DE3906096A1 - Process for the preparation of ether amine sulphates and their use as low-foam surfactants - Google Patents
Process for the preparation of ether amine sulphates and their use as low-foam surfactantsInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel IThe invention relates to a method for producing Etheramine sulfates of the general formula I
R¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-O-SO₃M (I)R¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-O-SO₃M (I)
in der
R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis
22 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 0 bis 20,
R² Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine beta-Hydroxyethylgruppe
oder eine Gruppe der allgemeinen Formel IIin the
R¹ is a straight-chain or branched alkyl group having 6 to 22 carbon atoms,
m the numbers 2 and / or 3,
n is a number in the range from 0 to 20,
R² is hydrogen, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a beta-hydroxyethyl group or a group of the general formula II
R¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂- (II)R¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂- (II)
in der R¹, m und n wie oben definiert sind,
und
M ein von einer anorganischen oder organischen Base
abgeleitetes Kation
bedeuten.in which R 1, m and n are as defined above, and
M is a cation derived from an inorganic or organic base
mean.
Einige der unter die allgemeine Formel I fallenden Verbindungen sind aus der CA-C 7 21 771 bekannt. Sie werden hergestellt, indem man die entsprechenden N-Hydroxyethyl-etheramine mit Schwefelsäure umsetzt und die Sulfierungsprodukte mit stickstoff-freien Basen neutralisiert. Über die oberflächenaktiven Eigenschaften dieser Verbindungen werden in der CA-C 7 21 771 keine Angaben gemacht. Die nach dem dort beschriebenen Verfahren erhältlichen Etheraminsulfate der allgemeinen Formel I sind dunkelgefärbte Produkte mit hohen Klett-Farbzahlen, die ohne zusätzliche Aufbereitungsschritte zur Farbverbesserung unbrauchbar sind.Some of the compounds covered by general formula I. are known from CA-C 7 21 771. They are made by using the corresponding N-hydroxyethyl ether amines reacted with sulfuric acid and the sulfonation products with neutralizes nitrogen-free bases. About the surface-active properties of these compounds are described in CA-C 7 21 771 made no information. The one after that described process available etheramine sulfates general formula I are dark colored products with high Velcro color numbers without additional preparation steps are useless for color improvement.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß man beim Einsatz eines speziellen Sulfierungsmittels zu Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel I kommt, die auch ungebleicht überraschend hellfarbig sind. Die erfindungsgemäß erhaltenen Etheraminsulfate weisen ein ausgeprägtes schaumarmes Verhalten bei einem durchaus guten Benetzungsverhalten auf.The invention is based on the knowledge that one can use a special sulfating agent to etheramine sulfates general formula I comes that is also unbleached surprising are light colored. The etheramine sulfates obtained according to the invention demonstrate pronounced low-foaming behavior good wetting behavior.
Demgemäß ist das Verfahren der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß man N-Hydroxyethyl-etheramine der allgemeinen Formel IIIAccordingly, the method of the invention is characterized in that that N-hydroxyethyl ether amines of the general Formula III
R¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-OH (III)R¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-OH (III)
in der R¹, m, n und R² wie oben definiert sind, mit gasförmigem Schwefeltrioxid, gegebenenfalls in inerten Lösemitteln, sulfiert und die Sulfierungsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.in which R¹, m, n and R² are as defined above, sulfated with gaseous sulfur trioxide, optionally in inert solvents, and the sulfonation products neutralized with inorganic or organic bases.
Die als Ausgangsprodukte für das Verfahren der Erfindung einzusetzenden N-Hydroxyethyl-etheramine der allgemeinen Formel III sind bekannte Verbindungen, deren Herstellung z. B. in der EP-A 01 02 140 und der DE-A 35 04 242 erläutert ist. Sie können im wesentlichen erhalten werden, wenn man Sulfate von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit bis- oder tris-(Hydroxyethyl)- substituierten sekundären oder tertiären Aminen in Gegenwart von starken Basen umsetzt.The as starting products for the method of the invention N-hydroxyethyl ether amines to be used of the general Formula III are known compounds whose preparation z. B. is explained in EP-A 01 02 140 and DE-A 35 04 242. They can essentially be obtained if you have sulfates of adducts of ethylene oxide and / or propylene oxide to fatty alcohols with bis- or tris (hydroxyethyl) - substituted secondary or tertiary amines in the presence implemented by strong bases.
