DE4211692A1 - Verwendung der chiralen Gruppe (1S,4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopentenyl zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien - Google Patents

Verwendung der chiralen Gruppe (1S,4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopentenyl zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von (1S, 4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopentenyl zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien mit der folgenden allgemeinen Struktur:
P-A-B-C I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
P: Polymerisierbare Einheit oder H oder OH oder Ethenyl;
A: flexibler, abstandhaltender Molekülteil;
B: aus mindestens zwei linear oder angenähert linear mit­ einander verknüpften aromatischen Kernen aufgebauter Molekülteil;
C: optisch aktiver, polarer und chiraler Molekülteil mit der folgenden allgemeinen Struktur:
wobei R2 eine lineare oder verzweigte, chirale oder achirale Alkylgruppe sein kann, die auch durch Cl, Br, F, CN oder OH substituiert sein kann.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung von Polyme­ ren aus den Monomeren der allgemeinen Formel I wenn P die folgende Gruppe ist:
in der X gleich Methyl, Chlor, Brom, CN oder H sein kann, sowie deren Verwendung zum Aufbau von Aufzeichnungsschichten für laseroptische und elektrische Aufzeichnungselemente so­ wie in der Elektrophotographie, zur Erzeugung latenter La­ dungsbilder und zum Aufbau oder als Bestandteil von flüssig­ kristallinen Anzeigeelementen.
Chiral, smektisch, flüssigkristalline Materialien, die beim Abkühlen aus der flüssigkristallinen Phase glasartig unter Ausbildung einer Schichtstruktur erstarren, werden bekann­ termaßen auf elektrooptischem Gebiet für viele zwecke einge­ setzt. Zu nennen sind hier beispielsweise optische Speicher­ systeme (DE-A-38 27 603 und DE-A-39 17 196), die Elektropho­ tographie (DE-A-39 30 667), flüssigkristalline Anzeigeele­ mente wie Displays (Mol. Cryst. Liq. Cryst. 114, 151-187, (1990)) sowie bei gleichzeitig vorliegendem ferroelektri­ schen Verhalten elektrische Speichersysteme (Ferroelectrics, 104, 241-256, (1990)).
In der Schichtstruktur ferroelektrischer Sc*-Phasen sind die Moleküllängsachsen innerhalb der einzelnen Schicht gegenüber der Schichtnormale z geneigt. Die Richtung dieser Neigung wird durch den Direktor n angegeben, der Winkel zwischen z und n ist der sogenannte Tiltwinkel R. Sc*-Phasen weisen zwei stabile Zustände mit unterschiedlicher Richtung von n auf, zwischen denen durch Anlegen eines elektrischen Feldes schnell geschaltet werden kann (elektrooptischer Effekt).
Sc*-Phasen treten bei niedermolekularen, flüssigkristallinen Materialien und auch bei polymer flüssigkristallinen Mate­ rialien auf, wobei die wesentlichen Eigenschaften der Sc*-Phase übereinstimmen.
Die bislang hergestellten flüssigkristallinen Materialien weisen jedoch Nachteile auf wie zum Beispiel geringe spon­ tane Polarisation, geringe Phasenbreiten, kein stabiles, ge­ tiltet smektisches Glas bei Raumtemperatur, oder hohe Schaltzeiten.
Das Auftreten der flüssigkristallinen Sc*-Phasen wird durch alle Baugruppen des Materials, SpacerA, MesogenM und chira­ lerc-Gruppen in erheblichem Ausmaß beeinflußt, so daß klein­ ste Änderungen der molekularen Struktur Sc*-Phasen induzie­ ren oder auch zum Verschwinden bringen können.
Speziell die chirale Gruppe ist durch ihre Struktur und spe­ zielle Funktion für das Zustandekommen einer spontanen Pola­ risation von entscheidender Bedeutung.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, chirale Bauelemente für flüssigkristalline Materialien zu suchen, die die flüssigkristallinen Eigenschaften möglichst wenig stören und gleichzeitig hohe, spontane Polarisation induzieren.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäß durch die Verwendung von (1S, 4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopentenyl als chirale Gruppie­ rung gelöst.
Die zugrundeliegenden flüssigkristallinen Vorstufen mit der allgemeinen Struktur
P-A-B- IV
in der P, A, B die oben angegebene Bedeutung haben, sind aus der Literatur, z. B. DE-A-39 17 196, bekannt.
Bei dem Molekülteil P handelt es sich, bei niedermolekularen ferroelektrischen Materialien vorzugsweise um Wasserstoff. Zur Anbindung an Polysiloxan oder Polyacrylsäure-Ketten im Sinne einer polymeranalogen Umsetzung wird vorzugsweise für P eine Hydroxylgruppe oder eine Ethenylgruppe bevorzugt. Hingegen zur Herstellung von radikalisch oder anionisch zu polymerisierenden Materialien wird eine in α-Position mit H, Cl, Br, CN oder Methyl substituierte Acrylsäure bevorzugt.
