DE4010668A1 - Supertwist-fluessigkristallanzeige - Google Patents
Supertwist-fluessigkristallanzeigeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Supertwist-Flüssigkristallanzeigen
(SFA) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten
und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten
neuen nematischen Flüssigkeitskristallmischungen.
SFA gemäß des Oberbegriffs sind bekannt, z. B. aus EP
01 31 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 00 98 070 A2; M. Schadt
und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle
(8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87
Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87
Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of
Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987);
F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468
(1987); H. A. van Sprang und H. G. Koopman, J. Appl. Phys.
62 (5), 1734 (1987); T. J. Scheffer und Nehring, Appl.
Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts,
Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E. P.
Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1),
pp. 1-8 (1986). Der Begriff SFA umfaßt hier jedes höher
verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel
dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise
die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C. M. Waters
et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd
Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD's
(DE-OS 35 03 259), SBE-LCD's (T. J. Scheffer und J. Nehring,
Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt
und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's
(EP-OS 02 46 842) oder BW-STN-LCD's (K. Kawasaki
et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Derartige SFA zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen
durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen
Kennlinie und damit verbundenen besseren Kontrastwerten
sowie durch eine wesentlich geringere Winkelabhängigkeit
des Kontrastes aus. Von besonderem Interesse
sind SFA mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch
bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen
Schaltzeiten wurden bisher insbesondere die Viskositäten
der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung
von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck.
Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für
jede Anwendung ausreichend.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach SFA
mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem
Arbeitstemperaturbereich, hoher Kennliniensteilheit,
guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger
Schwellenspannung.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, SFA bereitzustellen,
die die oben angegebenen Nachteile nicht oder
nur in geringerem Maße und gleichzeitig sehr kurze
Schaltzeiten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden
kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet,
die folgende Komponenten enthalten:
- a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der
Gruppe T, bestehend aus Verbindungen der Formeln T1
und T2:
bedeutet,
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander R bedeuten, wobei R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können, und Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung bedeutet, und die 1,4-Phenylenringe auch lateral durch Fluor substituiert sein können, - b) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5, wobei Komponente C mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen Ca bis Cd enthält: wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Kompenente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
- daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein SFA mit
- zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer
Umrandung eine Zelle bilden,
- einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
- einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
- a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der
Gruppe T, bestehend aus Verbindungen der Formeln T1
und T2:
bedeutet,
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander R bedeuten, wobei R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können, und Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung bedeutet, und die 1,4-Phenylenringe auch lateral durch Fluor substituiert sein können, - b) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5, wobei Komponente C mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen Ca bis Cd enthält: wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat,
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge,
daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand
der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher
Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung
etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektrischen Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristallmischungen
zur Verwendung in SFA.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln T1, T2, Ca, Cb,
Cc, Cd, AI bis AVI, BI bis BIV und CI bis CIII oder auch
andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen SFA
verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie
können analog zu den bekannten Verbindungen hergestellt
werden.
Bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Flüssigkristallmischungen
enthalten eine oder mehrere Verbindungen aus
der Gruppe A in einem Anteil von 4% bis 40%, vorzugsweise
10% bis 32%. Verbindungen der Formeln AIII bis
AVI sind bevorzugt. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform
enthalten die Mischungen gleichzeitig (a)
Verbindungen der Formel AV und/oder AVI und (b) Verbindungen
der Formel AIII und/oder AIV. R¹ und R² bedeuten
vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl mit
1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl mit 3 bis
7 C-Atomen.
Der Anteil der Komponente(n) aus Gruppe B1 beträgt vorzugsweise
5% bis 45%, insbesondere bevorzugt ca. 10%
bis 40%. Komponenten der Formeln BIII und BIV sind bevorzugt.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel
BIII sind diejenigen der folgenden Teilformeln:
worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₂-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r )-CH=CH-(CH₂CH₂) s -,
R² CH₂-(CH₂) t -
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₂-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r )-CH=CH-(CH₂CH₂) s -,
R² CH₂-(CH₂) t -
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Ferner bevorzugt sind diejenigen der Teilformel
worin R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben.
Der Anteil der Verbindungen der Formel BIII der oben angegebenen
Teilformeln ist vorzugsweise ca. 5% bis 45%,
insbesondere bevorzugt ca. 10% bis 35%. Besonders bevorzugte
Verbindungen der Formel BIV sind diejenigen der
folgenden Teilformel:
worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- und R² CH₂-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
R¹ CH₃-(CH₂) n -O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- und R² CH₂-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4
r 0, 1, 2 oder 3
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
Der Anteil dieser Verbindungen, bzw. der Verbindungen
der Formel BIV, ist vorzugsweise ca. 5% bis 40%, insbesondere
bevorzugt ca. 10% bis 35%.
Vorzugsweise enthalten die Mischungen Verbindungen der
Formel III, insbesondere solche der Teilformel
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten
die Mischungen gleichzeitig Verbindungen der Formeln BIII
und BIV, wobei der Gesamtanteil für Komponenten der Gruppe
B1 gewahrt bleibt.
Falls Verbindungen der Formeln BI und/oder BIII vorhanden
sind, bedeuten R¹ und R² vorzugsweise jeweils unabhängig
voneinander n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder (trans)-n-Alkenyl
mit 3 bis 7 C-Atomen. Z² ist vorzugsweise eine
Einfachbindung. BI ist besonders bevorzugt.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Mischungen, die
eine oder mehrere Verbindungen der Formel BIV enthalten,
worin
bedeutet und R¹ und
R² eine der oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen
haben, insbesondere bevorzugt n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
bedeuten.
In jedem Fall bleibt der Gesamtanteil für Komponenten der
Gruppe B1 gewahrt.
Der Anteil der Verbindungen der Gruppe B2 beträgt vorzugsweise
ca. 5% bis 45%, insbesondere bevorzugt 5%
bis 20%. Der Anteil (bevorzugte Bereiche) für BV bis
BVII ist wie folgt:
BV ca. 5% bis 30%, vorzugsweise ca. 5% bis 15%
Summe BVI und BVII: ca. 5% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.
Summe BVI und BVII: ca. 5% bis 25%, vorzugsweise ca. 10% bis 20%.
Bevorzugte Verbindungen der Gruppe B2 sind im folgenden
angegeben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder
(Trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen. Z° ist vorzugsweise
eine Einfachbindung. R hat vorzugsweise die oben
für R¹ angegebene bevorzugte Bedeutung oder bedeutet
Fluor. Y ist vorzugsweise Fluor.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mischungen
eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus BV3, BVI1 und BVII1 in einem Gesamtanteil
von ca. 5 bis 35%.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten
die erfindungsgemäßen Mischungen neben BV3, BVI1, BVII1
und BV2 (R = F) weitere terminal fluorierte Verbindungen
zum Beispiel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
worin R¹ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder
(trans)-n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen, X 1 oder 2,
y 0 oder 1 und Y H oder F bedeutet.
Der Gesamtanteil aller terminal fluorierter Verbindungen
beträgt vorzugsweise ca. 5% bis 65%, insbesondere ca.
15% bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen aus Gruppe B3 beträgt vorzugsweise
ca. 5% bis 30%, insbesondere bevorzugt ca. 10%
bis 20%. R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl oder n-Alkoxy mit
jeweils 1 bis 9 C-Atomen. R² ist vorzugsweise n-Alkyl mit
1 bis 9 C-Atomen. Es können jedoch auch analoge Verbindungen
mit Alkenyl- bzw. Alkenyloxy-Gruppen eingesetzt
werden. Verbindungen der Formel BVIII sind bevorzugt
ist vorzugsweise 1,4-Phenylen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten Verbindungen
aus mindestens einer der Gruppen B1, B2 und B3. Vorzugsweise
enthalten sie eine oder mehrere Verbindungen aus
Gruppe B1 und eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe
B2 und/oder B3.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C ist vorzugsweise
ca. 10% bis 80%, insbesondere ca. 20% bis 70%.
Der Fachmann kann zur Einstellung der gewünschten Schwellenspannung
leicht diesen Anteil einstellen, wobei prinzipiell
alle üblichen Flüssigkristallverbindungen mit Δε
<+1,5 verwendet werden können. Falls überwiegend weniger
stark positive terminal fluorierte Verbindungen (siehe
oben) verwendet werden, bewegt sich der Gesamtanteil mehr
im oberen Bereich (ca. 35% bis 80%), während bei Verwendung
von terminal cyansubstituierten Verbindungen der
Anteil niedriger sein kann (ca. 10% bis 35%). Besonders
bevorzugte Verbindungen sind neben den oben angegebenen
terminal fluorierten Verbindungen die hier folgenden genannten
bevorzugten Cyanverbindungen:
worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
eine Einfachbindung,
-CH₂CH₂-, -CO-O- oder -O-CO- und
Einige besonders bevorzugte kleinere Gruppen sind im
folgenden angegeben:
R¹ bedeutet vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
n-Oxaalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen (z. B. n-Alkoxymethyl)
oder n-Alkenyl mit 3-7 C-Atomen, Y ist H oder Fluor;
X ist 1 oder 2; y ist 0 oder 1.
Ferner bevorzugt sind Isothiocyanate, z. B. der Formel
worin R¹ n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
oder n-Alkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten
die erfindungsgemäßen Mischungen vorzugsweise ca. 5%
bis 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen
Anisotropie von unter -1,5 (Komponente D).
Derartige Verbindung sind bekannt, z. B. Derivate der
2,3-Dicyanhydrochinon oder Cyclohexanderivate mit dem
Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise werden jedoch Verbindungen mit dem Strukturelement
2,3-Difluor-1,4-phenylen gewählt, z. B. Verbindungen
gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863,
38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane
mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung
PCE/DE 88/00 133, insbesondere solche der
Formeln
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise
n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl mit
3 bis 7 C-Atomen bedeuten und Z° -CH₂CH₂- oder eine
Einfachbindung ist.
Die Komponente D bewirkt insbesondere eine Verbesserung
der Steilheit der Kennlinie.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten
die Mischungen ca. 5% bis 35%, insbesondere bevorzugt
ca. 10% bis 20% an flüssigkristallinen Tolan-Verbindungen.
Hierdurch kann bei geringeren Schichtdicken (ca. 5-6 µm)
gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer
werden. Besonders bevorzugte Tolane sind im folgenden
angegeben:
R¹ ist vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
Z° ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
Z° ist -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
wobei
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
R² n-Alkyl oder n-Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen oder n-Alkenyl oder n-Alkenyloxy mit jeweils 3 bis 7 C-Atomen bedeutet.
In weiteren besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten
die Mischungen
- 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen
aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und
eine sich zu 100 Gew.-% addierende Menge der Komponente
E,
- eine Komponente D, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe enthält,
- mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV,
- Verbindungen der Formel AIII und AV,
- eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält,
- mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe:
- eine Komponente D, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe enthält,
- mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV,
- Verbindungen der Formel AIII und AV,
- eine Komponente C, die eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält,
- mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe:
enthält, worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe
mit 2-7 C-Atomen und XH oder F ist,
- eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist,
- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe
- eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist,
- eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der folgenden Gruppe
worin R¹ und R² die bei Komponente A angegebenen bevorzugten
Bedeutungen haben und eine der beiden 1,4-Phenylengruppen
auch durch Fluor substituiert sein kann; der Anteil
dieser Verbindungen beträgt 0% bis 25%, vorzugsweise ca.
5% bis 15%
- zusätzlich mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI enthält:
- zusätzlich mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
- mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV:
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
- mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die
für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-,
-CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung, und
bedeutet,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII:
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII:
worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und
bedeutet,
wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX:
wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die
für R angegebene Bedeutung haben, und
bedeutet, enthält.
- Komponente C enthält Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe C, bestehend aus den Verbindungen der Formeln CI bis CIII:
- Komponente C enthält Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe C, bestehend aus den Verbindungen der Formeln CI bis CIII:
worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
eine Einfachbindung,
-CH₂CH₂-, -CO-O- oder -O-CO- und
bedeutet.
- die nematische Flüssigkristallmischung ist zusammengesetzt aus 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und einer sich zu 100 Gew.-% addierenden Menge der Komponente E.
- Komponente D enthält eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel AIII und AV.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel BIII.
- die Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel
- die nematische Flüssigkristallmischung ist zusammengesetzt aus 30-60 Gew.-% Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und einer sich zu 100 Gew.-% addierenden Menge der Komponente E.
- Komponente D enthält eine oder mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält mindestens zwei Verbindungen der Formel AIII oder AV.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel AIII und AV.
- die nematische Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel BIII.
- die Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formel
worin R¹ CH₃-(CH₂) n -O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂-O-
und R² CH₃-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
- die Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formeln
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
- die Flüssigkristallmischung enthält Verbindungen der Formeln
worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -, und
R² CH₃-(CH₂) t - ist,
wobei n, r, s und t die in Anspruch 10 angegebene Bedeutung haben.
- Komponente C enthält eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe.
- die Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -, und
R² CH₃-(CH₂) t - ist,
wobei n, r, s und t die in Anspruch 10 angegebene Bedeutung haben.
- Komponente C enthält eine oder mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe.
- die Flüssigkristallmischung enthält mindestens eine Verbindung aus folgender Gruppe
worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe mit 2-7 C-Atomen
und X H oder F ist.
- die Flüssigkristallmischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist.
- die Flüssigkristallmischung enthält eine oder mehrere Verbindungen, worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe ist.
Für die Komponente E stehen dem Fachmann eine Vielzahl,
zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe
zur Verfügung. Deren Wahl ist an sich nicht kritisch.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente
aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und
Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß
die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden
Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur
anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis
360° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige
Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der
Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt
auch alle Abwandlungen und Modifikationen
der Supertwistzelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente
sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden
Anzeigeelemente nach der DE-OS 27 48 738. Der Oberflächentiltwinkel
an den beiden Trägerplatten kann gleich
oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigeelemente
zu den bisher üblichen auf der Basis der
verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch in der Wahl
der Flüssigkristallkomponenten der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristallmischungen
erfolgt in an sich üblicher Weise.
In der Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer
Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil
ausmachenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter
Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der
Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in
Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das
Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen,
beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten.
Beispielsweise können 0-15% pleochroitische
Farbstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen.
Es bedeutet:
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (mPa · s),
T on Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
T off Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes.
Klp. Klärpunkt,
Visk. Viskosität (mPa · s),
T on Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes
T off Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes.
Die SFA wird im Multiplexbetrieb angesteuert (Multiplexverhältnis)
1 : 100, Bias 1 : 11, Betriebsspannung 18,5 Volt).
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben.
Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente. Die Werte
für die Schaltzeiten und Viskositäten beziehen sich auf
20°C.
Ein SFA mit Verdrillungswinkel 240°C, enthaltend eine
Flüssigkristallmischung bestehend aus
22% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
10% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester)-,
7% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
5% 4-Methyl-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-Ethyl-4′-methoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan,
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan und
5% 4, 4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
10% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
8% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
8% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester)-,
7% trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-(2,3-difluor-4-ethoxyphenylester-),
5% 4-Methyl-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-Ethyl-4′-methoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan,
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan und
5% 4, 4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt eine steile elektrooptische Kennlinie und eine sehr
geringe Abhängigkeit des Kontrastes vom Blickwinkel. Die
Bistabilität der Kennlinie wird in Fig. 1 gezeigt,
worin der "midplane" Tiltwinkel α m als Funktion der angelegten
Spannung aufgetragen ist.
Ein SFA mit Verdrillungswinkel 200°, enthaltend eine
Flüssigkristallmischung bestehend aus
22% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
10% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-ethoxybenzol,
11% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-methoxybenzol,
5% 4-Methyl-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-Ethyl-4′-methoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan,
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan und
5% 4, 4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
10% 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-cyanphenyl)ethan,
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-ethoxybenzol,
11% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-methoxybenzol,
5% 4-Methyl-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-Ethyl-4′-methoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxy-tolan,
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxy-tolan,
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxy-tolan und
5% 4, 4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt eine steile, stabile elektrooptische Kennlinie
und eine sehr geringe Abhängigkeit des Kontrastes vom
Blickwinkel. Die Fig. 2 und 3 zeigen den "midplane"
Tiltwinkel α m bzw. die Transmission als Funktion der
angelegten Spannung.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A
und B erfolgt. Alle Reste C n H2n +1 und C m H2m +1 sind geradkettige Alkylreste
mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von
selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.
Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem
Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L²:
Die folgenden Flüssigkristallmischungen zeigen in SFA
vorteilhafte Eigenschaften.
Claims (15)
1. Supertwist-Flüssigkristallanzeige mit
- - zwei planparallelen Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
- - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
- - Elektrodenschichten mit darüberliegenden Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
- - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von etwa 1 Grad bis 30 Grad, und
- - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung
in der Zelle von Orientierungsschicht
zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen
160 und 360°, dadurch gekennzeichnet, daß die
nematische Flüssigkristallmischung
- a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus
der Gruppe T, bestehend aus Verbindungen
der Formeln T1 und T2:
bedeutet,
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander R bedeuten, wobei R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können, und Z° -CH₂-CH₂- oder eine Einfachbindung bedeutet, und die 1,4-Phenylenringe auch lateral durch Fluor substituiert sein können, - b) 10-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente C, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von über +1,5, wobei Komponente C mindestens eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen Ca bis Cd enthält: wobei R¹ die oben angegebene Bedeutung hat.
- c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von unter -1,5 und
- d) einer optisch aktiven Komponente E in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der planparallelen Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt, und
- a) mindestens eine Komponente, ausgewählt aus
der Gruppe T, bestehend aus Verbindungen
der Formeln T1 und T2:
bedeutet,
- daß die nematische Flüssigkristallmischung einen nematischen Phasenbereich von mindestens 60°C, eine Viskosität von nicht mehr als 30 mPa · s und eine dielektrische Anisotropie von mindestens +5 aufweist, wobei die dielektrische Anisotropien der Verbindungen und die auf die nematische Flüssigkristallmischung bezogenen Parameter auf eine Temperatur von 20°C bezogen sind.
2. Anzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Flüssigkristallmischung zusätzlich mindestens
eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe A, bestehend
aus Verbindungen der Formeln AI bis AVI enthält:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander
jeweils R bedeuten und
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
R Alkyl mit 1-12 C-Atomen ist, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O- ersetzt sein können.
3. Anzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens
eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B1, bestehend
aus den Verbindungen der Formeln BI bis BIV:
worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die
für R angegebene Bedeutung haben, Z² -CH₂CH₂-, -CO-O-,
-O-CO- oder eine Einfachbindung, und
bedeutet,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet, enthält.
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B2, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BV bis BVII: worin R¹ die für R angegebene Bedeutung hat,
Z° -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung ist und bedeutet,
wobei n 1 bis 9 ist, X bedeutet CN oder F und Y ist H oder F,
und/oder mindestens eine Komponente, ausgewählt aus der Gruppe B3, bestehend aus den Verbindungen der Formeln BVIII und BIX: worin R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander die für R angegebene Bedeutung haben, und bedeutet, enthält.
4. Anzeige nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß Komponente C Verbindungen enthält,
ausgewählt aus der Gruppe C, bestehend aus den Verbindungen
der Formeln CI bis CIII:
worin
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bedeutet.
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bedeutet.
5. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
zusammengesetzt ist aus 30-60 Gew.-%
Komponente C, 20-70 Gew.-% Verbindungen aus den Gruppen
A und B, 0-10 Gew.-% Komponente D und einer sich zu
100 Gew.-% addierenden Menge der Komponente E.
6. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente D eine oder
mehrere Verbindungen mit einer 1-Cyan-trans-1,4-cyclohexylen-Gruppe
oder einer 2,3-Difluor-1,4-phenylen-Gruppe
enthält.
7. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
mindestens zwei Verbindungen der
Formel AIII oder AV enthält.
8. Anzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die nematische Flüssigkristallmischung Verbindungen
der Formel AIII und AV enthält.
9. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, daß die nematische Flüssigkristallmischung
Verbindungen der Formel BIII enthält.
10. Anzeige nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
die Flüssigkristallmischung Verbindungen der Formel
enthält, worin R¹ CH₃-(CH₂) n -O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂-O-
und R² CH₃-(CH₂) t - ist, wobei
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
n 1, 2, 3 oder 4,
r 0, 1, 2 oder 3,
s 0 oder 1, und
t 1, 2, 3 oder 4 ist.
11. Anzeige nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung Verbindungen
der Formeln
enthält, worin
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -, undR² CH₃-(CH₂) t - ist,wobei n, r, s und t die in Anspruch 10 angegebene Bedeutung haben.
R¹ CH₃-(CH₂) n -O-, CH₃-(CH₂) t -, trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -CH₂O- oder trans-H-(CH₂) r -CH=CH-(CH₂CH₂) s -, undR² CH₃-(CH₂) t - ist,wobei n, r, s und t die in Anspruch 10 angegebene Bedeutung haben.
12. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente C eine oder
mehrere Verbindungen mit einer 4-Fluorphenyl-Gruppe
oder einer 3,4-Difluorphenyl-Gruppe enthält.
13. Anzeige nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine
Verbindung aus folgender Gruppe
enthält, worin Alkyl eine geradkettige Alkylgruppe
mit 2-7 C-Atomen und X H oder F ist.
14. Anzeige nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
13, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung
eine oder mehrere Verbindungen enthält,
worin R eine trans-Alkenylgruppe oder eine trans-Alkenyloxygruppe
ist.
15. Nematische Flüssigkristallmischung der in mindestens
einer der Ansprüche 1 bis 14 definierten
Zusammensetzung.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904010668 DE4010668A1 (de) | 1989-04-19 | 1990-04-03 | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3912764 | 1989-04-19 | ||
| DE19904010668 DE4010668A1 (de) | 1989-04-19 | 1990-04-03 | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4010668A1 true DE4010668A1 (de) | 1990-10-25 |
Family
ID=25880061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE19904010668 Ceased DE4010668A1 (de) | 1989-04-19 | 1990-04-03 | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4010668A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4425321B4 (de) * | 1993-07-26 | 2007-01-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischung |
-
1990
- 1990-04-03 DE DE19904010668 patent/DE4010668A1/de not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4425321B4 (de) * | 1993-07-26 | 2007-01-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Mischung |
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