DE4239243A1 - Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Methanol und Tetrahydrofuran in seine Bestandteile - Google Patents
Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Methanol und Tetrahydrofuran in seine BestandteileInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung eines Gemisches
aus Methanol und Tetrahydrofuran in seine Bestandteile bzw. die
Trennung eines Gemisches aus Methanol-Wasser-Tetrahydrofuran in
das Gemisch Methanol-Wasser und Tetrahydrofuran.
Tetrahydrofuran (THF) ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel,
Reaktionsmedium und Einsatzprodukt für verschiedene Synthesen in
der chemischen Industrie, beispielsweise bei der Herstellung von
Klebstoffen, Speziallacken, Beschichtungen, Fasern, bei der Ex
traktion spezieller Wirkstoffe, für die Umkristallisation be
stimmter Verbindungen oder als Ausgangsmaterial für verschiedene
Synthesen in einer Reihe von Reaktionen. Nach dem Einsatz fällt
dabei das THF oft methanolhaltig bzw. methanol- und wasserhaltig
an.
Da ein azeotropes Gemisch in nur einer stationär arbeitenden Ko
lonne nicht vollständig in seine Komponenten zerlegt werden kann,
ist eine Auftrennung dieses Gemisches beispielsweise durch einfa
che Rektifikation nur bis zum Azeotrop möglich. Das Azeotrop Me
thanol-THF liegt bei 31 Gew.-% Methanol und siedet bei Normal
druck bei 60,7°C (Minimumazeotrop), das Azeotrop Wasser-THF liegt
bei 5,3 Gew.-% Wasser und siedet bei Normaldruck bei 64°C und das
ternäre Gemisch Methanol-Wasser-THF hat bei Normaldruck zwei bi
näre Minimumazeotrope und ist durch die vorhandene Destillations
linie zwischen diesen Azeotropen in die Bereiche I und II aufge
teilt, siehe Fig. 1. Um beispielsweise von Bereich I zum THF zu
gelangen, muß also die Destillationslinie überschritten werden.
Allgemein bekannt ist bei der Zerlegung von Dreistoffgemischen,
daß in einem einzigen Rektifikationsschritt nur eine reine Sub
stanz aus einem ternären Gemisch (nicht der Mittelsieder) abge
trennt werden kann. Treten zwischen den einzelnen Komponenten
Azeotrope auf, so ergeben sich komplizierte Verhältnisse. Daher
werden in der Technik oft destillative Sonderverfahren einge
setzt, die entweder durch die Ausnutzung systemimmanenter Eigen
schaften wie beispielsweise dem Druckwechselverfahren oder durch
die Zugabe eines Hilfsstoffes wie beispielsweise der Schleppmit
teldestillation diese Destillationsgrenze überwinden, siehe Ull
manns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 2,
Seiten 489-545.
All diese Sonderverfahren sind jedoch aufwendig, da sie minde
stens zwei bzw. drei und häufig noch mehrere Kolonnen und son
stige Apparate wie Druckerhöhungsstufen, Dekanter usw. und die
damit verbundenen Verschaltungen, Rückführungen, Hilfsstoffaufar
beitungen (Hilfsstoffmittelverluste), usw. benötigen.
Der Erfindung liegt daher einerseits die Aufgabe zugrunde,
- a) ein Gemisch aus Methanol und THF in seine Bestandteile, und andererseits
- b) ein Gemisch aus Methanol-Wasser-THF in das Gemisch Methanol- Wasser und THF zu trennen, und
- c) gleichzeitig jeweils THF einfach und ohne große Verluste auf Reinheiten von ≧ 99,9 Gew.-% zu bringen.
Diese Aufgaben werden erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die
Trennungen mittels Pervaporation durchgeführt werden, wobei die
Trennungen mittels einer organophilen-hydrophilen Membrane, bei
spielsweise einer Plasmapolymerisationsmembrane, flüssig oder
gasförmig erfolgen.
Weitere Merkmale des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Gegenstand
der Unteransprüche.
Das Verfahren kann technisch in Batch- als auch in kontinuier
licher Fahrweise betrieben werden.
