DE407838C - Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone series - Google Patents
Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone seriesInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/12—Dibenzanthronyls
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Description
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe. Es ist bekannt, daß man durch energisches Erhitzen von Benzanthron oder seiner Derivaten und Analogen mit kaustischen Alkalien, gegebenenfalls unter Verwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt.Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone series. It is known that vigorous heating of benzanthrone or its derivatives and analogs with caustic alkalis, if necessary using solvent or diluents to obtain valuable vat dyes.
Es wurde nun gefunden, daß man bei dieser Reaktion Kondensationsprodukte festhalten kann, die keine Küpenfarbstoffeigenschaften haben, aber als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen wertvoll sind. Man erhält derartige Produkte, wenn man unter gemäßigteren Bedingungen arbeitet, als sie für die LTberführung der Benzanthrone in die bekannten Küpenfarbstoffe erforderlich sind. Als solche Bedingungen kommen insbesondere niedrigere Temperaturen, kürzere Behandlungsdauer, geringere -Konzentrationen des Kondensationsmittels u. dgl. in Betracht; jedoch hängt die Art dieser Bedingungen von den jeweils herrschenden Verhältnissen, dem verwendeten Verdünnungs- urid Kondensationsmittel usw. ab und ist von Fall zu Fall unschwer zu ermitteln. Es lassen sich hierbei alkalische Kondensationsmittel der verschiedensten Art benutzen.It has now been found that condensation products are obtained in this reaction that have no vat dye properties, but as starting materials are valuable for the production of dyes. Such products are obtained if one works under more moderate conditions than they are for the transfer of the Benzanthrones are required in the well-known vat dyes. As such conditions In particular, lower temperatures, shorter treatment times, lower ones come into play -Concentrations of the condensing agent and the like into consideration; however, that depends The nature of these conditions depends on the prevailing conditions and the one used Diluent and condensation agent etc. and is not difficult from case to case to investigate. A wide variety of alkaline condensing agents can be used here Use kind.
Analyse und Reaktionen der neuen Verbire= dungen machen es wahrscheinlich, daß es sich um die bisher unbekannten 2 # z'-Dibenzanthronyle handelt, deren einfachster Vertreter folgendermaßen wiederzugeben wäre: Beispiel i.Analysis and reactions of the new connections make it probable that we are dealing with the previously unknown 2 # z'-dibenzanthronyls, the simplest representatives of which could be represented as follows: Example i.
In eine Schmelze von 5oo Teilen Ätzkali und 3oo Teilen Alkohol trägt man bei einer ioo° nicht übersteigenden Temperatur 5o Teile Benzanthron ein. Man rührt dann noch einige Stunden bei 95 bis ioo°. Die Schmelze wird dann mit Nasser ausgekocht und der dunkel gefärbte Rückstand zur Entfernung von leichtlöslichen Nebenprodukten mit geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Aceton, ausgezogen.In a melt of 500 parts caustic potash and 300 parts alcohol carries 50 parts of benzanthrone are introduced at a temperature not exceeding 100 °. Man then stir for a few hours at 95 to 100 °. The melt will then Boiled with water and the dark colored residue to remove easily soluble By-products with suitable solvents, e.g. B. acetone, extracted.
Das grünlichgelbe Rohprodukt kann durch Umkristallisieren aus hochsiedenden Lösungsmitteln, zweckmäßig unter Zusatz von Tierkohle, in gelben Nädelchen erhalten werden, die über 300° schmelzen. Sie lösen sich schwer in Eisessig, Benzol, Aceton, leicht in hochsiedenden Mitteln, wie Nitrobenzol und Trichlorbenzol, mit gelber Farbe. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist tiefrot.The greenish yellow crude product can be recrystallized from high-boiling Solvents, expediently with the addition of animal charcoal, obtained in small yellow needles that melt over 300 °. They are difficult to dissolve in glacial acetic acid, benzene, acetone, easily in high-boiling agents such as nitrobenzene and trichlorobenzene, with yellow Colour. The solution color in concentrated sulfuric acid is deep red.
Man kann auch bei etwas höheren Temperaturen arbeiten; in diesen Fällen enthält das Endprodukt mehr oder weniger von dem als Dibenzanthron bekannten blauvioletten Küpenfarbstoff, der durch Behandeln mit alkalischer Hydrosulfitlösung entfernt werden kann.You can also work at slightly higher temperatures; in these cases the final product contains more or less of the blue-violet known as dibenzanthrone Vat dye, which can be removed by treating with an alkaline hydrosulphite solution can.
Der Athylalkohol läßt sich durch andere Alkohole ersetzen, wobei die Temperaturverhältnisse von Fall zu Fall besonders zu regeln sind. Bei Verwendung von Methylalkohol z. B. arbeitet man zweckmäßig bei etwas höherer Temperatur, etwa i io bis i 15'. The ethyl alcohol can be replaced by other alcohols, the temperature conditions having to be regulated separately from case to case. When using methyl alcohol z. B. one works expediently at a slightly higher temperature, about i io to i 15 '.
Beispiel 2.Example 2.
5o Teile Benzanthron werden mit 75 Teilen Ätzkali und 5oo Teilen Chlorbenzol 5 bis 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man befreit das Reaktionsprodukt vom `Lösungsmittel, durch Absaugen oder Dampfdestillation und behandelt den Rückstand zwecks Entfernung von gleichzeitig gebildetem Küpenfarbstoff mit heißer alkalischer Hydrosulfitlösung. Das neue Produkt kann schließlich, wie im Beispiel i beschrieben, gereinigt werden.50 parts of benzanthrone are mixed with 75 parts of caustic potash and 500 parts of chlorobenzene Boiled under reflux for 5 to 6 hours. The reaction product is freed from the `solvent, by suction or steam distillation and treating the residue for removal of simultaneously formed vat dye with hot alkaline hydrosulphite solution. The new product can finally be cleaned as described in example i.
Beispiel 3.Example 3.
Man trägt 18o Teile Benzanthron bei etwa 30° in eine Lösung von 24o Teilen Anilin. natrium (dargestellt aus 48 Teilen Natrium) in 8oo Teilen wasserfreiem Anilin im Stickstoffstrom ein und erwärmt 2 bis 3 Stunden auf 45°. Die kirschrote Lösung wird in verdünnte Salzsäure gegossen, das in braunroten Flocken abgeschiedene Reaktionsprodukt abfiltriert, gewaschen und getrocknet.One carries 180 parts of benzanthrone at about 30 ° in a solution of 24 ° Share aniline. sodium (made up of 48 parts of sodium) in 800 parts of anhydrous Aniline in a stream of nitrogen and heated to 45 ° for 2 to 3 hours. The cherry red Solution is poured into dilute hydrochloric acid, which deposited in brown-red flakes The reaction product is filtered off, washed and dried.
Der Stoff kann gemäß Beispiel i gereinigt werden. Er stimmt mit dem dort beschriebenen Produkt überein.The fabric can be cleaned according to example i. He agrees with that the product described there.
Beispiel 4.Example 4.
In Zoo Teile Monomethylanilin werden im Stickstoffstrom 8,5 Teile Natriumamid eingetragen, das Gemisch wird alsdann so lange auf etwa i8o° erwärmt, bis kein Ammoniak mehr entweicht. Alsdann kühlt man auf etwa 75' ab und trägt 2o Tele Benzanthron ein. Man hält die Temperatur 2 -Stunden auf 75 bis 8o° und nimmt das Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure auf. Der abgeschiedene bräunlichrote Stoff wird abfiltriert, gewaschen, getrocknet und mit kochendem Alkohol ausgezogen. Der in Alkohol ungelöste Teil stimmt in seinen Eigenschaften, gegebenenfalls nach der Reinigung, mit der nach Beispiel i erhaltenen Verbindung überein. 8.5 parts of sodium amide are introduced into zoo parts of monomethylaniline in a stream of nitrogen, the mixture is then heated to about 180 ° until no more ammonia escapes. Then cool down to about 75 ' and enter 20 Tele Benzanthrone. The temperature is maintained at 75 ° to 80 ° for 2 hours and the reaction mixture is taken up in dilute hydrochloric acid. The deposited brownish-red substance is filtered off, washed, dried and extracted with boiling alcohol. The part which is not dissolved in alcohol has the same properties as the compound obtained according to Example i, if necessary after purification.
Beispiel 5.Example 5.
Ersetzt man im Beispiel i das Benzanthron durch das 6-Methylbenzanthron, so gelangt man zu einem Stoff, der dem dort beschriebenen in seinen Reaktionen sehr ähnlich ist. Er kristallisiert aus Chlorbenzol teils in feinen gelben Nadeln, teils in derben bräunlichen Gebilden. Sein Schmelzpunkt liegt über 350°-3n entsprechender Weise kann man bei Verwendung anderer Kondensations- und Verdünnungsmittel arbeiten, wobei die Temperatur jeweils so niedrig zu halten ist, daß nicht lediglich Küpenfarbstoff entsteht; die näheren Bedingungen wechseln von Fall zu Fall in gewissen Grenzen.If in example i the benzanthrone is replaced by 6-methylbenzanthrone, in this way one arrives at a substance which is very similar in its reactions to the one described there is similar. It crystallizes from chlorobenzene partly in fine yellow needles, partly in coarse brownish structures. Its melting point is more than 350 ° -3n Way you can work when using other condensation and diluents, the temperature is to be kept so low that not only vat dye arises; the more detailed conditions change from case to case within certain limits.
Statt des 6-Methylbenzanthrons lassen sich andere Derivate des Benzanthrons sowie seine Analogen, wie Benzanthronchinoline und Benznaphthanthrone, verwenden.Instead of 6-methylbenzanthrone, other derivatives of benzanthrone can be used as well as its analogs such as benzanthrone quinolines and benznaphthanthrones.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB104946D DE407838C (en) | 1922-05-20 | 1922-05-20 | Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone series |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB104946D DE407838C (en) | 1922-05-20 | 1922-05-20 | Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE407838C true DE407838C (en) | 1924-12-24 |
Family
ID=6991202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEB104946D Expired DE407838C (en) | 1922-05-20 | 1922-05-20 | Process for the preparation of condensation products of the benzanthrone series |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE407838C (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998018764A1 (en) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone or dihydronaphtoquinolinone |
-
1922
- 1922-05-20 DE DEB104946D patent/DE407838C/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO1998018764A1 (en) * | 1996-10-28 | 1998-05-07 | Merck Patent Gmbh | Dihydrobenzoanthracenone, -pyrimidinone or dihydronaphtoquinolinone |
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