DE411384C - Process for the production of acidic azo dyes - Google Patents

Process for the production of acidic azo dyes

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DE411384C
DE411384C DEG60049D DEG0060049D DE411384C DE 411384 C DE411384 C DE 411384C DE G60049 D DEG60049 D DE G60049D DE G0060049 D DEG0060049 D DE G0060049D DE 411384 C DE411384 C DE 411384C
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man neue, wertvolle, saure Farbstoffe erhält, wenn man das i-Oxvnaphthalin-8-sulfamid mit Diazoverbindungen, «-elche sich von den o Aminonaphtholen, ihren Substitutionsprodukten und Derivaten ableiten, vereinigt und die so erhaltenen Farbstoffe mit chromabgebenden itteln behandelt.Process for the production of acidic azo dyes. It was found, that you get new, valuable, acidic dyes if you use the i-Oxvnaphthalin-8-sulfamide with diazo compounds, which differ from the aminonaphthols, their substitution products and derivatives derived, combined and the dyes thus obtained with chromium donating itteln treated.

2 Die so erhaltenen Farbstoffe bilden bronzierende Pulver, sie lösen sich in reinem Wasser mit blauer bis grünschwarzer Farbe, welche Farbe auf Zusatz von Ätzalkali nach Violett bzw. nach Schwarzviolett umschlägt. Auf Wolle erzeugen sie blaue bis grünschwarze Farbtöne, welche sich durch vorzügliche Gleichmäßigkeit, hervorragende Lichtechtheit und sehr gute Walkechtheit auszeichnen. 2 The dyes obtained in this way form bronzing powders; they dissolve in pure water with a blue to greenish-black color, which color changes to violet or black-violet on the addition of caustic alkali. On wool, they produce blue to green-black color tones, which are characterized by excellent uniformity, excellent lightfastness and very good millfastness.

Beispiel i.Example i.

22,3 Teile i-Oxvnaphthalin-8-sulfam!id, kalt in einer überschüssigen wäßrigenÄtzlalilösung gelöst, «-erden mit 27,2 Teilen i-Diazo-2-oxvnaphthalin-4.-sulfosaurem Natrium versetzt. Ist die sofort einsetzende Kupplung, welche zweckmäßig unter io° gehalten wird, beendet, so wird die Masse mit verdünnter Salzsäure t:eutral gestellt, worauf der ausgeschiedene neue Farbstoff abfiltrier t wird. Er stellt ein dunkles Pulver dar, «-elches sich in reinem Wasser mit rotvioletter, in konzentrierter Schwefersäure mit blauer, in verdünnter -Natronlauge mit blauroter Farbe löst. Er färbt aus saurem Bade die '\Volle rotviolett an, durch Nachchromieren schlägt der Farbton nach Blau um.22.3 parts of i-oxynaphthalene-8-sulfamic acid, cold in an excess dissolved aqueous Ätzlalilösung, "earth with 27.2 parts of i-diazo-2-oxvnaphthalene-4.-sulfonic acid Sodium added. Is the clutch that starts immediately, which is expediently under io ° is held, the mass is made neutral with dilute hydrochloric acid, whereupon the precipitated new dye is filtered off. He represents a dark Powder, "which is in pure water with red-violet, in concentrated sulfuric acid dissolves with blue, in dilute sodium hydroxide solution with a blue-red color. He colors from sour Bathe the '\ full red-violet, after chrome plating the color turns to blue around.

Die halogenierten Diazoverbindungen der r Amino-2-oxvnaphtllalin--I-sulfosäure und die Diazoderivate der i-Amino-2-oxvnaphthalin-6-sulfosäure und der 4-NTethvlensulfasäure des i-Amino-2-naphthols liefern ähnliche Farbstoffe.The halogenated diazo compounds of r amino-2-oxynaphthalene-I-sulfonic acid and the diazo derivatives of i-amino-2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and 4-N-ethylene sulfic acid of i-amino-2-naphthol produce similar dyes.

Beispiel 2.Example 2.

