DE293970C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
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R.WEDEKIND & CO. m. b. H. in UERDINGEN.R.WEDEKIND & CO. m. b. H. in UERDINGEN.
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe.Process for the preparation of vat dyes of the anthraquinone series.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Dezember 1913 ab.Patented in the German Empire on December 28, 1913.
Durch die Einwirkung von wäßrigen Schwefelalkalien auf Anthrachinon bzw. seine Derivate sind bereits zahlreiche Farbstoffe erhalten worden. Jedoch wurden auf diesem Wege bis jetzt hauptsächlich entweder nur Schwefelfarbstoffe (Patentschrift 95484, Kl. 22) oder Küpenfarbstoffe von ungenügender Chlorechtheit, wie diejenigen nach dem Verfahren der Patentschrift 226879 und der französischen Patentschrift 441772 gewonnen. Auch nach dem Verfahren der Patentschriften 204772, 206536 und 212857, Kl. 22 d, erhält man aus Halogenanthrachinonen bzw. Anthrachinonsulfosäuren wasserlösliche, alkaliunechte Produkte. Eine Ausnahme bildet das Verfahren des Zusatzpatentes 16235 zur französischen Patentschrift 441772. Durch die Einwirkung von trockenem Schwefelnatrium bei 150 ° auf Chloranthrachmone entstehen nach diesem Verfahren unter Eliminierung von Chlor und Kupplung zweier Anthrachinonylreste durch ein Schwefelatom die chlorechten Dianthrachinonylsulfide. Das Verfahren ist für i-Chloranthrachinon und die benzoylierten Chloraminoanthrachinone näher erläutert, soll sich aber auch auf andere Chlorderivate des Anthrachinons ganz allgemein mit dem gleichen Erfolge übertragen lassen.Numerous dyes have already been obtained through the action of aqueous alkaline sulfur on anthraquinone or its derivatives. However, up to now mainly either only sulfur dyes (patent specification 95484, class 22) or vat dyes of insufficient chlorine fastness, such as those obtained by the process of patent specification 226879 and French patent specification 441772, have been obtained in this way. The process described in patents 204772, 206536 and 212857, class 22 d, also gives water-soluble, alkali-unfast products from haloanthraquinones or anthraquinone sulfonic acids. The process of additional patent 16235 to French patent specification 441772 is an exception. By the action of dry sodium sulphide at 150 ° on chloranthraquinones, the chlorine-free dianthraquinonyl sulfides are formed in this process with the elimination of chlorine and the coupling of two anthraquinonyl radicals by a sulfur atom. The process is explained in more detail for i-chloroanthraquinone and the benzoylated chloraminoanthraquinones, but should also be generally applicable to other chlorine derivatives of anthraquinone with the same success.
Nähere Untersuchungen haben nun ergeben, daß das i-Chlor-2-oxyanthrachinon trocken mit Schwefelalkali auf Temperaturen oberhalb 220° erhitzt ganz andere Reaktionsprodukte liefert. Je nach den Reaktionsbedingungen (angewandte Mengen von Schwefelalkali, Temperatur) gelangt man zu in bezug auf Färbton, Schwefel-, Chlorgehalt und sonstige phy^ sikalische Merkmale verschiedenen Produkten, welche aber sicherlich alle nicht nach dem glatten Schema des Reaktionsverlaufs der französischen Zusatzpatentschrift 16235 entstanden sind.More detailed investigations have now shown that the i-chloro-2-oxyanthraquinone is dry very different reaction products are heated with sulfur alkali to temperatures above 220 ° supplies. Depending on the reaction conditions (amounts of alkali sulfur used, temperature) one arrives at with regard to color tone, sulfur, chlorine content and other phy ^ sical characteristics of different products, which certainly not all according to the smooth scheme of the course of the reaction of the French additional patent specification 16235 emerged are.
