DE3842057A1 - Textile weichmacher fuer flotten mit hohen gehalten an elektrolyten und/oder optischen aufhellern - Google Patents

Textile weichmacher fuer flotten mit hohen gehalten an elektrolyten und/oder optischen aufhellern

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Description

Die Erfindung betrifft textile Weichmacher für Flotten mit hohen Gehalten an Elektrolyten und/oder anionischen optischen Aufhellern.
Bei der textilen Ausrüstung, insbesondere bei der Knitterfestaus­ rüstung von Geweben, die Baumwolle und/oder Zellwolle enthalten, gelangen neben den Hauptagenzien (Aminoplast-Vorkondensate) auch Weichmacher zum Einsatz (Chwala/Anger: "Handbuch der Textilhilfs­ mittel" Seiten 464 bis 467, Verlag Chemie Weinheim 1977). Die als Katalysatoren benötigten sauer reagierenden Metallsalze, bei­ spielsweise Magnesiumchlorid, Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid, stellen hohe Anforderungen an die Elektrolytstabilität der Weich­ macherformulierungen.
Im Falle ungefärbter Waren ist es üblich, den Ausrüstungsflotten anionenaktive optische Aufheller zuzusetzen. Dadurch ist aber die gleichzeitige Verwendung bekannter kationischer Weichmacher, bei­ spielsweise Fettamidoaminsalze oder Quartärammoniumverbindungen (Chwala/Anger: "Handbuch der Textilhilfsmittel" Seiten 686 bis 687, Verlag Chemie Weinheim 1977 oder US 22 43 980) nicht mehr möglich, da die kationischen Weichmacher mit den anionischen Aufhellern chemisch reagieren und zu Ausfällungen führen. Um die Bildung ausfällbarer Elektroneutralverbindungen zu verhindern, werden daher in vielen Fällen durch Einbau von Polyethylenglykol­ ketten modifizierte kationische Weichmacher, beispielsweise mit Ethylenoxid oder reaktiven Polyglykolderivaten, beispielsweise Chlorhydrin- oder Glycidylethern umgesetzte Fettsäureamidoamine eingesetzt (Lindner: "Tenside - Textilhilfsmittel - Waschrohstoffe" Band 1, Seite 975 (1974)). Die Verwendung solcher modifizierter Weichmacher ist jedoch mit einer Reihe von Nachteilen verbunden: beispielsweise werden die Griffeigenschaften des Textilgutes nega­ tiv beeinflußt. Bei der Oxethylierung von Fettsäureamidoaminen kommt es häufig zu Verfärbungen, die auf dem behandelten Textilgut sichtbar werden. Die Modifizierung von Fettsäureamidoaminen mit Chlorhydrinethern muß in Gegenwart von Alkalihydroxiden durchge­ führt werden. Das bei dieser Umsetzung als Nebenprodukt anfallende Kochsalz führt zu Schwierigkeiten bei der Herstellung wäßriger Di­ spersionen. In vielen Fällen sind die erhaltenen wäßrigen Disper­ sionen nur kurze Zeit, beispielsweise zwei Stunden, stabil und/oder besitzen hohe Viskositäten.
Die Aufgabe der Erfindung bestand nun in der Entwicklung von tex­ tilen Weichmachern, die in Gegenwart von Elektrolyten und/oder an­ ionischen optischen Aufhellern stabil sind. Die zu entwickelnden Weichmacher sollen dem Textilgut außerdem die mit den aus dem Stand der Technik bekannten kationischen Weichmachern erreichbaren guten Griffeigenschaften verleihen und nicht die Nachteile besitzen, die bei Verwendung von mit Ethylenoxid oder mit reaktiven Polyglykolderivaten modifizierten Fettsäureamidoaminen auftreten.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die an textile Weichmacher gestellten hohen Anforderungen von aliphatischen Carbonsäureamidoaminen erfüllt werden, die durch Umsetzung von Polyaminen mit ethercarbonsäurehaltigen Carbonsäuregemischen er­ halten werden.
Gegenstand der Erfindung sind dementsprechend textile Weichmacher für Flotten mit hohen Gehalten an Elektrolyten und/oder anionischen optischen Aufhellern, dadurch gekennzeichnet, daß diese Flotten als textile Weichmacher aliphatische Carbonsäureamidoamine, herstellbar durch Kondensation von Polyaminen und Carbonsäuregemischen, ent­ haltend aliphatische Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I
R-O-(CH₂CH₂O) n-CH₂COOH
in der der Rest R C8-18-Alkyl oder C8-18-Alkenyl oder CH2-COOH be­ deutet und n eine Zahl zwischen 2 und 20 ist, in Kombination mit aliphatischen C8-22-Monocarbonsäuren und/oder Amide bildenden aliphatischen C8-22-Monocarbonsäurederivate, enthalten.
Unter dem Begriff "textile Weichmacher" werden Hilfsmittel ver­ standen, die beispielsweise natürliche und/oder synthetische Fasern enthaltenden Garnen, Vliesen, textilen Flächengebilden und/oder Strickwaren gute Griffeigenschaften verleihen.
Als Polyaminkomponente zur Herstellung der erfindungsgemäß einzu­ setzenden aliphatischen Carbonsäureamidoamine eignen sich vorzugs­ weise solche der allgemeinen Formel II
in der die Reste R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Hydroxyethyl und R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Hydroxyethyl oder -(CH2) p-NHR1 bedeuten und die Indices m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und p eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 darstellen. Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, Dimethylaminopropylamin, Propylendiamin, Di(trimethylen)triamin und/oder Aminoethylethanol­ amin sind Beispiele für geeignete Polyamine. Besonders bevorzugt werden Diethylentriamin und/oder Aminoethylethanolamin.
Die aliphatischen C8-22-Monocarbonsäuren, die in den Carbonsäurege­ mischen enthalten sein können, sind gesättigte und/oder ungesät­ tigte, natürliche und/oder synthetische Fettsäuren oder Fettsäure­ gemische, beispielsweise Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Kokosfettsäu­ re, Talgfettsäure und/oder Rübölfettsäure. Unter den Amide bilden­ den Derivaten von aliphatischen C8-22-Monocarbonsäuren sind die sich von obengenannten gesättigten und/oder ungesättigten, natür­ lichen und/oder synthetischen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen ableitenden Ester mit niederen Alkylalkoholen, beispielsweise Me­ thanol oder Ethanol, Fettsäureglyceride und/oder Fettsäurehaloge­ nide zu verstehen. Die in den Carbonsäuregemischen enthaltenen Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I sind Handelsprodukte und können beispielsweise durch Umsetzung von ethoxylierten C8-18-Al­ kyl- und/oder C8-18-Alkenylalkoholen und/oder Polyglykolen mit Na­ triumchloracetat hergestellt werden. Die für diese Umsetzungen notwendigen ethoxylierten Alkyl- und/oder Alkenylalkohole sind durch Ethoxylierung von Alkyl- und/oder Alkenylalkoholen natürli­ chen und/oder synthetischen Ursprungs mit Ethylenoxid nach bekann­ ten großtechnischen Verfahren zugänglich ("Chemische Technologie" Band 7, Seiten 131 bis 132, Carl Hanser-Verlag, München, 1986). Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenylalkoholgemische natürlichen Ursprungs, beispielsweise C12-18-Fettalkoholgemische oder Talgalkohol eingesetzt.
Die Carbonsäuregemische, enthaltend aliphatische Ethercarbonsäuren in Kombination mit aliphatischen C8-22-Monocarbonsäuren und/oder Amide bildenden aliphatischen C8-22-Monocarbonsäurederivaten, werden bei Temperaturen zwischen 80 und 200°C mit Polyaminen bis zu einer Säurezahl zwischen 0 und 10 umgesetzt. Um eine weitere Verbesserung der Stabilität zu erreichen, kann es vorteilhaft sein, die erhaltenen Carbonsäureamidoamine partiell mit C1-4-Carbonsäurederivaten, beispielsweise Essigsäureanhydrid, bei Temperaturen zwischen 40 und 140°C zu acylieren. Der Ethercarbon­ säuregehalt in den Carbonsäuregemischen wird so gewählt, daß die erfindungsgemäß als textile Weichmacher einzusetzenden Carbonsäureamidoamine einen Ethylenoxidgehalt zwischen 3 und 15 Gew.-% besitzen. Anschließend werden die gegebenenfalls acylierten Carbonsäureamidoamine geschmolzen und bei Temperaturen zwischen 60 und 95°C mit Wasser, niederen organischen und/oder anorganischen Säuren und gegebenenfalls nichtionischen Tensiden, beispielsweise alkoxylierten Alkyl- und/oder Alkenylalkoholen, alkoxylierten Alkylarylphenolen und/oder alkoxylierten C8-22-Alkyl- und/oder C8-22-Alkenylaminen versetzt. Als niedere organische Säuren eignen sich gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierte Mono- und/oder Polycarbonsäuren, beispielsweise Essigsäure, Glykolsäure, Milchsäure und/oder Zitronensäure, als niedere anorganische Säuren beispielsweise Salzsäure und/oder Phosphorsäure. Der Feststoffge­ halt, d. h. der Gehalt an Carbonsäureamidoaminen und gegebenenfalls nichtionischen Tensiden der erhaltenen wäßrigen Dispersionen liegt zwischen 5 und 30 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 15 und 25 Gew.-%. Der Gehalt an nichtionischen Tensiden liegt in den wäßrigen Disper­ sionen zwischen 0 und 25 Gew.-%, bezogen auf den Gehalt an Carbonsäureamidoaminen.
Die erfindungsgemäßen Weichmacher lassen sich in Form wäßriger Di­ spersionen in einfacher Weise in Flotten mit einem hohen Gehalt an Elektrolyten und/oder anionischen optischen Aufhellern, wie Ausrü­ stungs- und/oder Färbeflotten einsetzen. Zur textilen Ausrüstung von z. B. Garnen, textilen Flächengebilden oder Strickwaren, die natürliche und/oder synthetische Fasern enthalten, wird das Tex­ tilgut in an sich bekannter Weise mit einer wäßrigen Ausrüstungs­ flotte, die pro Liter Flotte 3 bis 20 g Aktivsubstanz Carbonsäure­ amidoamine, 30 bis 100 g Aktivsubstanz Fixiermittel, beispiels­ weise Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff, 5 bis 15 g Katalysato­ ren, beispielsweise Magnesiumchlorid, 0 bis 5 g anionische optische Aufheller und 0 bis 10 g nichtionische Tenside enthält, getränkt, über ein Quetschwerk geführt und anschließend bei Temperaturen zwischen 100 und 130°C getrocknet und bei Temperaturen zwischen 150 und 190°C in beispielsweise 3 Minuten kondensiert. Wäßrige Färbeflotten, die bezogen auf Warengewicht 1 bis 5 g Gew.-% Farb­ stoffe, 0,1 bis 1 Gew.-% Aktivsubstanz Carbonsäureamidoamine, 0 bis 0,5 Gew.-% nichtionische Tenside und pro Liter Flotte 1 bis 10 g Elektrolyte, beispielsweise Natriumsulfat enthalten, werden üblicherweise nach dem Ausziehverfahren auf das Textilgut appliziert.
Die erfindungsgemäßen Carbonsäureamidoamine besitzen eine ausge­ zeichnete Stabilität gegenüber Elektrolyten und/oder anionischen optischen Aufhellern. Unabhängig von der Art des Fasersubstrates werden bei der Behandlung der erfindungsgemäßen Weichmacher in An­ wendungsflotten und insbesondere in Färbeflotten und/oder Ausrü­ stungsflotten dem Textilgut gute Griffeigenschaften verliehen.
Beispiele
Der Aminstickstoffgehalt wurde durch Titration mit Perchlorsäure in essigsaurem Medium, die Säurezahlen nach der DGF-Methode C-V2 be­ stimmt.
Beispiel 1: Herstellung des erfindungsgemäßen Weichmachers A
In einer Rührapparatur, die mit einem Thermometer einer Inertgaszuleitung sowie einem absteigenden Kühler ausgestattet war, wurde eine Mischung aus 540 g (2,0 Mol) einer hydrierten Fettsäure auf Talgfettsäurebasis und 135 g (0,3 Mol) einer Ethercarbonsäure, erhalten durch Umsetzung eines Lauryl-/Myristylalkohol-Gemisches (70 Gew.-% C12, 30 Gew.-% C14) mit 3,8 Mol Ethylenoxid pro Hydroxyl­ gruppe und anschließende Reaktion mit Natriumchloracetat, bei 80°C mit 118,5 g (1,15 Mol) Diethylentriamin umgesetzt. Die durch Exo­ thermie auf 123°C erhöhte Temperatur wurde weiter gesteigert, bis bei 145°C die Destillation von Reaktionswasser begann. Nach wei­ terer Temperaturerhöhung wurde schließlich eine Stunde bei 200°C gerührt. Insgesamt wurden 45 g Destillat erhalten. Das Reaktions­ produkt enthielt 2,14 Gew.-% Aminstickstoff und hatte eine Säure­ zahl von 5,8.
