DE403790C - Process for the preparation of sulfur-containing cotton dyes - Google Patents

Process for the preparation of sulfur-containing cotton dyes

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DE403790C
DE403790C DEC31428D DEC0031428D DE403790C DE 403790 C DE403790 C DE 403790C DE C31428 D DEC31428 D DE C31428D DE C0031428 D DEC0031428 D DE C0031428D DE 403790 C DE403790 C DE 403790C
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DE
Germany
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sulfur
parts
preparation
dyes
containing cotton
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Expired
Application number
DEC31428D
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German (de)
Inventor
Dr Hans Balhorn
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
Application filed by Leopold Cassella et Cie GmbH filed Critical Leopold Cassella et Cie GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B49/00Sulfur dyes
    • C09B49/12Sulfur dyes from other compounds, e.g. other heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung schwefelhaltiger Baumwollfarbstoffe. Zusatz zum Patent 3gggog. Es wurde gefunden, daß man schwefelhaltige Baumwollfarbstoffe, die sehr ähnlich den in dem Hauptpatent 3gggog beschriebenen sind, auch dadurch erhalten kann, daß man die in dem Patent 399966, Zusatz zum Patent 3956g2, beschriebenen Kondensationsprodukte aus Hydrochinon, substituierten Hydrochinonen, deren Homologen mit o-Aminoarylmerkaptanen und Aquiv alenten, mit Schwefel oder mit Polysulfiden, mit und ohne Zusatz von Metallen oder Metallsalzen oder organischen Basen, gegebenenfalls bei Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Alkohol, und Anwendung erhöhten Drucks zusammenschmilzt. Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe oder dem schwefelalkalischen Bade farbstark und echt an. Die Färbungen sind von bemerkenswerter Wasch-, Licht- und Chlorechtheit. Statt der fertigen Kondensationsprodukte kann man auch die in dem Patent 399966, Zusatz zum Patent 395692 erwähnten Mischungen aus Hydrochinonen und o-Aminoarylmerkaptanen und äquivalenten verschwefeln. An Stelle der o-ol Aminodiaryldisulfide kann man dann auch die o-ol-Dinitrodiaryldisulfide (die in der Schwefelschmelze reduziert werden) verwenden.Process for the preparation of sulfur-containing cotton dyes. Addition to the 3gggog patent. It has been found that sulfur-containing cotton dyes to those described in the main patent 3gggog very similar, can also be obtained by reacting in the Patent 399966, additional patent 3956g2, condensation products described from hydroquinone, substituted hydroquinones, their homologues with o -Aminoaryl mercaptans and equiv alents, with sulfur or with polysulfides, with and without the addition of metals or metal salts or organic bases, optionally in the presence of diluents such as alcohol, and the application of increased pressure. The dyes obtained stain cotton from the hydrosulfite vat or the sulfur-alkaline bath with a strong and fast color. The dyeings are remarkably fast to washing, light and chlorine. Instead of the finished condensation products, the mixtures of hydroquinones and o-aminoaryl mercaptans and equivalents mentioned in patent 399966, addendum to patent 395692, can also be sulphurised. Instead of the o-ol aminodiaryl disulfides, it is then also possible to use the o-ol-dinitrodiaryl disulfides (which are reduced in the sulfur melt).

Je nach der Natur der verwendeten Hydrochinone und den Substituenten im o-Aminoarylthiokörper werden die verschiedensten Farben erhalten. 1e nach dem Schwefelverhältnis und der Dauer der Schweflung erhält man leichter oder schwerer in Schwefelalkali lösliche Farbstoffe = die man z. B. durch Ausziehen der Schmelze mit verdünntem Schwefelalkali trennen kann - mit verschiedenen Echtheitsgraden und Farbtönen. Die in Schwefelalkalien schwer löslichen Farbstoffe lassen sich leicht in der Hydrosulfitküpe färben. Die in den folgenden Beispielen angegebenen Mengenverhältnisse, Temperaturen und Schmelzzeiten können in weiten Grenzen abgeändert werden. Beispiele.Depending on the nature of the hydroquinones used and the substituents The most varied of colors are obtained in the o-aminoarylthio body. 1e after the The sulfur ratio and the duration of the sulfurization are easier or more difficult to obtain dyes soluble in alkali metal = which one z. B. by pulling out the melt with diluted alkaline sulfur can separate - with different degrees of fastness and Shades. The dyes, which are sparingly soluble in alkaline sulfur, are easy to remove color in the hydrosulphite vat. The proportions given in the following examples, Temperatures and melting times can be changed within wide limits. Examples.

i. 2o Teile o-ol-Diaminodiphenyldisulfid, i3 Teile Hydrochinon und 4.o Teile Schwefel werden zwei bis zehn Stunden auf iSo bis 16o° erhitzt. Die Schmelze wird dann mit 7o Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 7o Teilen Wasser längere Zeit am Rückflußkühler gekocht und mit Wasser aufgenommen. Der durch Ausblasen mit Luft isolierte Farbstoff ist in Schwefelalkali leicht löslich und färbt Baumwolle aus dieser Lösung in echten rotbraunen Tönen an.i. 2o parts of o-ol-diaminodiphenyl disulfide, i3 parts of hydroquinone and 4.o parts of sulfur are heated to iSo to 16o ° for two to ten hours. The melt is then longer with 70 parts of crystallized sodium sulphide and 70 parts of water Time boiled on the reflux condenser and taken up with water. The one by blowing out with Air-insulated dye is easily soluble in alkaline sulfur and dyes cotton from this solution in real red-brown tones.