Die Richtigkeit dieser Annahme erhellt schon aus dem Umstände, daß das erste Produkt der Einwirkung von Schwefelalkali auf i-Chlor-2-Oxyanthrachinon (Beispiel 1) nahezu schwefeifrei und stark chlorhaltig ist. Die aus ι - Chlor - 2 - oxyanthrachinon durch trockenes Erhitzen mit Schwefelalkali gewonnenen Farbstoffe zeigen hervorragende Echtheitseigensch'aften; auch die Chlorechtheit ist ausgezeichnet. The correctness of this assumption is evident from the fact that the first product the action of sulfur alkali on i-chloro-2-oxyanthraquinone (Example 1) is almost free of sulfur and contains a lot of chlorine. From ι - chlorine - 2 - oxyanthraquinone dyes obtained by dry heating with alkali sulfur show excellent authenticity properties; the chlorine fastness is also excellent.
10 Teile i-Chlor-2-oxyanthrachinon, 3 Teile kristallisiertes Schwefelnatrium und 10 Teile Wasser werden verrührt, entwässert, die Brokken gepulvert und etwa 7 Stunden auf 240 ° erhitzt. Die Schmelze wird bald dünn und bleibt bis zum Schluß flüssig. Nach dem Erkalten wird das Produkt gepulvert, mit verdünnter Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen und ist unmittelbar zum Färben geeignet. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe c wird Baumwolle in echten goldgelben Tönen10 parts of i-chloro-2-oxyanthraquinone, 3 parts of crystallized sodium sulfur and 10 parts of water are stirred, dehydrated, the chunks are powdered and heated to 240 ° for about 7 hours. The melt soon becomes thin and remains liquid until the end. After cooling, the product is powdered, washed with dilute sodium hydroxide solution, then with water and is immediately suitable for dyeing. C is from alkaline Hydrosulfitküpe cotton in fast golden yellow shades
angefärbt, welche durch Chloren an Lebhaftigkeit gewinnen. Die Lösung des Farbstoffes in konzentrierter Schwefelsäure ist braun. Der Farbstoff ist nahezu schwefelfrei, stark chlor haltig und schwer löslich in organischen Lösungsmitteln. colored, which gain liveliness through chlorination. The solution of the dye in concentrated sulfuric acid is brown. The dye is almost sulfur-free and contains a lot of chlorine and sparingly soluble in organic solvents.
10Teile i-Chlor-2-oxyanthrachinon, 5 Teile kristallisiertes Schwefelnatrium und 5 Teile Wasser werden verrührt, entwässert, die Brokken gepulvert und etwa 7 Stunden auf 240 bis 245 ° erhitzt. Die bei 225° teigige Masse wird zum Schluß wasser dünn. Das nach dem Erkalten mit Wasser und verdünnter Natronlauge ausgezogene Produkt löst sich in konzentrierter. Schwefelsäure braunrot, woraus Wasser orangebraune Flocken fällt. Es ist schwer löslich in Nitrobenzol und enthält ebenfalls nur geringe Mengen Schwefel. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in echten orangebraunen Tönen angefärbt, welche durch Chloren an Lebhaftigkeit gewinnen. . . ■10 parts i-chloro-2-oxyanthraquinone, 5 parts Crystallized sodium sulphide and 5 parts of water are stirred, dehydrated, the broken pieces powdered and heated to 240 to 245 ° for about 7 hours. The doughy mass at 225 ° becomes water thin at the end. After cooling down with water and diluted sodium hydroxide solution extracted product dissolves in concentrated. Sulfuric acid brown-red, from which water orange-brown flakes fall. It is Slightly soluble in nitrobenzene and also contains only small amounts of sulfur. From alkaline Hydrosulfite vat, cotton is dyed in real orange-brown tones, which are made livelier by chlorination. . . ■
10 Teile i-Chlor-2-oxyanthrachinon, 10 Teile kristallisiertes Schwefelnatrium und 10 Teile Wasser werden verrührt, entwässert, die Brokken gepulvert, dann etwa 7V2 Stunden auf 250 ° erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Rohprodukt mit verdünnter Natronlauge ausgezogen, gewaschen, getrocknet, dann aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst und in feiner Verteilung, entweder sauer kalt oder alkalisch heiß, der Chlorbehandlung unterworfen. Das so erhaltene Produkt ist schön rot, schwer löslich in Nitrobenzol. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grün.10 parts of i-chloro-2-oxyanthraquinone, 10 parts Crystallized sodium sulphide and 10 parts of water are stirred, dehydrated, the broken pieces powdered, then heated to 250 ° for about 7/2 hours. After cooling, it will Crude product extracted with dilute sodium hydroxide solution, washed, dried, then removed concentrated sulfuric acid redissolved and finely divided, either acidic cold or alkaline hot, subjected to chlorine treatment. The product thus obtained is beautiful red, sparingly soluble in nitrobenzene. The solution in concentrated sulfuric acid is green.