Zu dem Reaktionsprodukt wurden bei 120°C 57,2 g Essigsäureanhydrid getropft und anschließend 30 Minuten bei 120 bis 125°C gerührt. Es wurden 808 g eines gelben Feststoffes erhalten, dessen Analyse 1,06 Gew.-% Aminstickstoff und eine Säurezahl von 44,7 ergab.
Zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion mit 20 Gew.-% Feststoff wurden 92 g des acylierten Reaktionsproduktes geschmolzen und bei 85 bis 90°C nacheinander mit 23 g Talgalkylpolyglykolether mit 14 Ethylenoxid-Einheiten, 1,0 g 100gew.-%iger Essigsäure, 4,5 g Harnstoff und 479,5 g Wasser versetzt. Nach vollständiger Homogenisierung und Abkühlung auf 20°C wurden 600 g einer fein­ teiligen, gut fließenden Dispersion erhalten, die leicht mit kaltem Wasser weiter verdünnbar war. Der pH-Wert der mit Wasser 10fach verdünnten wäßrigen Dispersion betrug 5,3.
Beispiel 2: Herstellung des erfindungsgemäßen Weichmachers B
Analog Beispiel 1 wurde eine Mischung aus 277,3 g (1,03 Mol) einer hydrierten Fettsäure auf Talgfettbasis und 30,1 g (0,12 Mol) einer technischen Trioxaundecandisäure mit 65,5 g (0,64 Mol) Diethylen­ triamin zur Umsetzung gebracht. Nach Abspaltung von 23 g Destillat enthielt das Produkt 2,58 Gew.-% Aminstickstoff. Die nach DGF-Me­ thode C-V2 bestimmte Säurezahl betrug 5,8.
150 g des Reaktionsproduktes wurden analog Beispiel 1 mit 14,2 g (0,14 Mol) Essigsäureanhydrid acyliert. Es wurden 163 g eines hellgelben Feststoffes mit einem Aminstickstoffgehalt von 1,23 Gew.-% sowie einer Säurezahl von 53,8 erhalten.
Gemäß Beispiel 1 wurde eine wäßrige Dispersion mit einem Fest­ stoffgehalt von 20 Gew.-% aus 60 g des acylierten Reaktionspro­ duktes, 0,5 g 100gew.-%iger Essigsäure und 241,5 g Wasser herge­ stellt. Es wurden 302 g einer fließenden, gut in kaltem Wasser mischbaren Dispersion erhalten, die mit der 10fachen Menge Wasser verdünnt einen pH-Wert von 4,5 hatte.
Beispiel 3: Herstellung des erfindungsgemäßen Weichmachers C
Gemäß Beispiel 1 wurde eine Mischung aus 328,4 g (1,22 Mol) einer hydrierten Fettsäure auf Talgfettbasis und 29,9 g (0,04 Mol) einer Ethercarbonsäure, erhalten durch Umsetzung eines technischen Fett­ alkohols (53 Gew.-% C12, 22 Gew.-% C14, 10 Gew.-% C16, 15 Gew.-% C18) mit 10 Mol Ethylenoxid/Hydroxylgruppe und anschließende Reaktion mit Natriumchloracetat, mit 64 g (0,62 Mol) Diethylentriamin umgesetzt. Nach der Abspaltung von 26 g Destillat enthielt das Reaktionsprodukt 2,1 Gew.-% Aminstickstoff und hatte eine Säurezahl von 6,3.
Analog Beispiel 1 wurden 150 g des Reaktionsproduktes mit 11,5 g (0,113 Mol) Essigsäureanhydrid acyliert. Es wurden 161 g acyliertes Reaktionsprodukt mit einem Aminstickstoffgehalt von 1,09 Gew.-% und einer Säurezahl von 35,5 erhalten.
Analog Beispiel 1 wurde eine wäßrige Dispersion mit einem Fest­ stoffgehalt von 20 Gew.-% aus 60 g des acylierten Reaktionspro­ duktes, 1,3 g 60 Gew.-%iger Essigsäure und 243,7 g Wasser herge­ stellt. Es wurden 305 g einer mittelviskosen, gut mit kaltem Wasser mischbaren Dispersion erhalten. Der pH-Wert der mit der 10fachen Menge Wasser verdünnten Dispersion betrug 4,3.
Beispiel 4: Herstellung des erfindungsgemäßen Weichmachers D
Gemäß Beispiel 1 wurde eine Mischung aus 1072 g (3,97 Mol) einer hydrierten Fettsäure auf Talgfettbasis und 186,6 g (0,41 Mol) Ethercarbonsäure aus Beispiel 1 mit 304 g (2,92 Mol) Aminoethyl­ ethanolamin umgesetzt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt, das nach Abspaltung von 80 g Destillat 1,82 Gew.-% Aminstickstoff ent­ hielt, bei 100°C mit 48,1 g (0,42 Mol) Essigsäureanhydrid acy­ liert. Nach 30minütigem Rühren bei 100°C wurden 1523 g eines bei Raumtemperatur festen Endproduktes mit 1,26 Gew.-% Aminstickstoff sowie mit einer Säurezahl von 29,8 erhalten.
Analog Beispiel 1 wurde eine wäßrige Dispersion mit einem Fest­ stoffgehalt von 25 Gew.-% aus 200 g des acylierten Reaktionspro­ duktes, 7,1 g 100 gew.-%iger Essigsäure, 50 g Talgalkylpolyglykol­ ether mit 15 Ethylenoxid-Einheiten und 742,9 g Wasser hergestellt. Es wurden 1000 g einer mittelviskosen, gut mit kaltem Wasser mischbaren Dispersion erhalten.
Beispiel 5: Weichmacher E (Vergleich)
Eine Mischung aus 137,5 g (0,16 Mol) hydriertem Rindertalg und 16,8 g (0,16 Mol) Aminoethylethanolamin wurde bis zu einem Amin­ stickstoffgehalt von 1 Gew.-% bei 95 bis 100°C gerührt. Nach Zu­ gabe von 15 g (0,14 Mol) 70%iger Glykolsäure wurden der Reakti­ onsmischung 96 g Talgalkylpolyglykolether mit 14 Ethylenoxid-Ein­ heiten zugesetzt und zuletzt die Mischung mit 1020 g Wasser auf einen Feststoffgehalt von 20 Gew.-% verdünnt. Es wurde eine mit­ telviskose, gut mit Wasser mischbare Dispersion erhalten.
Beispiel 6: Weichmacher F (Vergleich)
768,4 g (0,9 Mol) hydrierter Rindertalg wurden bei 90°C mit 148,9 g (0,77 Mol) technischem Tetraethylenpentamin und 2,0 g Natriummethylatlösung, 30gew.-%ig gemischt. Anschließend wurde auf 200°C erhitzt und 3,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. An­ schließend wurden zu dem erhaltenen Produkt mit einem Aminstick­ stoffgehalt von 1,95 Gew.-% bei 80°C 49,0 g eines Bischlorhydrin­ ethers (Reaktionsprodukt aus Polyethylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von 600 und 2 Mol Epichlorhydrin) und 31,4 g 20gew.-%ige wäßrige Natronlauge zugesetzt und 75 Minuten bei 80°C gerührt. Es wurden 1000 g einer bei Raumtemperatur festen Masse erhalten.
Zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion mit einem Feststoffgehalt von 20 Gew.-% wurden 100 g des Reaktionsproduktes, 26 g 60gew.-%ige Essigsäure und 374 g Wasser bei 80°C zu einer homogenen Mischung gerührt. Es wurden 500 g einer mittelviskosen Dispersion erhalten.
Anwendungsbeispiele Stabilität gegenüber anionenaktiven optischen Aufhellern
Baumwollgewebe wurde im Foulardverfahren mit einer Hochveredlungs­ flotte, die pro Liter Flotte 100 g Stabitex FRD, Henkel KGaA (Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff, Aktivsubstanzgehalt: 50 Gew.-%) , 10 g Magnesiumchlorid, 5 g Blankophor BBU flüssig, Bayer AG (anionischer optischer Aufheller) und 30 g einer nach einem der Beispiele 1 bis 6 hergestellten wäßrigen Dispersion, enthaltend einen der Weichmacher A bis F, enthielt, behandelt (Flottenaufnahme 60%). Nach der Trocknung bei 100°C wurde 3 Minuten bei 150°C kondensiert.
Tabelle 1 sind die Beurteilungen der Flottenstabilitäten nach 24 Stunden sowie der Aufhellereffekte auf dem Gewebe zu entnehmen.
Tabelle 1
Griffgebung
Ein Baumwollpopelinegewebe und eine Baumwoll/Polyester-Wirkware wurden mit Hochveredlungsflotten, die pro Liter Flotte 100 g Stabitex FRD, Henkel KGaA, 10 g Magnesiumchlorid und 30 g einer nach einem der Beispiele 1 bis 6 hergestellten wäßrigen Dispersion, enthaltend einen der Weichmacher A bis F, enthielten, nach dem Foulardverfahren behandelt (Flottenaufnahme 60%). Nach der Trock­ nung bei 100°C wurde 3 Minuten bei 160°C kondensiert.
Die Griffgebung wurde im Vergleich zu einem ohne Weichmacherzusatz erhaltenen Gewebe von 6 Personen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt.
Tabelle 2

Claims (9)

1. Textile Weichmacher für Flotten mit hohen Gehalten an Elektro­ lyten und/oder anionischen optischen Aufhellern, dadurch ge­ kennzeichnet, daß diese Flotten als textile Weichmacher ali­ phatische Carbonsäureamidoamine, herstellbar durch Kondensation von Polyaminen und Carbonsäuregemischen, enthaltend aliphati­ sche Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I R-O-(CH₂CH₂O) n -CH₂COOHin der R einen C8-18-Alkyl- oder C8-18-Alkenylrest oder CH2-COOH bedeutet und n eine Zahl zwischen 2 und 20 ist, in Kombination mit aliphatischen C8-22-Monocarbonsäuren und/oder Amide bildenden aliphatischen C8-22-Monocarbonsäurederivaten, enthalten.
2. Textile Weichmacher nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyamine der allgemeinen Formel II in der die Reste R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Hydroxy­ ethyl und R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Hydroxyethyl oder (CH2) p-NHR1 bedeuten und die Indices m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und p eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 darstellen, entsprechen.
3. Textile Weichmacher nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aliphatischen Carbonsäure­ amidoamine partiell mit C1-4-Carbonsäurederivaten acyliert sind.
4. Textile Weichmacher nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Ethylenoxidgehalt der aliphatischen Carbonsäureamidoamine zwischen 3 und 15 Gew.-% liegt.
5. Verwendung von Carbonsäureamidoaminen, herstellbar durch Kon­ densation von Polyaminen und Carbonsäuregemischen, enthaltend aliphatische Ethercarbonsäuren der allgemeinen Formel I R-O-(CH₂CH₂O) n -CH₂COOHin der R einen C8-18-Alkyl- oder C8-18-Alkenylrest oder CH2COOH bedeutet und n eine Zahl zwischen 2 und 20 ist, in Kombination mit aliphatischen C6-22-Monocarbonsäuren und/oder Amide bil­ denden aliphatischen C6-22-Monocarbonsäurederivaten, als tex­ tile Weichmacher in Flotten mit hohen Gehalten an Elektrolyten und/oder anionischen optischen Aufhellern.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Polyamine der allgemeinen Formel II in der die Reste R1 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Hydroxy­ ethyl und R2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Hydroxyethyl oder (CH2) p-NHR1 bedeuten und die Indices m eine ganze Zahl zwischen 1 und 4 und p eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 darstellen, verwendet werden.
7. Verwendung nach einem oder beiden der Ansprüche 5 bis 6, da­ durch gekennzeichnet, daß partiell mit C1-4-Carbonsäurederiva­ ten acylierte aliphatische Carbonsäureamidoamine verwendet werden.
8. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, da­ durch gekennzeichnet, daß Carbonsäureamidoamine mit Ethylen­ oxidgehalten zwischen 3 und 15 Gew.-% verwendet werden.
9. Verwendung nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 8, da­ durch gekennzeichnet, daß Carbonsäureamidoamine in Form wäßri­ ger Dispersionen verwendet werden.
DE3842057A 1988-12-14 1988-12-14 Textile weichmacher fuer flotten mit hohen gehalten an elektrolyten und/oder optischen aufhellern Withdrawn DE3842057A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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MY108928A (en) * 1992-12-22 1996-11-30 Colgate Palmolive Co Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound
US5747109A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Method of preparing super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
US5747108A (en) * 1997-03-19 1998-05-05 Colgate-Palmolive Co. Super-concentrated liquid rinse cycle fabric softening composition
DE60203066T2 (de) * 2001-06-08 2006-04-13 Kao Corp. Weichmacherzusammensetzung
AU2008340235B2 (en) * 2007-12-21 2013-07-18 Huntsman Petrochemical Llc Method of preparing amidoamine alkoxylates and compositions thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH411221A (de) * 1960-12-23 1966-04-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung spinngefärbter, regenerierter Cellulosefasern
EP0038862B1 (de) * 1979-08-03 1984-02-01 Albright & Wilson Limited Amidoaminsalze enthaltende Gemische und ihre Verwendung als Textilweichmacher
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE3601856A1 (de) * 1986-01-23 1987-07-30 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel

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