Das diskontinuierliche durchgeführte Verfahren ist in der Fig. 2
dargestellt. Dabei wird ein Gemisch aus 85,0 Gew.-% THF und
15,0 Gew.-% Methanol mit 824 g im Behälter 1 bei Raumtemperatur
vorgelegt. Diese Vorlaufmenge wird über die Pumpe 2 und die Test
zelle PV mit der Membranfläche M von 100 cm2 ca. 7mal in der
Stunde im Kreis gefahren. Am Druckhalteventil 3 wird ein Über
druck von 3,5 bar eingestellt. Auf der Permeatseite liegt ein ab
soluter Druck von 15 mbar an. Das Permeat wird in den Kühlfal
len 4a oder 4b bei ca. -80°C ausgefroren. Die Analyse des Permeats
und der Vorlage erfolgt am Anfang ca. alle 7 bis 24 Stunden. Die
Zusammensetzung im Feed wurde als Funktion der Zeit bestimmt.
Nach der An- Einfahrweise von 54 Stunden bei 50°C Feedtemperatur
wird das Feed vom Thermostaten 5 innerhalb einer Stunde von Raum
temperatur ca. 20°C auf 80°C erwärmt und konstant gehalten (Zeit
punkt t1). Der Temperaturunterschied zwischen der Feedtempera
tur T1 (PV-Ein) und der Retentattemperatur T2 (PV-Aus) beträgt
dann zum Zeitpunkt t1 ca. 0,8°C zum Zeitpunkt t2 0,1°C. Nach
263 Stunden (Zeitpunkt t2) ergibt sich eine Endproduktmenge von
689 g mit 99,9 Gew.-%, THF und ca. 0,1 Gew.-% Methanol. Durch die
Plasmapolymerisationsmembran sind 135 g mit 8,9 Gew.-% THF und
91,1 Gew.-% Methanol permeiert. Der Gesamtfluß hat dabei von
ca. 0,2 kg/(m2h) auf 0,02 kg/(m2h) abgenommen.
Das diskontinuierliche durchgeführte Verfahren ist in der Fig. 2
dargestellt. Dabei wird ein Gemisch aus 69,6 Gew.-% THF,
20,8 Gew.-% Methanol und 9,6 Gew.-% Wasser mit 944 g im Behäl
ter 1 bei Raumtemperatur vorgelegt. Diese Vorlaufmenge wird über
die Pumpe 2 und die Testzelle PV mit der Membranfläche M von
100 cm2 ca. 7mal in der Stunde im Kreis gefahren. Am Druckhalte
ventil 3 wird ein Überdruck von 3,5 bar eingestellt. Auf der Per
meatseite liegt ein absoluter Druck von 15 mbar an. Das Permeat
wird in den Kühlfallen 4a oder 4b bei ca. -70°C ausgefroren. Die
Analyse des Permeats und der Vorlage erfolgt in den ersten
6 Stunden im Durchschnitt stündlich danach ca. alle 16 Stunden.
Die Zusammensetzung im Feed wurde als Funktion der Zeit bestimmt,
dazu wurden insgesamt ca. 143 g THF, 17 g Methanol und ca. 2 g
Wasser entnommen. Nach der An- Einfahrweise wird das Feed vom
Thermostaten 5 innerhalb einer Stunde von Raumtemperatur ca. 20°C
auf 80°C erwärmt und konstant gehalten (Zeitpunkt t1). Der Tempe
raturunterschied zwischen der Feedtemperatur T1 (PV-Ein) und der
Retentattemperatur T2 (PV-Aus) beträgt dann zum Zeitpunkt t1 ca.
5°C, zum Zeitpunkt t2 0,1°C. Nach 167 Stunden (Zeitpunkt t2) er
gibt sich eine Endproduktmenge von 539 g mit THF 99 Gew.-%, Me
thanol 0,8 Gew.-% und ca. 1000 Gew.-ppm Wasser. Durch die Plas
mapolymerisationsmembran sind 293 g mit 5,1 Gew.-% THF,
63,5 Gew.-% Methanol und 31,4 Gew.-% Wasser permeiert. Der Ge
samtfluß hat dabei von 3,1 kg/(m2h) auf ca. 0,01 kg/(m2h) abgenom
men.
Die mit der Erfindung erzielten Vorteile bestehen in einer ein
facheren und damit wirtschaftlicheren Verfahrensführung bei der
Abtrennung von Methanol bzw. Methanol und Wasser aus THF über das
Azeotrop bzw. über die Destillationslinie im Dreistoffdiagramm
mittels Pervaporation auf Reinheiten von ca. 99,9 Gew.-% THF.
Claims (5)
1. Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Methanol und Te
trahydrofuran in seine Bestandteile, dadurch gekennzeichnet,
daß die Trennung mittels Pervaperation durchgeführt wird.
2. Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Methanol-Wasser-
Tetrahydrofuran in das Gemisch Methanol-Wasser und Tetra
hydrofuran, dadurch gekennzeichnet, daß die Trennung mittels
Pervaporation durchgeführt wird.
3. Verfahren zur Trennung von Gemischen, bestehend aus Methanol
bzw. Methanol-Wasser und aliphatischen und/oder aromatischen
Ethern der allgemeinen Formel I
R1-O-R2 (I)wobei R1 und R2 gleich oder verschieden sind und folgende Be
deutung haben:C1- bis C6-lineare oder verzweigte Alkylgruppen,
C2- bis C6-Alkenylgruppen,
C6- bis C12-Arylgruppen,wobei diese Gruppen ggf. durch Hydroxy- und/oder Alkoxygrup pen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können.
C2- bis C6-Alkenylgruppen,
C6- bis C12-Arylgruppen,wobei diese Gruppen ggf. durch Hydroxy- und/oder Alkoxygrup pen mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein können.
4. Verfahren zur Trennung von Gemischen, bestehend aus Methanol
und cyclischen Ethern der allgemeinen Formel II bzw. Metha
nol-Wasser und cyclischen Ethern der allgemeinen Formel II
wobei R3 folgende Bedeutung hat:
C4-C6-Alkylengruppen, die ihrerseits mit
C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein können, oder
C2-C8-Alkylengruppen, die 1- bis 4fach durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können und die ihrerseits mit C1-C4-Alkyl gruppen substituiert sein können.
C4-C6-Alkylengruppen, die ihrerseits mit
C1-C4-Alkylgruppen substituiert sein können, oder
C2-C8-Alkylengruppen, die 1- bis 4fach durch Sauerstoffatome unterbrochen sein können und die ihrerseits mit C1-C4-Alkyl gruppen substituiert sein können.
5. Verfahren jeweils nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeich
net, daß die Trennung mittels einer organophilen-hydrophilen
Membrane, beispielsweise einer Plasmapolymerisationsmembrane,
flüssig oder gasförmig erfolgt.
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Families Citing this family (9)
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| EP4034291A1 (de) * | 2019-09-26 | 2022-08-03 | SABIC Global Technologies, B.V. | Hochfahrverfahren zum schnellen erreichen einer dauerleistung bei der membrantrennung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2927931C3 (de) * | 1979-07-11 | 1982-03-11 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur kontinuierlichen Abtrennung von Methanol aus Mischungen von Tetrahydrofuran mit Methanol und Wasser |
| US4798674A (en) * | 1988-03-10 | 1989-01-17 | Texaco Inc. | Separation of organic liquids |
| US4960519A (en) * | 1989-10-16 | 1990-10-02 | Texaco Inc. | Membrane process for separation of organic liquids |
| JP2745767B2 (ja) * | 1990-03-31 | 1998-04-28 | 宇部興産株式会社 | 低級アルコールの分離方法 |
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| DE4029349A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von wasser aus einem wasser und alkohole und/oder carbonsaeuren und/oder cabonsaeureester enthaltenden gemisch |
| US5207909A (en) * | 1992-03-25 | 1993-05-04 | Exxon Research And Engineering Company | Plasma polymer membrane (C-2564) |
| DE4234525A1 (de) * | 1992-10-13 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Abtrennung von Alkanolen von sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen mit höherer Kohlenstoffzahl |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |