DE3825380A1 - Verwendung von n-alkanoyl-enamiden als lichtschutzmittel - Google Patents
Verwendung von n-alkanoyl-enamiden als lichtschutzmittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Alkanoyl-enamiden
als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel sowie kosmetische Lichtschutzmittel,
die diese Verbindungen enthalten.
Aus der DE-C-27 18 552 sind N-Alkanoyl-enamide bekannt, die als Ausgangsstoffe
für die Herstellung verschiedener Produkte verwendet werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß diese Verbindungen sich
als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel eignen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von N-Alkanoyl-enamiden der
Formel
worin
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit den Maßgaben, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind und daß die Reste R und R₂ bzw. R und R₃ zusammen nicht weniger als 9 C-Atome aufweisen als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel.
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit den Maßgaben, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind und daß die Reste R und R₂ bzw. R und R₃ zusammen nicht weniger als 9 C-Atome aufweisen als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel (1) worin R
C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₁₈-Alkenyl, R₁ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und R₂
und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl, C₁-C₁₈-Alkoxycarbonyl,
Cyano, Phenyl oder Benzoyl bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1) worin R
C₁₀-C₁₈-Alkyl oder C₁₂-C₁₈-Alkenyl, R₁ Wasserstoff oder Methyl und R₂ und
R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, Acetyl, Ethoxycarbonyl, Cyano,
Phenyl oder Benzoyl bedeuten.
Damit die Verbindungen der Formel (1) lipophile Eigenschaften aufweisen,
sollen die Reste R und R₂ bzw. R und R₃ zusammen nicht weniger als
9 C-Atome aufweisen, d. h. z. B. daß wenn R 1-4 C-Atome aufweist dann muß
R₂ oder R₃ einen Rest mit 8-18 C-Atomen sein und umgekehrt wenn R₂ oder
R₃ 1-4 C-Atome aufweist dann muß R 8-22 C-Atome haben.
Die erfindungsgemäßen verwendbaren N-Alkanoyl-enamide können nach an
sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. die in der
DE-C-27 18 552 beschriebenen Verfahren oder auch durch die von L. Claisen
veröffentlichte Methode (vgl. L. Claisen, Liebigs An. Chem. 297 (1897) 16
bis 31), d. h. durch Umsetzung eines Amids der Formel
R-CO-NR₁H
worin R und R₁ die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Enolether
der Formel
worin R₀ für C₁-C₁₄-Alkyl steht und R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung
haben, in Anwesenheit eines Alkanol-abspaltenden Katalysators.
Als Alkanol-abspaltende Katalysatoren kommen in Betracht z. B.
besonders Phenolthiazin.
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen 100 und 250°C, vorzugsweise
140 und 220°C.
In Formel (1) ist Alkyl ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit
1 bis 22 C-Atomen, z. B. Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl,
Hexadecyl, Octadecyl, Eicosyl und Dodecyl. Bevorzugt weist "Alkyl" 10 bis
18 C-Atome auf. Alkenyl ist ein vorzugsweise geradkettiges Alkenyl mit 10
bis 22 C-Atomen, z. B. Octenyl, Nonenyl, Deconyl, Undocenyl, Dodecenyl,
Tetradecenyl, Hexadecenyl, Octadecenyl, Eixosenyl und Docosenyl. Bevorzugt
weist "Alkenyl" 10 bis 18 C-Atome auf.
Unter Alkanoyl werden Reste -COR₄ verstanden, worin R₄ Alkyl mit
1 bis 8 C-Atome ist, z. B. Acetyl, Propionyl, Butyryl, Valeryl, Isovaleryl,
Hexanoyl, Heptanoyl und Octanoyl.
Bei Alkoxycarbonyl werden Reste -COOR₅ verstanden, worin R₅ Alkyl mit
1 bis 20 C-Atomen bedeutet, wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl,
Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl Octadecyl und Eicosyl. R₅
ist vorzugsweise Alkyl mit 1-4 C-Atomen.
Aryl steht für einen Rest mit 6-10, vorzugsweise 6 C-Atomen, z. B. Phenyl,
Tolyl, Xylyl oder Naphthyl. Aroyl steht vorzugsweise für Benzoyl.
Die Amide der Formel (2) sind bekannt.
Die Enolether der Formel (3) sind zum Teil bekannt, z. B. aus
US-A 28 24 121. Die neuen Enolether können nach dem in dieser US-Patentschrift
beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Als Enolether der Formel (3) kommen z. B. folgende Verbindungen in
Betracht
worin R, R₃ und R₄ die in Tabelle I angegebenen Bedeutungen haben.
