DE156828C - - Google Patents

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DE156828C
DE156828C DENDAT156828D DE156828DA DE156828C DE 156828 C DE156828 C DE 156828C DE NDAT156828 D DENDAT156828 D DE NDAT156828D DE 156828D A DE156828D A DE 156828DA DE 156828 C DE156828 C DE 156828C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/44Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/04Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a benzene derivative

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift 150373 ist gezeigt worden, daß man aus der Diamidochlorbenzolsulfosäure (N: N: Cl: S = 1:3:2:5) durch Tetrazotieren und Kombinieren der Tetrazoverbindung in Gegenwart von Alkalien bezw. salzsäurebindenden Mitteln mit 2 Molekülen ein und desselben oder zweier verschiedener Chromogene nachchromierbare Disazofarbstoffe erhält, welche identisch sind mit denjenigen, die aus der Tetrazoverbindung der o-o-Diamidophenolsulfosäure erhalten werden.In patent specification 150373 it has been shown that from the diamidochlorobenzenesulfonic acid (N: N: Cl : S = 1: 3: 2: 5) by tetrazotizing and combining the tetrazo compound in the presence of alkalis or. Hydrochloric acid binding agents with 2 molecules of the same or two different chromogens are obtained after-chromable disazo dyes which are identical to those obtained from the tetrazo compound of oo-diamidophenolsulfonic acid.

Es hat sich nun gezeigt, daß die Diamidochlorbenzolsulfosäure von der FormelIt has now been shown that the diamidochlorobenzenesulfonic acid of the formula

ClCl

NH1,NH 1 ,

NH-,NH-,

welche durch Reduktion der im Patent 116339 beschriebenen 1 · 3 - Dinitro - 4 · 5 - chlorbenzolsulf osäure erhalten werden kann, ein ganz ähnliches Verhalten zeigt, indem die Tetrazoverbindung dieser Diamidosäure mit Chromogenen bei Gegenwart von Alkalien oder salzsäurebindenden Mitteln kombiniert nicht die entsprechenden chlorhaltigen Disazofarbstoffe liefert, sondern Kombinationen, welche identisch sind mit denjenigen, die aus der Tetrazoverbindung der entsprechenden Diamidophenolsulfosäure entstehen.which by reducing the 1 · 3 - dinitro - 4 · 5 - chlorobenzenesulf described in patent 116339 Acid can be obtained showing a very similar behavior by the tetrazo compound this diamido acid with chromogens in the presence of alkalis or hydrochloric acid binding agents Agents combined do not provide the corresponding chlorine-containing disazo dyes, but combinations which are identical are with those derived from the tetrazo compound of the corresponding diamidophenolsulfonic acid develop.

3535

Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert:The procedure is illustrated by the following examples:

Beispiel 1.Example 1.

Darstellung der 1 · 3-Diamido-4 · 5-Representation of the 1 · 3-Diamido-4 · 5-

chlorbenzolsulfosäure.
15 Teile dinitrochlorbenzolsulfosaures Natron werden allmählich in 100 Teile heißes Wasser, zu dem vorher 30 Teile Eisen und I Teil Essigsäure gegeben wurde, eingetragen. Nach erfolgter Reduktion wird mit 1,3 Teilen Soda alkalisch gemacht und aus der vom Eisenschlamm abfiltrierten Lauge nach vorhergehendem Einengen die Diamidochlorbenzolsulfosäure mittels Salzsäure gefällt. Dieselbe ist in kaltem Wasser schwer, leichter in heißem Wasser löslich, aus welchem sie beim Erkalten in farblosen Nadeln kristallisiert. Sie ist leicht löslich in verdünnten Alkalien sowie in Natriumacetat und wird durch Zusatz von Mineralsäuren wieder daraus abgeschieden. Sie liefert eine gelbe Tetrazoverbindung.
chlorobenzenesulfonic acid.
15 parts of dinitrochlorobenzenesulfonate are gradually introduced into 100 parts of hot water to which 30 parts of iron and 1 part of acetic acid have previously been added. After the reduction has taken place, 1.3 parts of soda are made alkaline and the diamidochlorobenzenesulfonic acid is precipitated from the liquor filtered off from the iron sludge after prior concentration. It is difficult to dissolve in cold water, and more easily soluble in hot water, from which it crystallizes in colorless needles on cooling. It is easily soluble in dilute alkalis and in sodium acetate and is separated out again by adding mineral acids. It gives a yellow tetrazo compound.

Beispiel 2.Example 2.

Tetrazotierung der I · 3'-Diamido-4 · 5-chlorbenzolsulfosäure und Kuppelung mit 2 Molekülen β-Naphtol bei Gegen-Tetrazotization of I · 3'-Diamido-4 · 5-chlorobenzenesulfonic acid and coupling with 2 molecules of β-naphtol with counter-

wart von Alkali.waiting for alkali.

Zu einer Suspension von 11,1 Teilen Diamidochlorbenzolsulf osäure in 120 Teilen Salzsäure von 210 B. und 20 Teilen WasserTo a suspension of 11.1 parts of hydrochloric acid Diamidochlorbenzolsulf 21 0 B. osäure and 20 parts in 120 parts of water

wird unter Rühren langsam eine konzentrierte wäßrige Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit allmählich zugegeben. Die so erhaltene Tetrazolösung wird auf Eis gegossen, bei o° mit Soda deutlich alkalisch gemacht und dann sogleich zu einer Lösung von 14,5 Teilen ß-Naphtol in 13 Teilen Natronlauge von 400 B. und 125 Teilen Wasser gegeben. Nach 10 bis I2stündigem Rühren bei gewöhnlicher Temperatur wird aufgekocht, der als schwarzes Pulver vollständig abgeschiedenea concentrated aqueous solution of 7 parts of sodium nitrite is slowly added gradually with stirring. The tetrazo solution obtained in this way is poured onto ice, made clearly alkaline at 0 ° with soda and then immediately added to a solution of 14.5 parts of β-naphthol in 13 parts of 40% sodium hydroxide solution and 125 parts of water. After stirring for 10 to 12 hours at normal temperature, the mixture is boiled and the black powder has completely separated out

Farbstoff filtriert, gewaschen, gepreßt und 50 getrocknet.Filtered dye, washed, pressed and dried.