Bei dem Molekülteil A handelt es sich vorzugsweise um eine Alkylengruppe -(CH2)n- mit n=2 bis 20, bevorzugt mit n=6 bis 11, wobei jede dritte CH2-Gruppe durch O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) oder NH ersetzt sein kann.
Der mesogene Molekülteil B ist aus mindestens zwei linear oder angenähert linear miteinander verknüpften aromatischen Kernen aufgebaut.
Bevorzugte Gruppierungen B sind beispielsweise solche der Formeln V bis IX:
wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
B1 gleiche oder verschiedene der folgenden Reste: p-Phenylen oder Biphen-4,4′-ylen;
B2 gleiche oder verschiedene der folgenden Reste: p-Phenylen, Biphen-4,4′-ylen, Naphth-2,6-ylen, 1,3,4-Thiadiazolen oder Pyrimidylen;
Y gleiche oder verschiedene der folgenden Gruppen:
bevorzugt -O-, -COO-, -OCO- oder eine chemische Bin­ dung daneben auch -CH2-O-, -O-CH2-, -COS- oder -SCO-.
m, n 0,1 oder 2, wobei m und n nicht gleichzeitig 0 bedeu­ ten dürfen
m1, n1 unabhängig voneinander 0, 1 oder 2
m2, n2 unabhängig voneinander 0 oder 1
n3 1 oder 2.
Beispiele für besonders bevorzugte Gruppen sind folgende:
Zu V
Zu IX
Der chirale Molekülteil C besitzt vorzugsweise folgende Struktur:
wobei die Variable R2 die folgende Bedeutung hat:
R2: lineare oder verzweigte, chirale oder nichtchirale Al­ kylgruppen, die durch Cl, Br, F, CN, Methyl oder OH substi­ tuiert sein kann und dessen längste C-Kette mindestens 1, höchstens 12 C-Atome aufweist, wovon jedoch jedes 3. C-Atom durch O, NH oder S substituiert sein kann.
Beispiele für den Rest C sind folgende Gruppen:
Die erfindungsgemäßen Einheiten P-A-B, in denen P, A, B die oben angegebene Bedeutung besitzen sind im Prinzip durch allgemein bekannte Synthese-Verfahren wie sie in der DE-A-39 17 196 und in Mol. Chryst. Liq. Cryst. 191 (1991), 223 oder Mol. Cryst. Liq. Cryst 191 (1991), 231 beschrieben sind zugänglich.
Die Herstellung von optisch aktivem (1S, 4R)-1,4-Dihy­ droxy-2-cyclopentens wurde erstmals in Angew. Chem. 68 (1956), 248 beschrieben.
Die Phasenumwandlungstemperaturen wurden mit einem Boetius Heiztischmikroskop bestimmt und sind nicht korrigiert.
Die spontane Polarisation wurde mittels einer Brückenmethode nach Diamant et al. bestimmt (Rev.Sci.Instr. 28 (1957), 30.
Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung von (1S, 4R)-2-(4-Octyloxyphenyl)-5-(4-carboxy-2-cyclopentenyl­ oxy)-phenyl)1,3,4-thiadiazol durch Mitsunobu Veretherung.
In einem 50 ml Kolben mit CaCl2-Rohr und Septum werden 3,0 mmol des substituierten Phenols mit 4,5 mmol Triphenyl­ phosphin (1,2 g) und 4,5 mmol des Cycolpentenols in 25 ml abs. THF vorgelegt. Unter Rühren werden bei 0°C bis 5°C 4,5 mmol (0,75 ml) Diethylazodicarboxylat während 10 min zu­ getropft. Anschließend läßt man 24 h bei Raumtemperatur nachrühren und destilliert dann das Lösungsmittel weitgehend ab. Zur Entfernung von Triphenylphosphinoxid wird zweimal aus Methanol/Wasser (10/1) umkristallisiert. Nachfolgendes mehrmaliges Umkristallisieren aus Ethanol liefert die reine Zielverbindung.
Beispiele Beispiel 1
Herstellung von (1S, 4R)-2- (4-Octyloxyphenyl)-5-(4-(1-acetoxy-2-cyclopentenyloxy)-phe­ nyl)-1,3,4-thiadiazol
Gemäß der allgemeinen Arbeitsvorschrift wurden eingesetzt
3 mmol 4-Octyloxyphenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadia­ zol (1.15 g)
4,5 mmol (1S, 4R)-4-Hydroxy-2-Cyclopentenylacetat (0,63 g)
4,5 mmol Triphenylphosphin (1,2 g)
4,5 mmol Diethylazodicarboxylat (0,75 ml).
Ausbeute
0,81 g von (1S, 4R)-2- (4-Octyloxyphenyl)-5(4-(1-ace­ toxy-2-cyclopentenyloxy)-phenyl)-1,3,9-thiadiazol (53%)
Phasenverhalten
K 89,5 Sc* 159 N 181,5 I
Die spontane Polarisation bei 129°C beträgt 86 nC cm-2.