22,3 Teile i-Oxvnaphthaliti-8-sulfamid, kalt in einer überschüssigen wäßrigen _\tzkalilösung gelöst, werden bei io° mit 29,5 Teilen nitrierter i-Diazo-2-oxynaphthal,in-d.-sulfosäure versetzt. Die Kupplung setzt sofort ein. Nachdem die Diazoverbindung verschwunden ist, wird das Reaktionsprodukt mit verdünnter Salzsäure neutral gestellt und der ausgeschiedene Farbstoff filtriert. Der so gewonnene Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches sich in reinem Wasser und .in verdünnter -Natronlauge mit rotvioletter und in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer Farbe löst. Er färbt 'Wolle aus saurem Bade schwarzviolett, <-lurch N achchromiere n schlägt der Farbton nach Schwarz um.22.3 parts of i-Oxvnaphthaliti-8-sulfamide, cold in an excess dissolved aqueous _ \ tzkkalilösung, are at 10 ° with 29.5 parts of nitrated i-diazo-2-oxynaphthalene, in-d.-sulfonic acid offset. The clutch works immediately. After the diazo compound disappeared is, the reaction product is made neutral with dilute hydrochloric acid and the precipitated dye filtered. The dye obtained in this way represents a dark one Powder, which is in pure water and in dilute sodium hydroxide solution with red-violet and dissolves in concentrated sulfuric acid with a dark blue color. He dyes wool from acid bath black-violet, <-lurch chroming beats the hue changes to black.

Die Diazoverbindung der a-Amino-i-oxy-.i-nitronaphtlialitt-7-sulfosäure liefert ein ähnliches Produkt.The diazo compound of a-amino-i-oxy-.i-nitronaphthalite-7-sulfonic acid delivers a similar product.

Beispiel 3.Example 3.

4.7,2 Teile des Farbstoffes des Beispiels i werden in ein kochendes Gemisch aus 22,4 Teilen Kaliumhydroxyd, 8.36 Teilen Chromoxvd, 9 Teilen Glyzerin und 13o Teilen Wasser eingetragen und längere Zeit am Rückflußkühler gekocht. Hierauf wird das Reaktionsgemisch mit 3oo Teilen Wasser verdünnt, mit Salzsäure neutral gestellt und die neue Chromverbindung mit Kochsalz ausgefällt. Getrocknet stellt sie ein bronzierendes Pulver dar. Sie färbt Wolle aus saurem Bade in sehr egalen, echten, blauen Tönen an.4.7.2 parts of the dye of Example i are in a boiling Mixture of 22.4 parts of potassium hydroxide, 8.36 parts of chromium oxide, 9 parts of glycerine and 13o parts of water entered and refluxed for a long time. On that the reaction mixture is diluted with 300 parts of water, neutral with hydrochloric acid and the new chromium compound precipitated with table salt. Dried notes it is a bronzing powder. It dyes wool from an acid bath in very even real, blue tones.

Eine ganz ähnliche Chromverbindung entsteht, wenn man die alkalische Chromierung nach dein Verfahren der Patente 338o86 und 369585 durchführt. Beispiel.. 24,o Teile des Farbstoffes des Beispiels i werden in 5oo Teilen Wasser kochend gelöst, finit einer Chromformiatlösung entsprechend 9,5 Teilen Cr,O 3 versetzt und 24 Stunden ant Rückflußkühler gekocht. Hierauf -wird teilweise eingedampft; beim Erkalten scheidet sich die neue Chromverbindung in Form glänzender Kristalle aus. Diese Chromverbindung löst sich in reinem Wasser mit Blauer, in verdünnter -Natronlauge mit v ioletter Farbe auf. Sie färbt Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen, echten und reinen, grünstichigblauen Farbtönen an.A very similar chromium compound is created when you use the alkaline Chromizing according to the method of patents 338o86 and 369585. Example.. 24, o parts of the dye of Example i are dissolved in 500 parts of boiling water, finitely added a chromium formate solution corresponding to 9.5 parts of Cr, O 3 and 24 hours boiled ant reflux condenser. This is followed by partial evaporation; when it cools down the new chromium compound emerges in the form of shiny crystals. This chromium compound dissolves in pure water with blue, in dilute sodium hydroxide solution with v ioletter Color on. She dyes wool from an acid bath in very even, genuine and pure, greenish blue shades.