Als Amide der Formel (2) sind z. B. das Octan-/(Capril-), Nonan-/(Pelargon),
Decan-/(Caprin-), Undecan-, Dodecan-/(Laurin-), Tetradecan-/(Myristin-),
Hexadecan-/(Palmitin), Octadecan-/(Stearin-),
Eicosan-/(Arachin-) und Docosan-(Behen-)amid sowie die Amide der Decen-,
Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, Octadecen-, Eicosen-, Docosen-,
Octadecadien-, Octadecatrien-, Eicosatetraen- und Docosapentaensäure.
Als Amide der Formel (2) sind z. B. das Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-,
Tetradecyl-, Octadecyl-, Eicosyl- und Docosylamid sowie die entsprechenden
Methylverbindungen zu erwähnen. Bevorzugt sind das Laurylamid und
das N-Methyl-myristylamid.
Die erfindungsgemäß verwendbaren N-Alkanoyl-enamide der Formel (1)
weisen einen SPF-Wert (Sun Protection Factor), der zwischen 2 und 16
liegt, auf.
Kosmetische Zusammensetzungen, die als lipophile Lichtschutzmittel
mindestens eine Verbindung der Formel (1) enthalten bilden einen weiteren
Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Als kosmetische Zusammensetzungen kommen besonders Cremen, Lotionen, Gele
und Emulsionen in Betracht, welche zusätzlich zu den Verbindungen der
Formel (1) noch Emollients, Feuchtungsmittel, Emulgatoren, Verdickungsmittel,
Konservierungsmittel, Parfums sowie andere in kosmetischen
Lichtschutzmitteln übliche Zusatzmittel, enthalten können. Solche
kosmetischen Lichtschutzmittel sind z. B. im Heft SUNSCREENS (herausgegeben
von der Firma Amerchol 1979) beschrieben.
Die Menge des Wirkstoffs in den Sonnenschutzmitteln oder Kosmetik- bzw.
Körperpflegepräparaten kann sehr unterschiedlich sein, liegt aber
vorzugsweise im Bereich von etwa 1 bis 20 Gewichtsprozent des gesamten
Mittels. Ein oder mehr Sonnenschutzwirkstoffe können mit einer Gesamtkonzentration
dieser Wirkstoffe von 1 bis 20 Gewichtsprozent des Mittels
eingesetzt werden. In verschiedene Präparate können auch größere Mengen
dieser Wirkstoffe eingearbeitet werden, wobei nur hinsichtlich der
Herstellung und der Wirtschaftlichkeit Grenzen gesetzt sind.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher.
I) In einem Reaktionsgefäß werden 46,9 g Ethoxymethylen-acetylaceton,
59,8 g Laurylamid und 0,5 g Phenolthiazin vorgelegt. Unter ständigem
Rühren erhitzt man die Mischung auf 160°C. Dabei destilliert das sich
gebildete Ethanol. Das zurückbleibende Reaktionsprodukt wird grob unter
Vakuum destilliert (Sdp. 150-164°C/0,003 mbar) und das erhaltene Produkt
aus Methylalkohol rekristallisiert. Man erhält 51 g (73% d. Th.) der
Verbindung der Formel
mit einem Fp. von 43,3-44,6°C und einem SPF von 4,6.
II) Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch 55,9 g
Ethoxymethylen-ethylacetoacetat anstelle von 46,9 g Ethoxymethylen
acetylaceton und heizt auf 165°C bis nach 1 Stunde 12 g Ethanol abdestilliert
sind. Das erhaltene Produkt wird unter Vakuum zweimal destilliert.
Man erhält 85 g der Verbindung der Formel
mit einem Sdp. von 170-175°C/0,006 mbar und einem SPF von 3,4.
Gemäß nachfolgender Methode wird ein Sonnenschutzmittel
hergestellt. In einem Becherglas werden unter kräftigem Rühren 1,50 g
eines Verdickungsmittels (z. B. Carbopol® 941), 0,25 g Dinatriumäthylen
daimintetraacetat (Dinatrium-EDTA) als Konservierungs- und Chelatisierungsmittel,
1,00 g eines Stabilisators (z. B. Methocel® K 100 VL) und
0,65 g eines weiteren Konservierungsmittels (z. B. Kathon® CG) zu 354,1 g
deionisiertem Wasser gegeben und auf 70°C erhitzt. Man fügt dann 15,00 g
einer 7,5%igen Ammoniumhydroxidlösung hinzu und setzt das Mischen fünf
Minuten fort. In einem zweiten Becherglas werden 5,00 g Stearylalkohol
als Weichmacher, 10,00 g eines weiteren Weichmachers (z. B.
Emerest® 2400), 10,00 g Mineralöl als Weichmacher, 2,50 g Dimethicon als
Weichmacher, 25,00 g eines zusätzlichen Weichmachers (z. B. Finsolv® TN)
und 15,00 g Isostearinsäure als Emulgator auf 70°C erhitzt. In einem
dritten Becherglas werden 25,00 g der Verbindung des Beispiels I vorgeschmolzen
und dann zum Inhalt des zweiten Becherglases gegeben. Dieser
Ansatz wird fünf Minuten bei 70°C gemischt. Der Inhalt des zweiten
Becherglases wird dann zum Inhalt des ersten Becherglases gegeben. Die
erhaltene Emulsion wird auf 50°C abgekühlt, homogenisiert und dann bis
zur Raumtemperatur gekühlt.
Das Präparat hat die nachfolgende Zusammensetzung:
| Bestandteil | ||
| Gewichtsprozent | ||
| Carboxyvinylpolymer (Carbopol® 941) | ||
| 0,30 | ||
| Dinatrium-EDTA | 0,05 | |
| Hydroxypropylmethylcellulose @ | (Methocel® K 100 LV) | 0,20 |
| Isothiazolinone (Kathon® CG) | 0,13 | |
| Ammoniumhydroxid (7,5%) | 3,00 | |
| Stearylalkohol | 1,00 | |
| Glycerylstearat (Emerest® 2400) | 2,00 | |
| Mineralöl | 2,00 | |
| Isostearinsäure | 3,00 | |
| Dimethicon (50 cs) | 0,50 | |
| C₁₂-C₁₅-Alkoholbenzoate (Finsolv® TN) | 5,00 | |
| Verbindung gemäß Beispiel I | 5,00 | |
| deionisiertes Wasser | Rest bis 100,00 |
Das erhaltene Mittel ist eine weiße freifließende Lotion.
Eine Hand- und Körperlotion wird wie folgt hergestellt:
In einem Becherglas werden unter kräftigem Rühren 3,0 g Carboxyvinylpolymer (z. B. Carbopol® 934) und 40 g Propylenglykol zu 788,7 g deionisiertem Wasser gegeben und auf 70°C erhitzt. In einem zweiten Becherglas werden 10 g Isopropylpalmitat, 10,0 g Dimethicon (50 cs), 12,5 g Oelsäure, 10,0 g Stearoxymethylsilan, 8,0 g Sorbitanstearat, 5,0 g Cetylalkohol, 5,0 g Stearylalkohol, 5,0 g synthetisches Bienenwachs, 12,5 g Glycerylmonostearat, 12,5 g Stearinsäure, 12,0 g Polysorbat 61, 15,0 g Myristylmyristat, 2,0 g BHT und 3,0 g Benzylalkohol geschmolzen. Der Inhalt des zweiten Becherglases wird zum Inhalt des ersten Becherglases gegeben und das erhaltene Gemisch wird mit 0,5 g Butylparaben, 1,0 g Propylparaben und 1,5 g Methylparaben sowie nachfolgend 2,6 g einer 50%igen Natrium hydroxidlösung, 20,0 g der Verbindung des Beispiels 1 und 20,0 g der Verbindung des Beispiels II versetzt. Die erhaltene Emulsion wird homogenisiert und auf 45°C abgekühlt. Dann werden 2,0 g Duftstoff zugegeben und anschließend wird auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei man eine dicke weiße Lotion erhält. Das sich ergebende Präparat hat die folgende Zusammensetzung:
In einem Becherglas werden unter kräftigem Rühren 3,0 g Carboxyvinylpolymer (z. B. Carbopol® 934) und 40 g Propylenglykol zu 788,7 g deionisiertem Wasser gegeben und auf 70°C erhitzt. In einem zweiten Becherglas werden 10 g Isopropylpalmitat, 10,0 g Dimethicon (50 cs), 12,5 g Oelsäure, 10,0 g Stearoxymethylsilan, 8,0 g Sorbitanstearat, 5,0 g Cetylalkohol, 5,0 g Stearylalkohol, 5,0 g synthetisches Bienenwachs, 12,5 g Glycerylmonostearat, 12,5 g Stearinsäure, 12,0 g Polysorbat 61, 15,0 g Myristylmyristat, 2,0 g BHT und 3,0 g Benzylalkohol geschmolzen. Der Inhalt des zweiten Becherglases wird zum Inhalt des ersten Becherglases gegeben und das erhaltene Gemisch wird mit 0,5 g Butylparaben, 1,0 g Propylparaben und 1,5 g Methylparaben sowie nachfolgend 2,6 g einer 50%igen Natrium hydroxidlösung, 20,0 g der Verbindung des Beispiels 1 und 20,0 g der Verbindung des Beispiels II versetzt. Die erhaltene Emulsion wird homogenisiert und auf 45°C abgekühlt. Dann werden 2,0 g Duftstoff zugegeben und anschließend wird auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei man eine dicke weiße Lotion erhält. Das sich ergebende Präparat hat die folgende Zusammensetzung:
| Bestandteil | |
| Gewichtsprozent | |
| Carboxyvinylpolymer (Carbopol® 934) | |
| 0,30 | |
| Propylenglykol | 4,00 |
| Isopropylpalmitat | 1,00 |
| Dimethicon (50 cs) | 1,00 |
| Oelsäure | 1,25 |
| Stearoxymethylsilan | 1,00 |
| Sorbitanstearat | 0,80 |
| Cetylalkohol | 0,50 |
| Stearylalkohol | 0,50 |
| synthetisches Bienenwachs | 0,50 |
| Glycerinstearat | 1,25 |
| Stearinsäure | 1,25 |
| Polysorbat 61 | 1,20 |
| Myristylmyristat | 1,50 |
| Butylparaben | 0,05 |
| Propylparaben | 0,10 |
| Methylparaben | 0,15 |
| BHT | 0,02 |
| Natriumhydroxid (50%) | 0,26 |
| Benzylalkohol | 0,30 |
| Duftstoff | 0,20 |
| Verbindung gemäß Beispiel I | 2,00 |
| Verbindung gemäß Beispiel II | 2,00 |
| deionisiertes Wasser | Rest bis 100,00 |
Ein trockenes Hautpräparat wird auf folgende Weise hergestellt.