Bei den Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel I ist die Gruppe R¹ eine geradkettige oder verzweigte, insbesondere eine geradkettige Alkylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, die sich von gesättigten Fettalkoholen entsprechender Kohlenstoffzahl ableitet, z. B. von Capron-, Önanth-, Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, Stearyl-, Arachidyl- und Behenylalkohol. Derartige Fettalkohole sind insbesondere aus natürlichen Rohstoffen zugänglich, z. B. aus Palmöl, Palmkernöl, Rapsöl, Schweineschmalz, Rindertalg und dergleichen. Wie in der Fettchemie üblich, können sie zur Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III in Form ihrer technischen Gemische mit anderen, gesättigten Fettalkoholen eingesetzt werden. Ein geringer Anteil an ungesättigten Fettalkoholen bzw. ungesättigten Resten R¹ in den Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III für das Verfahren der Erfindung stört dabei nicht.In the case of the etheramine sulfates of the general formula I, the Group R¹ is a straight-chain or branched, especially one straight chain alkyl group having 6 to 22 carbon atoms, the of saturated fatty alcohols with a corresponding carbon number derives e.g. B. from Capron, Önanth, Capryl, Pelargonium, caprin, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Arachidyl and behenyl alcohol. Such fatty alcohols are especially accessible from natural raw materials, e.g. B. from Palm oil, palm kernel oil, rapeseed oil, lard, beef tallow and the like. As is common in fat chemistry, they can be used Preparation of the starting compounds of the general formula III in the form of their technical mixtures with other saturated ones Fatty alcohols are used. A small percentage of unsaturated fatty alcohols or unsaturated radicals R¹ in the starting compounds of general formula III for the The method of the invention does not interfere.
Falls die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III aus Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid und Propylenoxid an Fettalkohole R¹OH hergestellt wurden, können sich die Ethylenoxy- und Propylenoxy-Gruppen in der Polyalkylenoxy-Kette in random- oder block-Verteilung befinden.If the starting compounds of general formula III Addition products of ethylene oxide and propylene oxide Fatty alcohols R¹OH were prepared, the Ethyleneoxy and propyleneoxy groups in the polyalkyleneoxy chain are in random or block distribution.
Die Gruppe R² in den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. III kann z. B. eine geradkettige oder verzweigte, insbesondere geradkettige Alkylgruppe wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl, Octyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl oder Docosyl sein.The group R² in the compounds of general formula I. or III can z. B. a straight-chain or branched, in particular straight-chain alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, Butyl, hexyl, octyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, Be octadecyl, eicosyl or docosyl.
Weiterhin kann die Gruppe R² in den Verbindungen der allgemeinen Formel I und III eine beta-Hydroxyethylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel IIFurthermore, the group R² in the compounds of the general Formula I and III a beta-hydroxyethyl group or Group of the general formula II
R¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂- (II)R¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂- (II)
sein; entsprechende Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel III sind durch Umsetzung von einem Mol Triethanolamin mit einem bzw. zwei Mol der oben genannten Alkoxy-(poly)al kylenglykolethersulfate zugänglich.be; corresponding starting compounds of the general Formula III are by reacting one mole of triethanolamine with one or two moles of the above alkoxy- (poly) al kylene glycol ether sulfates accessible.