Wendet man statt Chromformiat Fluorchrom oder Chromacetat an, so erhält man ebenfalls Chromverbindungen, «-elche Wolle echt und egal blau färben.If fluorochromium or chromium acetate is used instead of chromium formate, the result is one also uses chromium compounds, «- dye these wools really and irrelevantly blue.

Man erhält ebenfalls blaue Farbstoffe durch Behandlung mit chromabgebenden Mitteln der Farbstoffe, erhalten durch Kuppeln des i-Oxynaphthalin-4-sulfamids mit den am Ende des i. Beispiels erwähnte Diazoverbindungen.Blue dyes are also obtained by treatment with chromium-releasing substances Averaging the dyes obtained by coupling the i-oxynaphthalene-4-sulfamide with at the end of the i. Diazo compounds mentioned as examples.

Beispiel 5.Example 5.

26 Teile des Farbstoffes des Beispiels 2 werden in 5oo Teilen Wasser kochend gelöst, mit einer Fluorchromlösung entsprechend 9,5 Teilen Cr.,0, versetzt und 24 Stunden, evtl. unter Zusatz von Glas, am Rückflußkühler gekocht. Hierauf wird teilweise eingedampft und die gebildete Chromverbindung durch Aussalzen gewonnen. Diese Chromverbindung bildet ein bronzeglänzendes Pulver; sie löst =ich in reinem Wasser mit grünschwarzer, in verdünnter Natronlauge mit violettschwar zer Farbe. Sie färbt aus saurem Bade Wolle in schwarzen, echten Farbtönen an.26 parts of the dye of Example 2 are in 500 parts of water Dissolved at the boil, mixed with a fluorochrome solution corresponding to 9.5 parts of Cr., 0 and boiled on the reflux condenser for 24 hours, possibly with the addition of glass. On that is partially evaporated and the chromium compound formed is obtained by salting out. This chromium compound forms a shiny bronze powder; it solves = I in pure Water with green-black, in dilute sodium hydroxide solution with purple-black color. She dyes acidic bath wool in black, real shades.

Wendet man statt Fluor chr om andere chromabgebende Mittel, wie z. B. frischgefälltes Chromhydroxydhydrat an, so bekommt man ebenfalls Chromverbindungen, welche Wolle echt schwarz färben.If instead of fluorine chromium, other chromium-releasing agents, such as. B. freshly precipitated chromium hydroxide hydrate, one also gets chromium compounds, which wool dye really black.

Man erhält ebenfalls einen schwarzen Farbstoff von gleichen Eigenschaften, wenn man den Farbstoff aus i-Oxynaplithalin-8-sulfamid und der Diazoverbindung der 2-Amitio-I - oxy - 4 - nitronaphthalin - 7 - sulfosätire mit chromabgebenden Mitteln behandelt.A black dye with the same properties is also obtained, if you use the dye from i-oxynaplithalin-8-sulfamide and the diazo compound of 2-Amitio-I - oxy - 4 - nitronaphthalene - 7 - sulfosätire with chromium donating agents treated.

Claims (1)

PATENT-ANSPRUCIi: Verfahren zur Herstellung von sauren Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man das i-Oxynaphthalin-8-sulfamid mit Diazoverbindungen, welche sich von den ortho-Aminonaphtholen, ihren Substitutionsprodukten und Derivaten ableiten, vereinigt und die so erhaltenen Farbstoffe mit chromabgebenden Mitteln behandelt.PATENT-ANSPRUCIi: Process for the production of acidic azo dyes, characterized in that the i-oxynaphthalene-8-sulfamide with diazo compounds, which differ from the ortho-aminonaphthols, their substitution products and derivatives derive, combined and the dyes thus obtained with chromium donating agents treated.
DEG60049D 1922-11-18 1923-10-23 Process for the production of acidic azo dyes Expired DE411384C (en)

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