2. 4.6 Teile ¢-Aminotolyl-3-merkaptan, wie es z. B. durch Alkalischmelze aus Dehydrothiotohridin erhalten werden kann, werden mit 37 Teilen Hydrochinon in eine Polysulfidlösung, erhalten aus 15o Teilen Schwefel und .15o'Teilen einer 5oprozentigen Schwefelnatriumlösung, eingerührt und die Masse bei einer Olbadtemperatur von z3o bis z4o@ unter Rückfluß 2o bis zoo 1 tunden im Sieden erhalten. Der z. B. durch Lösen der Schmelze in Wasser und Ausblasen mit Luft erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus der Schwefelalkali- oder Hydrosulfitküpe rotbraun an.2. 4.6 parts of ¢ -aminotolyl-3-mercaptan, as it is, for. B. can be obtained by alkali melt from dehydrothiotohridin, are mixed with 37 parts of hydroquinone in a polysulfide solution obtained from 15o parts of sulfur and .15o'Teile of a 5% sulfur sodium solution and the mass at an oil bath temperature of z3o to z4o @ under reflux 2o to zoo Preserved in the boil for 1 hour. The z. B. dye obtained by dissolving the melt in water and blowing out with air stains cotton from the sulfur-alkali or hydrosulfite vat red-brown.

3. zo Teile o-ol-Dinitrodiphenyldisulfid wer- i den mit 7,2 Teilen Hydrochinon in eine Lösung von 3o Teilen Schwefel in r2o Teilen einer 5oprozentigen Schwefelnatriumlösung eingetragen. Die blasse wird unter Rühren und Rückfluß ao bis zoo Stunden bei Ölbadtemperatur von i3o bis 1403 im Sieden erhalten. Der isolierte Farbstoff färbt Baumwolle in schönen violettbraunen Tönen an. Setzt man der Schmelze Zinksalz zu, so erhält man mehr rotstichige Nuancen, während bei Zusatz von Kupfersalzen die Nuance mehr nach gelbrot l verschoben wird.3. zo parts of o-ol-dinitrodiphenyl disulfide are 7.2 parts Hydroquinone in a solution of 3o parts of sulfur in r2o parts of a 5% Sodium sulfur solution entered. The pale is ao with stirring and reflux obtained at the boil for up to zoo hours at an oil bath temperature of 130 to 1403. The isolated one Dye stains cotton in beautiful purple-brown tones. If you put the melt Zinc salt, you get more reddish nuances, while with the addition of copper salts the shade is shifted more towards yellow-red l.

Teile o-ol-Dinitrodiphenyldisulfid und j 3,2 Teile Chloranil werden durch Erhitzen mit @" 18,2 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium und 3 Teilen Schwefel bis zur Beendigung der Farbstoffbildung auf ioo bis io5' erhitzt. Der Farbstoff wird nach den üblichen Methoden isoliert. Er färbt ungebeizte Baumwolle aus dem Schwefelnatriumbade in echten rotbraunen Tönen an.Parts of o-ol-dinitrodiphenyl disulfide and 3.2 parts of chloranil are used by heating with @ "18.2 parts of crystallized sodium sulphide and 3 parts Sulfur heated to 100 to 10 5 'until dye formation was complete. The dye is isolated according to the usual methods. He dyes unstained cotton from the Sulfur sodium bath in real red-brown tones.

Zu ganz ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man an Stelle des Hydrochinons die chlorsubstituierten Hydrochinone oder geschwefelten Hydrochinone, die man z. B. durch Einwirkung von Schwefelalkali, Thiosulfat u. dgl. auf Chinone und Chlorchinone erhalten kann, verwendet.Very similar dyes are obtained if you replace the Hydroquinones the chlorine-substituted hydroquinones or sulfurized hydroquinones, which one z. B. by the action of sulfur alkali, thiosulfate and the like on quinones and chloroquinones are used.

Claims (1)

PATENT-ANsPRUCIi Weitere Ausbildung des durch Patent 3999o9 geschützten Verfahrens zur Darstellung schwefelhaltiger Baumwollfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der dort genannten Kondensationsprodukte hier die nach dem Verfahren des Patents 399966, Zusatz zum Patent 395692, erhältlichen Kondensationsprodukte aus 1-lydrochinon, substituierten Hydrochinonen oder deren Homologen mit o-Aminoarylmerkaptanen, o-Aminoarylthiosulfosäuren oder o-ol-Diamino- bzw. o-ol-Dinitrodiaryldisulfiden oder die Mischungen der Kondensationskomponenten nach den üblichen Schweflungsmethoden weiterschwefelt.PATENT-ANsPRUCIi Further development of the patent protected by patent 3999o9 Process for the preparation of sulfur-containing cotton dyes, characterized in that that, instead of the condensation products mentioned there, those after the process of patent 399966, addendum to patent 395692, condensation products available from 1-lydroquinone, substituted hydroquinones or their homologues with o-aminoaryl mercaptans, o-Aminoarylthiosulfonic acids or o-ol-diamino- or o-ol-dinitrodiaryl disulfides or the mixtures of the condensation components by the customary sulfurization methods further sulphurized.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1233232B (en) * 1961-02-08 1967-01-26 Chemcut Corp Roller table for a device for etching flat objects on both sides

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