Beispiel 2
Herstellung von (1S, 4R)-2-(4-Octyloxyphenyl)-5-(4-1-pro­ poxy-2-cyclopentenyloxy)-phenyl)-1,3,4-thiadiazol.
Eingesetzte Mengen:
3 mmol 9-Octyloxyphenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadia­ zol (1.15 g)
4,5 mmol (1S, 4R)-4-Hydroxy-2-Cyclopentenylacetat (0,63 g)
4,5 mmol Triphenylphosphin (1,2 g)
4,5 mmol Diethylazodicarboxylat (0,75 ml)
Ausbeute: 0,83 g (55%)
Phasenverhalten:
K 92 Sc 167 SA 177 I.
Die spontane Polarisation bei 137°C beträgt 85 nC cm-2.
Beispiel 3
Herstellung von (1S, 4R)-2-(4-Octyloxyphenyl)-5-(4-(1-bu­ toxy-2-cyclopentenyloxy)-phenyl)-1,3,4-thiadiazol.
Eingesetzte Mengen:
3 mmol 4-Octyloxyphenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadia­ zol (1.15 g)
4,5 mmol (1S, 4R)-4-Hydroxy-2-Cyclopentenylacetat (0,64 g)
4,5 mmol Triphenylphosphin (1,2 g)
4,5 mmol Diethylazodicarboxylat (0,75 ml)
Ausbeute 0,9 g (60%)
Phasenverhalten:
K 99 Sc 167 N* 172 I.
Die spontane Polarisation bei 137°C beträgt 78 nC cm-2.
Beispiel 4
Herstellung von (1S, 4R)-2-(4-Octyloxyphenyl)-5-(4-(1-oc­ toxy-2-cyclopentenyloxy)-phenyl)-1,3,4-thiadiazol.
Eingesetzte Mengen:
3 mmol 4-Octyloxyphenyl-5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadia­ zol (1.15 g)
4,5 mmol (1S, 4R)-4-Hydroxy-2-Cyclopentenyl . . .
4,5 mmol Triphenylphosphin (1,2 g)
4,5 mmol Diethylazodicarboxylat (0,75 ml)
Ausbeute 0,9 g (50%)
Phasenverhalten:
K 80.5 Sx 91 Sc*164.5 N* 167 I.
Die spontane Polarisation bei 144°C beträgt 62 nC cm-2.
Herstellung von (1S, 4R)-2-undecyl-5-(4-(1-acetoxy-2-cyclo­ pentenyloxycarboxybenzylphenyl)-1,3,4-thiadiazol.
Eingesetzte Mengen:
3,1 mmol (1S, 4R)-4-Hydroxy-2-Cyclopentenylacetat (Cyclopen­ tenol)
3,1 mmol Dicyclohexylcarbodiimid (DCC)
0,1 mmol Pyrrolidinopyridin (PP)
3,1 mmol 2-undecyl-5-(4-carboxybenzylphenyle­ ther)-1,3,4-thiadizol (Carbonsäure)
In einem 100 ml Kolben mit CaCl2-Rohr werden 3,1 mmol des Cyclopentenols, 3,1 mmol DCC und 0,1 mmol PP in CH2Cl2 ge­ löst und unter Eiskühlung bei 0-5°C 3,1 mmol der Carbon­ säure zugegeben und 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Harnstoff wird abfiltriert und das Lösungsmit­ tel abgesaugt und das Rohprodukt mehrfach aus Ethanol umkri­ stallisiert.
Ausbeute: 0,83 g (=60%)
Phasenverhalten:
K 103,5 (Sc* 80) SA 145 I,
Die spontane Polarisation bei 78°C beträgt 8 nC cm-2.

Claims (5)

1. Substanzen, enthaltend die chirale Gruppe (1S, 4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopenten als Bestandteil flüssigkristalliner Materialien.
2. Verwendung von Substanzen gemäß Anspruch 1 als Dotier­ stoff in flüssigkristallinen Medien.
3. Verwendung der chiralen Gruppe gemäß Anspruch 1 als Bau­ stein flüssigkristalliner niedermolekularer Materialien.
4. Verwendung der chiralen Gruppe gemäß Anspruch 1 als Bau­ stein polymerer flüssigkristalliner Materialien.
5. Verwendung von flüssigkristallinen Medien gemäß An­ spruch 1 bis 4 in der Displaytechnologie, in optischen, elektronischen sowie opto-elektronischen Speichermedien, der elektronischen Datenverarbeitung und Vervielfälti­ gung sowie in der Elektrophotographie.
DE4211692A 1992-04-08 1992-04-08 Verwendung der chiralen Gruppe (1S,4R)-1,4-Dihydroxy-2-cyclopentenyl zur Herstellung von polaren, flüssigkristallinen Materialien Withdrawn DE4211692A1 (de)

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