Der Schwe.felgehalt beträgt rund 7Y2 Prozent. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in echten roten Tönen angefärbt.The sulfur content is around 7Y 2 percent. Cotton is dyed in real red tones from an alkaline hydrosulphite vat.
Einen eigenartigen Verlauf nimmt auch die Reaktion beim Erhitzen des gelben Küpenfarbstoffes der Patentschrift 257832 mit entwässertem Schwefelnatrium auf Temperaturen oberhalb 220 °.The reaction also takes a peculiar course when the yellow vat dye is heated the patent specification 257832 with dehydrated sulfur sodium to temperatures above 220 °.
10 Teile des aus i-Chlor-2-oxyanthrachinon erhältlichen gelben Farbstoffes der Patentschrift 257832 werden mit 5 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium entwässert, verrieben und etwa 6 Stunden auf 290 bis 300° erhitzt.10 parts of the yellow dye of the patent which can be obtained from i-chloro-2-oxyanthraquinone 257832 are dehydrated with 5 parts of crystallized sodium sulphide, triturated and heated to 290 to 300 ° for about 6 hours.
Der gesinterte Kuchen wird gepulvert und mit verdünntem Alkali ausgezogen. Das Produkt ist sehr schwer löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist dunkelrot. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in echten braunroten Tönen angefärbt.The sintered cake is powdered and drawn out with dilute alkali. The product is very sparingly soluble in organic solvents. The solution in concentrated Sulfuric acid is dark red. The alkaline hydrosulphite vat turns into real cotton stained brown-red tones.
Ebenfalls einen ganz eigenartigen, bisher nicht bekannten Verlauf der Reaktion erhält man beim Erhitzen von anthrachinon-2-sulfosauren Salzen mit trockenem Schwefelnatrium auf Temperaturen oberhalb 220 °.Also receives a very peculiar, previously unknown course of the reaction one when heating anthraquinone-2-sulphonic acids Salting with dry sodium sulphide at temperatures above 220 °.
10 Teile anthrachinon-2-sulfosaures Natrium werden mit einer Lösung von 15 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium in 15 Teilen Wasser verrührt, entwässert und gepulvert, dann etwa 6 Stunden auf 300 ° erhitzt. Nach dem Ausziehen mit verdünntem Alkali und Wasser kann das Produkt unmittelbar zum Färben verwandt werden. Durch Nachbehandlung des Rohproduktes mit etwas Chlorsoda wird der Farbton reiner. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe erzielt man auf Baumwolle echte olivbraune Töne. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff dunkelbraun. Er ist unlöslich in organischen Lösungsmitteln. 10 parts of anthraquinone-2-sulfonic acid sodium are treated with a solution of 15 parts of crystallized sodium sulphide in 15 parts of water stirred, dehydrated and powdered, then heated to 300 ° for about 6 hours. After this Stripping with diluted alkali and water can immediately use the product for dyeing be used. Post-treatment of the crude product with a little chlorine soda makes the color clearer. From alkaline hydrosulfite vat real olive brown tones are achieved on cotton. In concentrated sulfuric acid the dye dissolves in a dark brown color. It is insoluble in organic solvents.
