyl betaines of the formula (I) in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands. 2. Verfahren zur Herstellung von Bis-Sorbitylaminobetainen der Formel (I) in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht, bei dem man Bis-Sorbitylamin in bekannter Weise betainisiert.2. Process for the preparation of bis-sorbitylaminobetaines of the formula (I) in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
is, in which one betaines bis-sorbitylamine in a known manner. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-Sorbitylamine der Formel (II) einsetzt, in der Z und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besit­ zen.3. The method according to claim 2, characterized in that bis-sorbitylamines of the formula (II) are used, in which Z and R 1 have the meanings given above. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Betainisierungsmittel Natriumchloracetat oder Acrylsäure einsetzt.4. The method according to claim 2, characterized in that one as betainizing agent sodium chloroacetate or Acrylic acid is used. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Bis-Sorbitylamin und Betainisierungsmittel im molaren Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 1 einsetzt.5. The method according to claim 2, characterized in that bis-sorbitylamine and betainizing agent in the molar Ratio of 1: 0.5 to 1: 1. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Betainisierung bei einer Temperatur im Bereich von 30 bis 100°C durchführt.6. The method according to claim 2, characterized in that to betainize at a temperature in the range from 30 to 100 ° C. 7. Wäßrige Detergensgemische, enthaltend Bis-Sorbitylamino­ betaine der Formel (I) in der
Z für einen Sorbitylrest,
R1 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und
n für 1 oder 2
steht sowie weitere anionische, nichtionische, kationi­ sche und/oder zwitterionische Tenside.7. Aqueous detergent mixtures containing bis-sorbitylamino betaine of the formula (I) in the
Z for a sorbityl residue,
R 1 represents hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 18 carbon atoms and
n for 1 or 2
stands as well as other anionic, nonionic, cationic and / or zwitterionic surfactants. 8. Verwendung der Bis-Sorbitylaminobetaine nach Anspruch 1 zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.8. Use of the bis-sorbitylaminobetaines according to claim 1 for the production of surfactants.
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