Die Gruppe M der Etheraminsulfate der allgemeinen Formel I kann z. B. ein Alkalimetallkation des Lithiums, Natriums, Kaliums, Rubidiums oder Cäsiums oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallkations des Magnesiums oder Calciums sein, weiterhin auch ein Ammoniumion oder ein von mono-, di- oder tri-C₁-C₄-alkylsubstituierten oder mono-, di- oder tri- C₂-C₃-hydroxyalkylsubstituierten Aminen abgeleitetes Ammoniumion.Group M of the etheramine sulfates of the general formula I can e.g. B. an alkali metal cation of lithium, sodium, Potassium, rubidium or cesium or an equivalent of one Alkaline earth metal cations of magnesium or calcium, also an ammonium ion or one of mono-, di- or tri-C₁-C₄-alkyl-substituted or mono-, di- or tri- C₂-C₃-hydroxyalkyl-substituted amines derived Ammonium ion.
Die Sulfierung von OH-Gruppen enthaltenden Verbindungen mit gasförmigen Schwefeltrioxid ist als solche eine bekannte Reaktion, vgl. J. Falbe, Surfactants in Consumer Products, Springer-Verlag Berlin, 1986, S. 59-62, die diskontinuierlich z. B. in Standreaktoren, oder kontinuierlich, z. B. in Fall filmreaktoren, durchgeführt wird. Dabei wird das Schwefeltrioxid mit Luft oder Stickstoff verdünnt und vorzugsweise in Form eines Gasgemisches mit ca. 1 bis 8, insbesondere 3 bis 5 Vol.-% Schwefeltrioxid eingesetzt. Bevorzugt wird die Reaktion im Verfahren der Erfindung in Abwesenheit von Lösemitteln durchgeführt; es können jedoch sämtliche für die Sulfonierung bzw. Sulfierung ungesättigter Fettsäureester, Olefine, Aromaten, Fettalkohole und dergleichen üblichen Lösemittel eingesetzt werden, z. B. wenn die Viskosität des Reaktionsmediums dies erfordert. Nach beendeter Sulfierung erfolgt gemäß dem Verfahren der Erfindung eine Neutralisation der Sulfierungsprodukte, z. B. mit wäßriger Alkalilauge oder (wasserfrei) mit Alkalialkoholaten. Für die Neutralisation eignen sich auch andere anorganische oder organische Basen wie Magnesiumhydroxid, Calciumoxid oder -hydroxid, Ammoniak, primäre, sekundäre oder tertiäre C₁-C₄-Alkylamine sowie mono-, di- und tri-C₂-C₃-Alkanolamine. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Natronlauge als Neutralisierungsmittel.The sulfonation of compounds containing OH groups with As such, gaseous sulfur trioxide is known Reaction, cf. J. Falbe, Surfactants in Consumer Products, Springer-Verlag Berlin, 1986, pp. 59-62, which are discontinuous e.g. B. in stationary reactors, or continuously, for. B. in case film reactors is carried out. The sulfur trioxide diluted with air or nitrogen and preferably in Form of a gas mixture with about 1 to 8, in particular 3 to 5 vol .-% sulfur trioxide used. The reaction is preferred in the process of the invention in the absence of solvents carried out; however, it can all be used for sulfonation or sulfonation of unsaturated fatty acid esters, olefins, Aromatics, fatty alcohols and the like common solvents are used, e.g. B. if the viscosity of the Reaction medium requires this. After sulfation is complete neutralization takes place according to the method of the invention the sulfation products, e.g. B. with aqueous alkali or (anhydrous) with alkali alcoholates. For neutralization other inorganic or organic bases such as Magnesium hydroxide, calcium oxide or hydroxide, ammonia, primary, secondary or tertiary C₁-C₄ alkyl amines and mono-, di- and tri-C₂-C₃ alkanolamines. The is particularly preferred Use of sodium hydroxide solution as a neutralizing agent.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung führt man die Sulfierung der N-Hydroxyethyl-etheramine der allgemeinen Formel III bei Temperaturen im Bereich von 15 bis 95°C durch. Höhere Reaktionstemperaturen innerhalb des vorstehend genannten Bereichs können angezeigt sein, wenn die Viskosität des Reaktionsmediums zu hoch ist.According to a preferred embodiment of the invention leads the sulfonation of the N-hydroxyethyl ether amines of the general Formula III at temperatures in the range of 15 to 95 ° C. by. Higher reaction temperatures within the above mentioned range can be displayed if the viscosity of the reaction medium is too high.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform der Erfindung führt man die Sulfierung bei einem Molverhältnis von N-Hydroxyethyl-etheraminen der allgemeinen Formel III zu Schwefeltrioxid von 1 : 0,8 bis 1 : 1,3, insbesondere von 1 : 1 bis 1 : 1,2, durch. Ein demnach möglicher, geringer Gehalt des Sulfierungsproduktes an nicht umgesetztem Ausgangsprodukt stört nicht bei dessen Verwendung.According to a further advantageous embodiment of the invention the sulfation is carried out at a molar ratio of N-hydroxyethyl ether amines of the general formula III Sulfur trioxide from 1: 0.8 to 1: 1.3, in particular from 1: 1 to 1: 1.2, through. A possible low salary of Sulfation product on unreacted starting product does not interfere with its use.
Das Verfahren der Erfindung ist besonders zur Herstellung von Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel I geeignet, in der R¹ ein geradkettiger Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und m, n sowie R² wie oben definiert sind, weiterhin von Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel I, in der m die Zahl 2 und n eine Zahl im Bereich von 1 bis 10, insbesondere von 1 bis 5, ist, wobei R¹, R² und m wie oben definiert sind, weiterhin zur Herstellung von Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel III, in der R² Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine Methylgruppe ist, und R¹, m, n und M wie oben definiert sind sowie weiterhin zur Herstellung von Etheraminsulfaten der allgemeinen Formel I, in der M ein Natriumion bedeutet und R¹, R², m und n wie oben definiert sind.The process of the invention is particularly suitable for the preparation of etheramine sulfates of the general formula I, in which R¹ is a straight-chain alkyl radical having 10 to 18 carbon atoms and m, n and R² are as defined above, furthermore etheramine sulfates of the general formula I, in which m the number 2 and n is a number in the range from 1 to 10, in particular from 1 to 5, where R 1, R 2 and m are as defined above, furthermore for the preparation of ether amine sulfates of the general formula III in which R 2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, in particular a methyl group, and R¹, m, n and M are as defined above and also for the preparation of etheramine sulfates of the general formula I in which M is a sodium ion and R¹, R², m and n as above are defined.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der erfindungsgemäß erhältlichen Etheraminsulfate der allgemeinen Formel I als schaumarme Tenside. The invention further relates to the use of etheramine sulfates of the general invention obtainable according to the invention Formula I as low-foam surfactants.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von bevorzugten Aus führungsbeispielen näher erläutert.The invention is based on preferred from management examples explained in more detail.
In der nachstehenden Beschreibung werden die folgenden Abkürzungen verwendet:In the description below, the following abbreviations are used used:
EO=Ethylenoxy
WAS=waschaktive Substanz*)
US=unsulfierte Anteile*)
S=Sulfiergrad
Sulfat=Sulfatgehalt, berechnet als Natriumsulfat
H₂O=Wassergehalt
*) bestimmt nach dem DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950-1984,
H-III-10 bzw. G-III-6b.EO = ethyleneoxy
WHAT = detergent substance *)
US = unsulfated shares *)
S = degree of sulfation
Sulphate = sulphate content, calculated as sodium sulphate
H₂O = water content
*) determined according to the DGF standard methods, Stuttgart 1950-1984, H-III-10 or G-III-6b.
Sulfierungsprodukt von Decyl-(EO)2,9-methyl-monoethanolaminether [(I), R¹=Decyl, m=2, n=2,9, R²=Methyl].Sulfation product of decyl (EO) 2.9 methyl monoethanolamine ether [(I), R1 = decyl, m = 2, n = 2.9, R2 = methyl].
In einem Labor-Standreaktor wurden 125,1 g (0,3 mol) des Ausgangsproduktes auf 40°C erwärmt. In dieses Medium wurden 25,2 g Schwefeltrioxid (0,315 mol, ausgetrieben durch Erhitzen von 38,8 g 65%-igem Oleum und verdünnt mit Stickstoff auf eine SO₃-Konzentration von 5 Vol-%) eingeleitet. Das Molverhältnis SO₃ : Etheramin betrug 1,05 : 1. Nach Beendigung der Reaktion wurde das saure Sulfierprodukt mit wäßriger Natronlauge neutralisiert. Das hellgelbe, in Wasser gelöste Produkt wies folgenden Kenndaten auf:125.1 g (0.3 mol) of the Starting product heated to 40 ° C. In this medium 25.2 g of sulfur trioxide (0.315 mol, driven off by heating of 38.8 g of 65% oleum and diluted to one with nitrogen SO₃ concentration of 5 vol%) initiated. The molar ratio SO₃: etheramine was 1.05: 1. After the reaction was complete became the acidic sulfonation product with aqueous sodium hydroxide solution neutralized. The light yellow product dissolved in water pointed following characteristics:
WAS=8,1%
US=1,8%
S=78,1%
Sulfat=1,6%
H₂O=84,8%.
WHAT = 8.1%
US = 1.8%
S = 78.1%
Sulfate = 1.6%
H₂O = 84.8%.
Sulfierungsprodukt von Capryl-(EO)₄-methyl-monoethanolamin ether[(I), R¹=Capryl, m=2, n=4, R²=Methyl].Sulfation product of capryl- (EO) ₄-methyl-monoethanolamine ether [(I), R¹ = capryl, m = 2, n = 4, R² = methyl].
Analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurden 0,3 mol des Ausgangsprodukts mit 0,315 mol Schwefeltrioxid umgesetzt; das erhaltene, hellfarbige Produkt wies die folgenden Kenndaten auf:Analogous to the procedure described in Example 1 0.3 mol of the starting product with 0.315 mol of sulfur trioxide implemented; the light colored product obtained had the following Characteristics on:
WAS=14%
US=1,1%
S=91,0%
Sulfat=1,8%
H₂O=76,5%.WHAT = 14%
US = 1.1%
S = 91.0%
Sulfate = 1.8%
H₂O = 76.5%.
Sulfierungsprodukt von Lauryl/Myristyl-(EO)₂-methyl-mono ethanolaminether[(I), R¹=Lauryl/Myristyl (technisches Gemisch), m=2, n=2, R²=Methyl].Sulphonation product of lauryl / myristyl- (EO) ₂-methyl-monoethanolamine ether [(I), R¹ = lauryl / myristyl (technical mixture), m = 2, n = 2, R² = methyl].
Analog zu der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise wurden 0,3 mol des Ausgangsprodukts mit 0,315 mol Schwefeltrioxid umgesezt. Das hellfarbige Reaktionsprodukt wies die folgenden Kenndaten auf:Analogous to the procedure described in Example 1 0.3 mol of the starting product with 0.315 mol of sulfur trioxide implemented. The light colored reaction product showed the following Characteristics on:
WAS=15,4%
US=0,5%
S=78,9%
Sulfat=0,9%
H₂O=79,1%.
WHAT = 15.4%
US = 0.5%
S = 78.9%
Sulfate = 0.9%
H₂O = 79.1%.
Sulfierungsprodukt von Lauryl/Myristyl-(EO)3,6-methyl-mono ethanolaminether[(I), R¹=Lauryl/Myristyl, m=2, n=3,6, R²=Methyl].Sulphonation product of lauryl / myristyl- (EO) 3,6 -methyl-monoethanolamine ether [(I), R¹ = lauryl / myristyl, m = 2, n = 3,6, R² = methyl].
In einem kontinuierlich arbeitenden Fallfilmreaktor wurde das Ausgangsprodukt bei 75°C mit gasförmigen Schwefeltrioxid, auf 5 Vol.-% verdünnt mit Stickstoff zur Reaktion gebracht, wobei das Molverhältnis von Schwefeltrioxid zu Etheramin 1,12 : 1 betrug. Das Sulfierungsprodukt wurde anschließend mit wäßriger Natronlauge neutralisiert. Das in Wasser gelöste, gelbe Produkt wies die folgenden Kenndaten auf:In a continuously working falling film reactor, that was Starting product at 75 ° C with gaseous sulfur trioxide 5 vol .-% diluted with nitrogen reacted, whereby the molar ratio of sulfur trioxide to etheramine 1.12: 1 amounted to. The sulfonation product was then aqueous Sodium hydroxide solution neutralized. The yellow one dissolved in water Product had the following characteristics:
WAS=37,5%
US=1,0%
S=96,6%
Sulfat=1,3%
H₂O=61,9%.WHAT = 37.5%
US = 1.0%
S = 96.6%
Sulfate = 1.3%
H₂O = 61.9%.
Sulfierungsprodukt von Lauryl/Myristyl-(EO)3,6-monoethanol aminether[(I), R¹=Lauryl/Myristyl, m=2, n=3,6, R²=H].Sulphonation product of lauryl / myristyl- (EO) 3,6- monoethanol amine ether [(I), R¹ = lauryl / myristyl, m = 2, n = 3,6, R² = H].
Analog zu der in Beispiel 4 beschriebenen Arbeitsweise wurde das Ausgangsprodukt sulfiert und neutralisiert. Das Molverhältnis SO₃ : Etheramin betrug 1,07 : 1, die Sulfiertemperatur 90°C. Es wies die folgenden Kenndaten auf:Analogous to the procedure described in Example 4 the starting product sulfates and neutralizes. The molar ratio SO₃: etheramine was 1.07: 1, the sulfonation temperature 90 ° C. It had the following characteristics:
WAS=18,1%
US=7,2%
S=67%
Sulfat=0,6%
H₂O=74,2%.
WHAT = 18.1%
US = 7.2%
S = 67%
Sulfate = 0.6%
H₂O = 74.2%.
Sulfierungsprodukt von Lauryl/Myristyl-(EO)₂-diethanolaminether [(I), R¹=Lauryl/Myristyl, m=2, n=2, R²=beta hydroxyethyl].Sulphonation product of lauryl / myristyl- (EO) ₂-diethanolamine ether [(I), R¹ = lauryl / myristyl, m = 2, n = 2, R² = beta hydroxyethyl].
Analog zu der in Beispiel 4 beschriebenen Weise, jedoch bei einer Sulfiertemperatur von 95°C, wurde das Ausgangsprodukt sulfiert und neutralisiert. Das Sulfierungsprodukt wurde als hellfarbige Paste erhalten; Sulfat=2,5%, Trockenrückstand 28,9%.Analogous to the way described in Example 4, but with a sulfonation temperature of 95 ° C, the starting product sulfates and neutralizes. The sulfonation product was called get light colored paste; Sulphate = 2.5%, dry residue 28.9%.
Zu Vergleichszwecken wurde ein Lauryl/Myristyl-(EO)3,6-mono ethanolaminether einerseits wie im Beispiel 5 beschrieben und andererseits mit konzentrierter Schwefelsäure (98%ig) gemäß CA-C 7 21 771 sulfiert. Die Sulfierung mit Schwefelsäure erfolgte in der Weise, daß 480,8 g (1 mol) Etheramin tropfenweise mit 102,1 g (1 mol) Schwefelsäure versetzt und durch Zugabe von 1165 g Trichlorethylen bei 81°C unter Rühren solange erhitzt wurde, bis sich kein Wasser mehr abschied (ca. 1 h). Das abgekühlte Produkt wurde mit Wasser versetzt und mit Natronlauge neutralisiert.For comparison purposes, a lauryl / myristyl (EO) 3,6- monoethanolamine ether was described on the one hand as described in Example 5 and, on the other hand, sulfonated with concentrated sulfuric acid (98%) in accordance with CA-C 7 21 771. The sulfonation with sulfuric acid was carried out by adding dropwise 102.1 g (1 mol) of sulfuric acid to 480.8 g (1 mol) of ether amine and heating by adding 1165 g of trichlorethylene at 81 ° C. while stirring until it was heated no more water parting (approx. 1 h). The cooled product was mixed with water and neutralized with sodium hydroxide solution.