10 Teile anthrachinon-2-sulfosaures Natrium, 15 Teile kristallisiertes Schwefelnatrium, 5 Teile wasserfreies Nätriumsulfit und 7 Teile Wasser werden geschmolzen, verrieben, entwässert und gepulvert, darauf etwa 7 Stunden auf 330 ° erhitzt. Das mit verdünntem Alkali ausgezogene Produkt wird zweckmäßig heiß mit etwas Chlorsoda behandelt bis zur stehenden Chlorreaktion auf Jodkaliumstärkepapier. Der Farbstoff löst sich dann in konzentrierter Schwefelsäure rein braun. Er ist unlöslich in organischen Lösungsmitteln. Aus alkalischer Hydrosulfitküpe wird Baumwolle in echten gelbbraunen Tönen angefärbt.10 parts of sodium anthraquinone-2-sulfonic acid, 15 parts of crystallized sodium sulfur, 5 parts anhydrous sodium sulfite and 7 parts of water are melted, triturated, dehydrated and powdered, then heated to 330 ° for about 7 hours. The product extracted with dilute alkali is expediently hot with a little chlorine soda treats to a stagnant chlorine reaction on iodine potassium starch paper. Of the The dye then dissolves in concentrated sulfuric acid in a pure brown color. He is insoluble in organic solvents. The alkaline hydrosulphite vat turns into real cotton stained yellow-brown tones.
Die aus Anthrachinon-2-sulfosäure durch Erhitzen mit trockenem Schwefelalkali auf höhere Temperaturen gewonnenen Farbstoffe sind mit dem Produkt der Patentschrift 95484, welches als typischer Schwefelfarbstoff in Schwefelalkali löslich ist und nahezu vollständig chlorunechte Färbungen liefert, nicht identisch. Auch von den Produkten der Patentschrift 226879, mit welchen sie die gemeinschaftliche Eigenschaft aufweisen, in Schwefelalkali unlöslich zu sein, unterscheiden sie sich no durch ihre ausgezeichnete Chlorechtheit. Die Farbstoffe der Patentschrift 226879 sind gänzlich chlorunecht. Außerdem ist das Produkt nach Beispiel 2 der Patentschrift 226879 (aus Anthrachinon-2-mercaptannatrium) zum Unterschiede von den Produkten der Beispiele 5 und 6 des vorliegenden Verfahrens in konzentrierter Schwefelsäure nur wenig löslich.The dyes obtained from anthraquinone-2-sulfonic acid by heating with dry alkaline sulfur to higher temperatures are not identical to the product of patent specification 95484, which, as a typical sulfur dye, is soluble in alkaline sulfur and gives almost completely chlorine-inadequate colorations. They also differ from the products of patent specification 226879, with which they have the common property of being insoluble in alkaline sulfur, in their excellent fastness to chlorine. The dyes of patent specification 226879 are entirely non-chlorine-resistant. In addition, the product according to Example 2 of patent specification 226879 (from anthraquinone-2-mercaptan sodium), unlike the products of Examples 5 and 6 of the present process, is only sparingly soluble in concentrated sulfuric acid.
Claims (1)
Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Chlor-2-oxyanthrachinon bzw. anthrachinon-2-sulfosaure Salze bzw. den aus i-Chlor-2-oxyanthrächinon erhältlichen gelben Küpen·^ farbstoff der Patentschrift 257832 mit Schwefelalkalien trocken auf Temperaturen oberhalb 220 ° erhitzt und gegebenenfalls die so entstandenen wasser-, schwefelalkaii- und alkaliunlöslichen Produkte mit Chlor bzw. chlorentwickelnden Mitteln nachbehandelt. '·Patent claim:
Process for the preparation of vat dyes of the anthraquinone series, characterized in that i-chloro-2-oxyanthraquinone or anthraquinone-2-sulfonic acid salts or the yellow vat dye of patent 257832 obtainable from i-chloro-2-oxyanthraquinone are mixed with alkaline sulfur heated dry to temperatures above 220 ° and, if necessary, the resulting water-, alkali-sulfur and alkali-insoluble products are aftertreated with chlorine or chlorine-evolving agents. '·
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