Er löst sich in Wasser mit violettschwarzer Farbe, welche auf Zusatz von Mineralsäuren nach dunkelrot, durch Zugabe von wenig Soda nach blau umschlägt. Die Nuance der direkten Färbung ist rotbraun und geht beim Nachchromieren in schwarz über.It dissolves in water with a purple-black color, which is due to the addition of mineral acids turns dark red, turns blue when a little soda is added. The nuance of the direct coloring is red-brown and goes with Chromium plating in black over.

Für die Darstellung der übrigen Kombinationen sind die Angaben des Haupt-Patents, maßgebend. -For the representation of the other combinations, the information in the main patent, authoritative. -

Kombination der mit Soda
behandelten Tetrazo verbindung aus o-p-Diamidochlorbcnzolsulfosäure mit
Combination of with soda
treated tetrazo compound of op-diamidochlorobenzene sulfonic acid with

Löslichkeit in Wassersolubility in water

Aufon

Zusatzadditive

von Soda Auf Zusatz von verdünnter Mineralsäure of soda on the addition of dilute mineral acid

Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefel-Color of the solution in concentrated sulfur

Nuancenuance

derthe

direktendirect

Färbungcoloring

auf Wolleon wool

Nuancenuance

der, chro-the, chro-

miertenmated

Färbungcoloring

auf Wolleon wool

Nuancenuance

der ge-the

kupfertencoppered

Färbungcoloring

auf Wolleon wool

2 Moleküle ß-Naphtolsulfosäure Schäffer2 molecules of ß-naphthol sulfonic acid Schäffer

violettblau violet blue

violettblau rote Lösungpurple-blue red solution

rotviolettred-violet

rotbraunred-brown

violettschwarz purple black

schwärzlichviolett blackish purple

2 Moleküle m - Phenylendiamin 2 molecules of m - phenylenediamine

gelbbraunyellow-brown

rotbraunred-brown

ι Molekül ß-Naphtoldisulfosäure R und 1 Molekül ß-Naphtolι Molecule ß-Naphtholdisulfonic acid R and 1 molecule ß-naphtol

blaublue

violett braune Fällungviolet brown precipitate

schmutzigrote Lösungdirty red solution

i rotbrauni red-brown

gelbbraunyellow-brown

braunBrown

ι Molekül a-Naphtolsulfosäure ι ·\ und 1 MoIekül ß-Naphtolι Molecule of a-naphthol sulfonic acid ι · \ and 1 Molecule of ß-naphtol

violettblau violet blue

violett violettblaue Fällungviolet violet-blue precipitate

1 Molekül ci-Naphtolsulfosäure 1 -4 und 1 Molekül ι · 8 · 4-Amidonaphtolsulfosäure 1 molecule of ci-naphthol sulfonic acid 1 -4 and 1 molecule ι · 8 · 4-amidonaphthol sulfonic acid

dunkelblau dark blue

ι Molekül ß-Naphtol-ι molecule ß-naphthol-

sulfosäure Schäffer undsulfonic acid Schäffer and

ι Molekül ß-Naphtolι Molecule ß-naphtol

violettviolet

1 Molekül Naphthionsäure und 1 Molekül
β - Naphtol
1 molecule of naphthionic acid and 1 molecule
β - naphtol

weinrotwine red

violettblau teilweise violettblaue Fällungviolet-blue partly violet-blue precipitation

violett weinrote Lösungpurple claret solution

weinrot wemrote Fällungclaret red precipitation

rötlichbraun reddish brown

tiefdeep

violettblau violet blue

violettbraun purple brown

violettschwarz purple black

violettschwarz purple black

tief blauviolettdeep blue-violet

rötlichviolett reddish purple

violettschwarz purple black

trübviolettcloudy purple

tiefblaudeep blue

bläulichviolett bluish purple

schwärzlichgrün blackish green

schwärzlichblau blackish blue

violettblauviolet blue

rotbraunred-brown

violettschwarz purple black

schwarzlichviolett blackish purple

violettblauviolet blue

braunrotbrownish red

gelbbraunyellow-brown

rotbraun.red-brown.

Claims (1)

Pa tent-Anspruch:Patent claim: , Abänderung in dem Verfahren der Patentschrift 150373 zur Darstellung nach-' chromierbarer Disazofarbstoffe, darin bestehend, daß man an Stelle der m-Diamidochlorbenzolsulfosäure 'Modification in the procedure of patent specification 150373 for representation according to-' chromable disazo dyes, consisting of that instead of m-diamidochlorobenzenesulfonic acid (N: N: Cl: S = 1:3:2:5) hier die isomere Säure (N: N: Cl: S = 1: 3: 2: 5) here the isomeric acid (N:N:Cl:S = 1:3:4:5) anwendet. (N: N: Cl: S = 1: 3: 4: 5) applies.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2178065A1 (en) * 1972-03-29 1973-11-09 Basf Ag

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