Die Kenndaten der erhaltenen Produkte sind im folgenden gegenübergestellt.The characteristics of the products obtained are as follows juxtaposed.
Die Klett-Farbzahl wurde bei einer Konzentration von 5 Gew.-% Etheraminsulfat bei einem pH-Wert von 7 unter Verwendung einer 1 cm Rundküvette und eines Blaufilters (400 bis 465 nm) be stimmt.The Velcro color number was determined at a concentration of 5% by weight. Etheramine sulfate at pH 7 using a 1 cm round cuvette and a blue filter (400 to 465 nm) Right.
Bei beiden Produkten war der Sulfiergrad nahezu identisch. Das erfindungsgemäß erhaltene Produkt wies jedoch eine erheblich hellere Farbe als das Vergleichsprodukt auf.The degree of sulfonation was almost identical for both products. The However, the product obtained according to the invention had a significant lighter color than the comparison product.
Claims (8)
R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
m die Zahlen 2 und/oder 3,
n eine Zahl im Bereich von 0 bis 20,
R² Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, eine β-Hydroxyethylgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel IIR¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂- (II)in der R¹, m und n wie oben definiert sind, und
M ein von einer anorganischen oder organischen Base abgeleitetes Kation bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Hydroxyethyl-etheramine der allgemeinen Formel IIIR¹O-(C m H2m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-OH (III)in der
R¹, m, n und R² wie oben definiert sind, mit gasförmigem Schwefeltrioxid, gegebenenfalls in inerten Lösemitteln, sulfiert und die Sulfierungsprodukte mit anorganischen oder organischen Basen neutralisiert.1. A process for the preparation of etheramine sulfates of the general formula I R¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-O-SO₃M (I) in the
R¹ is a straight-chain or branched alkyl group having 6 to 22 carbon atoms,
m the numbers 2 and / or 3,
n is a number in the range from 0 to 20,
R² is hydrogen, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a β- hydroxyethyl group or a group of the general formula IIR¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂- (II) in which R¹, m and n are as defined above, and
M is a cation derived from an inorganic or organic base, characterized in that N-hydroxyethyl ether amines of the general formula IIIR¹O- (C m H 2 m O) n -CH₂-CH₂-NR²-CH₂-CH₂-OH (III )in the
R¹, m, n and R² are as defined above, sulfated with gaseous sulfur trioxide, optionally in inert solvents, and the sulfonation products neutralized with inorganic or organic bases.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3906096A DE3906096A1 (en) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | Process for the preparation of ether amine sulphates and their use as low-foam surfactants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3906096A DE3906096A1 (en) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | Process for the preparation of ether amine sulphates and their use as low-foam surfactants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3906096A1 true DE3906096A1 (en) | 1990-09-06 |
Family
ID=6375038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3906096A Withdrawn DE3906096A1 (en) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | Process for the preparation of ether amine sulphates and their use as low-foam surfactants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3906096A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993010084A1 (en) * | 1991-11-13 | 1993-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method of preparing sulphated fatty-acid alkanolamides |
| WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
-
1989
- 1989-02-27 DE DE3906096A patent/DE3906096A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993010084A1 (en) * | 1991-11-13 | 1993-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Method of preparing sulphated fatty-acid alkanolamides |
| WO1997038968A1 (en) * | 1996-04-18 | 1997-10-23 | The Procter & Gamble Company | Syntheses of substituted amines |
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