DE4236935A1 - Anisotrope Netzwerke mit definierter Porengröße - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft anisotrope, poröse Netzwerke mit
definierter Porengröße und ein Verfahren zu deren Her
stellung.
Es ist bekannt, daß durch Polymerisation von Styrol mit
Divinylbenzol perlförmige, polymere Netzwerke mit
makroporöser Struktur hergestellt werden können. Nach
"Synthetic Polymeric Membranes, R.E. Kesting, Wiley
(1985) S. 305" werden dabei entweder sehr dichte oder
sehr poröse Netzwerke erhalten.
Ein Nachteil der so erhaltenen porösen Harze besteht
darin, daß die Porengröße nicht exakt einstellbar ist
und daher bei einer Funktionalisierung dieser Netzwerke
durch Umsetzung mit optisch aktiven Komponenten keine
Trennung von Enantiomergemischen erzeugt werden kann.
Polymere Netzwerke sind bekannt aus der Arbeit von
L. Strzelecki et al., Bull. Soc. Chim. Fr. 2, (1973),
597, der Divinyl und monovinylische Schiff′sche Basen
zu anisotropen Netzwerken polymerisierte. Die aniso
tropen Strukturen wurden in Y. Bouligand et al., Mol.
Cryst. Liq. Cryst. 25 (1974), 253 durch Polarisations
mikroskopie bestimmt.
Weiterhin sind polymerisationsfähige Schiffbasen aus
S.B. Clough et al., Macromolecules 9 (1976), 123 be
kannt.
Aus US-PS 44 52 993 sind anisotrope, heiß-härtende Acry
late bekannt, die zu anisotropen Netzwerken umgesetzt
werden können.
Nach keiner der zitierten Literaturstellen ist die Po
rengröße der entstandenen Netzwerke exakt einstellbar.
Die Erfindung zeigt einen Weg zur exakten Einstellung
der Porengröße in einem anisotropen Netzwerk.
Dies gelingt, wenn man Mischungen aus flüssigkristal
linen polymerisierbaren Verbindungen in Gegenwart von
flüssigkristallinen, nicht polymerisierbaren Verbindun
gen vernetzt und anschließend mit einem geeigneten Lö
sungsmittel extrahiert. Hierdurch werden poröse Netz
werke mit einer cokontinuierlichen Überstruktur von 5
bis 15 nm erhalten.
Gegenstand der Erfindung sind Netzwerke mit definierter
Porengröße, dadurch gekennzeichnet, daß anisotrope Netz
werke mit Porengrößen zwischen 5 und 15 nm resultieren.
Zur Synthese der anisotropen Netzwerke wurden folgende
Verbindungen eingesetzt:
Gemische aus
- a) Flüssigkristallinen Bisacrylaten, wie z. B. 4-(4′- Acryloyloxybenzoesäure)-phenylacrylat (1)
und
- b) niedermolekularen flüssigkristallinen Verbindungen, wie z. B. das als Handelsprodukt erhältliche ZLI 1132 (Merck, Darmstadt), und/oder
- c) niedermolekularen, nicht polymerisierbaren, optisch aktiven flüssigkristallinen Verbindungen, wie z. B. Cholesterylacetat (3)
und/oder
- d) polymerisierbaren, optisch aktiven flüssigkristal linen Acrylaten wie z. B. Cholesterylacrylat (4)
Die Bisacrylate in a) wurden z. B. durch Umsetzung von
4-Hydroxyphenyl-4′-hydroxybenzoat mit Acrylsäurechlorid
hergestellt (z. B. DE-A 38 30 453).
Die niedermolekularen flüssigkristallinen Verbindungen
sind bekannt und werden von der Fa. Merck, Darmstadt mit
der Bezeichnung ZLI 1132® vertrieben.
Die Verbindungen der Formel (3) in c) werden durch
Acetylierung von Cholesterin mit Acetylchlorid nach
bekannten Verfahren synthetisiert.
Die Verbindungen der Formel (4) in d) werden durch Reak
tion von Cholesterin mit Acrylsäurechlorid nach
W.J. Toth et al., Polym. Lett. 8 (1970), 269 herge
stellt.
Zur Herstellung der porösen, anisotropen Netzwerke
wurden Mischungen aus (1) und (2) thermisch oder photo
chemisch bei Temperaturen zwischen 65 und 160°C vernetzt
und (2) anschließend mit einem geeigneten Lösungsmittel,
z. B. Methylenchlorid, extrahiert. Hierdurch können je
nach Polymerisationstemperatur poröse Netzwerke mit
einer cokontinuierlichen Überstruktur zwischen 5 bis
10 nm erhalten werden.
Die Polymerisation von Mischungen aus (1) und (3)
liefert anisotrope Mischnetzwerke mit einer cholesteri
schen Überstruktur, deren Ganghöhe durch Variation der
Konzentration von (3) frei einstellbar ist. Nach der
Extraktion des Cholesterylacetats (3) mit Methylen
chlorid erhält man poröse Netzwerke mit einer helicalen
Überstruktur, deren Ganghöhe derjenigen der Monomer
mischung entspricht. Die Größe der Poren innerhalb des
cholesterischen Netzwerkes liegt ebenfalls im Bereich
zwischen 5 und 10 nm.
Durch die Copolymerisation von (1) und (4) in Gegenwart
von (2) und (3) lassen sich ebenfalls cholesterische
Mischnetzwerke herstellen, deren Ganghöhe über die Kon
zentration der chiralen Komponenten einstellbar ist. Die
Porengröße der extrahierten Copolymernetzwerke ist durch
Variation der Comonomerkonzentration (4) einstellbar und
liegt zwischen 5 bis 15 nm.
Die nach den oben beschriebenen Verfahren hergestellten
porösen Netzwerke eignen sich aufgrund ihrer gut
definierten, cokontinuierlichen Porenstruktur als
stationäre Phasen für die Flüssigchromatographie sowie
zur Herstellung von Membranen. Die porösen Netzwerke mit
cholesterischer Struktur und Cholesterylacrylateinheiten
im Netzwerk können zur Trennung von Enantiomergemischen
verwendet werden.
Gegenüber den bisher in der Literatur beschriebenen
anisotropen Netzwerken bilden die hier beschriebenen
Systeme nach der Extraktion der niedermolekularen, nicht
zur Copolymerisation befähigten Flüssigkristalle eine
gut definierte cokontinuierliche Porenstruktur mit einer
Größe von 5 bis 15 nm, die durch Verwendung chiraler
Komponenten modifiziert werden kann.
Es wurden folgende Abkürzungen bemerkt:
ZLI: flüssigkristalline Verbindung
APA: 4-(4′-Acryloyloxybenzoesäure)-phenylacrylat (3)
ChA: Cholesterylacrylat
Monomermischungen ZLI/APA/ChA 1 : 2 (X:Y).
ZLI: flüssigkristalline Verbindung
APA: 4-(4′-Acryloyloxybenzoesäure)-phenylacrylat (3)
ChA: Cholesterylacrylat
Monomermischungen ZLI/APA/ChA 1 : 2 (X:Y).
Zur Herstellung der Monomermischungen wiegt man die ge
wünschten Gewichtsverhältnisse APA/ChA ein und gibt dazu
die entsprechende Menge an ZLI 1132, so daß der Anteil
an ZLI 33 Gew.-% der Gesamtmenge beträgt. Anschließend
wiegt man noch 1 Gew.-% 2,2-Dimethoxy-2-phenylaceto
phenon ein.
Nun löst man in Methylenchlorid und rührt die Lösung
mehrere Stunden bei Raumtemperatur. Das Lösungsmittel
wird bei Raumtemperatur im N2-Strom abgedampft und der
feste Rückstand 24 h bei 40°C im Vakuum getrocknet.
Die betreffenden ZLI/APA/ChA 1 : 2 (X:Y) werden bei 100
bis 110°C aufgeschmolzen und anschließend für 30 Minuten
mit einer Quecksilberdampflampe bestrahlt.
Die vernetzten Proben werden 24 h in einer Soxhlet-Apparatur
mit Methylenchlorid extrahiert und an
schließend 48 h im Vakuum bei 40°C getrocknet.
Das so gewonnene Polymer weist aufgrund
elektronenmikroskopischer Untersuchungen durchgängige
Kanäle mit einem Durchmesser von ca. 50 Å auf. Das in
Toluol relativ schwach gequollene Adsorbens (Quellungs
grad Q = 2,36; Säulenvolumen/Masse Adsorbens) mit einer
Teilchengröße zwischen 40 und 400 µm wurde in eine Glas
säule (Durchmesser 1,2 cm) gepackt. Die Betthöhe betrug
19,2 cm. Das Elutionsmittel war in allen Fällen Toluol
mit einem Fluß von 0,5 ml/min.
Als zu trennendes Testracemat wurde Oxazepam
und Menthylbenzoat
eingesetzt.
Die Substanzen eluieren mit Toluol recht schnell. Es
werden Trennungen in den Anfangs- bzw. Endfraktionen des
Eluates beobachtet. Diese Effekte beweisen, daß eine
chirale stationäre Phase vorliegt. Die Versuche zeigen
somit die Verwendbarkeit der anisotropen Netzwerke als
Trennphasen für Racemate.
Claims (6)
1. Anisotrope, poröse Netzwerke, dadurch gekennzeich
net, daß die Porengröße zwischen 5 bis 15 nm
liegt.
2. Netzwerke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß
- a) flüssigkristalline Bisacrylate der Formel (1)
und
- b) niedermolekulare flüssigkristalline Verbin dungen und/oder
- c) niedermolekular, nicht polymerisierbare, optisch aktive flüssigkristalline Verbindungen der Formel (3)
und/oder
- d) polymerisierbare, optisch aktive flüssig kristalline Acrylate der Formel (4)
eingesetzt werden.
3. Verfahren zur Herstellung der Netzwerke, dadurch
gekennzeichnet, daß die Mischungen nach Anspruch
2 zwischen 65 und 160°C vernetzt und die entstan
denen Netzwerke anschließend mit einem Lösungs
mittel extrahiert werden.
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| DE (1) | DE4236935A1 (de) |
Cited By (5)
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