In einem Becherglas werden 410,0 g Petrolatum, 30,0 g Polyäthylen
und 20,0 g Siliciumdioxid bei 80°C geschmolzen und homogenisiert. Zu
diesem Gemisch werden 338,0 g Cyclomethicon, 100,0 g Dimethicon, 10,0 g
Mineralöl, 1,0 g Propylparaben, 1,0 g Sorbinsäure, 50,0 g der Verbindung
des Beispiels I und 40,0 g der Verbindung des Beispiels II gegeben. Der
gesamte Ansatz wird dann auf 35°C abgekühlt.
Das erhaltene Präparat hat die folgende Zusammensetzung:
| Bestandteil | |
| Gewichtsprozent | |
| Petrolatum (weiß, USP) | |
| 41,0 | |
| Polyäthylen | 3,0 |
| Siliciumdioxid | 2,0 |
| Cyclomethicon | 33,8 |
| Dimethicon (50 cs) | 10,0 |
| Mineralöl | 1,0 |
| Propylparaben | 0,1 |
| Sorbinsäure | 0,1 |
| Verbindung gemäß Beispiel I | 4,0 |
| Verbindung gemäß Beispiel II | 5,0 |
| 100,0 |
Claims (4)
1. Verwendung von N-Alkanoyl-enamiden der Formel
worin
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit den Maßgaben, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind und daß die Reste R und R₂ bzw. R und R₃ zusammen nicht weniger als 9 C-Atome aufweisen als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel.
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit den Maßgaben, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind und daß die Reste R und R₂ bzw. R und R₃ zusammen nicht weniger als 9 C-Atome aufweisen als lipophile, kosmetische Lichtschutzmittel.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 von N-Alkanoyl-enamiden der in Anspruch 1
angegebenen Formel, worin R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl, R₁
Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl und R₂ und R₃ unabhängig voneinander
Wasserstoff, C₁-C₄-Alkanoyl, C₁-C₁₈-Alkoxycarbonyl, Cyano, Phenyl oder
Benzoyl bedeuten.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 von N-Alkanoyl-enamiden der in Anspruch 1
angegebenen Formel, worin R C₁₀-C₁₈-Alkyl oder C₁₂-C₁₈-Alkenyl, R₁
Wasserstoff oder Methyl und R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff,
Acethyl, Ethoxycarbonyl, Cyano, Phenyl oder Benzoyl bedeuten.
4. Kosmetische Lichtschutzmittel, die als lipophile Lichtschutzsubstanz
ein N-Alkanoyl-enamid der Formel
enthalten, worin
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit der Maßgabe, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind.
R C₁-C₂₂-Alkyl oder C₁₀-C₂₂-Alkenyl,
R₁ Wasserstoff oder Alkyl und
R₂ und R₈ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₈-Alkanoyl, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Cyano, Aryl oder Aroyl bedeuten,
mit der Maßgabe, daß R₂ und R₃ nicht beide Wasserstoff sind.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH290887 | 1987-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3825380A1 true DE3825380A1 (de) | 1989-02-09 |
Family
ID=4244321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19883825380 Withdrawn DE3825380A1 (de) | 1987-07-29 | 1988-07-26 | Verwendung von n-alkanoyl-enamiden als lichtschutzmittel |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02231458A (de) |
| DE (1) | DE3825380A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0613013D0 (en) * | 2006-06-30 | 2006-08-09 | Novel Polymer Solutions Ltd | Polymeric Materials and Methods for Manufacturing Them |
-
1988
- 1988-07-26 DE DE19883825380 patent/DE3825380A1/de not_active Withdrawn
- 1988-07-29 JP JP18852188A patent/JPH02231458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0544939B2 (de) | 1993-07-07 |
| JPH02231458A (ja) | 1990-09-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |